A.

JUDUL : Alkohol Fenol

B. HARI/TANGGAL : Kamis, 22 Februari 2018 Pukul 09.00-15.00 WIB
C. TUJUAN :
1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan
untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol
D. DASAR TEORI
Suatu atom atau kumpulan dari atom-aton yang terikat bersama dengan cara
tertentu sebagai bagian suatu molekul yang kemudian mempengaruhi sifat dan kimia
molekul secara keseluruhan disebut gugus fungsi. Alkohol dan fenol termasuk
senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama yaitu hidroksi –OH. Perbedaanya
pada alkohol gugus hidroksil terikat pada atom karbon tetrahedral, sedangkan fenol
gugus hidroksil terikat pada karbon yang menjadi cincin aromatik (Wahyuningrum,
2014).
Dalam kimia organik, istilah alkohol merupakan nama suatu golongan
senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O dengan struktur yang
khas (Wahjudi & Parlan, 2003).
Berdasarkanstrukturalkoholdapatdibagimenjaditigagolongan yang didasarkan
pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksil:

1. Alkohol primer (1o ) alkohol dengan gugus fungsi OH pada atom karbon yang
mengikat satu atom karbon yanglain.
OH
H C H
R
2. Alkohol sekunder (2o ) alkohol dengan gugus fungsi OH pada atom karbon yang
mengikat dua atom karbon yanglain.
OH
R C H
R'

3. Alkohol tersier (3o ) alkohol dengan gugus fungsi OH pada atom karbon yang
mengikat tiga atom karbon yanglain (Matsjeh, 1993).
 OH
R C R''
R'
Fenol ialah senyawa yang gugus –OH nya melekat langsung pada cincin
aromatic. Contoh yang paling sederhana ialah fenol itu sendiri (C6H5OH). Fenol
berbeda dari alcohol dalam sifat fisis dan kimianya. Perbedaan yang paling penting
adalah keasamannya.Fenol (juga disebut asam karbolat) memiliki tetapan ionisasi asam
1×10-10,jauh lebih besar daripada nilai Ka untuk alcohol pada umumnya, yang berkisar
dari 10-16 sampai 10-18. Alasan perbedaan ini ialah lebih tingginya kestabilan basa
terkonjugasi (ion fenoksida, C6H5O-) akibat muatan negatif yang tersebar di seluruh
cincin aromatik. Fenol, meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium
hidroksi dan untuk membentuk garam natrium fenoksida (Oxtoby,2004).
Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya
ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air
(H-OH). Hal tersebut menyebabkan golongan-golongan senyawa tersebut memiliki
kelarutan besar dalam air. Pengujian alkohol dan fenol :
1. Kelarutan
Alkohol berbobot molekul lebih rendah dalam air. Kelarutan dalam air ini
langsung menyebabkan ikatan hydrogen antara alcohol dan air (Fessenden &
Fessenden, 1994).
Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul -
molekul air. Makin panjangbagian hidrokarbon makin rendah kelarutannya dalam air.
Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob akan mengalahkan sifat hidrofil
gugus hidroksi (Fessenden & Fessenden, 1994).
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air. Fenol memiliki sifat yang
cenderung asam artinya fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksil
(Fessenden & Fessenden, 1994).
2. Reaksi denganAlkali
Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium
bila direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam natrium itu biasanya larut
dalam air. Seperti air, atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol
dapat diganti oleh natrium (Tim Kimia Organik, 2017).
2 R-OH+2 Na→2R-ONa + H2 (Tim Kimia Organik, 2018).
3. Reaksi dengan Natrium
 Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida disertai pembebasan
hidrogen (Wahjudi & Parlan, 2003). Misalnya :

2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2 (Wahjudi & Parlan, 2003).

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1o> alkohol 2o> alkohol 3o. Sedangkan
garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali (Wahjudi
& Parlan, 2003). Reaksinya :

CH3ONa + HOH ↔ CH3OH + NaOH (Wahjudi & Parlan, 2003).

4. PengujianLucas
Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan reaksi dari alkohol-
alkohol primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil klorida
R-OH+HCl R-Cl+H2O
CCl4
Reagen dalam pengujian ini ialah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat.
Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak larut
yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol
sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak
mempunyai banyak atom karbon dalam rantai, kemudian alkil klorida (larutan keruh)
dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama
beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini (Tim Kimia Organik, 2018).
5. Oksidasi dengan Asam Kromat
Reaksi oksidasi alkohol dengan asam kromat dapat dipakai untuk identifikasi
jenis alkohol yang ada. Alkohol primer akan dioksidasi menghasilkan asam
karboksilat sedangkan alkohol sekunder menghasilkan keton. Reaksi oksidasi dengan
asam kromat terjadi dalam waktu 15 detik dan memberikan perubahan warna yang
jelas dari orange ke biru (Anwar, Purwono, Pranowo, & Wahyuningsih, 1996).
6. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Gugus –OH dalam fenol merupakan gugus pengaktif kuat dalam reaksi
subtitusi elektrofilik cincin aromatik dan pengarah orto-para (Wahjudi & Parlan,
2003). Misalnya reaksi fenol dengan air brom :

Cl2 +
+ Br2
0oC

(Wahjudi & Parlan, 2003).

