Bagian yang berperan dari suatu alkohol adalah gugus hidroksil yang
dirangkaikan pada gugus alkil. Alkohol dapat dianggap sebagai turunan dari air , yang
satu atom hidrogennya diganti oleh atom karbon suatu molekul organik. Banyak sifat
alkohol berbobot molekul rendah serupa dengan sifat air. (Hart,dkk.2003)
C OH
H—O—H
(air) (suatu alkohol)
Klasifikasi alkohol
Berdasarkan jenisnya, alcohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus –OH pada rantai
karbon utama. Adapun jenis – jenis alcohol akan dijabarkan dibawah ini, antara lain :
Alkohol Primer
Alkohol primer(1°) adalah atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada
satu gugus alkil. Tetapi Ada pengecualian untuk metanol, CH3OH, dimana metanol ini
dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom
karbon yang membawa gugus -OH.
Alkohol Sekunder
Alkohol sekunder (2°), adalah atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
langsungdengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.
Alkohol Tersier
Alkohol tersier (3°), adalahatom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung
dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.
Kelarutan alkohol dalam air menurun apabila berat molekul alkohol bertambah.
Ikatan hidrogen antara molekul alkohol dan air menjelaskan kelarutan 5 alkohol
pertama di air. Makin panjang bagian hidrokarbon maka makin rendah kelarutan
alkohol dalam air. Hal ini dikarenakan bertambahnya gaya van der waals antara bagian
hidrokarbon dari alkohol itu menjadi lebih efektif dalam menarik molekul-molekul
alkohol satu sama lain. sehingga mengalahkan efek pembentukan ikatan hidrogen.
Karena itu metanol larut dalam air pada segala perbandingan sedangkan dekanol tidak
larut. Sebaliknya jika semakin banyak gugus –OH maka molekul alkohol akan mudah
larut dalam air.
Tingkat kelarutan dari etilen glikol lebih besar dibandingkan dengan etanol
karena rantai hidrokarbon pada etilen glikol hanya terdiri dari 2 atom C sedangkan
gugus hidroksil yang dimiliki oleh etilen glikol berjumlah 2. Tingkat kelarutan etanol
lebih besar dibandingkan dengan tert-butil alkohol karena rantai hidrokarbon pada
etanol yang hanya terdiri dari 2 atom C. Dimana, sifat hidrofil (menyukai air) gugus
hidroksil mengalahkan sifat hidrofob dari alkohol tersebut. Sehingga menyebabkan
etanol dapat bercampur dengan air. Tingkat kelarutan tert-butil alkohol lebih besar
dibandingkan dengan n-butil alkohol dikarenakan terdiri dari 4 atom C serta sifat
hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil dari tert-butil alkohol mengalahkan sifat
hidrofob dari alkohol tersebut.
c. Alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai 4 atom C) berwujud cairan yang tak
berwarna dan dapat larut di dalam air dengan segala perbandingan.
d. Alkohol yang mengandung atom C 12 atau lebih berwujud padatan tak
berwarna.semakin tinggi berat molekulnya semakin tinggi viskositasnya
e. Alkohol ada suku rendah tidak memiliki rasa tetapi dapat memberikan kesan panas
dalam mulut (burning taste) (Parlan&Wahjudi,2003)
Menurut Parlan dan Wahjudi (2003:125), gugus -OH sangat polar dan dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol maupun dengan molekul
netral yang lain serta dengan anion.
1. Reaksi substitusi
a. Reaksi substitusi atom H pada gugus – OH dengan logam reaktif
Atom H pada gugus – OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti logam
Natrium dan Kalium.
2C2H5OH(l) + 2Na(s) 2C2H5ONa(s) + H2(g)
Reaksi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkohol dan eter,
karena senyawa eter tidak bereaksi terhadap logam Na maupun K.
b. Reaksi substitusi gugus – OH oleh halogen membentuk haloalkana (R – X)
Reaksi alkohol dengna ion Cl- dari PCl5 atau SOCl2. Reaksi ini melibatkan
pelepasan gas HCl dan digunakan sebagai reaksi identifikasi alkohol.
R – OH(l) + PCl5(l) R – Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g)
R – OH(l) + SOCl2(l) R – Cl(l) + SO2(g) + HCl(g)
Reaksi alkohol dengan ion Br- dan I- berlangsung dengan bantuan H2SO4 pekat.
4. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi air dari alkohol/alkanol (dehidrasi)
Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat
berlebih.
Alkohol/alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H2SO4
pekat
5. Reaksi oksidasi
Alkohol/alkanol bereaksi dengan oksidator seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan O2 dengan
bantuan katalis.
Oksidasi etanol oleh O2:
C2H5OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g)
Alkohol/alkanol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap
oksidator.
Pengertian Fenol
Fenol (ArOH) ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik,
gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik, fenol biasa
digunakan untuk antiseptik dan disinfektan (J.Fessenden&Fessenden,1986).
Fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus
kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (–OH) yang
berikatan dengan benzena. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni
8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang asam, artinya ia dapat melepaskan
ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion
fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Fenol dapat diubah menjadi garam natrium fenoksida bila direaksikan dengan larutan
natrium hidroksida. Garam natrium fenoksida mudah larut dalam air. Sama halnya dengan air,
atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam fenol dapat diganti oleh natrium. Alkoksida yang
dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi - reaksi organik.
Sebagian besar fenol tidak bereaksi dengan basa lemah seperti NaHCO3 dan tidak larut
didalamnya. Dengan NaCO3 maka akan membentuk garam yang larut dalam air, karena
NaCO3 lebih kuat sifat basanya dari pada NaCO3. Keasaman fenol dan kelarutan
garamnya dalam air memberikan manfaat dalam pemisahan.
Pembentukan eter
Fenol dapat dubah menjadi eter melalui reaksi alkil halida dalam larutan alkali.
Pembuatan eter menurut cara willramson sebagai berikut
ArOH + OH- RX Ar – O – R + X-
(CH3)2SO4 Ar – O- CH3 + CH3SO4
Eliminasi
Ikatan gugus OH pada cincin benzena menghambat eliminasi pada fenol. Ini karena
eliminasi akan merusak kearomatikan dari benzena.
Oksidasi
Oksidasi dari fenol bukan substitusi tidak menempati tempat karena itu mempengaruhi
kerisakan dari kearomatikan cincin benzen.
Halogenasi
Reaksi fenol dengan air Br di suhu ruang membentuk 2,4,5-tribromofenol dengan
endapan putih yang digunakan sebagai antiseptik. Reaksi dengan Cl juga membentuk
endapan putih 2,4,6-trikloro fenol.
meskipun fenol tidak menggantikan tempat asam karbonik (sebagai CO2) dari
karbonat. Reaksi ini dibuat dengan menggunakan perbedaan fenol dari asam
karboksilik yang dapat menggantikan CO2 dari karbonat. (Parlan dan Wahjudi, 2003)
Alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah,pada larutan encer dalam air
alkohol mempunyai pKa yang sama dengan nilai pKa air namun dalam keadaan murni
keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air.hal ini disebabkan karena alkohol
mempunyai tetapan elektrik yang rendah. (Hart,dkk.2003)
Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol,hal ini disebabkan
karena karena ion fenoksidanya dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para
melalui resonansi (Hart,dkk.2003)
Oleh karena ion fenoksida terstabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan untuk
pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida. Jadi, fenol merupakan asam
yang lebih kuat daripada alkohol, meskipun pendonor proton pada kedua senyawa tersebut
ialah gugus hidroksil (Hart, Craine, Hart, 2003: 227).