A. Judul Percobaan:
Identifikasi Gugus Alkohol dan Fenol
B. Hari/ tanggal percobaan:
Kamis, 14 Februari 2019, 07.30 WIB
C. Selesai Percobaan:
Kamis, 14 Februari 2019, 12.30 WIB
D. Tujuan Percobaan:
1. Setelah melakukan percobaan mahasiswa dapat membedakan sifat-sifat
antara alkohol dan fenol
2. Setelah melakukan percobaan mahasiswa dapat mengetahui jenis-jenis
reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara
senyawa alkohol dan fenol.
E. Dasar Teori
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan
air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi
alkohol adalah gugus hidroksil –OH (Hart, 1983). Gugus R pada alkohol
dapat berbentuk alkil dan aril. Oleh karena itu senyawa ini sangat luas
dijumpai baik dari hasil sintesis maupun yang terjadi secara alami (Matsjeh,
Sabirin, 1993).
Sifat fisis yang dimiliki oleh alkohol, meliputi:
1. Alkohol memiliki titik didih yang tinggi, yang bobot molekulnya
sebanding. Hal ini dikarenakan alkohol dapat membentuk ikatan
hidrogen antara molekul-molekulnya.
2. Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam
air ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dengan air.
Sifat kimia yang dimiliki oleh alkohol, meliputi:
1. Antar molekul alkohol terdapat ikatan hidrogen.
2. Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus -OH. Kepolaran
alkohol akan semakin kecil jika suhunya semakin tinggi.
3. Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
2
memiliki titik didih lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter
yang berat molekulnya sebanding. Alkohol dengan berat molekul rendah
mudah larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut
dalam air. Kelarutan yang terjadi disebabkan oleh ikatan hidrogen antara
alkohol dan air (Fessenden & Fessenden, 1986).
Alkohol atau rantai hidrokarbon
Alkohol (R─OH) memiliki bagian yang larut adalah air (hidrofilik
= suka air ) yaitu (─OH) dan yang tidak larut dalam air (hidrofobik =
menolak molekul-molekul air) yaitu (─R) atau rantai hidrokarbon.
Semakin panjang rantai hidrokarbon pada alkohol dapat menyebabkan
kelarutan alkohol dalam air semakin rendah. Dengan bertambah
panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksilnya yang polar terhadap sifat
molekulnya akan menurun. Hal ini terjadi karena sifat hidrofob yang
dikalahkan oleh sifat hidrofil (menyukai molekul air) pada gugus
hidroksil. Namun, percabangan pada rantai hidrokarbon dapat
meningkatkan kelarutan alkohol dalam air, t-butil alkohol (CH3)3COH
dapat larut dalam air, sedangkan 1-butanol sedikit larut. Hal ini
disebabkan oleh lebih kompak dan kurang hidrofobnya gugus t-butil
dibandingkan dengan gugus n-butil. Bertambahnya gugus –OH juga
menaikkan hidrofilitas dan kelarutan alkohol (Fessenden & Fessenden,
1986).
Struktur suatu alkohol atau fenol yang semakin besar, akan
menyebabkan titik didih semakin tinggi, sehingga probabilitas alkohol
berwujud padat. Sebagian alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi
pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
Namun, ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar,
kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan
hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi
cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul –
molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar
molekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin
4
aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang
menjadi alasan mengapa gugus non polar sering disebut gugus hidrofob.
2. Reaksi dengan Alkali
Menurut (Hart, 1983), alkohol dan fenol sama halnya dengan air
yaitu senyawa yang bersifat asam lemah. Alkohol mempunyai keasaman
10-100 kali lebih lemah dari air. Tetapan ionisasi kesetimbangan 𝐻2 O →
H + + O𝐻 − adalah 10-14. Untuk kebanyakan alkohol memiliki tetapan
ionisasi 𝑅 − 𝑂𝐻 → H + + O𝑅 − kira-kira 10-15 sampai 10-16. Alkohol
dapat bereaksi dengan logam seperti natrium atau kalium dengan cara
membebaskan ion hidrogen dan membentuk alkoksida.