7. Reaksi fenol dengan besi (III)klorida
 Fenol dan senyawa yang mengandung gugus karbonil terikat pada satu atom
karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung
pada struktur dari fenol/enol, dengan besi (III) klorida. Hal ini disebabkan karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol-alkohol basa tidak bereaksi.
Oleh karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol
dari alkohol (Tim Kimia Organik, 2018).

E. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

No Alat-alat Ukuran Jumlah

1 Tabung Reaksi - 18

2 Pipet Tetes - 13

3 Rak tabung reaksi - 1

4 Gelas Kimia 100 mL 1

5 Gelas Kimia 250 mL 1

6 Gelas Kimia - 1

7 Spatula - 1

8 Gelas ukur 10 mL 1

9 Gelas ukur 25 mL 1

2. Bahan
No Bahan Jumlah

1 Etanol 2,5 ml

2 1-Propanol 2 ml

3 2-Propanol 2 ml dan 2 tetes

4 n-butil alkohol (butanol) 1 ml dan 5 tetes

5 Sikloheksanol 1 ml dan 5 tetes

6 Etilen glikol 0,5 ml

7 Fenol 1 ml dan 4 tetes

 8 Resorsinol 2 tetes

9 2-naftol 0,5 ml

10 Larutan NaOH 10% 20 ml

11 Logam Natrium 3 potong

12 Indikator fenolftaelin Secukupnya

13 Reagen lucas 4 tetes

14 Larutan besi (III) klorida 6 tetes

15 Aquades 16 ml

16 2-butanol 5 tetes

17 Air brom Beberapa tetes

F. ALUR PERCOBAAN
1. Kelarutan

Tabung 1 Tabung 2

0,5 mL etanol 0,5 mL n-butil alkohol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 2 mL air - Ditambahkan 2 mL air
- Dikocok - Dikocok
- Diamati dan catat hasilnya - Diamati dan catat hasilnya
Hasil pengamatan Hasil pengamatan

Tabung 3 Tabung 4

0,5 mL ter-butil alkohol 0,5 mL sikloheksanol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 2 mL air
- Ditambahkan 2 mL air
- Dikocok
- Dikocok - Diamati dan catat hasilnya
- Diamati dan catat hasilnya
Hasil pengamatan
Hasil pengamatan
Tabung 5 Tabung 6

0,5 mL etilen glikol 0,5 mL fenol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 2 mL air - Ditambahkan 2 mL air
- Dikocok - Dikocok
- Diamati dan catat hasilnya - Diamati dan catat hasilnya
Hasil pengamatan Hasil pengamatan

2. Reaksi dengan Alkali

Tabung 1 Tabung 2
0,5 mL n-butil alkohol 0,5 mL sikoheksanol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 5 mL NaOH 50% - Ditambahkan 5 mL NaOH 10%
- Dikocok - Dikocok
- Diamati dan catat hasilnya - Diamati dan catat hasilnya

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

Tabung 3 Tabung 4

0,5 mL fenol 0,5 mL naftol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 5 mL NaOH 10% - Ditambahkan 5 mL NaOH 10%
- Dikocok - Dikocok
- Diamati dan catat hasilnya - Diamati dan catat hasilnya

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

3. Reaksi dengan Natrium

Tabung 1 Tabung 2

2 mL etanol 2 mL 1-propanol
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
- Ditambahkan sepotong kecil logam - Ditambahkan sepotong kecil logam
Na Na
- Ditambahkan indiktaor pp - Ditambahkan indiktaor pp
- Diamati dan catat hasilnya - Diamati dan catat hasilnya
- -

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

Tabung 3

2 mL 2-propanol
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
- Ditambahkan sepotong kecil logam
Na
- Ditambahkan indiktaor pp
- Diamati dan catat hasilnya
-

Hasil pengamatan

4. Pengujian Lucas

Tabung 1 Tabung 2
2 mL 1-butanol - 2 mL 2-butanol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 5 tetes reagen lucas - Ditambahkan 5 tetes reagen lucas
- Dikocok - Dikocok
- Diamati - Diamati
- Dicatat waktu larutan menjadi - Dicatat waktu larutan menjadi
keruh atau memisahkan 2 lapisan keruh atau memisahkan 2 lapisan

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

Tabung 3 Tabung 4

2 mL sikloheksanol 2 mL tersier butil alkohol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 5 tetes reagen lucas - Ditambahkan 5 tetes reagen lucas
- Dikocok - Dikocok
- Diamati - Diamati
- Dicatat waktu larutan menjadi - Dicatat waktu larutan menjadi keruh atau
keruh atau memisahkan 2 lapisan memisahkan 2 lapisan

Hasil pengamatan
Hasil pengamatan
 5. Reaksi Fenol dengan Air Brom

0,1 gram Fenol

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi

- Ditambahkan 3 ml air

- Ditambahkan air brom

- Diguncang-guncang sampai warna kuning tidak

berubah
Hasil lagi
Pengamatan

6. Reaksi Fenol dengan FeCl3

Tabung 1 Tabung 2

2 tetes Fenol 2 tetes Resorsinol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi - Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 5 ml air - Ditambahkan 5 ml air
- Ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3 - Ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3
- Dikocok dan diamati hasilnya - Dikocok dan diamati hasilnya

Hasil pengamatan Hasil pengamatan

Tabung 3

2 tetes 2-propanol

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Ditambahkan 5 ml air
- Ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3
- Dikocok dan diamati hasilnya

