DI SUSUN OLEH :
NIM : 51603070
DAFTAR ISI
SAMPUL...............................................................................
..........................................1
1
DAFTAR
ISI..................................................................................
...................................2
KATA
PENGANTAR............................................................................
.............................3
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar
Belakang.............................................................................
..........................4
1.2 Rumusan
Masalah..............................................................................
....................4
1.3
Tujuan...............................................................................
......................................5
BAB II PEMBAHASAN
2
2.5 Reaksi-reaksi
Alkaloid.............................................................................
..............13
2.6 Isolasi
Alkaloid.............................................................................
.........................13-14
3.1.
Kesimpulan...........................................................................
...............................17
DAFTAR
PUSTAKA .............................................................................
..........................18
KATA PENGANTAR
Kami menyadari betul sepenuhnya bahwa tanpa bantuan dari berbagai pihak,
makalah ini tidak akan terwujud dan masih jauh dari sempurna,oleh karena itu
dengan segala kerendahan hati penulis berharap saran dan kritik demi
perbaikan-perbaikan lebih lanjut.
3
Palembang, 28 November 2020
Penulis
BAB I
PENDAHULUAN
Seiring dengan kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi, sepertiteknik pemisahan, metode analisis,
dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi atau senyawasemi sintetik yang diperoleh dari tumbuhan
sebagai obat atau bahan baku obat.Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah
istilah untuk jalur danmolekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak diperlukan untuk
kelangsunganhidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder telah banyak
digunakanuntuk zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak
jenistumbuhan yang digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehinggaperlu
dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan mengetahuisenyawa kimia
yang bermanfaat sebagai obat.
4
1.2 Rumusan Masalah
1.3 Tujuan
5
BAB II
PEMBAHASAN
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa
ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua yaitu yang
pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein,lemak, asam
nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolism sekunder, contohnya
terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam. Hampir
seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan
untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alambersifat basa atau alkali
dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalammolekul senyawa tersebut
6
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosiskecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh,morfina sebagai pereda rasa sakit,
reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagaiantispamodia, kokain sebagai
anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan,1969). Selain itu ada beberapa
pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N(Nitrogen)nya terdapat di dalam
rantai lurus atau alifatis.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada
yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin,
morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.
Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit
batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari
campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
B. Klasifikasi Alkaloid
1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
7
Gambar. Struktur Piridina
· Golongan Indola:
8
o Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
3. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarka hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga
jenis utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 –
dihidrofenilalanin.
▶Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana alkaloida
dikelompokkan atas :
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino
tidak terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari
asam amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya
bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal
dan purin.
9
2.2 . Sifat Senyawa Alkaloid
Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti nikotin dan konini
berupa cairan.
Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatik
berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik meskipun
beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan alkaloida
quaterner sangat larut dalam air.
Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus
fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron maka ketersediaan
electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat menarik elektron maka ketersediaan
pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat bersifat netral
atau bahkan bersifat sedikit asam.
10
Cokelat mengandung alkaloid-alkaloid seperti teobromin, fenetilamina, dan anand amida yang
memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan ini banyak dihubungkan dengan
tingkat serotonin dalam otak. Menurut ilmuwan, cokelat jika dimakan dalam jumlah normal
secara teratur dapat menurunkan tekanan darah.Tembakau mengandung senyawa alkaloid,
diantaranya adalah nikotin. Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat dalam
famili Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam tanaman tembakau, sedang
dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung. Nikotin dan kokain dapat pula
ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin berkisar antara 0,6-3,0 % dari berat kering
tembakau, dimana proses biosintesisnya terjadi di akar dan terakumulasi pada daun tembakau.
Nikotin terjadi dari biosintesis unsur N pada akar dan terakumulasi pada daun. Fungsi nikotin
adalah sebagai bahan kimia anti herbivora dan adanya kandungan neurotoxin yang sangat
sensitif bagi serangga, sehingga nikotin digunakan sebagai insektisida pada masa lalu.Kecubung
adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang telah dikenal sejak ribuan tahun,di
antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan Brugmansia suaviolens,namun daya khasiat
masing-masing jenis kecubung, berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering
terjadi, sehingga bukan obat yang didapat malah racun(menyebabkan pusing) yang sangat
berbahaya. Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan sebagai obat. Hal ini
disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaloida atau disebut hiosamin (atropin) dan
scopolamin, seperti pada tanaman Atropabelladona. Alkaloid ini bersifat racun sehingga
pemakaiannya terbatas pada bagian luar. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak,
sedangkan daunnya mengandung kalsium oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit,
asma, sakit pinggang, bengkak, encok, eksim, dan radang anak telinga. Kopi juga termasuk ke
dalam tanaman yang mengandung senyawa alkaloid. Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya
yang tinggi. Kafein kopi merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid dari
tanaman kopi dan memilik rasa yang pahit.Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica
charantia L berasal dari kawasanAsia Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan
zat warna, daunnya mengandung momordisina, momordina, karantina, resin, dan minyak
lemak. Bijinyamengandung saponin, alkaloid, triterprenoid, dan asam momordial. Manfaat
buah ini dapat merangsang nafsu makan, menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan,
membersihkan darah bagi wanita yang baru melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit
kuning, juga cocok untuk menyembuhkan mencret pada bayi.
Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari
amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar
atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat,sistein,
11
asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin,fenilalanine, prolin,
serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan
diatas, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin,
dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis
senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi
rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam
biosintesis alkaloid. Kemudian reaksi yang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa.
Basa kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah
alkaloid.Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-
reaksisekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu
darireaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto
ataupara dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.Reaksi-
reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugusmetoksil dan
metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugusamina. Keragaman
struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur
mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai
hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus
ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning).Alkaloid sering
kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai dialam, meskipun
dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satutumbuhan
mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya(Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina,
nikotina, danhigrina. Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang
diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan
esterifikasimenghasilkan hiosiamin.
· Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → +
alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di
mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak semua
12
alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer
bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.
Reaksi Bouchardat
· Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah, + alkohol → endapan larut.
2. Reaksi warna
Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau
merah)
Pereaksi Marquis
Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung, pelan-pelan) → warna.
3. Reaksi Kristal:
Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok,
diamkan 1 menit Kristal dragendorf
Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover
glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.
1. Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja
digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.
2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga
berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.
3. Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod
sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet)
Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, danakar yang dikeringkan lalu
dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umumadalah sebagai berikut :
13
a.Alkaloid diekstrak dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol,kemudian diuapkan.
b.Ekstrak yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garamamonium kuartener
kemudian diekstrak kembali.
d.Campuran – campuran alkaloid yang diperoleh akhirnya dipisahkan melalui berbagai cara,
misalnya metode kromatografi (Tobing, 1989).
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :
14
Senyawa Alkaloid
Morfin Analgesik
Kokain Analgesik
Saponin Antibakteri
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan
(salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini
tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat ‘manusia
sentris’.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya
menghambat.
15
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Sejalan
dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pemberian nikotina ke biakan akar
tembakau meningkatkan pengambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan
cara pertukaran dengan kation tanah. Sampai saat ini sangat sedikit sekali alkaloid yang
ditemukan pada tumbuhan tingkat rendah. Kemungkinan hanya satu atau dua famili dari jamur
saja yang mengandung alkaloid, seperti ergot. Pada golongan alkaloid indol, bufotenin, juga
ditemukan dalam jamur yaitu spesies Amanita mappa, selain yang ditemukan pada tumbuhan
(Piptadenia pergrina) dan katak (Bufo vulgaris). Pada garis besarnya, campuran senyawa
nitrogen yang ditemukan pada jamur dan mikroorganisme dapat dianggap sebagai alkaloid,
tetapi hal ini tidaklah biasa. Contoh lain senyawanya adalah: gliotoksin (jamur Trichoderma
viride), pyosianin (bakteri Pseudomonas aeruginosa) dan erythromisin hasildari Streptomyces
(Ikan, 1969).
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa
dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan
mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak
senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid. Misalnya,
pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan.
BAB III
PENUTUP
3.1 . Kesimpulan
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam. Hampir
seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan tingkat tinggi. Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal
molekulnya (precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang
dipakai untuk membentuk molekul itu. Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa
senyawa kompleks spesies aromatik berwarna. Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada
pasangan electron pada nitrogen.
16
1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid, 2. Reaksi warna, 3. Reaksi Kristal. Alkaloid berfungsi
sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan, alkaloid sebagian
besar bersifat basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion
dalam tumbuhan. Sejalan dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pemberian
nikotina ke biakan akar tembakau meningkatkan pengambilan nitrat. Alkaloid dapat pula
berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah.
Alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin,
dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis
senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi
rangkap oksidatif fenol dan metilasi.
DAFTAR PUSTAKA
http://setnita.blogspot.com/2011/12/makalah-alkaloid.html?m=1
http://lovechemistryeducation.blogspot.com/2012/05/normal-0-false-false-false-en-us-x-
none.html?m=1
17
18