Anda di halaman 1dari 29

Makalah Kimia Organik

FENOL

Disusun Oleh :
Ayu Indah Purna (51603070)
Dosen Pembimbing :
Bpk.Drs.H.Masnir Alwi Apt.,MASR

S1 FARMASI
STIK SITI KHADIJAH PALEMBANG
TAHUN AJARAN 2017/2018

KATA PENGANTAR

Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT, atas limpahan
rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan. Makalah ini disusun
berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk memenuhi salah satu tugas .....
Penulis mengucapkan terimakasih kepada pihak yang telah membantu dalam
penyelesaian tugas ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat bagi penulis
pribadi maupun pihak yang membaca.
Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih banyak
kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang bersifat membangun dari
pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan kualitas dan menyempurnakan tugas
ini.

Palembang, 24 Desember 2017

Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR …………………………………………………….


DAFTAR ISI ……………………………………………………………
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar belakang …………………………………………………….
B. Rumusan masalah ……………………………………………..
C. Manfaat …………………………………………………………….
BAB II PEMBAHASAN
A. ALKOHOL ……………………………………………………..
B. ETER ………………………………………………...……….......
C. FENOL ……………………………………………………………..
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan ……………………………………………………..
B. Saran …………………………………………………………….
DAFTAR PUSTAKA …………………………………………………….

BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Alkohol (R-OH) dan eter (R-O-R) begitu erat hubungannya dengan kehidupan
manusia sehari-hari sehingga orang awam pun kenal akan istilah-istilah dietil eter (eter)
digunakan sebagai pematirasa (anestetik).. 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok)
digunakan sebagai bakterisid,dan masih benyak senyawa alkohol dan eter lainnya.
Sedangkan Fenol (Ar-OH) merupakan senyawa dengan gugus fungsi OH yang terikat dengan
cincin aromatik. Dimana gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik
elektrofilik.
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam
fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan asam yang
lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan
NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih
asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan
negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Reaksi alkohol dengan asam kuat
menghasilkan pemindahan (eliminasi gugus fungsi –OH), alkohol dan fenol adalah asam-
asam lemah,tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan
bikarbonat membentuk CO2.
B. RUMUSAN MASALAH

Dari uraian latar belakang di atas, maka timbullah berbagai masalah yang dapat di
identifikasi, yaitu sebagai berikut:
1) Apa yang dimaksud dengan alkohol?
2) Bagaimana struktur, rumus umum, serta ketatanamaan dari alkohol?
3) Apa saja sifat-sifat yang dimiliki oleh alkohol?
4) Bagaimana pembuatan alkohol?
5) Apa kegunaan senyawa karbon alkohol bagi kehidupan?
6) Apa yang dimaksud dengan eter?
7) Bagaimana struktur, rumus umum, serta ketatanamaan dari eter?
8) Apa saja sifat-sifat yang dimiliki oleh eter?
9) Bagaimana pembuatan eter?
10)Apa kegunaan senyawa karbon eter bagi kehidupan?

C. MANFAAT

1. Kita dapat mengetahui tentang alkohol.


2. Kita dapat mengetahui struktur, rumus umum, serta tata nama dari alkohol.
3. Kita dapat mengetahui sifat-sifat yang dimiliki oleh alkohol.
4. Kita dapat mengetahui cara pembuatan alkohol.
5. Kita dapat mengetahui kegunaan alkohol bagi kehidupan manusia.
6. Kita dapat mengetahui tentang eter
7. Kita dapat mengetahui struktur, rumus umum, serta tata nama dari eter.
8. Kita dapat mengetahui sifat-sifat yang dimiliki oleh eter.
9. Kita dapat mengetahui cara pembuatan eter.
10. Kita dapat mengetahui kegunaan eter bagi kehidupan manusia.
BAB II
PEMBAHASAN
1. ALKOHOL
A. Sejarah alkohol
Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk
dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang
berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah
digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.
Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol yang
mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan
kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan
Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.
Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbon,
hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol.
Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan
demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus
kimianya. Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh
Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael
Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini
mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.