Hasil pengamatan
G. HASIL PENGAMATAN

No Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan / Reaksi Kesimpulan

per Sebelum Sesudah
c
1a Kelarutan  Etanol tidak 1. etanol + aquades - Urutan
bewarna larut, tidak kelarutan
 Kadar etanol bewarna dari yang
70% 2. n-butil alkohol + mudah larut
 Aquades aquades sedikit etilen glikol,
tidak larut (keruh), etanol,
bewarna tidak bewarna sikloheksano
 n-butil 3. ter-butil alkohol l, fenol.
alkohol tidak + aquades
bewarna sedikit larut, Etanol,
 ter-butil tidak bewarna terbutil
alkohol tidak 4. sikloheksanol + alkohol ,
bewarna aquades sukar fenol dan
 sikloheksano larut, keruh etilen glikol
l tidak 5. etilen glikol + larut dalam
bewarna aquades larut, air.
 etilen glikol tidak bewarna Sedangkan
tidak 6. fenol + aquades n-butil
bewarna larut, tidak alkohol,
 fenol tidak bewarna sikloheksano
bewarna l tidak larut
dalam air
1b Reaksi dengan alkali  n-butil 1. n-butil alkohol + 1. CH3CH2CH2CHOH n-butil
alkohol tidak 5 mL NaOH 5 % alkohol dan
(aq) + NaOH (l)
bewarna terdapat 2 sikloheksano
 NaOH tidak lapisan. l tidak
bewarna Lapisan bawah 2. bereaksi
 sikloheksano = tidak bewarna OH
dengan
l tidak Lapisan atas = NaOH.
bewarna berwarna putih Sedangkan
(aq) + NaOH
 fenol tidak (seperti minyak) fenol dan
bewarna 2. sikloheksanol + (aq) naftol
 naftol serbuk 5 mL NaOH 5 % bereaksi
bewarna terdapat 2 dengan
coklat lapisan. NaOH
Lapisan bawah
= tidak bewarna
Lapisan atas = 3.
berwarna putih
(seperti minyak)
 serta ada busa
3. fenol + 5 mL
NaOH 5 %
menjadi larutan
tidak berwarna
(dapat ber)eaksi
4. naftol + 5 mL
NaOH 5 %
larutan bewarna 4.
coklat muda dan
serbuk larut
dalam air

1c Reaksi dengan natrium  Etanol tidak 1. etanol + logam Tabung I: etanol + Na + Etanol, 1-
bewarna Na terdapat propanol, 2-
pp
 Logam Na gelembung gas propanol
berwarna etanol + logam 2 CH3CH2OH (aq) + 2 bereaksi
kuning Na terdapat + dengan
 Indikator pp indikator pp Na (s)  2 CH3CH2O- logam
tidak larutan bewarna Na+ (aq) + H2↑ natrium
bewarna (2 ungu muda dengan
tetes) 2. 1-propanol + Tabung II: 1-propanol + tingkat
 1-propanol logam Na kereaktifan
 tidak terdapat Na + pp alkohol > 1-
bewarna gelembung propanol >
2 CH3CH2CHOH (aq) +
 2-propanol gas + indikator etanol > 2-
tidak pp larutan 2 Na (s) → 2 propanol
bewarna bewarna ungu
CH3CH2CHO-Na+ (aq) +
tua Tingkat
3. 2-propanol + H2↑ warna etanol
logam Na > 1-propanol
Tabung III: 2-propanol +
terdapat > 2-propanol
gelembung gas Na + pp
+ indikator pp
CH3CHOHCH3 (aq) + 2
larutan bewarna
ungu pekat Na (s) → 2
CH3CHONaCH3 (aq) +
H2↑

1d Pengujian lucas  1-butanol 1. 1-2 tetes reagen 1. 1-butanol Waktu dari

tidak lucas + 5 tetes 1- yang paling
bewarna butanol larutan CH3(CH2)3OH (aq) + cepat
 Reagen jernih terbukti
 lucas tidak 2. 1-2 tetes reagen 𝑍𝑛𝐶𝑙2 terbutil
HCl (aq) →
bewarna lucas + 5 tetes 2- alkohol > 2-
 2-butanol butanol larutan CH3(CH2)3Cl (aq) butanol >
tidak putih keruh (4 2. 2-butanol sikloheksano
bewarna detik) l. Sedangkan
 Sikloheksan 3. 1-2 tetes reagen CH3CH(OH)CH2CH3 1-butanol
ol tidak lucas + 5 tetes 𝑍𝑛𝐶𝑙2 sangat sulit
bewarna Sikloheksanol (aq) + HCl (aq) → bereaksi
 Ter-butil larutan putih CH3CH(Cl)CH2CH3 (aq) dengan lucas
alkohol tidak keruh (1 menit
bewarna 20 detik) + H2O (l)
4. 1-2 tetes reagen 3. Sikloheksanol
lucas + 5 tetes
OH
Ter-butil alkohol
larutan putih
keruh (2 detik) (aq) +
𝑍𝑛𝐶𝑙2
HCl (aq) →
Cl

(aq) +
H2O (l)
4. Ter-butil alkohol
(CH3)3COH(aq) + HCl
𝑍𝑛𝐶𝑙2
(aq) →
(CH3)3CCl(aq)
1e Reaksi fenol dengan air brom  Fenol tidak Fenol + aquades + OH
Fenol tidak
bewarna air brom larutan bereaksi
 Aquades tidak bewarna dengan air
(aq) + Br2
tidak brom
bewarna (aq)
 Air brom
tidak ↛
bewarna
(100 tetes)

