LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK DASAR

PERCOBAAN II
ALKOHOL DAN FENOL

NAMA : MUHAMMAD MUZAKIR

NIM : H311 14 320
GOL / KELOMPOK : H5 / V (LIMA)
FAKULTAS / JURUSAN : MIPA / KIMIA
TANGGAL PERCOBAAN : 25 MARET 2015
ASISTEN : ALI MUHAKIM

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
 2015
BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kata alkohol mengingatkan kita pada etanol, yaitu senyawa

yang memabukkan yang terdapat dalam anggur dan bir. Namun,

etanol hanyalah salah satu dari keluarga senyawa organik yang

disebut alkohol yang terdapat dialam. Alkohol alami meliputi 2-

feniletanol, yaitu senyawa yang dapat menyebabkan bau

memabukkan dari bunga mawar. Kolesterol yaitu alkohol bercita

rasa enak yang menimbulkan rasa suka-benci diantara kiata.

Sukrosa merupakan gula untuk memenuhi rasa manis dan banyak

lagi. Etanol digunakan sebagai pelarut, sebagai antiseptik topikal

(contohnya ketika mengambil darah), dan sebagai bahan baku awal

pembuatan eter dan etil ester. Etanol juga dapat digunakan sebagai

bahan bakar (gasohol). Senyawa alkohol memiliki rumus umum R-

OH dan dicirikan oleh hadirnya gugus hidroksil. Strukturnya mirip

dengan air, tetapi dengan satu hidrogen digantikan oleh alkil

sedangkan fenol memiliki gugus hidroksil yang melekat langsung ke

cincin aromatik (Hart, 2003).

Senyawa alkohol dan fenol memiliki banyak kemiripan sifat.

Akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan

ikatan C-OH dari alkohol, tetapi pemutusan ikatan pada fenol

sangat sukar terjadi. Protonasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi,

 tetapi lepasnya molekul air akan menghasilkan kation fenil.

Senyawa alkohol dengan satu hidrogen melekat pada karbon

pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil.

Fenol juga dapat dioksidasi dan menjadi hidrokuinon. Berdasarkan

uraian tersebut maka dilakuan praktikum alkohol dan fenol untuk

mengetahui sifat fisika dna kimia lain dari senyawa tersebut.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan alkohol dan fenol yaitu untuk

mengetahui beberapa sifat fisika dan kimia dari beberapa senyawa

yang termasuk golongan alkohol dan fenol serta untuk

membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan alkohol dan fenol yaitu :
1. Mengetahui beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol.
2. Mengetahui perbedaan antara alkohol primer, sekunder dan
tersier.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan alkohol dan fenol yaitu dengan

melarutkan beberapa senyawa golongan alkohol dan fenol ke

dalam air dan n-heksana untuk menguji kelarutannya, melarutkan

beberapa senyawa golongan alkohol dan fenol ke dalam larutan

NaHCO3, Na2CO3 dan FeCl3 untuk mengetahui sifat kimia lain dari

senyawa tersebut. Dan melarutkan beberapa senyawa golongan

alkohol dan fenol ke dalam pereaksi lucas untuk mengetahui

alkohol primer, sekunder dan tersier.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Gugus fungsi alkohol merupakan gugus fungsi yang sangat

penting dalam gugus fungsi senyawa organik. Gugus fungsi alkohol

tidak hanya penting sebagai senyawa dan campuran senyawa yang

berhubungan dengan farmasi, tetapi gugus fungsi alkohol dapat

dibuat dari berbagai macam gugus fungsi dan dapat diubah

menjadi gugus fungsi yang lain. Kedudukan gugus fungsi alkohol

dalam senyawa dapat diubah. Dalam reaksi adisi, banyak sekali

metode yang dapat digunakan untuk membuat senyawa alkohol

(Hoffman, 2004).

Asam karboksilat dan ester sangat reaktif terhadap Litium

Aluminium Hidrida (LAH) untuk menghasilkan alkohol primer. Asam

karboksilat dapat direduksi oleh boran tetapi ester tidak dapat

direduksi. Aldehid dan keton sangat mudah direduksi oleh natrium

borohidrida. Aldehid akan menghasilkan alkohol peimer sedangkan

ketone menghasilkan alkohol sekunder (Hoffman, 2004).

