2014

Makalah Kimia
Organik
PBL 2 : Benzena dan Turunannya, Alkohol,
dan Fenol
Kelompok 7 :
1. Bimaseta Rachmanda / 1306370373
2. Dania Alfis Firdausyah / 1306370511
3. Farhan Fathurrahman / 130644690
4. Pangiastika Putri Wulandari / 1306370493
5. Rahmatika Alfia Amiliana / 1306370562

Fakultas Teknik
Universitas Indonesia
Depok, 2014

DAFTAR ISI

DAFTAR ISI.......................................................................................................................
KATA PENGANTAR ........................................................................................................
BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Dasar Teori ..................................................................................................
1.1.1 Part A: Benzena .................................................................................
1.1.2 Part B: Subtitusi Elektrofilik dan Resonansi Benzena.......................
1.1.3 Part C: Alkohol dan Fenol ................................................................

BAB II

ISI
2.1 Permbahasan Soal Part A ............................................................................
2.2 Permbahasan Soal Part B ............................................................................
2.3 Permbahasan Soal Part C1 ..........................................................................
2.4 Permbahasan Soal Part C2 ..........................................................................

DAFTAR PUSTAKA .........................................................................................................

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah Yang Maha Esa, karena dengan limpahan karunia dan
rahmat-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah ini. Ucapan terima kasih kami sampaikan
kepada berbagai pihak yang telah mendukung dalam proses penyusunan makalah ini. Kami
juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Eny Kusrini selaku dosen pembimbing Kelas
Kimia Organik-01. Makalah ini disusun dalam rangka untuk menyelesaikan tugas mata
kuliah Kimia Organik, yaitu PBL 2 (Problem Based Learning 2) mengenai Benzena,
Subtitusi Elektrofilik pada Benzena, Fenol, dan Alkohol.
Kami sadar bahwa makalah yang kami susun ini masih jauh dalam kesempurnaan.
Oleh karena itu, kritik dan saran sangat kami harapkan agar dapat membuat makalah yang
lebih baik dari sebelumnya di masa mendatang. Kami mengucapkan terima kasih yang telah
membantu proses pembuatan makalah ini. Kami berharap dengan adanya makalah ini,
pembaca dapat meningkatkan pengetahuan dan mampu memahami segala materi yang
terdapat dalam makalah ini.

Depok, April 2014

Penulis

BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Dasar Teori

1.1.1 Part A : Benzena
Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan tersusun atas 6
buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom
hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Benzena dikategorikan ke dalam
hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Senyawa benzena pertama kali
disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan
bakar lampu penerang.
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun
secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120.
Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian
(terkonjugasi). Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon
tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan
resonansi. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi
adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan
membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu.
Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat
nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua
senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan
benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh
gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya.

Struktur Kekule Benzena

Struktur Resonansi Benzena

1.1.2 Part B : Subtitusi Elektrofilik dan Resonansi Benzena

Subtitusi Elektrofilik Benzena
Brominasi Pada Benzena
Mekanisme brominasi benzene terbagi 3,

Br2

FeCl3
panas

Br
+

HBr

Bromobenzena (75%)

yaitu pembentukan elektrofil, substitusi elektrofil ke benzene, dan elepasan ion

hidrogen
Klorinasi dan Iodinasi
Klorinasi serupa dengan brominasi. Katalis yang digunakan AlCl3.
Iodinasi membutuhkan agen pengoksidasi asam, seperti asam nitat, yang akan
mengoksidasi iodin menjadi ion I+.
+

+ HNO3 + 1/2 I2

NO2 + H2O

Sulfonasi
Menggunakan SO3 dan asam sulfat berasap untuk menghasilkan ion HSO3+
Alkilasi Friedel Crafts
Sintesis alkil benzen menggunakan alkil halida dan asam lewis, biasanya AlCl3.
Reaksi alkil halida dengan asam lewis akan menghasilkan karbokation yang berperan
sebagai elektrofil. Sumber karbokation lain : alkena + HF atau alkohol+ BF3.
Asilasi Friedel Crafts
Asilbenzen yang terbentuk dapat dikonversi menjadi alkil benzen melalui reaksi
dengan HCl (aq) dan amalgam Zn.
Resonansi Struktur Benzena
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu
dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. Struktur molekul
atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan. Pada
ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan dengan anak panah.
Perhatikan contoh berikut:

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:

1.

Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan struktur
resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul
yang bersangkutan.

2.

Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan antar

struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.

3.

Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan

elektron tak berpasangan. yang sama.

4.

Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur
tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.

5.

Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi
masing-masing struktur resonan.

1.1.3 Part C : Alkohol dan Fenol

Alkohol
Alkohol merupakan senyawa yang molekulnya mengandung gugus hidroksi (OH-).
Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon atau
eter yang sebanding. Alkohol mempunyai keasaman yang sedikit lebih baik dibanding
air. Alkohol dengan berat molekul rendah akan larut dengan air. Tatanama alkohol
cenderung mirip dengan tatanama alkana, namun yang membedakan tatanama alkohol
menggunakan akhiran OH.
Alkohol dapat diperoleh melalui berbagai cara, yaitu dari alkena yang terbagi
menjadi tiga bagian; hidrasi alkena, oksimerkurasi demerkurasi, dan Hidroborasi.
Alkohol juga dapat dibentuk melalui reaksi Grignard dan juga reduksi senyawa karbonil
seperti aldehid, keton, dll menggunakan reagen seperti NaBH4 atau LiAlH4. Alkohol
mempunyai berbagai fungsi, mulai dari pelarut, minuman, hingga bahan bakar. Alkohol
merupakan sebuah elemen penting dalam kimia organik karena kemampuannya untuk
disintesis dan menyintesis senyawa alkil halida, eter, alkena, dan senyawa karbonil
seperti; ester, asam karboksilat, keton, dan aldehid.
Fenol
Fenol adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik.
Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik.
(Fessenden, 1986). Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Suatu fenol dengan satu cincin substituen
lain dapat diberi nama dengan sistem orto, meta, para.

Fenol

p-bromofenol

o-klorofenol

Pada Fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan karbon sp2 dan ikatan
karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan sp3 sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak

mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 dan SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi pada
alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol
dengan pKa=10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol dan air. (RJ
Fessenden dan JS Fessenden, 1986). Fenol dapat larut dalam air, karena fenol memiliki
gugusan hidroksil maka dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air, hal ini dikatakan
gugusan hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan OH yang hidrofil maka fenol dapat larut
dalam air.
Walaupun fenol kurang asam bila dibandingkan dengan asam karboksilat, tetapi
fenol lenih asam dibandingkan dengan alkohol dan air karena ion fenoksida merupakan
resonansi stabil. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari alkohol karena ion
yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh
cincin aromatik (Suminar, 1990). Fenol dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5 yang dapat
dilarutkan dalam air.

BAB II
ISI

2.1 Pembahasan Soal Part A

Pertanyaan
1. Apa yang anda ketahui tentang aromaticity dan pengaruhnya terhadap kestabilan
benzena? Tuliskan rumus dan bagaimana cara menghitungnya? Berikan contoh.
2. Mengapa benzene sangat berguna untuk pelarut dalam pelarut pabrik tersebut?
3. Mengapa benzene beracun? Apa yang anda tahu tentang benzene, tuliskan sifat-sifat
fisika ataupun kimianya serta proses/reaksi pembuatannya? Berikan contoh singkat.
4. Bagaimana mendeteksi konsentrasi benzene di udara? Tuliskan ambang batas ataupun
parameter yang lain untuk benzena atau zat kimia lain yang beracun yang berada di
udara dan dapat mengganggu kesehatan?
5. Bagaimana kita dapat menggunakan pelarut lain untuk menggantikan benzena
ataupun menurunkan keracunan dan mengapa harus digantikan?
6. Anda diminta untuk menyelidiki tentang kasus itu dan diminta untuk membuat
laporan secara sistematis berkenaan tentang kasus ini ke public melalui informasi
yang dapat anda peroleh dari surat kabar, ataupun majalah cetak, ataupun elektronik.
7. Antisipasi atau upaya apa yang dapat dilakukan untuk mengurangi efek karsinogen
dari benzena?
8. Terangkan gambar di bawah ini secara singkat. Gunakan gambar di bawah ini untuk
menerangkan pada reaksi monobromonasi pada toluene dan sebutkan nama
produknya? Apa hubungan energi dengan reaksi pada diagram di bawah ini.

