OLEH :
KELOMPOK :7
2. UMMUL KHAIRAT
JURUSAN KIMIA
2019
BAB I
PENDAHULUAN
3.1 Latar Belakang
Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer dan rumus
molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R adalah gugus alkil, dan
gugus hidroksil, sedangkan OH sebagai gugus fungsi. Adapun fenol yang mempunyai struktur
yang serupa dengan alkohol, tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik,
atau gugus alkohol yang melekat dengan gugus benzena, sehingga dikatakan fenol adalah
senyawa aromatik yang memiliki gugus aril, yaitu benzena yang kehilangan 1 atom H, yaitu
C6H5. Dengan Ar (sebagai aril) maka rumus fenol dituliskan Ar-OH.
Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon,
hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada
atomC yang dikenal sebagai alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh
atomkarbon primer, alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikatoleh atom sekunder,
alkohol tertier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier.
Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alkohol tetapi gugus
fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus
umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang
dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi oleh
cincin aromatik.
Alkohol (ROH) memiliki kaitan erat dengan kehidupan manusia sehari-hari. Baik
alkohol maupun fenol telah dipakai secara luas dalam kawasan industri, dan umumnya
terdapat di alam. Etanol, dikenal dalam kehidupan sehari-hari sebagai minuman keras, atau
minuman beralkohol. Isopropil alkohol, dipakai sebagai desinfektan atau pembasmi kuman
serta digunakan juga sebagai pendingin kulit. Metanol (metil alkohol atau alkohol kayu)
merupakan komponen utama spiritus, yang digunakan sebagai bahan bakar dan juga pelarut.
Mentol, dipakai dalam rokok adalah alkohol yang terdapat di tanaman mint. Dan
masih banyak lagi kegunaan alkohol lainnya.
Adanya kesamaan gugus atom alkohol dan fenol dapat menentukan sifat kimia dan
sifat fisika keduanya berdasarkan hal tersebut, maka dilakukan percobaan alkohol dan fenol
yakni, untuk mengetahi sifat fisika dan kimia keduanya.
Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil (-OH). Fenol
juga mengandung gugus hidroksil bagi ini melekat pada cincin aromatic. Pengelompokkan
alkohol, alkohol seperti alkil halida, dikelompokkan sebagai alkohol metil, alkohol primer,
sekunder, tersier maupun disklik atau benzilik (Fressenden, 1989 : 264-265).
Senyawa alcohol mengandung gugus fungsi hidroksil (-OH) beberapa alkohol yang
umum yaitu etil alkohol atau etanol, sejauh ini yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara
biologi melalui fermentasi gula (pati dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau
kultur bakteri mengkatalis reaksi ini).
C6H12O6(aq)® 2CH3CH2OH(aq) + 2CO2(g)
Secara komersil etanol diproduksi melalu reaksi adisi dimana air digabungkan dengan
etilena pada suhu sekitar 280oC dan 300 atm.
CH2=CH2 + H2O(l) ® CH3CH2OH(g)
Etanol mempunyai penerapan yang banyak sebagai pelarut bahan kimia organik dan
sebagai senyawa awal untuk zat wara, obat sintesis, kosmetik dan bahan peledak. Etanol
merupakan bagian dari minuman beralkohol. Etanol adalah salah satu jenis alkohol rantai
lurus yang paling sedikit beracun (Chang, 2003).
Sifat kimia alkohol kadang bergantung pada penggolongan ini, seperti alkohol-alkohol
primer dan alkohol sekunder mudah dioksidasi, sedangkan alkohol primer tersier tidak.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium atau kalium dengan membebaskan hidrogen. Alkohol
bereaksi dengan asam ataupun klorida-klorida, asam membentuk ester.
Keasaman alkohol dan fenol sama halnya dengan air, yaitu merupakan asam lemah.
Alkohol bereaksi dengan logam seperti logam natrium atau kalium dengan membentuk
hidrogen. Keasaman fenol lebih kuat dari pada air dan alkohol, ini dikarenaka ion fenoksida
dimantapkan oleh resonansi. Karena keasaman ini, fenol dapat dengan mudah diubah menjadi
ion fenoksida melalui reaksinya dengan larutan natrium hidroksida.
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan
suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul lain mempengaruhi sifat fisik dank imia
molekul secara keseluruhan (Keenan, 1999).
Alkohol adalah isomer fungsional yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus Telah Diformat: Indonesia
fungsional berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar
bidang polarisasi cahaya, yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asimetris (kiral) yaitu
keempat gugus yang berikata berbeda satu sama lain (Sitorus, 2010).
Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari dikaitkan pada minuman keras. Bahan
aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda
dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol juga termasuk golongan
alkohol dan biasa disebut alkohol aromatik, sedangkan alkohol dimaksud oleh kebanyakan
orang merupakan alkohol alifatik (Willbraham, 1992).