Fenol merupakan senyawa yang mempunyai gugus fungsi

hidroksil yang terikat pada benzena atau cincin benzena. Rumus

molekunya C6H5OH, disebut sebagai fenol, senyawa yang sangat

penting dalam industri kimia. banyak sifat fenol yang analog

dengan senyawa alkohol, tetapi kesamaan itu dalah sesuatu yang

dilebih-lebihkan. Benzena memiliki nama lama yaitu fena, dan jika

mengikat gugus hidroksil maka disebut fenol. Nama initelah

ditetapkan oleh IUPAC. Demikian juga o-, m-, dan p-cresol yang

merupakan senyawa turunan toluena yang mengikat gugus

hidroksil. Penomoran pada cincin dimulai dari atom karbon yang

mengikat gugus fungsi hidroksil dan dimulai dari nomor terkecil.

Penamaan gugus yang terikat harus mengikuti aturan abjad (Carey,

2000).

OH OH OH
CH3

OH Cl

Fenol m-Cresol 5-Cloro-2-metilfenol

Terdapat tiga senyawa turunan benzena yang mengikat dua

gugus fungsi hidroksil, ketiganya disebut 1,2-, 1,3-, 1,4-

benzenadiol, tetapi nama-nama tersebut jarang diketahui. Nama

trivial untuk ketiga senyawa tersebut yaitu sebagai berikut.

 OH OH OH

OH

OH
OH

1,2-Benzenadiol 1,3-Benzenadiol 1,4-Benzenadiol

(Pirokatekol) (Resorsinol) (Hidrokuinon)

Gugus karboksil dan gugus asil memiliki prioritas yang lebih

tinggi daripada gugus hidroksil, sehingga gugus hidroksil

diperlakukan sebagai subtituen dalam kasus ini dan sistem

penamaannya sebagai berikut (Carey, 2000).

O OH
OH O

CH3

H3C

OH
asam p-hidroksibenzoat 2-hidroksi-4-metilasetofenon

Fenol memiliki bentuk molekul planar, dengan sudut antara

C-O-H yaitu 109o, sesuai dengan sudut tetrahedral dan berbeda

dengan sudut C-O-H pada metanol yaitu 108,5 o. Ikatan antara atom

karbon dan oksigen pada pada fenol membuatnya lebih bersifat

asam dari pada metanol. Jarak antara atom C dan O pada fenol

sekitar 136 pm dan jarak antara atom C dan O pada metanol

sekitar 142 pm.

 O
H H3C O
o
109 H
108,5o

Fenol Metanol

Pada sistem resonansi senyawa fenol, jarak ikatan antara

aton C dan O lebih pendek karena sifat ikatan rangkap parsial dari

sistem konjugasi elektron oleh oksigen pada cincin aromatik (Carey,

2000).

H H H
OH O+ O+ O+
H H H H H H H H

H H H H H H H H
H H H H

Struktur Lewis
yang stabil dari Resonansi dipolar fenol
fenol

Seperti halnya air, alkohol dan fenol merupakan asam lemah.

Gugus hidroksil dapat bertindak sebgai pendonor proton dan

disosiasi terjadi mirip seperti pada air. Basa konjugat suatu alkohol

ialah ion alkoksida (contohnya ion metoksida dari metanol, dan ion

etoksida dari etanol dan seterusnya). Tabel 2.1 mencantumkan nilai

pKa dari beberapa alkohol dan fenol. Metanol dan etanolmemiliki

keasaman yang hampir sama dengan air, alkohol meruah seperti t-

butil alkohol sedikit lebih lemah karena keruahannya membuatnya

sukar disolvasi, tidak seperti ion alkoksidanya. Fenol jauh lebih

asam daripada etanol. Bagaimana kita menjelaskan perbedaan

keasaman antara alkohol dan fenol, padahal pendonor proton pada

kedua senyawa tersebut adalah gugus hidroksil. Fenol ialah asam

lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion fenoksidanya

distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksidanya

terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion

fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para

melalui resonansi. Oleh karena ion fenoksida terstabilkan dengan

cara ini, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai

dibandingkan pada ion alkoksida. Jadi, fenol merupakan asam yang

lebih kuat daripada alkohol (Hart, 2003).