Jawaban
1. - Aromaticity atau aromatisitas adalah sifat suuatu senyawa yang cukup distabilkan
dengan delokasi elektron-pi dengan syarat molekul tersebut harus siklik, berbentuk
datar, dan tiap atom cincin harus memiliki orbital p yang tegak lurus bidang cincin.

- Pengaruh aromaticity pada kestabilan benzena yaitu pada energi resonansinya.

Benzena sebagai salah satu senyawa aromatic memiliki energi resonansi yang
menstabilkan cincin benzena. Energi resonansi adalah enegi yang hilang (kestabilan
yang diperoleh) dengan adanya delokalisasi penuh elektron-elektron sistem pi. Arti
resonansi benzena dalam reaktiviras kimia adalah diperlukan lebih banyak energi
untuk suatu reaksi dalam dimana hilang karakter aromatic dari cincin itu.
- Untuk menentukan apakah suatu senyawa merupakan senyawa aromatic dapat
menggunakan Aturan Hickel. Menurut aturan Hickel, suatu senyawa datar monosiklik
(suatu cincin) harus memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 dengan n adalah sebuah
bilangan bulat. Agar bersifat aromatic, semua elektron pi-nya harus berpasangan.
Sistem ini akan menghasilkan tumpang-tindinh maksimum dan lengkap, yang
diisyaratkan untuk tercapainya stabilisasi aromatic. Jika beberapa orbital pi tidak terisi
(ada elektron tidak berpasangan), tumpang tindih belum maksimum dan senyawa itu
tidak aromatik.

2. Salah satu bahan penting dalam industri sepatu adalah lem.Berdasarkan penelitian
yang dilakukan menyatakan bahwa terdapat pelarut organik dalam lem berupa toluena
lebih dari 70% dan pelarut benzena sekitar 1-2% (Hendra, 2008). Benzena merupakan
pelarut solven yang sangat baik untuk lateks karet dan telah digunakan secara besarbesaran dalam industri karet sepanjang abad ke-19 (Ester, 2006). Maka dari itu pelarut
benzena sangat dibutuhkan untuk memproduksi sepatu.
3. - Benzena menjadi beracun karena memiliki sifat karsinogenik, yaitu zat yang dapat
membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya berlebih. Beberapa peneitian
menunjukkan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyebab
kanker darah yang telah menyebabkan kematian. Paparan benzena dapat
menyebabkan depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.
- Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan tersusun atas 6
buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom

hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Benzena dikategorikan ke dalam

hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.
- Sifat Fisik dan Kimia Benzena
a.
b.

c.
d.
e.
f.

Sifat Fisik
Tidak berwarna dan memiliki
bau yang khas.
Mudah menguap dan
berwujud cair pada suhu
ruang (270C).
Titik didih: 80 0C, Titik
leleh: -5,5 0C
Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam pelarut nonpolar
Berat molekul: 78,11 g/mol
Densitas: 0,88 g/L

a.
b.
c.
d.
e.
f.

Sifat Kimia
Bersifat karsinogenik (beracun)
Cairan yang mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi
daripada adisi.
Dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis
FeCl3 membentuk halida benzena dan HCl.
Bereaksi dengan asam sulfat membentuk
asam benzenasulfonat, dan air.
Bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan
nitrobenzena dan air.

- Pembuatan Benzena
a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan
menghasilkan benzena.
Contoh

b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh

c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh:

d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si
akan menghasilkan benzena.
Contoh :

4. - Secara umum orang dapat mencium bau benzena mulai dari konsentrasi 60 ppm
sampai dengan 100 ppm, dan untuk dapat merasakan benzena di ari pada konsentrasi
0.5 4,5 ppm (Fessenden, 1991). Metode yang tersedia untuk penentuan benzena di
udara, sedimen air, asam rokok, dan minyak bumi sebagian besar melibatkan

