MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA DASAR

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

Oleh :
ZIADUL FAIEZ
(133610516)

PROGRAM STUDI TEKNIK GEOLOGI

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS ISLAM RIAU
PEKANBARU
2015

BAB I
PENDAHULUAN

LatarBelakang
Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organic yang mempunyai
struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin
aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organic.
Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin
atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana
yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam
molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atomatom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besarsifat fisika dan kimia
molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat
dirujuk sebagai gugus fungsional.
Percobaan alcohol dan fenol dalam praktikan kali ini mengajarkan kita bahwa
alcohol adalah senyawa senyawa dimana satu atau lebih atom hydrogen dalam
sebuah alkana digantikan oleh sebuah hidroksil. Selain itu percobaannya ini
berguna untuk mempelajari sifat kimia seperti suatu alcohol dapat teroksidasi dan
bereaksi dengan beberapa zat kimia dan fisika seperti bersifat semi polar karena
terdiri dari 2 gugus yaitu alkil dan gugus hidroksil dan juga alcohol dan fenol
adalah asam-asam lemah (alcohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali
lebih kuat dari air dengan kata lain fenol lebih asam dari alcohol. Percobaan ini
juga untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder dan tersier apabila
bereaksi dengan zat lain.

BAB II
DASAR TEORI

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan
suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian
mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan.
Kelompok gugus fungsi yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus
fungsi hidroksi (atau hidroksil), -OH, yaitu alkohol dan fenol.
Alkohol merupakan senyawa organik yang tersusun dai unsur-unsur C, H,
dan O dengan struktur yang khas. Alkohol mempunyai beberapa peranan penting,
diantaranya dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik lain seperti alkil
halid, keton, aldehida, dan asam karboksilat. Selain itu alkohol juga digunakan
sebagai pelarut orgnik dan beberapa manfaatnya dalam kehidupan sehari-hari
diantaranya metanol sebagai bahan anti pembekuan. Disamping mempunyai
fungsi yang banyak, Alkohol mempunyai struktur yang cukup beragam yang
semuanya ditandai oleh adanya gugus hidroksil (-OH) sebagai gugus fungsi
golongan alkohol.
Keragamanan struktur rantai atom karbon yang mengikat gugus OH
tersebutmenyebabkansifat-sifatnyaberbeda pula. Berdasarkanjenis atom karbon
yang mengikatgugus OH, alkoholdapatdibedakanmenjadi 3 macam, yaitu:
1. Alkohol primer, yaitualkohol yang gugus OH-nyaterikatpada atom C
primer.
Misalnya: CH3CH2OH etanol
2. Alkoholsekuder, yaitualkohol yang gugus OH-nyaterikatpada atom C
sekunder.
Misalnya: CH3CHCH3 2-Propanol
OH
OH

sikloheksanol

3. Alkoholtersier, yaitualkohol yang gugus OH-nyaterikatpada atom C

tersier.

Misalnya:
CH3
CH3 C OH
CH3

Ter-butilalkohol

Sedangkan jika ditinjau dari jumlah gugus -OH yang terdapat dalam
masing-masing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol
monohidroksi (yang mempunyai satu gugus OH), alkoholdihidroksi (yang
mempunyaiduagugus OH), danseterusnya. Contoh:
1. Alkoholmonohidroksi
CH3CH3CH3CH3OH n-butanol
2. Alkoholdihidroksi
OH-CH2-CH2-OH
etilenglikolatau 1,2-etanadiol
Namun jika terdapat suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik,
maka senyawa tersebut bukan golongan alkohol, melainkan golongan fenol.
Gugus OH yang ada pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
sesama molekul alkohol maupun molekul netral, seperti H2O sertadengan anion.
Oleh karena itu, titik didih dan kelarutan alkohol relatif tinggi dalam air. Bagian
hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yaitu menolak molekul-molekul air.
Makin panjang bagian hidrokarbon ini makin rendah kelarutannya dalam air. Jika
rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat
hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.Selain itu makin besar berat molekul
alkohol, semakin kecil kelarutannya. Namun, percabangan meningkatkan
kelarutan alkohol dalam air. Selain itu semakin banyak gugus OH semakin besar
kelarutannya dalam air karena ikatan hidrogen yang terjadi juga semakin banyak.
Sama seperti alkohol, fenol juga dapat larut dalam air karena alkohol juga
memiliki gugus OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun
jika dibandingkan antara alkohol yang bersuku rendah seperti metanol, etanol, dan
propanol, kelarutan fenol jauh lebih kecil karena berat molekul fenol yang jauh
lebih besar. Fenol memiliki rumus umum ArOH dengan Ar adalah lambng dari
gugus aril.