Tabel 2.1 pKa beberapa alkohol dan fenol dalam larutan berair.

Nama Rumus pKa

Air H2O 15,7
Metanol CH3OH 15,5
Etanol C2H5OH 15,9
2,2,2-trifluoroetanol CF3CH2OH 12,4
t-butil alkohol (CH3)3COH 18

OH
Fenol 10,0

O
N OH
p-nitrofenol 7,2
O
 O
N O
O
N CH3
Asam pikrat 0,25
O
N O
O

Makanan tumbuhan kaya akan senyawa fenol, yang mana

senyawa ini berguna sebagai antioksidan untuk mencegah penyakit

jantung, mengurangi penyakit radang, mengurangi penyakit kanker

dan kencing manis sama halnya dengan mengurangi sifat

mutagenesis sel manusia. Perlindungan dapat dilakukan dengan

mengkonsumsi buah-buhan, sayur-sayuran dan kacang polong yang

banyak mengandung srnyawa fenolat. Struktur dasar senyawa

fenolat adalah cincin benzena yang memiliki satu atau lebih gugus

hidroksil. Senyawa fenolat tumbuhan dapat diklasifikasikan dalam

fenol sederhana atau polifenol berdasarkan nomor unit fenol.

Fenolat tumbuhan meliputi senyawa karbol sederhana, koumarin,

lignin, lignan, asam fenolat dan flavonoid (Khoddami, 2013).

O OH
+
O
OH

asam hidroksibenzoat asam hidroksisinamat Flavonoid

 BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum alkohol dan

fenol yaitu metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, amyl alkohol, 1-
butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol, fenol, air, n-heksana, asam
asetat, isopropil alkohol, pereaksi lucas, NaHCO3, Na2CO3 dan FeCl3.

3.2 Alat Percobaan

Alat-alat yang digunakan dalam praktikum alkohol dan fenol
yaitu tabung reaksi, rak tabung reaksi, sikat tabung reaksi, pipet
tetes dan gelas piala.

3.3 Prosedur Kerja

3.3.1 Kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-

heksana

Adapun prosedur kerja kelarutan alkohol dan fenol dalam air

dan n-heksana yaitu disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih

dan kering. Masing-masing tabung diisi dengan 0,5 mL air dan n-

heksana. Ditambahkan 10 tetes metanol kedalam tabung 1 dan

tabung 2. Dikocok hingga tercampur homogen. Dilakukan perlakuan

yang sama dengan menggunakan senyawa alkohol yang lain.

Dilakukan perlakuan yang sama dengan menggunakan fenol.

Diamati perubahan yang terjadi. Dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.2 Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier

Adapun prosedur kerja untuk membedakan alkohol primer,

sekunder, dan tersier yaitu disiapkan 3 buah tabung reaksi yang

bersih dan kering. Masing-masing tabung diisi dengan reagen Lucas

(ZnCl2 dan HCl). Tabung 1 diisikan dengan alkohol primer, tabung 2

diisikan dengan alkohol sekunder dan tabung 3 diisikan dengan

alkohol tersier. Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit pada

temperatur kamar. Diamati perubahan yang terjadi. Dilakukan

percobaan yang sama dengan menggunakan senyawa fenol.

Diamati perubahan yang terjadi. Dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.3 Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan

NaHCO3.

Adapun prosedur kerja reaksi alkohol dan fenol dengan

Na2CO3 dan NaHCO3 yaitu disiapkan 4 buah tabung reaksi yang

bersih dan kering. Tabung 1 diisikan dengan 1mL butanol, tabung 2

diisikan dengan 1 mL isopropil alkohol, tabung 3 diisikan dengan

1mL fenol dan tabung 4 diisikan dengan 1 mL asam asetat. Masing-

masing tabung ditambahkan 0,5 mL larutan Na 2CO3. Dikocok dan

dibiarkan selama 3-5 menit. Dilakukan percobaan yang sama

dengan mengganti larutan Na2CO3 dengan larutan NaHCO3. Diamati

dan dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.4 Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3.