pemisahan dengan Gas Chromatography (GC) yang dideteksi melalui Flame

Ionization nyala (FID) atau Photoionization (PID) atau dengan Mass Spectometry
(MS). Atomic Line Molecular Spectrometry (ALMS) telah dikembangkan untuk
memantau benzena dan senyawa organic lainnya pada udara ambien dengan batas
deteksi 800 g/m3 (250 ppb).
- Ambang batas benzena:
NAB di Indonesia: rata-rata tertimbang waktu zat kimia di tempat kerja dengan
jumlah jam kerja 8 jam/hari atau 40 jam/minggu menyatakan bahwa benzena
yang dikalrifikasikan dalam kelompok A2 (zat kimia yang diperkitakan
karsinogen untuk manusia) memiliki NAB sebesar 10 ppm atau 32 mg/m3
benzena di udara (SNI 2005).
OSHA: konsentrasi benzene di tempat kerja selama jam kerja adalah 1 ppm, dan
jika bekerja selama 15 menit batas maksimum adalah 5 ppm. Jika bekerja dengan
konsentrasi EPA (Environmental Protection Agency) lebih tinggi, maka wajib
untuk memakai PPE respiartor.
EPA: kadar benzene di bensin pada peraturan tahun 2011 batas tersebut lebih
ketat lagi menjadi rata-rata 0,62% dengan maksimum 1,3%, kadar benzene dalam
air minum adalah 5 ppb, dan kadar benzene dalam btol air minum adalah 5 ppb.
5. Sifat karsinogen pada benzena menyebabkan penggunaan benzena termasuk sebagai
pelarut sudah mulai dikurangi. Pengganti benzene yang lebih baik, yaitu toluene
sebagai turunan dari benzene. Toluena jauh kurang beracun dibandingkan benzena,
meskipun bukan juga tidak berbahaya. Hal ini karena perbedaan senyawa intermediet
yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluena menghasilkan
senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan
menimbulkan masalah kesehatan. Toluena dibentuk dari proses alkilasi benzene, yaitu
gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzene menggunakan katalisator
aluminium klorida (reaksi Friedel-Crafts). Toluena memiliki sifat tidak dapat larut
dalam air tetapi larut di dalam alcohol atau eter, dan dapat dioksidasi menjadi asam
benzoat. Kegunaan toluene khususnya dibidang industri adalah bahan dasar dalam
pembuatan asam benzoate, bahan peledak TNT (Trinitro Toluena), dan pelarut
senyawa karbon.
6. Beberapa kasus akibat penggunaan benzena pada industri sepatu adalah pada tahun
1946-1956 di Amerika Serikat terdapat 107 kasus akibat konsentrasi pemajanan
benzena yang melebihi 400 ppm. Dari kasus tersebut ditemukan hemophaty dan

thrombocytopenia (George & Fleorance, 1992). Pada tahun 1945-1955 terdaat 125
kasus penurunan trombosit dan ketidaknormalan fungsi hati dikarenakan pemajanan
benzena yang melebihi 400 ppm pada industri sepatu. Sedangkan pada tahun 1948,
API (American Petroleum Institute) mempubilkasikan bahwa benzena dipastikan
dapat menyebabkan leukemia dan tidak ada toleransi sekecil apapun terhadap emisi
benzena (Didin, 2007). Pada tahun 1971 di Amerika Serikat terdapar 51 kasus
leukopenia, pancytopenia, eoainophilia, thrombocytopenia, basophilia, pembesaran
platelet dan anemia akibat pemajanan benzena ddengan konsentrasi antara 30-210
ppm (George dan Fleorance. 1991).
Kasus I: benzena dalam keracunan bensin akut dari 22 Juli - 7 Agustus 1997, yang
dimiliki sepenuhnya sepatu benzena Ltd di keracunan bensin terjadi. Keracunan
tiga pasien adalah perempuan pengguna Shuajiao pekerja, kejadian senioritas dari
1,5 tahun. Keracunan diwujudkan sebagai dua jam setelah perekat kontak, sadar
atau sesak dada, mual, kelemahan tubuh, penglihatan kabur, mati rasa anggota
badan, yang berkedut runtuh. Situs deteksi benzena, toluena, xilena, konsentrasi
bensin serius kelebihan berat badan. Analisis, hasil bensin, benzena, toluena,
xilena dan tingginya kandungan mortir dan untuk sepatu poles bahan baku,
komposisi poles pelarut dari toluene, xylene.
Kasus II: sepatu, tas, ditambah keracunan benzena industri desa yang dikelola
perusahaan dimasukkan ke dalam operasi pada bulan Juni 1989, 30 pekerja di 45
meter persegi, ada gudang peralatan pelindung untuk benzena sebagai perekat
neoprene pelarut agen sepatu. Maret 1991, sudah ada 12 pekerja terjadi anemia
aplastik, senioritas terpanjang 14 bulan, 4 bulan terpendek, tempat kerja benzena
konsentrasi serius kelebihan berat badan.
Kasus III: pabrik mainan keracunan dikloroetan pada tahun 1992, Guangdong dua
pabrik mainan asing telah terjadi empat kasus disebabkan 3435 lem dan pelarut
organik lainnya yang mengandung etilena diklorida mainan ikatan produksi 1,2 dikloro-B keracunan akut alkil, di mana tiga orang tewas, bekerja hanya 1 sampai
5 bulan.
Kasus IV: ikatan kulit Pekerja benzena keracunan September 23, 1997, Garment
Co, Ltd magang mahasiswa 43 di bawah tidak ada fasilitas perlindungan, dengan
kulit neoprene berikat, setelah 4 sampai 8 jam, 10 orang terjadi benzena
keracunan. Itu ditentukan bahwa konsentrasi benzena lokakarya hingga
552mg/m3.