1f Reaksi fenol dengan besi (III) klorida  Fenol tidak 1. Fenol + aquades 1. fenol Fenol dan
bewarna + FeCl3 larutan resolsinol
 Aquades bewarna violet bereaksi
tidak 2. Resolsiniol + dengan besi
bewarna aquades + FeCl3 (III) klorida.
 Larutan larutan bewarna Sedangkan
FeCl3 kuning → propanol
berwarna kehitaman tidak
kuning 3. 2-propanol + bereaksi.
 Resolsiniol aquades + FeCl3
berwarna larutan bewarna
kuning kuning pudar
kecoklatan + HCl (aq)
 2-propanol
tidak 2. resolsinol
bewarna
3. 2-propanol
H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
Percobaan ini bertujuan agar mahasiswa dapat membedakan sifat-sifat antara
alkohol dan fenol serta dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat
digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol.
1. Kelarutan
Percobaan pertama yakni uji kelarutan alkohol dan fenol. Air dan alkohol
mengandung gugus –OH sehingga keduanya dapat membentuk ikatan hidrogen.
Alkohol dapat larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain
itu, antar molekul alkohol sendiri juga membentuk ikatan hidrogen. Pada alkohol,
besarnya kelarutan dipengaruhi oleh faktor seperti jumlah karbon yang berikatan
dengan gugus alkohol. Semakin panjang gugus alkil maka semakin rendah
kelarutannya sehingga alkohol kurang larut dalam air. Kelarutan alkohol dalam air
berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil. Alkohol dengan jumlah atom
karbon sedikit akan menjadikan alkohol mudah larut dalam air karena gugus hidroksi
pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Sedangkan pada
alkohol yang memiliki jumlah atom karbon yang diikat oleh gugus hidroksi terbanyak
akan menjadikan alkohol sukar larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh kemampuan
gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus
hidroksi dengan air. Pada umumnya alkohol yang mempunyai mempunyai jumlah
atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam
air, dan jumlah atom C >6 umumnya akan tidak larut dalam air. Pada fenol,
merupakan gugus non polar yang terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam
air akan berkurang sehingga senyawa seperti fenol dianggap menjadi alasan mengapa
gugus non polar disebut gugus hidrofob.
Pengujian pada percobaan ini dilakukan pada senyawa etanol, n-butil alkohol,
ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol. Pada tabung pertama
dimasukkan 0,5 mL larutan etanol dengan kadar 70% yang tidak berwarna. Kemudian
ditambahkan 2 mL aquades, lalu dikocok dan diamati hasilnya. Maka menghasilkan
larutan tidak berwarna yang homogen, hal ini menunjukkan bahwa etanol mudah larut
secara sempurna dalam air karena tidak terdapat hablur(serbuk). Etanol mudah larut
dalam air karena hanya memiliki 2 atom C. Sebagian kecil alkohol larut dalam air, dan
pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna
dalam air. Struktur molekulnya sebagai berikut :
 Pada tabung kedua dimasukkan 0,5 mL larutan n-butil alkohol yang tidak
berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL aquades, lalu dikocok dan diamati. Maka
menghasilkan larutan tidak berwarna. n-butil alkohol sedikit larut dalam air, karena
terbukti dengan terdapat sedikit keruh setelah dikocok. n-butil alkohol merupakan
senyawa alkohol dengan 4 atom C. Secara teori alkohol dengan jumlah atom C 4 -5
akan sedikit larut dalam air.
Pada tabung ketiga dimasukkan 0,5 mL larutan ter-butil alkohol yang tidak
berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL aquades, lalu dikocok dan diamati. Maka
menghasilkan larutan tidak berwarna. Ter-butil alkohol sedikit larut dalam air, karena
terbukti dengan terdapat sedikit keruh setelah dikocok. Ter-butil alkohol merupakan
senyawa alkohol dengan 4 atom C dan memiliki cabang berupa alkil. Secara teori
alkohol dengan jumlah atom C 4 -5 akan sedikit larut dalam air, selain itu senyawa
alkohol apabila memiliki cabang maka kelarutannya lebih kecil. Struktur molekulnya
sebagai berikut:

Sedangkan pada tabung keempat dimasukkan 0,5 mL larutan sikloheksanol

yang tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL aquades, lalu dikocok dan diamati.
Sikloheksanol sukar larut dalam air, karena terdapat dua lapisan serta terdapat hablur
setelah dikocok. Sikloheksanol merupakan senyawa alkohol rantai siklik sehingga ini
akan mengurangi kelarutan pada alkohol (rantai karbon terbuka lebih larut
dibandingkan rantai tertutup dengan jumlah atom karbon dan gugus hidroksil yang
sama). Struktur molekulnya sebagai berikut :
OH