B. Pengertian alkohol
Alkohol adalah deriva dan hidroksi yang mempunyai ikatan langsung maupun rantai
cabang dari alifatikhirokarbon. Bentuk rantai alkohol yang sering ditemukan adalah yang
mengandung 3 gugus hidroksil dan 1 gugus hidroksi dalam satu rantai karbon
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan
kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang
etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau
grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi.
Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki
pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik
apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri
terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.Berdasarkan jumlah gugus fungsi –
OH, jenis alkohol:
o Alkohol monovalent : memiliki 1 gugus fungsi –OH
o Alkohol polivalen : memiliki gugus fungsi –OH lebih dari 1
Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi –
OH.contoh rumus struktur alkohol adalah metanol. Senyawa alkohol sudah banyak di kenal
dan di manfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman,makanan,maupun untuk
keperluan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman yang beralkohol yang banyak di
konsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape, singkong,
anggur dan lain-lain.

C. Rumus Umum Alkohol


Rumus struktur senyawa karbon :
CH3-CH3 CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-OH
Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2 maka rumus umum alkanol adalah CnH2n+1 OH
atau CnH2n+1O.
D. Jenis-Jenis Alkohol
Berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana dikenal empat jenis atom C yaitu
atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier,atom C kuertner. Berdasarkan letak gugus
fungsinya,alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu:

1. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C primer.
Contoh: CH3-CH2-OH

CH3
2. Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C sekunder.
Contoh: CH3-CH3-CH-OH
3. Alkohol tersier yaitu alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C tersier.
Contoh: CH3

CH3-CH3-C-OH

CH3

E. Tata nama Alkohol


Ada dua cara pemberian nama pada alkohol yaitu:
1) Penamaan secara trival yaitu yang di mulai penyebutan nama gugus alkil yang terikat pada
gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.
Contoh: CH3- CH2- OH etil alkohol
CH3-CH2-CH2-OH propil alkohol

2) Penamaan sistem IUPAC yaitu mengganti akhiran a pada alkana dengan ol (alkana menjadi
alkanol).
Contoh: CH3-CH2-OH etanol
CH3-CH2-CH2-OH propanol

Urutan penamaan senyawa alkohol menurut IUPAC :


ü Menurut rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH selain itu
atom karbon lain sebagai cabang.
ü Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai,sehingga posisis
gugus –OH mendapatkan nomor terkecil.
ü Urutan penamaan :
· Nomor atom C yang mengikat cabang
· Nama cabang : CH3 metil
C2H5 etil
· Nama rantai induk ( alkanol)
Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad:etil mendahului metil,apabila gugus –OH
ekivalen dari kedua rantai induk,maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga
cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

F. Keisomeran alkohol
Alkohol mempunyai tiga keisomeran sebagai berikut:
a. Keisomeran posisi
Keisomeran posisi yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH
dalam molekul alkohol.Keisomeran posisi dalam alcohol mulai terdapat pada propanol yang
mempunyai dua isomer yaitu 1-propanol dan 2-propanol.
CH3-CH3-CH2-OH CH3-CH(OH)- CH3
1-propanol 2-propanol

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:


1. Membuat kemungkinan kerangka atom C
2. Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda setiap bentuk
kerangka atom C.

b. Keisomeran optik
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik,kemampuan suatu senyawa untk
memutar suatu bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C
asimetrik.yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.Banyaknya isomer optik
dapat dicari dengan rumus 2n dengan n = jumlah atom C asimetrik.
2-butanol mempunyai satu atom C asimetrik,sehingga isomer optik 2-butanol adalah
CH3 CH3
│ │
H―CH―OH HO―C―H
│ │
C2H5 C2H5
c. Keisomeran fungsi
Keisomeran fungsi yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi
diantara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama.

G. Sifat-sifat dan struktur alkohol


1. Sifat fisik
Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat llebih menguap tergantung pada
panjang rantai karbon utamanya.
alkohol rantai pendek bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air
serta memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan
titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut
disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat
polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang
tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau
antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.