Pada alkohol juga ada yang bersifat optis yaitu dapat memutar atom-atom karbon
simetris (C kinsi) yaitu keeempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan
menyebabkan adanya isomer optik dengan jumlah isomer adalah 2n+2, dengan n adalah
jumlah atom asimetris (C kiral). Contoh alkohol yang bersifat optik aktif adalah 2-butanol
yang mempunyai 2 isomer optik yang satu sama lain adalah bayangan cermin.
Pembuatan alkohol secara alami yang umum adalah pembuatan metanol yamg dpaat
disuling dari kayu dan etanol dari haris fermentasi dari elikarida (gula tebu) dengan ragi
(Sitorus, 2010)
Fenol atau asam karboksilat benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau
khas. Rumus molekulmya C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang
berikatan dengan cincin fenil. Fenol dapat mengalami oksidasi sebagian asam benzoat dengan
proses Racching, fenol hasil dari oksidasi batu bara. Fenol merupakan komponen komposisi
beberapa anestika oral, misalnya semprotan kloroaseptik. Fenol juga berfungsi dalam
pembuatan obat-obat (Kaniawati, 2011).
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sam-sama mengandung gugus -OH.
Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH akan tetapi sifat keduanya tidak sama. Salah satu
perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan lebih kali asam daripada alkohol. Penambahan
sejumlah larutan natrium hidroksid kedalam fenol akan menyebabkan gugus -OH dalam
molekul terdeprotonasi, namun hal itu tidak akan terjadi pada alkohol.
Perbedaannya :
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantau karbon tertutup /
melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namum sifat asam pada fenol lebih kuat
daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar
oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat lemah (hampir netral)
(Petrucci, 1987).
Telah Diformat: Normal, Spasi baris: Baris 1,5
BAB III Terhapus: ¶
METODELOGI
3.1.2 Bahan
1. Zat unknown
2. Etanol
3. Sec-butanol
4. Ter-butil alkohol
5. Iso amil alkohol
6. Metanol
7. Etanol absolut
8. N-butanol
9. Gliserol
10. Fenol
3.1.3 Pereaksi
1. NaOH 10%
2. H2SO4 pekat
3. Na2Cr2O7 1%
4. ZnCl2 anhidrat
5. Larutan FeCl3 5%
6. Larutan iodine dalam KI
7. Asam asetat glasial
8. Air
9. Asetil klorida
10. HCl pekat
11. Logam Na
12. Air brom
3.2 Prosedur Kerja (Diagram Alir)
A.Alkohol
1. Test Iodoform
Sediakan 3 buah tabung reaksi
|
Isi masing-masing dengan 1 ml etanol, 2-propanol dan iso amil alkohol
|
Tambahkan masing-masing 2-3 tetes larutan iodium dalam KI, dan NaOH 10%
tetes demi tetes sampai warna iodium hilang
|
Amati senyawa mana yang membentuk endapan dalam keadaan dingin
|
Jika tidak terbentuk endapan, panaskan larutan sekitar 50°C selama 2 menit
|
Jika terbentuk endapan, amati warna dan baunya
2. Test Esterifikasi
Sediakan 3 buah tabung reaksi
|
Isi masing-masing dengan 1 ml etanol, 2-propanol dan iso amil alkohol
|
Tambahkan ke dalam masing-masing tabung 1 ml asam asetat glasial, dan
secara hati-hati tambahkan 0.5 ml H2SO4 pekat
|
Campurkan baik-baik dan panaskan perlahan dengan ditutup
|
Tambahkan 3 ml air
|
Amati alkohol mana yang tidak membentuk Ester
3. Test Lucas
Masukkan 2 ml reagen Lucas ke dalam tabung reaksi kecil
|
Tambahkan 3-4 tetes alkohol
|
Tutup tabung reaksi dan kocok dengan kuat
|
Alkohol tertier (3°) alkohol benzilik dan alkohol alkilik segera membentuk
awan dalam larutan sebagai alkil halida yang tak larut dan terpisah dari larutan
berair
|
Alkohol-alkohol sekunder (2°) membentuk awan setelah 25 menit (bereaksi
lambat), sedangkan alkohol primer larut dalam reagen memberikan larutan
yang jernih (tak bereaksi)
|
Beberapa alkohol sekunder dapat dipanaskan sedikit untuk mempercepat reaksi
|
Test ini dilakukan terhadap n-butanol, sec-butanol, tert-butil alkohol dan iso
amil alkohol
B.Fenol
1. Test Feriklorida
Masukkan 1 ml larutan Denok 3% dalam air ke dalam tabung reaksi