Adapun prosedur kerja percobaan reaksi alkohol dan fenol

dengan FeCl3 yaitu disiapkan 4 buah tabung reaksi. Tabung 1

diisikan dengan 1mL metanol, tabung 2 diisikan dengan 1 mL

etanol, tabung 3 diisikan dengan 1 mL 2-butanol dan tabung 4

diisikan dengan 1 mL fenol. Masing-masing tabung ditambahkan

beberapa tetes FeCl3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

pada larutan.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Kelarutan dalam air dan n-heksana

4.1.1 Hasil Pengamatan

Kelaruta Keterangan
Alkohol Kelaruta
n dalam
dan n dalam Air n-heksana
n- Bereak Kepolara Bereak Kepolara
Fenol Air
heksana si n si n
Metano
1 fasa 2 fasa + Polar - Polar
l

Etanol 1 fasa 1 fasa + Polar + Polar

1-
Semi Semi
propan 1 fasa 1 fasa + +
polar polar
ol
2-
Semi Semi
propan 1 fasa 1 fasa + +
polar polar
ol
Amyl Semi Non
2 fasa 1 fasa - +
alkohol polar polar

1- Nonpola Nonpola
2 fasa 1 fasa - +
butanol r r

2- Nonpola Nonpola
2 fasa 1 fasa - +
butanol r r

2-
metil-
2- 1 fasa 1 fasa + Polar + Polar

propan
ol

Fenol 2 fasa 2 fasa - Polar - Polar

4.1.2 Reaksi
 H H

H3C OH + O H3C O + H O

H H
H H

OH + O O + H O

H H
H H

OH + O O + H O

H H

OH H O H

+ O + H O

H H
H H

OH + O O + H O

H H
H

OH + O
H
OH H

+ O

H
OH H O H

+ O + H O

H H

OH

+ O

4.1.3 Pembahasan
 Senyawa alkohol dan fenol memiliki banyak kemiripan sifat.

Akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan

ikatan C-OH dari alkohol, tetapi pemutusan ikatan pada fenol

sangat sukar terjadi. Protonasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi,

tetapi lepasnya molekul air akan menghasilkan kation fenil. Pada

percobaan ini, alkohol dan fenol diuji kelarutan dan kepolarannya dengan

menggunakan air dan n-heksana. Molekul air memiliki bentuk asimetris sehingga

bersifat polar sedangkan molekul n-heksana memiliki bentuk simetris sehingga

molekulnya bersifat nonpolar. Jika suatu zat uji larut dalam air tetapi tidak larut pada

n-heksana maka zat itu bersifat polar. Jika suatu zat uji tidak larut dalam air tetapi

larut dalam n-heksana maka zat itu bersifat nonpolar, dan jika suatu zat larut dalam

air dan n-heksana maka zat itu bersifat semipolar.

Hasil pengamatan yang telah dilakukan, diketahui bahwa metanol, etanol, 2-

metil-2-propanol dan fenol memiliki sifat polar. Senyawa 1-propanol dan 2-propanol

bersifat semipolar. Sedangkan senyawa amyl alkohol, 1-butanol dan 2-butanol

memiliki sifat nonpolar. Senyawa metanol, etanol dan 2-metil-2-propanol mudah

larut dalam air karena dalam air menjadi ion alkoksida dan juga memiliki polaritas

yang hampir sama dengan air. Gugus alkil sebenarnya gugus nonpolar tetapi karena

ada gugus hidroksil membuatnya menjadi bersifat polar. Semakin panjang gugus

alkilnya maka akan semakin bertambah sifat nonpolarnya. Berbeda dengan senyawa

fenol, berdasarkan praktikum senyawa fenol tidak mudah larut dalam air dan n-

heksana tetapi secara teori sebenarnya fenol larut dalam air karena molekulnya

merupakan senyawa polar. Jika fenol terlarut dalam air maka akan terbentuk ion

fenoksida dan ion hidronium. Jadi, kesimpulannya fenol seharusnya terlarut dalam
air tetapi dalam percobaan tidak terlarut, kemungkinan air yang ditambahkan terlalu

banyak sehingga fenol tidak bereaksi. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air,

dimana kelarutan fenol dalam air sebanyak 8.3 g/100 mL (pada suhu 20 C).