No Nama Rumus struktur Titik Kelarutan Mr


didih (g/100 g
air)
1 Metanol CH3-OH 65 Larut baik 32
2 Etanol CH3-CH2-OH 78 Larut baik 46
3 Propanol CH3-CH2-CH2-OH 98 Larut baik 60
4 Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 8,3 74
5 Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- 138 2,6 88
OH

Pada tabel diatas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif
tinggi.Semakin besar massa molekul relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga
akan tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa
molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang
mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus. Kelarutan alkanol dalam air
berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan
dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi
semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar
(seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.
2. Sifat Kimia
Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup
reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi
yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :
· reaksi oksidasi
reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan
oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.
· reaksi dengan asam karboksilat
Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi
esterfikasi.

H. Reaksi alkohol
1. Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen.
Contoh reaksi etanol dengan logam natrium
C2H5―OH+ Na → C2H5ONa +H2
Etanol Na-Etoksida
Reaksi ini dapat digunakan sebagai reaksi pengenal alkohol
2. Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung
pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan
K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer,
alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam kar-boksilat.
Contoh:
CH3―CH2―OH + O2 CH3―COH+H2O
Etanol etanol
CH3―COH + O2 CH3COOH
Etanol asam etanol
Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
Alkohol tersier teroksidasi.
3. Reaksi dengan oksigen halida
Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air
dengan reaksi:
R―OH+HX R― H2O
Contoh:
CH3― OH+HCl CH3―Cl+H2O
4. Reaksi esterifikasi
Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.
R―OH + R― COOH R―COOR’ + H2O
Alkohol asam karbosilat ester
Contoh:
C2H5OH + CH3COOH CH3 ― COOC2H5 + H2O
Etanol asam asetat etil asetat
5. Reaksi Dehidrasi Alkohol
Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.
Contoh:
CH3―CH2―CH2―OH CH2―CH= CH2 + H2O
n―propanol 1―propena
Menurut aturan Saytzeff, pada reaksi dehidrasi alkohol primer, atom H dan gugus OH
yang terlepas berasal dari atom-atom C yang berdekatan. Sedangkan pada reaksi dehidrasi
alkohol sekunder, atom H yang terlepas berasal dari atom C yang terikat
pada rantai C terpanjang.
I. Sintesis Beberapa Senyawa Alkohol
a. Metanol
Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan idrogen menggunakan
katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350 °C.
Reaksi: CO + 2 H2CH3OH
Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi
jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang
mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H2CO) atau asam format
(HCO2OH) yang merusakkan sel-sel retina.
Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini menghambat
pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel retina berfungsi. Jika asam
format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan enzim yang mengandung besi
yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke retina. Suatu kondisi menyertai
pembentukan asam format, yakni asidosis di mana pH darah dan jaringan darah menurun.
Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah menjadi
formal dehida untuk bahan pembuat plastik.
b. Etanol
Etanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu.
Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol, wiski, brendi, arak mengandung + 40%
volume etanol, dan anggur mengandung + 12 volume etanol. Etanol tidak beracun, tetapi
bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanol
juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadi ketagihan dan sukar
baginya untuk meninggalkan alkohol itu. Alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol
itu sama dengan yang terdapat dalam alkohol teknis, seperti spiritus. Oleh karena itu, alkohol
teknis diracuni (didenaturasi) sehingga tidak dapat diminum lagi.
Minuman beralkohol dikenakan cukai yang tinggi, harganya jauh lebih mahal daripada
alkohol teknis. Hal ini antara lain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu mudah
memperolehnya. Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada kar-bohidrat dengan
bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering membuat tape ketan, yang
bahan-bahannya adalah beras ketan yang dimasak kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya
dan dibiarkan beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi. Reaksi
yang terjadi:
C6H12O6 2 C2H5OH + 3 CO2
Asam
`Dalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengan katalis asam. Reaksi:
CH2= CH2 + H2O C2H5OH