|
Tambahkan beberapa tetes larutan feriklorida
|
Amati warna yang terjadi
|
Sebagian besar Denok menghasilkan suatu warna merah, biru purple atau hijau
yang kuat
|
Jika hasilnya negatif, ulangi dengan memakai larutan alkoholisme
|
Warna yang terbentuk pada tes ini adalah sebagai hasil pembentukan kompleks
senyawa fenol dengan ion besi(III)
2. Test Brom
Encerkan 0.5 ml fenol dalam 10-15 ml air dalam tabung reaksi
|
Tambahkan ai r Brom sampai warnanya hilang
|
Dalam hal ini akan terbentuk endapan dari fenol yang dibrominasi yang pada
umumnya tidak larut karena berat molekulnya besar
2. Test Esterifikasi
LARUTAN PENGAMATAN REAKSI
Etanol +as asetat glasial dan H2SO4
warna pudar agak sedikit CH3-CH2-OH + CH3-COOH
kekuningan
Dipanaskan warna hilang CH3-COOCH2CH3+ H2O
Timbul aroma balon lembut
CH2-CH3 + H2O
3. Test Lucas
LARUTAN PENGAMATAN REAKSI
Etanol + lucas etanol tetap jernih
Dipanaskan tetap jernih CH3-CH3-OH + HCl ZnCl2
CH3-
CH2-Cl
+ H2O
2-propanol + lucas etanol tetap jernih
dan ada sedikit awan CH3-C(OH)-CH3 + HCl ZnCl2
CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O
B. FENOL
5. Test Fenilklorida
LARUTAN PENGAMATAN REAKSI
6. Test Brom
LARUTAN PENGAMATAN REAKSI
4.2 Pembahasan
Pada pratikum kali ini pratikan melakukan eksperimen mengenai alkohol dan fenol.
Eksperimen ini dilakukan pada Senin, 30 September 2019 di laboratorium kimia organik
FMIPA UNP. Tujuan dilakukan eksperimen ini yaitu untuk menentukan adanya gugus
hidroksil (-OH) dalam senyawa alkohol alifatis dan aromatis.
Pada eksperimen ini pratikan melakukan beberapa uji test terhadap alkohol danfenol.
Alkohol dan fenol merupakan sebuah jenis gugus fungsi hidrokarbon. Alkohol memiliki
gugus (-OH) yang terikat pada atom karbon. Apabila karbon yang mengikat gugus (-OH)
berada dalam bentuk aromatik siklik maka alkohol tersebut akan menjadi gugus fenol.
Alhkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari atom karbon,
hidrogen, dan oksigen. Alkohol memiliki sifat yang ditentukan dari letak gugus hidroksilnya
pada atom c yang dikenal sebagai alkohol primer, alkohol sekunder , dan alkohol tersier.
Dalam eksperimen ini dilakukan beberapa test terhadap beberapa larutan alkohol .
Larutan alkohol yang digunakan yaitu yaitu etanol, 2-propanol, dan isoamilalkohol. Ketiga
larutan tersebut diuji pada beberapa test berikut ini:
1. Test Iodoform
Test iodoform merupakan uji larutan yang dilakukan dengan mereaksikan sampel
alkohol dengan iodium dalam larutan KI. Ketiga sampel alkohol (etanol.2-propanol,
dan isoamilalkohol) saat direaksikan dengan iodium dalam KI warnanya menjadi
coklat. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan halida menghasilkan
alkil halida. Setelah itu ketiga sampel diberi 1-2 tetes NaOH 10% , hasil yang
diperoleh pratikan saat direaksikan warna coklat tadi hilang setelah ditambah NaOH
10%. Berikut reaksi dari test iodoform ini :
a. CH3-CH2-OH + I- CH3-CH2-OI + H+
b. CH3-C(OH)-CH3 + I- CH3-C(OI)-CH3 + H+
-
c. CH3-CH(CH3)-CH2-OH + I CH3-CH(CH3)-CH2-OI + H+
2. Test Esterifikasi
Reaksi test esterifikasi ini masih menggunakan tiga sampel alkohol pada test
iodoform sebelumnya. Pada test ini ketiga sampel diberi asam asetat glasial dan
H2SO4 pekat. Kemudian dilakukan pemansan campuran., lalu mengkondensasi uap
dengan pendidinginan di udara. Hasil yang diperoleh dari eksperimen ini yaitu ,
pada sampel etanol dan 2- propanol sebelum dipanaskan bewarna agak sedikit pudar
kekuningan serta isoamilakohol warna coklat kekuningan saat dicampurkan asam
asetat glasial dan h2so4 pekat. Setelah proses peningkatan hasil dengan pemanasan
etanol berubab warna menjadi bening. Ketika diangkat dari pemanasan dan bereaksi
dengan udara etanol membetuk dua lapisan. Lapisan atas merupakan ester yang
beraroma balon tiup lembut. Untuk 2-propanol sama dengan etanol larutan kembali
jernih dan membentuk dua lapisan bening , lapisan atas merupakan ester yang