ONa
+ NaOH + H2O
Br Br
OH
b. Bahan
1. Etanol 2,5 ml 11. Naftol 0,5 ml
2. 1-propanol 2 ml 12. Larutan NaOH 10%
3. 2-propanol 3 ml 13. Logam natrium
4. n-butil alkohol 2 ml 14. Indikator fenolftalein
5. 2-butanol 1 ml 15. Reagen Lucas
6. Etilen glikol 0,5 ml 16. Larutan brom dalam air
7. Fenol 2,5 ml 17. Larutan besi (III)
8. Ter-butil alkohol 2,5 ml klorida 1%
9. Sikloheksanol 2 ml 18. Air brom
10. Resorsinol 3 ml 19. Batu karbit
G. Alur Percobaan
1. Kelarutan
2 mL Etanol 2 mL 1-propanol
2 mL 2-propanol 2 mL Resorsinol
1 mL 1-butanol 1 mL 2-butanol
0,5 mL Fenol
Hasil Pengamatan
1 mL Fenol 1 mL Resorsinol
1 mL 2-propanol
1. Dimasukkan dalam
tabung Reaksi 3
2. Ditambahkan 2
tetes Besi (III)
Klorida
3. Dikocok
4. Dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
14
H. Hasil Pengamatan
Tb 5
(*) Etilen Glikol
+ air larutan
16
menjadi tidak
berwarna
(*)setelah
dikocok larutan
saling larut
(homogen)
Tb 6
(*) Fenol 20% +
air larutan
sedikit berwarna
kuning pudar
(*)setelah
dikocok larutan
saling larut
(homogen)
2. Reaksi dengan Alkali (*)Larutan Tb 1 Tb 1 Pada senyawa n-
NaOH 10% (*)Butanol Tidak terjadi reaksi butil alkohol dan
tidak berwana +NaOH 10% sikloheksanol
Larutan menjadi merupakan
Tb 1 tidak berwarna Tb 2 alkohol yang
(*)Butanol (*)Setelah Tidak terjadi reaksi bersifat netral
tidak bewarna dikocok, larutan
tetap tidak
Tb 2 berwarna
(*)Sikloheksa
nol tidak Tb 2
berwarna
17
Tb 4 Tb 3
(*)Larutan (*)Fenol + Tb 4
Naftol NaOH 10%
berwarna Larutan
coklat muda berwarna
kuning+++
(*)Saat dikocok,
larutan keruh
dan muncul buih
Tb 4
(*)Naftol +
NaOH 10%
Larutan
berwarna kuning
++++
(*)Saat dikocok
terbentuk
endapan
berwarna jingga
dan saat
18
didiamkan
beberapa saat
endapan
menghilang
Tb 3 (*)1-
(*)2-propanol propanol+Na
tidak +PP larutan
berwarna berwarna ungu
(++)
Tb 4
(*)Resorsinol Tb 3
berwarna (*)2-propanol +
jingga Na larutan
menjadi tidak
berwarna dan
timbul gas
(*)2-
propanol+Na
+PP larutan
menjadi
berwarna ungu
(+++)
Tb 4
(*)Resorsinol +
Na larutan
menjadi
berwarna jingga
dan timbul gas
(*)Resorsinol+
Na+PP larutan
menjadi
20
berwarna ungu
kemerahan
(*)terbentuk
hablur
Tb 2 Tb 3
(*)Larutan (*)2-propanol + Tb 3
Resorsinol FeCl3 larutan
berwarna berwarna kuning Tidak bereaksi
jingga
23
Tb 3
(*)2-propanol
tidak
berwarna
24
percobaan ini dapat dibedakan sifat kedua senyawa tersebut dengan cara
mereaksikannya dengan alkali. Alkohol yang bersifat netral tidak dapat
bereaksi dengan alkali. Sedangkan fenol yang memiliki sifat asam lemah
akan bereaksi dengan alkali yang bersifat basa dan menghasilkan garam
fenoksida.
Langkah yang dilakukan dalm percobaan ini adalah dengan
mereaksikan alkohol dan fenol dengan NaOH yang bersifat basa kuat,
sehingga fenol yang bereaksi dengan NaOH tersebut akan menghasilkan
garam natrium alkoksida yang bersifat basa kuat.