J. Kegunaan alkohol
A. Monoalkohol
metanol
· sebagai pengawet mayat atau spesimen biologi.
· bahan baku untuk mensintesis senyawa lain seperti metil butirat,
· dapat menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai oktan yang tinggi,
· bersifat toksik (beracun)dalam jumlah sidikit (15ml) dapat menyebabkan kebutaan dan
dalam jumlah banyak dapat menyebabkan kematian
etanol
ü digunakan sebagai zat anti septik,pembersih luka, serta pensteril alat-alat kedokteran dan
industri.
ü digunakan untuk pelarut dalam industri parfurm,obat obatan, zat warna, dan kosmetik.
ü dapat menghasilkan bahan bakar yang disebut gosohol, digunakan sebagai bahan bakar
alternatif yang ramah lingkungan.
Spirtus
Ø digunakan sebagai bahan bakar lampu petromak dan bunsen. Dan lampu spirtus ini biasanya
digunakan untuk proses sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.

B.Polialkohol
Gliserol
· sebagai bahan cairan pembersih telinga dan pelarut obat obatan, ex sirup obat batuk.
· sebagai bahan kosmetik (pelembab kulit)
· sebagai bahan baku serat plastik
· sebagai bahan untuk membuat peledak,yaitu nitrogliserin
Glikol
digunakan sebagai pelarut dan bahan baku untuk membuat serat sintesis seperti dacron.

K. Bahaya Alkohol
Pengaruh alcohol terhadap tubuh bervariasi, tergantung pada beberapa factor,
yaitu: Jenis dan jumlah alkohol yang dikonsumsi, Usia, berat badan, dan jenis kelamin.
v Pengaruh jangka pendek
Walaupun pengaruh terhadap individu berbeda-beda, terdapat hubungan antara konsentrasi
alkohol di dalam darah dan efeknya.Euphoria ringan danstimulasi terhadap prilaku lebih aktif
seiring dengan meningkatnya konsentrasi alcohol di dalam darah.
v Resiko intoksikasi alkohol
Gejala intoksikasi yang paling umum adalah mabuk, sehingga dapat menyebabkan cendera
dan kematian.
v Pengaruh jangka panjang
Mengkonsumsi alkohol berlebihan dalam jangka panjang dapat menyebabkan:
R Tekanan darah tinggi.
R Kerusakan jantung
R Strok
R Kerusakan hati
R Kanker saluran pencernaan

3. ETER
Eter mempunyai rumus umum R-O-R’ dengan R dan R’ dapat merupakan gugus alkil
yang sama. Bila gugus alkilnya sama disebut sebagai eter simetris dan jika tidak sama
disebut dengan eter majemuk. Eter berisomer gugus fungsi dengan alcohol, sebab rumus
kimia eter sama dengan alkohol.Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan
anestetikdietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam
kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa
karbohidrat dan lignin.
Jenis eter:
Eter tunggal : eter dengan gugus alkil sama
Eter majemuk : eter dengan gugus alkil berbeda
1) Struktur Eter
Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda
dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R'. Dengan gugus fungsi –O– yang
terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda.
Beberapa contoh senyawa eter. seperti pada tabel 4.3 berikut.

No R Gugus R’ Rumus struktur


Fungsi
1 ―CH3 ―O― CH3 CH3 ―O― CH3
2 ―C2H5 ―O― C2H5 C2H5 ―O― C2H5
3 ―CH3 ―O― CH3 CH3 ―O― CH3
4 ―C2H5 ―O― C2H5 C2H5―O― C2H5

2) Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
a) Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–
kemudian diikuti oleh kata eter.
b) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal
dengan akhiran oksi. Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel di bawah ini:
No Rumus Struktur Tata Nama
IUPAC Trival
1 CH3 ―O― CH3 Metoksi metana Metil–metil eter
atau Dimetil eter
2 C2H5 ―O― Etoksi etana Etil–etil eter atau
C2H5 Dietil eter
(gambar 4.4)
3 CH3 ―O― C2H5 Etil–metil eter