beraroma balon tiup lebih pekat. Sedangkan isoamil alkohol setelah dipanaskan
warnanya juga menjadi jernih dan timbul ester beraroma essen (khas). Reaksi dari
percobaan ini yaitu
a. CH3-CH2-OH + CH3-COOH CH3-COOCH2CH3+ H2O
b.CH3-C(OH)-CH3 + CH3-COOH CH3-COOCH2-CH2-CH3+H2O
c. CH3-CH(CH3)-CH2-OH + CH3-COOH CH3-COOCH2-CH(CH3)-
CH2-CH3 + H2O
3. Test Lucas
Test lucas berdasarkan literatur menggunakan prinsip alkohol primer , sekunder, dan
tersier. Pada alkohol primer , uji lucas tidak mengahsilkan reaksi apapun. Ini terbukti
dengan uji lucas terhadap etanol, saat direaksikan etanol larut dalam lucas dengan
bentuk larutan jernih tanpa ada pembentukan zat lain. Pada uji sekunder uji lucas
menghasilkan reaksi namun kecepatan reaksinya sangat lambat dan dibutuhkan
pemanasan untuk meningkatkan terjadinya reaksi antara keduanya. Hal ini juga
terbukti pada 2-propanol yang menghasilkan sedikit awan saat dipanaskan. Dan
terhadap alkohol tersier uji lucas menghasilkan reaksi yang cukup cepat. Pada
isoamil alkohol terbentuk dua fasa namun saat pertamakali isoamil ditetesi lucas
terlihat sedikit awan. Berikut persamaan reaksi test ini :
a. CH3-CH3-OH + HCl ZnCl2 CH3-CH2-Cl + H2O
b. CH3-C(OH)-CH3 + HCl ZnCl2 CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O
c. CH3-CH(CH3)-CH2-OH + HCl ZnCl2 CH3-CH(CH3)-CH2-Cl + H2O
Berikut ini merupakan test penentuan fenol. Fenol dapat ditentukan dengan
melakukan bebera uji atau test berikut :
1. Test Feriklorida
Test ini dilakukan bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya gugus fenolik dalam
suatu senyawa. Test ini menunjukan reaksi positif pada fenol , hal ini disebabkan
karena pengaruh dari cincin benzen pada struktur molekul , sehingga uji ini dapat
digunakan untuk membedakan alkohol dan fenol. Sehingga uji positif pada fenol
menghasilkan campuran kompleks , sedangkan alkohol uji negatif. Pada test ini
ketika ditambahlan FeCl3 terjadi perubahan warna dari bening menjadi ungu.
Adanya perubahan warna ini menunjukan adanya reaksi positif terhadap fenol.
2. Test Brom
Pada uji positif terhadap test brom ini terbentuk endapan dari fenol yang dibrominasi
karena tidak larut disebabkan karena berat molekul yang besar. Ketika uji brom ini
pada saat fenol direaksikan dengan air brom membentuk endapan warna kuning
dengan persamaan reaksi:
C6H5OH + Br C6H5Br + H2O
Selain itu ada beberapa perbedaan antara alkohol dan fenol yaitu Alkohol semakin
panjang gugus alkinya maka semakin rendah kepolarannya, sedangkan fenol bersifat polar
sementara. Fenol merupakan asam lemah tapi lebih kuat dari alkohol hal ini disebabkan
karena ion fenoksida pada fenol yang mantapkan oleh resonansi.
Itulah pembahasan hasil eksperimen mengenai alkohol dan fenol.
BAB V
KESIMPULAN
Dari eksperimen ini dapat disimpulkan
a. Etanol merupakan alkohol primer, 2-propanol alkohol sekunder, dan
Isoamilalkohol alkohol tersier
b. Reaksi positif alkohol dengan logam natrium mengahsilkan gelembung gas yang
merupakan gugus hidroksil.
c. Test esterifikasi pada alkohol menghasilkan aroma khas sehingga bersifat
aromatik.
d. Alkohol semakin panjang gugus alkinya maka semakin rendah kepolarannya,
sedangkan fenol bersifat polar sementara.
e. Fenol merupakan asam lemah tapi lebih kuat dari alkohol.
DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2003. Kimia Dasar dan Konsep Inti Edisi Ke-4. Jakarta : Erlangga.
Petrucci, Ralph. 1987. Kimia Dasar dan Terapan Modern. Jakarta : Erlangga.
Suminar, Hart. 1990. Kimia Organik dan Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga.
Tim Kimia Organik. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Padang : UNP.
Willbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.
LAMPIRAN
1. PENENTUAN ALKOHOL
a. Test Iodoform b.Test Esterifikasi c.Test Lucas d.Test Logam Natrium
2.PENENTUAN FENOL
a. Test Feriklorida b.Test Brom c.Test Natrium Hidroksida