Sebelum melakukan percobaan, terlebih dahulu menyiapkan alat
dan bahan yang diperlukan. Hal lain yang perlu diperhatikan sebelum
memulai percobaan adalah memastikan alat-alat yang akan digunakan
telah bersih, agar tidak ada zat pengotor dalam percobaan yang dapat
mempengaruhi hasil akhir.
Percobaan pertama yang dilakukan adalah mereaksikan 0,5 ml n-
butil alkohol yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi dengan 5 ml
NaOH 10% yang kemudian dikocok. Reaksinya sebagai berikut:
tidak bereaksi
Setelah melakukan percobaan tersebut dihasilkan larutan yang
sedikit keruh yang menandakan bahwa sikloheksanol tidak bereaksi
29
dengan NaOH, sama dengan n-butil alkohol yang juga tidak bereaksi
dengan NaOH, karena keduanya merupakan alkohol yang memiliki sifat
asam yang sangat lemah, bahkan kedua senyawa tersebut dianggap
netral.
Percobaan ketiga yaitu mereaksikan 0,5 ml fenol (berwarna merah
kecoklatan) yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi dengan 5 ml
NaOH 10% yang kemudian dikocok. Reaksinya sebagai berikut.
Tb 2: 1-propanol
Tb 3:2-propanol
Tb 4: resorsinol
waktu yang sangat cepat yaitu 4 detik. Hal ini menandakan bahwa tert-
butil alkohol merupakan alkohol tersier.
Tb 1 1-butanol
Tb 2 2-butanol
Tb 3 sikloheksanol
Tb 4 ter-butil alkohol
Tidak bereaksi
J. Diskusi
Pada uji kelarutan yaitu lebih tepatnya uji kelarutan pada fenol,
didapatkan hasil yaitu fenol larut dalam air yang ditandai dengan larutan
sedikit berwarna kuning pudar, setelah dikocok larutan saling larut
(homogen). Namun, hal ini tidak sesuai dengan teori, karna secara teori
fenol tidak larut dalam air. Hal ini dikarenakan fenol memiliki atom C
aromatik dengan ikatan rangkapnya sehingga menyebabkan lebih sulitnya
suatu fenol larut dalam air, sebab hal inilah yang akan semakin
meningkatkan sifat hidrobik pada alkohol, sehingga tidak dapat terjadi
ikatan hidrogen dengan molekul air. Ikatan rangkap pada fenol lebih
memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron sehingga dapat mengalami
resonansi. Resonansi tersebut menyebabkan ia mudah terionisasi dalam air.
Berdasarkan analisis, kemungkinan fenol tetap larut dalam air dikarenakan
fenol yang digunakan adalah fenol 20% yang berarti mengandung pelarut
yaitu air sebesar 80%, dimana air merupakan senyawa polar sehingga pada
saat penambahan air yang juga sama-sama polar, larutan fenol tetap larut
dalam air.
37
K. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
bahwa:
Alkohol memilliki kelarutan yang cukup besar dalam air, pada
golongan alkohol dengan rantai karbon pendek (1-3) mudah larut
dalam air, semakin panjang rantai atom karbon pada alkohol
kelarutannya semakin berkurang. Selain itu percabangan pada
alkohol akan meningkatkan kelarutan. Sedangkan fenol tidak larut
dalam air, dikarenakan fenol memiliki atom C aromatik dengan
ikatan rangkapnya sehingga menyebabkan lebih sulitnya suatu fenol
larut dalam air, sebab hal inilah yang akan semakin meningkatkan
sifat hidrobik pada alkohol, sehingga tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen dengan molekul air.
fenol bersifat lebih asam daripada alkohol karena karena anion yang
dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya
didelokalisasi oleh cincin aromatik, sedangkan alkohol yang
memiliki sifat memilki sifat netral, perbedaan ini dapat diidentifikasi
dengan direaksikan dengan alkali seperti NaOH.
Semua golongan alkohol dapat bereaksi dengan logam, seperti
logam Na dan K.