Pengamatan berikutnya yaitu kelarutan 1-propanol dan 2-propanol pada air

dan n-heksana. Berdasarkan hasil percobaan ketiga senyawa tersebut adalah

semipolar tetapi menurut teori senyawa 1-propanol dan 2-propanol merupakan

senyawa polar sedangkan senyawa amyl alkohol merupakan senyawa semipolar.

Senyawa alkohol dengan jumlah karbon 1-5 merupakan senyawa polar yang dapat

larut dalam air. Kemungkinan ini terjadi karena kesalahan manusia dalam melarutkan

alkohol dan air dan n-heksana. Senyawa 1-propanol dan 2-propanol sebenarnya dapat

terionisasi dalam air sehingga dapat bersifat polar sedangkan senyawa amyl alkohol

merupakan senyawa semi polar dapat larut dalam air dan n-heksana. kelarutan amil

alkohol adalah 27 g/L (pada suhu 20 C). Hal ini dikarenakan amil alkohol (n-

pentanol) memiliki gugus alkil berantai sedang, sehingga keelektronegatifan sedikit

berubah akibat pengaruh ketidakpolaran yang dimiliki gugus alkil, sehingga gugus

hidroksil (-OH) dan gugus alkil (R) pada zat tersebut mengambil bagian yang hampir

sama besar dalam molekulnya yang menyebabkannya bersifat semi polar.

Pengamatan berikutnya pada senyawa 1-butanol dan 2-butanol tidak larut

dalam air namun larut dalam n-heksana, yang berarti kedua zat ini bersifat nonpolar.

Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa alkohol yang

berantai pendek atau memiliki atom C 1-5 akan mempunyai sifat menyerupai air

yang berarti dapat larut dalam beberapa pelarut polar seperti air. 1-butanol dan 2-

butanol merupakan alkohol 1o dan 2o yang memiliki 4 atom C yang seharusnya

bersifat nonpolar, namun dalam percobaaan ini kedua senyawa tersebut tidak larut

dalam air, hal ini mungkin dikarenakan perbandingan air dan alkohol yang tidak
sesuai dimana kelarutan 1-butanol dalam air adalah 79 g/L (pada suhu 20 C) dan

kelarutan 2-butanol dalam air adalah 290 g/L (pada suhu 20 C). Jadi sebenarnya

senyawa tersebut larut namun hanya sedikit dan akan terlihat menjadi 2 fasa karena

sebagian besar tidak dapat larut lagi.

4.2 Membedakan alkohol primer, sekunder, tersier, dan fenol dengan

pereaksi Lucas

4.2.1 Hasil Pengamatan

Pereaksi Keterangan
Alkohol/ Fenol
Lukas Fasa Warna

Atas: tidak berwarna

Kecepatan Atas: 1-butanol
1-butanol Bawah: tidak
Reaksi Lama Bawah: air
berwarna
Kecepatan

2-butanol Reaksi 1 Tidak berwarna

Sedang
2-metil-2- Kecepatan
1 Tidak berwarna
propanol Reaksi Cepat
Atas: Oranye
Atas: fenol
Fenol - Bawah: tidak
Bawah: pereaksi lukas
berwarna

4.2.2 Reaksi
 H
ZnCl2
+ H Cl + O
OH Cl
H

OH Cl
H
ZnCl2
+ H Cl + O

H
OH Cl
H
ZnCl2
+ H Cl + O

OH

ZnCl2
+ H Cl

4.2.3 Pembahasan

Percobaan selanjutnya yaitu membedakan alkohol primer, alkohol sekuder

dan alkohol tersier dan fenol sebagai pembanding dengan pereaksi Lucas ( campuran