3) Keisomeran
Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
i. Isomer Struktur
Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya
berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil
isopropil eter.
ii. Isomer Fungsional
Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya
memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum
molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional.
Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum
Contoh:
C2H7–OH dengan CH3– O – C2H5
1–propanol metoksi etana
(propil alkohol) (etil–metil eter)
Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus
fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi.
4) Sifat-sifat eter
a. Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
b. Bereaksi dengan HBr atau HI.
c. Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, sehingga titik
didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul
relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.
5) Sintesis senyawa eter
a. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan
etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.
Pembuatan eter dari alcohol
CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯ H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
b. Reaksi antara Natrium Alkanolat dengan alkilhalida (sintesis Williamson)
Contoh :

C2H5OH + H2SO4 → C2H5SO3OH + H2O (tahap 1)

C2H5SO3OH + C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2SO4 (tahap 2)

6) Kegunaan
1. Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan
sedikit larut dalam air.
2. Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik

7) Bahaya eter
Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak
negatif ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.

3. FENOL
Fenol (fenil alcohol) merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti
asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang.
Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang
berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10. Suatu
fenol (ArOH) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic.
Gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi substitusi aromatic elektrofilik. Karena
ikatan sp2lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak
mudah terputuskan. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus.
Fenol reaksi lainya yang menarik adalah reaksi dengan kloroform dalam basa berair yang
disusul dengan perlakuan dengan asam berair.
Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan
mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus ori atau hidroksil. Oleh karena itu fenol
dapat dibedakan atas fenol monovalen, bila hanya satu atom H diganti dengan gugus OH.
Fenol divalent, bila 2 atom H. fenol bersifat sebagai asam lemah didalam air. Karena
mengalami ionisasi, fenol dapat digunakan sebagai anti septic, pembuatan asam fikrat, asam
solosilat, dan lain-lain (Margen, 1982).
Suatu fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin
aromatic elektronik, meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah pecah, ikatan OH mudah putus.
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari alcohol dan air. Fenol sendiri bertahan terhadap
oksidasi, karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonya
penstabilan aromatik(Fessenden, 1982).
Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat sehingga fenol akan mengalami
reaksi substitusi elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun. Misalnya fenol dapat dinitrasi
dengan memperlakukannya dengan asam nitrat encer dan akan memberikan paling banyak
isomer nitrofenol (Siregar, 1988)

sumber : http://israililha.blogspot.co.id/2016/01/makalah-kimia-organik-alkohol-fenol-
eter.html
PENDAHULUAN
DEFINISI
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk
pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus
hidroksil.
Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering
bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa
golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-
satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu
bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph
Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen
utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika
oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit
yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati.
Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol
diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau.
Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena (intravena) di
lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian
langsung.

SIFAT KIMIA
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya
sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom
H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

SIFAT FISIKA
• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai
sifat-sifat antiseptic
• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.
Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi,
yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada
temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

JENIS SENYAWA FENOL

Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :


berdasarkan jalur penbuatannya :
1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka
ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.
Fenol alfa-fenol beta-fenol
Turunan-turunan fenol
a. Asam pikrat
Acidum pierinicum
2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan
larut dalam etanol.
b. Kresol
0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan
sebagai pembasmi hama.
c. Tymol
5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam
spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.

2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon

3.Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan tiga gugus hidroksil.
1,2,3-tri hidroksi benzene

Contoh –contoh senyawa fenol


1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

PERANAN SENYAWA FENOL


Beberapa peranan senyawa fenol
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
• Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
• Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk
kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang
mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.

PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL


Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap
berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui golongan
senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-senyawa turunan
fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV.
Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin,
dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas
didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan
kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV
diduga adanya flavon atau flavonol.

ANALISIS SENYAWA FENOL


Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah dengan menggunakan
larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi
dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan
menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol.

Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman
• Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam
fenolat yang larut dalm eter.
• Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat
sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun.
• Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut
dalam alcohol.
Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan
Hidrokuinon paling banyak terdapat.
Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit
dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat


Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan kelarutannya dalam
natrium bikarbonat ( NaHCO3).
Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut.
Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol
lebih asam daripada alkohgol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida
dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan
anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi
dan sulfonasi
BIOSINTESIS
• Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :
1. Jalur asetat malonat
2. Jalur sikimat
3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.
• Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.
• Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui
jalur sikimat.

METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT


Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan
KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari
jaringan tumbuhan dari ekstrak alcohol
• Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis
basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol.
• Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.
• Ekstraksnya diuapkan sampai kering.
• Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKT


Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa
fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak
dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara
langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama
untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki
tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis
maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat
dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan
ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan
ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan
kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi
senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr),
te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi
tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak
dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan
penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr
pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol
dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian
ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat
senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi
derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka
banding distribusi (D).

REAKSI WARNA
1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat
+ 3HONO2p
Fenol 2,4,6-trinitro fenol
2. Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.
Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan
endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya
reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan
gugus hidroksifenil yang berwarna.
3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat
mengandung fenol
5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air.
Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna
kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya

REAKSI PENGENDAPAN
Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi
ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.
+ 3 Br2
Fenol 2,4,6-tribrom fenol

Sumber : http://cha-farmasis.blogspot.co.id/2009/12/fenol.html

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
Alkohol merupakan senyawa yang mempunyai banyak manfaatnya dalam
kehidupan sehari-hari.Baik dalam dalam bahan makanan,obat-obatan dan lain-lain.
Selain itu alcohol juga sangat di butuhkan dalam industry minuman.
alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi.Semakin besar massa molekul
relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga akan tinggi. Jadi kenaikan
titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa molekul
relatifnya.
Penamaan alkohol di lakukan dengan dua cara yaitu secara trivval dan secara
iupac.
Alkohol juga memiliki tiga keisomeran di mana antara lain yang pertama isomer
posisi,kemudian isomerfungsi dan isomer optic.
Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur
berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R'. Dengan gugus
fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama
dan dapat berbeda. Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-
molekulnya, sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik
didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding
dengan titik didih alkana.
Adapun kegunaan dari pada eter itu sendiri yaitu
Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa
kovalen dan sedikit larut dalam air. Dalam bidang kesehatan, eter banyak
dgunakan untuk obat pembius atau anestetik

B. Saran

Dari pembelajaran materi ini, diharapkan kita bisa mengerti tentang alcohol
fenol dan eter. Jadi, belajar itu tidak hanya dari satu buku tetapi dari buku lain kita
juga bisa, karena buku adalah ilmu pengetahuan untuk kita. Keraguan bukanlah
lawan keyakinan, keraguan adalah sebuah elemen dari kegagalan. Dan kita tidak
harus takut pada kegagalan, tetapi pada keberhasilan melakukan sesuatu yang tidak
berarti.
DAFTAR PUSTAKA

http://wiwiksatrianiputrijb.blogspot.co.id/2013/04/alkohol-dan-fenol.html (diakses
kamis 3/12/2015)
http://chemistryning.blogspot.co.id/2013/10/makalah-kimia-organik-alkohol.html
(diakses kamis 3/12/2015)
http://viskypasaribu.blogspot.co.id/2015/07/makalah-alkohol-dan-eter.html
(diakses kamis 3/12/2015)
http://suhartinichemist.blogspot.co.id/2012/10/alkohol-dan-eter.html (diakses
kamis 3/12/2015)
http://nadianovitaputri12.blogspot.co.id/2013/12/alkohol-dan-fenol.html (diakses
kamis 3/12/2015)
http://digilib.litbang.depkes.go.id/go.php?id=jkpkbppk-gdl-grey-2003-ani-1645-
fenol&PHPSESSID=4b2957497e6a65c914e7344c0e6ccd66
http://id.wikipedia.org/wiki/Fenol"Kategori: Kimia

Anda mungkin juga menyukai