Untuk membedakan sifat alkohol satu dengan alkohol lainnya, yaitu
antara alkohol primer,sekunder dan tersier dapat dilakukan dengan
uji reagen lucas dengan cara mengidentifikasi kecepatan
dibentuknya alkil klorida. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen
Lucas dengan cepat menghasilkan alkil klorida yang tidak larut dan
timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah
walaupun tanpa pemanasan. Sementara alkohol sekunder akan larut
dan menghasilkan suatu larutan bening dengan syarat gugus R tidak
mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian
38
L. Daftar Pustaka
1. Sumber Buku
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H. D., & Wahyuningsih, T. D.
(1994). Pengantar praktikum kimia organik. Yogyakarta: FMIPA
Universitas Gajah Mada.
Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1986). Organic Chemistry, Third
Edition. California: University Of Montana.
Hart, H. (1983). Organic Chemistry. Amerika Serikat: Houghton
Mifflin Co.
Ismono. (2016). Bahan Ajar Alkohol – Eter. In K. Organik. Surabaya:
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya.
Matsjeh, Sabirin. (1993). Kimia Organik I. Yogyakarta, DIY
Yogyakarta, Indonesia: Universitas Gajah Mada.
Sumarlin, L. (2011). Penghambatan Enzim Pemecah Protein (Papain)
Oleh Ekstrak Rokok, Minuman Beralkohol Dan Kopi Secara In
Vitro. Biochemistry Journal, 449-458.
40
M. Jawaban Pertanyaan
1. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol
di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari 1-
pentanol dan 1- heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
Jawab:
Semakin pendek rantai karbonnya atau rantai C-nya maka semakin mudah
larut alkoholnya dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air.
Dari pengujian alkohol 1-pentanol dan 1-heptanol di dalam air,
menunjukkan alkohol yang sukar larut adalah 1-heptanol, dikarenakan
pada 1-heptanol ataom karbonya lebih panjang daripada 1-pentanol.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam
larutan 10% natrium hidroksida!
Jawab :
ONa
OH
+ H2O(aq)
+ NaOH(aq)
3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol
atau fenol? Jelaskan alasannya!
Jawab :
Fenol lebih asam dari pada n-heksanol karena fenol memiliki gugus −𝑂𝐻
yang terikat pada rantai siklik aromatik. Sehingga mudah bereaksi dengan
basa kuat NaOH. Rantai siklik aromatik lebih bersifat asam karena rantai
siklik dapat beresonansi sehingga lebih stabil daribada alkohol alifatik.
Br
OH OH
Br + 3HBr(aq)