HCl dan ZnCl2 ). Reaksi antara alkohol fenol dengan pereaksi lucas ditandai dengan

cepat lambatnya kedua larutan bereaksi dan menjadi keruh saat bercampur. Menurut

hasil percobaan 1-butanol bereaksi lambat dengan pereaksi Lucas, 2-butanol bereaksi

sedang dengan pereaksi Lucas dan 2-metil-2-propanol bereaksi sangat cepat dengan

pereaksi lucas, sedangkan fenol tidak bereaksi dengan pereaksi lucas. Hal ini

disebabkan karena karbokation 1o kurang reaktif dibandingkan karbokation 3o. Hal ini

sesuai dengan hukum markovnikovs. Karbon tersier memiliki energi potensial lebih

besar dibandingkan dengan karbon sekunder dan primer. Sehingga karbon tersier

lebih reaktif dibandingkan karbon sekunder dan primer. Sedangkan pada senyawa

fenol saat dimasukkan dalam pereaksi Lukas, tidak menghasilkan reaksi sedikitpun.
Hal ini disebabkan karena gugus hidroksil pada fenol sukar diputuskan akibat adanya

delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan sebelahnya, resonansi terjadi pada

gugus aromatik (aril) yang terkonjugasi sempurna, yaitu yang memiliki ikatan

tunggal dan rangkap dua secara selang-seling. Sehingga fenol hanya mampu

melepaskan atom hidrogen pada gugus hidroksil bukan OH. Hal ini juga yang

menyebabkan fenol lebih asam daripada alkohol.

4.3 Reaksi Alkohol dan Fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

4.3.1 Hasil pengamatan reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan

Na2HCO3

Keterangan
Zat Na2CO3 NaHCO3 Na2CO3 NaHCO3
Warna Sifat Warna Sifat
Tidak
Tidak
Butil Tidak ada Ada berwarna
Asam berwarna Asam
alkohol gelembung gelembung Tidak
tidak berwarna
berwarna
Tidak
Isopropi Tidak
Tidak ada Tidak ada berwarna
l Basa berwarna Basa
gelembung gelembung tidak
alkohol tidak berwarna
berwarna
Banyak Banyak Oranye Oranye
Fenol Asam Asam
gelembung gelembung Krem Krem
Tidak
Tidak
Asam Tidak ada Tidak ada berwarna
Basa berwarna Basa
asetat gelembung gelembung tidak
tidak berwarna
berwarna

4.3.2 Reaksi
1. Reaksi dengan Na2CO3
2 + Na2CO3 2 + H2O+ CO2
OH ONa
OH

+ Na2CO3

OH ONa

2 + Na2CO3 2 + H2O + CO2

O
H 3C + Na2CO3
OH

2. Reaksi dengan NaHCO3

2 + Na2CO3 2 + H2O+ CO2

OH ONa
OH

+ Na2CO3

OH ONa

2 + Na2CO3 2 + H2O + CO2

O
H3C + Na2CO3
OH

4.3.3 Pembahasan

Percobaan berikutnya yaitu reaksi antara alkohol dan fenol dengan Na 2CO3

dan NaHCO3. Menurut hasil percobaan butil alkohol hanya bereaksi terhadap

NaHCO3 tetapi tidak bereaksi terhadap Na2CO3 ditandai dengan timbulnya

gelembung gas. Sedangkan fenol bereaksi pada kedua larutan tersebut dengan

menghasilkan gelembung gas. Sedangkan secara teori butil alkohol dan fenol dapat

bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 yang ditandai dengan adanya gelembung gas