Dan pada tabung kelima, dimasukkan 0,5 mL larutan etilen glikol yang tidak
berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu dikocok dan diamati. Etilen glikol
mudah larut secara sempurna karena tidak terdapat hablur. Etilen glikol mudah larut
dalam air karena hanya memiliki 2 atom C serta memiliki dua atom OH. Sebagian
kecil alkohol larut dalam air, dan pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah
atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. Struktur molekulnya sebagai berikut:
 Pada tabung keenam, dimasukkan 0,5 mL larutan fenol yang tidak
berwarna.Kemudian ditambahkan 2 mL aquades, lalu dikocok dan diamati. Maka
menghasilkan larutan tidak berwarna dan larut dalam air. Berdasarkan gugus
fungsinya fenol tidak dapat larut dalam air karena fenol lebih bersifat asam dari
alkohol, dan air memiliki gugus hidrofob yakni cincin aromatik. Anion yang
dihasilkan oleh gugus hidroksil, didelokalisasi oleh cincin aromatik (distabilkan oleh
resonansi), dan salah satu sebab fenol bersifat asam. Pada percobaan ini tidak sesuai
dengan teori, karena fenol larut dalam air. Gambar strukturnya sebagai berikut :

Sehingga berdasarkan tingkat kelarutannya yakni etilen glikol > etanol > n-butil
alkohol > ter-butil alkohol >sikloheksanol > fenol.

2. Reaksi dengan Alkali

Percobaan dengan mereaksikan senyawa gugus alkohol dengan logam alkali ini
bertujuan untuk mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan
untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Senyawa alkohol yang
digunakan adalah n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan naftol.
Pertama yaitu menyiapkan tabung reaksi, pada tabung reaksi yang pertama
dimasukkan 0,5 mL larutan n-butil alkohol jernih tak berwarna, kemudian
ditambahkan 5 mL larutan NaOH 10% jernih tak berwarna menghasilkan larutan tak
berwarna dan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah tidak berwarna, lapisan atas
berwarna putih (seperti minyak). Reaksinya sebagai berikut :
C4H9OH (aq) + NaOH (aq) →

Pada tabung reaksi yang kedua dimasukkan 0,5 mL larutan sikloheksanol

jernih tak berwarna, kemudian ditambahkan 5 mL larutan NaOH 10% jernih tak
berwarna menghasilkan larutan tak berwarna dan terbentuk 2 lapisan lapisan bawah
tidak berwarna, lapisan atas berwarna putih (seperti minyak) serta ada busa.
Persamaan reaksinya :

(aq) + NaOH (aq) →

N-butil alkohol dan sikloheksanol merupakan senyawa alkohol. Senyawa

alkohol tidak dapat bereaksi dengan larutan NaOH karena merupakan asam yang
sangat lemah sedangkan NaOH merupakan suatu basa kuat. Oleh sebab itu, n-butil
alkohol dan sikloheksanol tidak bereaksi dengan larutan NaOH.
Pada tabung reaksi yang ketiga dimasukkan 0,5 mL larutan fenol tidak
berwarna, kemudian ditambahkan 5 mL larutan NaOH 10% jernih tak berwarna
menghasilkan larutan tidak berwarna. Persamaan reaksinya adalah :

OH
ONa

(aq) + NaOH (aq)  (aq) + H2O (l)

Berdasarkan percobaan dapat diketahui bahwa fenol dapat bereaksi dengan

NaOH karena Fenol lebih bersifat asam daripada alkohol sehingga dapat bereaksi
dengan NaOH membentuk suatu garam Natrium Fenoksida, serta ion fenoksida
distabilkan oleh resonansi cincin aromatis dimana ion fenoksida sendiri merupakan
basa yang lebih lemah daripada OH-.
Pada tabung reaksi yang keempat dimasukkan 0,5 gram serbuk naftol berwarna
coklat, kemudian ditambahkan 5 mL larutan NaOH 10% jernih tak berwarna
menghasilkan larutan berwarna coklat muda dan serbuk larut dalam air. Persamaan
reaksinya sebagai berikut :

OH ONa

(aq) + NaOH (aq)  (aq) + H2O (l)

 Berdasarkan percobaan dapat diketahui bahwa naftol sedikit bereaksi dengan NaOH,
hal ini disebabkan karena naftol mengandung gugus fenolik yang lebih bersifat asam
daripada alkohol tetapi kurang asam jika dibandingkan dengan fenol.

