Oleh :
ZIADUL FAIEZ
(133610516)
PENDAHULUAN
LatarBelakang
Percobaan alcohol dan fenol dalam praktikan kali ini mengajarkan kita bahwa
alcohol adalah senyawa –senyawa dimana satu atau lebih atom hydrogen dalam
sebuah alkana digantikan oleh sebuah hidroksil. Selain itu percobaannya ini
berguna untuk mempelajari sifat kimia seperti suatu alcohol dapat teroksidasi dan
bereaksi dengan beberapa zat kimia dan fisika seperti bersifat semi polar karena
terdiri dari 2 gugus yaitu alkil dan gugus hidroksil dan juga alcohol dan fenol
adalah asam-asam lemah (alcohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol 10 kali
lebih kuat dari air dengan kata lain fenol lebih asam dari alcohol. Percobaan ini
juga untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder dan tersier apabila
bereaksi dengan zat lain.
BAB II
DASAR TEORI
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan
suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian
mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan.
Kelompok gugus fungsi yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus
fungsi hidroksi (atau hidroksil), -OH, yaitu alkohol dan fenol.
OH sikloheksanol
Sedangkan jika ditinjau dari jumlah gugus -OH yang terdapat dalam
masing-masing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol
monohidroksi (yang mempunyai satu gugus –OH), alkoholdihidroksi (yang
mempunyaiduagugus –OH), danseterusnya. Contoh:
1. Alkoholmonohidroksi
CH3CH3CH3CH3OH n-butanol
2. Alkoholdihidroksi
OH-CH2-CH2-OH etilenglikolatau 1,2-etanadiol
Namun jika terdapat suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik,
maka senyawa tersebut bukan golongan alkohol, melainkan golongan fenol.
Gugus –OH yang ada pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
sesama molekul alkohol maupun molekul netral, seperti H2O sertadengan anion.
Oleh karena itu, titik didih dan kelarutan alkohol relatif tinggi dalam air. Bagian
hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yaitu menolak molekul-molekul air.
Makin panjang bagian hidrokarbon ini makin rendah kelarutannya dalam air. Jika
rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat
hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil.Selain itu makin besar berat molekul
alkohol, semakin kecil kelarutannya. Namun, percabangan meningkatkan
kelarutan alkohol dalam air. Selain itu semakin banyak gugus –OH semakin besar
kelarutannya dalam air karena ikatan hidrogen yang terjadi juga semakin banyak.
Sama seperti alkohol, fenol juga dapat larut dalam air karena alkohol juga
memiliki gugus –OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun
jika dibandingkan antara alkohol yang bersuku rendah seperti metanol, etanol, dan
propanol, kelarutan fenol jauh lebih kecil karena berat molekul fenol yang jauh
lebih besar. Fenol memiliki rumus umum ArOH dengan Ar adalah lambng dari
gugus aril.
OH
Salah satu sifat yang membedakan fenol dengan golongan alkohol adalah
keasamaannya, dalam pengertian fenol lebih asam daripada alkohol. Keasaman
fenol yang besar disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida.
Pada ion etoksida (alkohol), muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada
ion fenoksida (fenol) , muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para
dalam cincin benzena. Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion
fenoksida lebih besar daripada ion etoksida, karena kestabilan yang besar itulah
maka fenol lebih kuat keasamannya daripada etanol.
Karena fenol lebih asam daripada alkohol, fenol dapat beraksi dengan
larutan Natrium Hidroksida menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air.
Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis
dalam reaksi-reaksi organik. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH karena
merupakan asam lemah. Namun, alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif
seperti Na, yang membentuk garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen.
Misalnya:
Alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam format,
sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam suatu
larutan aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr 4+) di dalam asam sulfat.
Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr3+ yang mengakibatkan
larutan menjadi kabur dan berwarna kehijau-hijauan. Reagen yang digunakan
dalam reaksi ini adalah reagen bordwell-wellman yang berupa kromat anhidrida
dalam asam sulfat pekat. Alkohol primer jika direaksikan dengan reagen tersebut
membentuk suatu aldehid. Sedangkan alkohol sekunder akan membentuk aseton,
sementara itu alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Sedangkan
golongan fenol akan membentuk tar yang bewarna coklat.
Misal :
1. Alkohol primer
2. alkohol sekunder
H3C –CH- CH2 + 2H2CrO4 +3H2SO4 3H3C – C – CH3 + Cr(SO4)3 + 8H2O
OH O
3. alkohol tersier
CH3
CH3
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu
atom karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau
bergantung pada struktur fenol atau enol dengan besi (III) Klorida. Hal ini
disebabkan karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol biasa
tidak bereaksi. Oleh karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan
kebanyakan fenol dari alkohol.
1. alkohol
a Alkoholbereaksidenganlogamaktifseperti Na
menghasilkangaramalkoksidadanpembebasabhidrogen
b Alkoholbereaksidenganoksidatorkuat
- Alkohol primer membentukaldehid
- Alkoholsekundermembentukketon
- Alkoholtersiertidakbereaksi
2. fenol
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph dan Fessenden, Joan. 1986. Organic Chemistry Third Edition
Jilid 1. Dalam Pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. 1982. Kimia Organik
Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Penerbit Erlangga.