(CO2). Kemungkinan hal ini disebabkan karena kesalahan pada saat menambahkan

larutan Na2CO3 atau NaHCO3 yang berlebih sehingga butil alkohol tidak dapat

mencapai sistem kesetimbangannya dan tidak menghasilkan gelembung gas, dalam

hal ini karbon dioksida. Sebenarnya kedua zat ini dapat bereaksi dengan basa

(Na2CO3 dan NaHCO3) maka kedunya bersifat asam. Butil alkohol merupakan asam

lemah dan jika direaksikan dengan basa maka akan menghasilkan garam alkoksida

dan air. Seperti halnya butil alkohol fenol juga merupakan asam lemah yang lebih

kuat dibanding alkohol dan jika direaksikan dengan basa maka akan menghasilkan

garam fenoksida dan air. Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama

karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion

alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida

dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

Sedangkan pada percobaan isopropil alkohol dan asam asetat yang

direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 tidak menghasilan gelembung gas (CO2)

yang menandakan senyawa ini tidak bereaksi. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang

seharusnya isopropil alkohol dapat bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

membentuk natrium alkoksida, air, dan gelembung gas CO 2. Tingkat keasaman

alkohol ditentukan oleh panjangnya rantai karbon yang terikat pada gugus hidroksil.

Semakin panjang rantai karbonnya maka tingkat keasamannya akan semakin rendah,

begitupun sebaliknya semakin pendek rantai karbon maka semakin rendah tingkat

keasaman alkohol tersebut. Hal ini disebabkan karena semakin panjang rantai karbon

pada alkil maka sifat gaya dorong elektronnya semakin besar sehingga ion H+ pada
gugus hidroksil akan sulit terlepas. Jadi berdasarka teori isopropil alkohol memiliki

rantai karbon yang pendek sehingga daya dorong elektron tidak terlalu besar

sehingga ion H+ tidak terikat kuat dengan ion alkoksida sehingga ion H + masih bisa

terlepas. Asam asetat yang merupakan suatu asam lemah namun lebih tinggi

dibanding alkohol dan fenol, seharusnya dapat bereaksi dengan Na 2CO3 dan NaHCO3

membentuk natrium alkoksida, air, dan gelembung gas CO2. Kekeliruan ini mungkin

disebabkan oleh konsentrasi isopropil alkohol dan asam asetat yang digunakan sangat

kecil ataupun kedua zat tersebut sudah tidak bagus digunakan.

4.4 Hasil pengamatan alkohol dan fenol dengan FeCl3

4.4.1 Hasil Pengamatan

Keterangan
Zat FeCl3
Warna Fasa
Metanol Tidak bereaksi Kuning 2

Etanol Tidak bereaksi Kuning 2

2-butanol Tidak bereaksi Kuning 2

Fenol Bereaksi Hitam kecoklatan 1

4.4.2 Reaksi
H3C OH + FeCl3

+ FeCl3
OH
OH

+ FeCl3

OH OFeCl2

+ FeCl3 + HCl

4.4.3 Pembahasan

Senyawa FeCl3 digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan

fenol, karena FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol (alkohol

alifatik) dan tidak beraksi dengan alkohol alifatik. Adanya reaksi ditandai dengan

melihat perubahan warna sesaat setelah dicampurkan. Jika bereaksi larutan akan

berubah warna menjadi hijau/violet.

Dari hasil percobaan pada Metanol, etanol, dan 2-butanol setelah

dicampurkan dengan FeCl3, larutan menjadi berubah warna menjadi kuning. Hal ini

menunjukkan bahwa etanol, 1butanol dan 2butanol tidak bereaksi dengan FeCl 3.

Hal ini sesuai dengan teori, bahwa alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl 3. Warna

kekuning-kuningan berasal dari ion Fe+3 pada larutan FeCl3 bukan hasil reaksi.

Sedangkan pada fenol ketika dicampukan dengan FeCl 3 larutan menjadi

hitam kecoklatan. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa kompleks

dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan senyawa yang mengandung gugus hidroksil

yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat bereaksi dengan FeCl 3

menghasilkan senyawa kompleks berwarna hitam kecoklatan. Secara teori

seharusnya campuran fenol dengan FeCl3 berwarna violet, tetapi di praktikum

berwarna hitam kecoklatan. Kemungkinan hal ini karena pereaksi yang ditambahkan

berlebih sehingga merubah warnanya menjadi hitam kecoklatan.