3. Reaksi dengan Natrium

Alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan logam Natrium menghasilkan
garam Natrium dan gas H2. Reaksi yang terjadi bukanlah reaksi asam-basa tapi
reaksi oksidasi–reduksi, dimana logam Na dioksidasi menjadi Na+ sedangkan H
dari gugus OH direduksi menjadi H2.
Pada tabung I, dimasukkan 2 mL etanol yang tidak berwarna dan ditambah
sepotong kecil logam natrium yang berupa kristal berwarna kuning serta 2 tetes
indikator pp. Larutan yang dihasilkan yaitu larutan berwarna ungu muda dan
terdapat gelembung kecil. Pada tabung II, dimasukkan 2 mL 1-propanol yang
tidak berwarna dan ditambah sepotong kecil logam natrium yang berupa kristal
berwarna kuning serta 2 tetes indikator pp. Larutan yang dihasilkan yaitu larutan
berwarna ungu tua dan terdapat gelembung kecil. Kemudian pada tabung III,
dimasukkan 2 mL 2-propanol yang tidak berwarna dan ditambah sepotong kecil
logam natrium yang berupa kristal berwarna kuning serta 1 tetes indikator pp.
Larutan yang dihasilkan yaitu larutan berwarna ungu pekat dan terdapat
gelembung kecil, serta Natrium tidak larut. Pada tabung IV, dimasukkan 2 mL o-
kresol dan ditambah sepotong kecil logam natrium serta 2 tetes indikator pp.
Namun langkah pada tabung IV ini tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia.
Etanol, 1-propanol, 2-propanol bereaksi dengan logam Natrium ditandai
dengan timbulnya gelembung gas H2 dan disertai panas di dasar tabung. Reaksi
ini menghasilkan garam Natrium alkoksida yang merupakan basa kuat. Hal ini
ditandai berubahnya larutan menjadi merah muda dengan adanya penambahan
indikator pp. Tingkat kebasaan yang diperoleh dari yang paling basa yaitu
etanol>1-propanol>2-propanol. Hal ini dikarenakan sifat
Persamaan reaksinya yaitu:
Tabung I: etanol + Na + pp
2 CH3CH2OH (aq) + 2 Na (s)  2 CH3CH2O- Na+ (aq) + H2↑
Tabung II: 1-propanol + Na + pp
2 CH3CH2CHOH (aq) + 2 Na (s) → 2 CH3CH2CHO-Na+ (aq) + H2↑
Tabung III: 2-propanol + Na + pp
2 CH3CHOHCH3 (aq) + 2 Na (s) → 2 CH3CHONaCH3 (aq) + H2↑
4. Pengujian Lucas
Percobaan keempat adalah pengujian dengan reagen Lucas. Tujuan percobaan
ini adalah untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Reagen ini
digunakan untuk menguji kecepatan alkohol dalam membentuk suatu alkil klorida.
Pada tabung reaksi pertama dimasukkan 1-2 tetes Reagen Lucas tidak berwarna,
kemudian ditambahkan 5 tetes 1-butanol tidak berwarna, menghasilkan larutan tidak
berwarna. Persamaan reaksinya adalah :

𝑍𝑛𝐶𝑙2
CH3(CH2)3OH (aq) + HCl (aq) → CH3(CH2)3Cl (aq)

Pada tabung reaksi kedua dimasukkan 1-2 tetes Reagen Lucas kemudian
ditambahkan 5 tetes 2-butanol tidak berwarna, menghasilkan larutan putih keruh.
Waktu yang dibutuhkan agar larutan keruh adalah 4 detik. Persamaan reaksinya
adalah :

𝑍𝑛𝐶𝑙2
CH3CH(OH)CH2CH3 (aq) + HCl (aq) → CH3CH(Cl)CH2CH3 (aq) +
H2O (l)
Pada tabung reaksi ketiga dimasukkan 1-2 tetes Reagen Lucas , kemudian
ditambahkan 5 tetes sikloheksanol tidak berwarna, menghasilkan larutan putih keruh.
Waktu yang dibutuhkan agar larutan keruh adalah 1 menit 20 detik.
Persamaan reaksinya adalah :

OH Cl

𝑍𝑛𝐶𝑙2
(aq) + HCl (aq) → (aq) + H2O (l)

Pada tabung reaksi keempat dimasukkan 1-2 tetes Reagen Lucas , kemudian
ditambahkan 5 tetes tersier butil alkohol tidak berwarna, menghasilkan larutan putih
keruh. Waktu yang dibutuhkan agar larutan keruh adalah 2 detik.
Persamaan reaksinya adalah :

𝑍𝑛𝐶𝑙2
(CH3)3COH(aq) + HCl (aq) → (CH3)3CCl(aq)

Berdasarkan pengujian lucas pada beberapa bahan tersebut, dapat dilihat

bahwa alkohol primer bereaksi lebih lama dibandingkan dengan alkohol sekunder dan
 alkohol tersier. Hal ini sesuai dengan teori bahwa urutan kecepatan reaksi berdasarkan
golongan alkohol yang dapat diduga, yaitu alkohol tersier > alkohol sekunder >
alkohol primer.
5. Reaksi fenol dengan Air Brom
Percobaan kelima yaitu reaksi fenol dengan air brom yang bertujuan untuk
mengetahui reaksi yang terjadi pada fenol yang dilkakukan dengan cara memasukkan
0,1 gram larutan fenol tidak berwarna kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan
3 mL aquades, ditambahkan 100 tetes air brom tidak berwarna menghasilkan larutan
tidak berwarna. Reaksi antara fenol dengan air brom merupakan reaksi substitusi
elektrofilik. Persamaan reaksinya :

(aq) + 3HBr (aq)  (aq)

Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi elektrofilik, karena gugus hidroksil
dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap reaksi ini. Tetapi dalam
percobaan ini tidak ada reaksi antara larutan fenol dengan air brom dan tidak sesuai
dengan teori.

6. Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom
karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung
pada struktur dari fenol atau enol denga besi (III) klorida. Hal ini disebabkan karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi.
Oleh karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol
dari alkohol.
Pada tabung reaksi I, dimasukkan 1-2 tetes fenol yang tidak berwana,
kemudian dilarutkan dalam 5 mL aquades serta ditambahkan 1-2 tetes larutan FeCl3
berwana kuning. Dikocok dan dimati. Larutan yang dihasilkan berwarna violet.
Persamaan reaksinya :

+ FeCl3 + HCl
 Pada tabung reaksi II, dimasukkan 1-2 tetes resorsinol, kemudian dilarutkan
dalam 5 mL aquades serta ditambahkan 1-2 tetes larutan FeCl3 berwarna kuning.
Dikocok dan dimati. Larutan yang dihasilkan berwarna kuning kehitaman.
Resorsinol bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan senyawa kompleks yang
ditunjukkan dengan adanya perubahan warna larutan menjadi berwarna coklat.
Reaksi fenol dan resorsinol dengan FeCl3 menghasilkan senyawa kompleks
yang ditandai dengan perubahan warna menjadi merah, ungu, atau hijau bergantung
struktur dari fenol dengan besi (lll) klorida, hal ini disebabkan karena terbentuknya
senyawa kompleks dengan besi. Persamaan reaksinya :

+ FeCl3 + HCl

Kemudian pada tabung reaksi III, dimasukkan 1-2 tetes 2-propanol yang tidak
berwarna, kemudian dilarutkan dalam 5mL aquades serta ditambahkan 1-2 tetes
larutan FeCl3 berwarna kuning. Dikocok dan dimati. Larutan yang dihasilkan
berwarna kuning pudar itu menandakan tidak ada reaksi. Persamaan reaksinya :
2CH3CHOCH3 (aq) + FeCl3 (aq) →
2-propanol tidak bereaksi dengan FeCl3. Hal ini ditunjukkan dengan tidak
terjadinya perubahan warna, karena tidak ada ikatan rangkap (bukan gugus enol).
Sehingga pengujian dengan FeCl3 hanya dapat digunakan untuk uji identifikasi fenol
dan senyawa enol.
I. DISKUSI
Pada tabung keenam ditambahkan 0,5 mL fenol dan 2 mL aquades, lalu
dikocok dan diamati. Maka menghasilkan larutan tidak berwarna dan larut dalam air.,
Namun berdasarkan teori fenol tidak dapat larut dalam air karena fenol lebih bersifat
asam dari alkohol, dan air memiliki gugus hidrofob yakni cincin aromatik
Faktor yang menyebabkan fenol larut di dalam air yaitu, konsentrasi dari fenol sangat
kecil sehingga perubahan yang terjadi sulit diamati, reagen dari larutan fenol juga
kadaluarsa, fenol yang sebelumnya berwana kuning berubah menjadi tidak berwarna,
hal tersebut membuktikan bahwa fenol yang digunakan sudah kadaluarsa.
Percobaan kelima yaitu reaksi fenol dengan air brom yang bertujuan untuk
mengetahui reaksi yang terjadi pada fenol yang dilkakukan dengan cara memasukkan
 0,1 gram larutan fenol tidak berwarna kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan
3 mL aquades, ditambahkan 100 tetes air brom tidak berwarna menghasilkan larutan
tidak berwarna. Namun pada teori menghasilkan larutan dengan 2 lapisan. Lapisan
atas jernih tak berwarna, lapisan bawah berwarna jingga. Reaksi antara fenol dengan
air brom merupakan reaksi substitusi elektrofilik. . Persamaan reaksinya :

(aq) + 3HBr (aq)  (aq)

Pada percobaan yang kami lakukan tidak terbentuk 2 lapisan karena reagen brom yang
digunakan sudah kadaluarsa.

J. KESIMPULAN

1. Pada percobaan pertama, uji kelarutan dapat disimpulkan bahwa Semakin panjang
rantai hidrokarbon maka kelarutannya didalam air semakin sukar larut. Etilen glikol
lebih mudah larut dibandingkan dengan etanol, n-butil alkohol, sikloheksanol, dan
fenol karena etilen glikol memiliki 2 gugus OH-. Oleh karena itu, semakin banyak
gugus OH- larutan tersebut akan lebih mudah larut didalam air.
2. Pada percobaan kedua yaitu reaksi dengan alkali dapat disimpulkan bahwa fenol dan
naftol dapat bereaksi dengan NaOH menjadi garam natrium fenolat. Tingkat
keasamaan alkohol lebih kecil jika dibandingkan dengan fenol sehingga alkohol tidak
dapat bereaksi dengan NaOH karena NaOH merupakan basa kuat.
Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
Kelarutan :
1. Rantai tertutup pada hidrokarbon (antara n-butil alkohol dengan sikloheksanol)
akan mengurangi kelarutan.
2. Semakin panjang rantai karbonnya (antara etanol dengan n-butil alkohol) maka
kelarutan semakin kecil.
3. Semakin banyak gugus hidroksil yang mengikuti rantai karbon (etilen glikol),
akan meningkatkan kelarutan.
Reaksi dengan Alkali :
Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH, karena alcohol merupakan asam
yang sangat lemah sedangkan NaOH bersifat basa kuat. Fenol dan naftol dapat
bereaksi dengan NaOH karena ion fenoksida distabilkan oleh resonansi, sehingga
bersifat lebih asam daripada alkohol.
Reaksi dengan Natrium :
Alkohol bersifat asam lemah dapat bereaksi dengan logam natrium
menghasilkan senyawa Alkoksida yang bersifat basa, ditandai dengan perubahan
warna menjadi ungu saat ditambahkan indikator PP.
Pengujian Lucas :
1. Alkohol rantai tertutup lebih lama bereaksi dengan reaksi Lucas dibandingkan
alkohol rantai terbuka.
2. Alkohol sekunder jauh lebih cepat bereaksi dengan reaksi Lucas dibandingkan
dengan alkohol primer.
Reaksi Fenol dengan Air Brom :
Fenol dapat bereaksi dengan air brom membentuk 1-bromo fenol dengan reaksi
substitusi elektrofilik.
Reaksi Fenol dengan FeCl3 :
Fenol dapat bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks dengan
besi sedangkan alcohol yang tidak memiliki ikatan rangkap (enol), dan 2-propanol
tidak dapat bereaksi.
K. DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H. D., & Wahyuningsih, T. D. (1996). Pengantar
Praktikum Kimia Organik. Jakarta: Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi.
Fessenden, Ralph J& Fessenden, Joan S. 1994. Kimia Organik Jilid II Edisi tiga. Jakarta:
Erlangga.