+ 3Br2
Br
42
N. Lampiran
1. Kelarutan
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Setelah ditambahkan
0,5 mL Etanol
air 2 ml air larutan
1. Dimasukkan etanol menjadi tidak
dalam tabung
Reaksi 1 berwarna
2. Ditambahkan 2
mL air
3. Dikocok
4. Diamati dan
dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
43
Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
44
Perbandingan ke 6
tabung dari kiri
kekanan 1,2,3,4,5,6
2. Reaksi Alkali
Alur Percobaan Gambar Keterangan
Tb 1
0,5 mL n-butil alkohol (*)Butanol +NaOH
10% Larutan menjadi
1. Dimasukkan tidak berwarna
dalam tabung (*)Setelah dikocok,
Reaksi 1 larutan tetap tidak
2. Ditambahkan 5 berwarna.
mL NaOH 10%
3. Dikocok
4. Diamati dan
dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
0,5 mL sikloheksanol
Tb 2
1. Dimasukkan (*)Sikloheksanol +
dalam tabung NaOH 10% Larutan
Reaksi 1 menjadi berwarna
2. Ditambahkan 5 kuning
mL NaOH 10% (*)Saat dikocok
3. Dikocok larutan keruh
4. Diamati dan
dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
45
0,5 mL fenol Tb 3
(*)Fenol + NaOH 10%
1. Dimasukkan Larutan berwarna
dalam tabung kuning+++
Reaksi 1 (*)Saat dikocok,
2. Ditambahkan 5 larutan keruh dan
mL NaOH 10% muncul buih
3. Dikocok
4. Diamati dan
dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
Tb 4
0,5 mL Naftol (*)Naftol + NaOH
10% Larutan berwarna
1. Dimasukkan kuning ++++
dalam tabung (*)Saat dikocok
Reaksi 1
terbentuk endapan
2. Ditambahkan 5
mL NaOH 10% berwarna jingga dan
3. Dikocok
saat didiamkan
4. Diamati dan
dicatat hasilnya beberapa saat endapan
menghilang
Hasil Pengamatan
Perbandingan ke 4
tabung dari kanan
kekiri 1,2,3,4
46
Tabung dua, 2 ml
2 mL 1-propanol
1-propanol
dimasukan
1. Dimasukkan
dalam tabung kedalam tabung
Reaksi 1 reaksi lalu
2. Ditambahkan
sepotong kecil ditambah sepotong
logam Na kecil logam Na.
3. Ditambahkan
Setelah ditetesi
beberapa tetes
indikator PP indicator PP
4. Diamati dan
warnanya berubah
dicatat hasilnya
menjadi ungu
Hasil Pengamatan
47
Tabung tiga, 2 ml
2 mL 2-propanol 2-propanol
dimasukan
1. Dimasukkan kedalam tabung
dalam tabung
reaksi lalu
Reaksi 1
2. Ditambahkan ditambah sepotong
sepotong kecil
kecil logam Na.
logam Na
3. Ditambahkan Setelah ditetesi
beberapa tetes indicator PP
indikator PP
4. Diamati dan warnanya berubah
dicatat hasilnya menjadi ungu
(+)(+)(+)
Hasil Pengamatan
Tabung empat, 2
2 mL resorsinol
ml resosinol
berwarna jingga
5. Dimasukkan
dalam tabung dimasukan
Reaksi 1 kedalam tabung
6. Ditambahkan
sepotong kecil reaksi lalu
logam Na ditambah sepotong
7. Ditambahkan
beberapa tetes kecil logam Na.
indikator PP Setelah ditetesi
8. Diamati dan
indicator PP
dicatat hasilnya
warnanya berubah
Hasil Pengamatan menjadi ungu
kemerahan
48
Perbandingan ke 4
tabung dari kiri
kekanan 1,2,3,4
Larutan memisah
1 mL 1-butanol setelah ditunggu
selama 10 menit 21
4. Dimasukkan
dalam tabung detik
Reaksi 1
5. Ditambahkan 2-3
tetes Reagen Ditambah
Lucas
6. Dicatat waktu
perubahan
larutan menjadi
keruh
Hasil Pengamatan
Terjadi
50
Larutan memisah
setelah ditunggu
selama 4 menit 28
1 mL 2-butanol
detik
1. Dimasukkan
dalam tabung
Reaksi 2
Ditambah
2. Ditambahkan 2-3
tetes Reagen
Lucas
3. Dicatat waktu
perubahan
larutan menjadi
keruh
Larutan memisah
Hasil Pengamatan
Terjadi
51
Larutan memisah
setelah ditunggu
1 mL ter-butil alkohol
selama 4 detik
1. Dimasukkan
dalam tabung
Reaksi 4
2. Ditambahkan 2-3
tetes Reagen
Lucas
Ditambah
3. Dicatat waktu
perubahan
larutan menjadi
keruh
Hasil Pengamatan
Terjadi
52
1. Dimasukkan
dalam tabung
Reaksi 1
2. Ditambahkan 2
Ditambah
tetes Besi (III)
Klorida
3. Dikocok
4. Dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
Terjadi
54
Larutan berwarna
1 mL Resorsinol kuning kecoklatan
1. Dimasukkan
dalam tabung
Reaksi 1
2. Ditambahkan 2
tetes Besi (III)
Klorida Ditambah
3. Dikocok
4. Dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
Terjadi
Larutan tetap
1 mL 2-propanol berwarna kuning
1. Dimasukkan
dalam tabung
Reaksi 1
2. Ditambahkan 2
tetes Besi (III)
Klorida Ditambah
3. Dikocok
4. Dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan
Terjadi
55