BAB V
 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Alkohol dan fenol memiliki beberapa sifat fisik dan kimia diantaranya fenol

bersifat polar sementara pada alkohol semakin panjang gugus alkil alkohol

semakin rendah kepolarannya, fenol dan alkohol rantai pendek dapat larut dalam

air, fenol dapat bereaksi dengan FeCl3 sedangkan alkohol tidak bereaksi. Alkohol

dan fenol dapat mengalami reaksi oksidasi.

2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan melaui reaksinya dengan

pereaksi Lucas. Dimana kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder, dan

tersier dengan pereaksi lukas adalah tersier > sekunder > primer.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Percobaan

Sebaiknya percobaan yang dilakukan lebih banyak agar praktikan dapat lebih

memahami materi yang diujicobakan.

5.2.2 Saran untuk Laboratorium

Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti wastafel

yang tersumbat dan bocor dan pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak

diperhatikan dan ditangani agar percobaan yang dilaksanakan dapat berjalan dengan

lancar.

DAFTAR PUSTAKA
Carey, F.A., 2000, Organic Chemistry Fourth Edition, United States
of Amerika : The McGraw-Hill Companies.

Hart, H., 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas (
Terjemahan Suminar Achmadi ), Jakarta : Erlangga.

Hoffman, R.V., 2004, Organic Chemistry An Intermediet Text Second

Edition, United States of Amerika : John and Wiley Sons.

Khoddami, A., Meredith A.W. and Thomas H.R., 2013, Techniques for
Analysis of Plant Phenolic Compounds. Sydney : University of
Sydney.

LEMBAR PENGESAHAN
 Makassar, 30 Maret 2015

Asisten Praktikan

Ali Muhakim Muhammad Muzakir

LAMPIRAN
Prosedur Kerja

Reaksi Garam Karboksilat dengan Air

1 ml 1 ml
CH3COONa HCOONa
- Dituangkan kedalam - Dituangkan kedalam
tabung I tabung II
- Dipanaskan sekitar 10-15 menit ( hingga
timbul gelembung yang hebat )
- Didinginkan kemudian ditambahkan 2 ml air
kedalam masing-masing tabung
- Dipanaskan kembali lalu didinginkan kembali
untuk proses dekantansi
- Diambil supernatannya lalu dideteksi dengan
CaCl2
- Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

Hasil

Reaksi Asam Karboksilat dengan NaOH

1 ml 1 ml HCOOH
CH3COOH
- Dituangkan kedalam - Dituangkan kedalam
tabung I tabung II
- Ditambahkan NaOH 1 M lalu dipanaskan
hingga semua airnya menguap
- Didinginkan kemudian ditambahkan 2 ml air
kedalam masing-masing tabung
- Dipanaskan kembali lalu didinginkan kembali
untuk proses dekantansi
- Diambil supernatannya lalu dideteksi dengan
CaCl2
- Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

Hasil
Reaksi Esterifikasi Asam Karboksilat dan Alkohol
1 ml Etanol
( C2H5OH )
- Dituangkan kedalam tabung reaksi
 - Ditambahkan 1ml Asam Asetat Glasil dan 1 ml
H2SO4 pekat.
- Dipanaskan di atas pemanas air kurang lebih 5
menit
- Didinginkan kemudian dituangkan kedalam
gelas piala berisi air dingin kurang lebih 50 ml
- Diaduk hingga larutan tercampur homogen
- Dihirup bau yang dihasilkan dari reaksi
esterifikasi
- Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

Hasil

1 ml Amyl
Alkohol
- Dituangkan kedalam tabung reaksi
- Ditambahkan 1ml Asam Asetat Glasil dan 1 ml
H2SO4 pekat.
- Dipanaskan di atas pemanas air kurang lebih 5
menit
- Didinginkan kemudian dituangkan kedalam
gelas piala berisi air dingin kurang lebih 50 ml
- Diaduk hingga larutan tercampur homogen
- Dihirup bau yang dihasilkan dari reaksi
esterifikasi
- Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

Hasil