Matsjeh, S. 1993. Kimia Organik Dasar I. Jakarta: Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi.
Oxtoby, David W. 2004. Prinsip-Prinsip Kimia Modern .Jakarta: Erlangga.

Tim Kimia Organik. 2018. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya: Universitas
Negeri Surabaya.

Wahjudi, Iskandar, S. M., & Parlan. (2003). Common Text Book Kimia Organik II. Malang:
JICA.
Wahyuningrum, D.2014. Penentuan Praktikum Kimia Organik. Bandung: Penerbit ITB
Bandung.
L. LAMPIRAN
1. Jawaban pertanyaan
1) Manakah dari 1- pentanol dan 1- heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
jelaskan
 Jawab : Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol, karena 1- heptanol
mengandung gugus C sebanyak 6 sehigga rantai semakin panjang dan sukar larut
dalam air. Karena semakin pendek rantai C-nya maka semakin mudah larut dalam
air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.

2) Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutann

10% natrium hidroksida!
Jawab :

OH ONa

+ NaOH + H2O

3) Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol
atau fenol? Jelaskan alasannya!
Jawab :
Lebih asam fenol,karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat pada rantai
siklik aromatis.Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH.Rantai siklis
aromatis lebih asam daripada alcohol alifatik karena rantai siklik dapat
beresonansi sehingga lebih stabil daripada alcohol alifatik.

4) Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang
ada mengatakan hasil dari reaksi ini?
Jawab :
2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung
dalam tabung, dan tabung terasa panas.

5) Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara

sikloheksanol dan fenol ?
 Jawab :
 Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH karena
sikloheksanol merupakan alkohol.
 Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH.
6) Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing
senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil alkohol?
Jawab :
Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil
alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang
tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan
lucas membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak bereaksi.

7) Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah

yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman ?
Jawab :
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam
kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan
resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.

8) Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksii
yang terjadi!
Jawab : Terjadi reaksi substitusi membentuk 2,4,6 tribromofenol.
Br

OH OH
+ Br2

Br Br
Br
 2. Lampiran foto

No Percobaan No Percobaan
1 2

0,5 mL etanol dimasukkan dalam 0,5 mL n-butil alkohol dimasukkan

tabung reaksi, ditambahkan 2 mL air dalam tabung reaksi, ditambahkan 2 mL
lalu dikocok dan dicatat hasilnya air lalu dikocok dan dicatat hasilnya
3 4

0,5 mL ter-butil alkohol dimasukkan 0,5 mL sikloheksanol dimasukkan

dalam tabung reaksi, ditambahkan 2 dalam tabung reaksi, ditambahkan 2 mL
mL air lalu dikocok dan dicatat air lalu dikocok dan dicatat hasilnya
hasilnya
5 6

0,5 mL etilen glikol dimasukkan dalam 0,5 mL fenol dimasukkan dalam tabung
tabung reaksi, ditambahkan 2 mL air reaksi, ditambahkan 2 mL air lalu
lalu dikocok dan dicatat hasilnya dikocok dan dicatat hasilnya
7 8

Hasil pengamatan 0,5 mL n-butil alkohol, sikloheksanol,

Etanol, terbutil alkohol , fenol dan fenol dan naftol dimasukkan dalam
etilen glikol larut dalam air. Sedangkan tabung reaksi, ditambah 5 mL NaOH 10
n-butil alkohol, sikloheksanol tidak % dikocok dan dicatat hasilnya
larut dalam air
9 10

Hasil pengamatan
naftol serbuk bewarna coklat n-butil alkohol dan sikloheksanol tidak
bereaksi dengan NaOH. Sedangkan
fenol dan naftol bereaksi dengan NaOH
11 12

2 mL etanol, 1-propanol, 2-propanol Etanol, 1-propanol, 2-propanol bereaksi

dimasukkan dalam tabung reaksi, dengan logam natrium
ditambahkan sepotong kecil logam Na
dan 2 tetes indikator pp lalu dicatat
hasilnya
13 14

Hasil pengamatan
2 mL reagen lucas, ditambahkan 5 tetes 1-butanol larutan jernih, 2-butanol
1-butanol, 2-butanol, Sikloheksanol, larutan putih keruh (4 detik),
Ter-butil alkohol lalu dikocok dan Sikloheksanol larutan putih keruh (1
dicatat waktunya menit 20 detik), Ter-butil alkohol
larutan putih keruh (2 detik)
15 16

hasil percobaan reaksi fenol dengan besi

(III) klorida. Fenol dan resolsinol
3 mL air dimasukkan dalam tabung bereaksi dengan besi (III) klorida.
reaksi, ditambah 0,1 gram fenol, Sedangkan propanol tidak bereaksi.
ditambah air brom, diguncang-guncang