OH

Salah satu sifat yang membedakan fenol dengan golongan alkohol adalah
keasamaannya, dalam pengertian fenol lebih asam daripada alkohol. Keasaman
fenol yang besar disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida.
Pada ion etoksida (alkohol), muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada
ion fenoksida (fenol) , muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para
dalam cincin benzena. Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion
fenoksida lebih besar daripada ion etoksida, karena kestabilan yang besar itulah
maka fenol lebih kuat keasamannya daripada etanol.
Karena fenol lebih asam daripada alkohol, fenol dapat beraksi dengan
larutan Natrium Hidroksida menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air.
2 R-OH + 2Na 2R-Ona +H2
Alkohol

Natrium alkoksida

Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis
dalam reaksi-reaksi organik. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH karena
merupakan asam lemah. Namun, alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif
seperti Na, yang membentuk garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen.
Misalnya:
2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2
Metanol

natrium metoksida

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol primer> alkohol sekunder>alkohol

tersier, sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan
alkohol kembali. Semakin besar gugus alkil, semakin berkurang kehebatan reaksi.
Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu
reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung
pada golongan alkoholnya. Pengujian-pengujiannya yang dapat membedakan

antara ketiga golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu
alkohol yang belum dikenal. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan
kecepatan dari alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier untuk diubah
menjadi alkil klorida.
R OH + HCl

R Cl + H2O

Reagen dalam pengujianZnCl

ini adalah
larutan seng klorida dalam asam klorida
2
pekat. Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang
tidak larut yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah.
Alkohol sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R
tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil
klorida (larutan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah
menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini.
Alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam format,
sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam suatu
larutan aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr 4+) di dalam asam sulfat.
Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr3+ yang mengakibatkan
larutan menjadi kabur dan berwarna kehijau-hijauan. Reagen yang digunakan
dalam reaksi ini adalah reagen bordwell-wellman yang berupa kromat anhidrida
dalam asam sulfat pekat. Alkohol primer jika direaksikan dengan reagen tersebut
membentuk suatu aldehid. Sedangkan alkohol sekunder akan membentuk aseton,
sementara itu alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Sedangkan
golongan fenol akan membentuk tar yang bewarna coklat.

Misal :
1. Alkohol primer
CH3CH2CH2CH2OH + 2H2CrO4 +3H2SO4 3H3C C OH + 3Cr(SO 4)3 +
7H2O
2. alkohol sekunder

H3C CH- CH2 + 2H2CrO4 +3H2SO4 3H3C C CH3 + Cr(SO4)3 + 8H2O

OH

3. alkohol tersier
CH3
H3C - C CH3 + H2CrO4 + H2SO4
CH3
Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk
ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar.
ROH + CH3COOH

H+

CH3COOR + H2O

Asam karboksilat

ester

Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap

subsitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat
lemah. Dengan air brom fenol diubah menjadi 2,4,6- tribromo fenol yang
kelarutannya di dalam air sangat rendah sehingga seringkali digunakan tidak
hanyaa sebagai penguji kualitatif untuk fenol tapi juga sebagai pengukur
banyaknya fenol yang ada secara kuantitatif.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu
atom karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau
bergantung pada struktur fenol atau enol dengan besi (III) Klorida. Hal ini
disebabkan karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol biasa
tidak bereaksi. Oleh karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan
kebanyakan fenol dari alkohol.
Reaksi alkohol fenol
1. alkohol
a

Alkoholbereaksidenganlogamaktifseperti

menghasilkangaramalkoksidadanpembebasabhidrogen
Alkoholbereaksidenganoksidatorkuat

Na

Alkohol primer membentukaldehid

Alkoholsekundermembentukketon
Alkoholtersiertidakbereaksi

c. beraksi dengan asam akan menghasilkan ester

d. bereaksi dengan fosfor halida atau asam halogen menghasilkan alkil
halida
2. fenol
a. fenol bereaksi dengan basa kuat, NaOH menghasilkan garam Natrium.
b. bereaksi dengan alkil halida menghasilkan eter
c. bereaksi dengan asam menghasilkan ester
d. bereaksi dengan gas halogen menghasilkan 2,4,6-trihalofenol

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari makalah ini yaitu sebagai berikut :
1

Alkohol merupakan senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur C, H,

dan O dengan struktur yang khas.

Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan
bau khas yang menusuk.

Alcohol bereaksi dengan logam aktif, oksidator kuat, asam dan fosfor
halide. Sedangkan fenol bereaksi terhadap basah kuat, alkil halide, asam
dan gas halogen.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph dan Fessenden, Joan. 1986. Organic Chemistry Third Edition
Jilid 1. Dalam Pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. 1982. Kimia Organik
Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri
Malang, JICA.

Tim Dosen Kimia Organik. 2014.

Penuntun Praktikum Kimia Organik I.

Surabaya: Universitas Negeri Surabaya.

Clark,Jim. 2007. Oksidasi Alkohol, (online). http://chem-is-try.org/oksidasialkohol.html, diakses pada 24 Februari 2014.