 Kasus V: pabrik furniture cat keracunan benzene di sebuah pabrik mebel di

Guangdong, menggunakan cat benzena, hanya 23 dari pabrik kecil, 18 keracunan
benzene.
Kasus VI: lapisan kedap air yang disebabkan oleh keracunan benzena pada tahun
2000 dari sebuah perusahaan di Beijing waterproofing kebakaran pekerjaan
waterproofing coating penyebaran sumur tahan air setelah sekitar 10 menit, dan
sadar pusing, mual, muntah, inkontinensia, koma, maka lain penyelamatan tiga
pekerjanya 11 pingsan. Situs pemantauan melebihi waktu 1700, benzena, toluena,
stirena serius kelebihan berat badan.
Kasus VII: Forges minyak keracunan ringan sintetik Harbin perusahaan
penempaan pada tahun 2000 karena pipa minyak ringan sintetis (benzena, toluena,
xilena, toluena, dll) kebocoran, menyebabkan 107 orang dengan keracunan akut
ringan benzena.
Kasus VIII: kulit pabrik gumming stasiun n-heksana keracunan pabrik kulit di
Guangdong pada tahun 1999, empat kasus dengan stasiun gumming kronis parah
dalam n-heksana simulasi kecelakaan keracunan konsentrasi n-heksana adegan
serius kelebihan berat badan, keracunan adalah sakit kepala, pusing, mual,
muntah, kelemahan ekstremitas bawah, penyakit progresif diperparah. Keracunan
melalui kontak dengan racun bekerja selama enam bulan, tanpa peralatan
pelindung.
Kasus IX: Packer benzena keracunan pada Maret 2002, sebuah Co Packing, Ltd di
Beijing 81 packers 12 benzena keracunan kronis, keracunan berat enam orang
tewas satu orang. Uji lapangan menunjukkan bahwa konsentrasi benzena serius
kelebihan berat badan.
7. - Bila di tempat kerja terdapat benzene maka cara berikut bisa dilakukan:
Mengganti benzene dengan solvent lain
Menutup sumber benzene
Bila benzene tetap ada maka haruslah selalu memakai PPE yang baik dan benar.
- Tidak merokok baik aktif maupun pasif, karena rokok adalah penyebab pemaparan
benzene terbesar.
- Tidak menghirup uap bensin
- Hindari kulit terkena bensin
- Hindari atau perkecil pemaparan terhadap : solvent, cat, peralatan melukis, terutama
bila berada di confined spaces.

8. Jika reaksi adisi terjadi, 150 kJ/mol energi stabilisasi dari cincin aromatic akan
menghilang dan rekasi keseluruhan akan bersifat endoterm (entalpi produk lebih besar
dari entalpi pereaksi, sehinggga terjadi penyerapan energi). Ketika reaksi subtitusi,
kestabilan cincin aromatic dipertahankan dan reaksinya menjadi eksoterm (entalpi
produk lebih kecil dari entalpi pereaksi, sehinggga terjadi pelepasan energi).

2.2 Pembahasan Soal Part B

Pertanyaan
1. Uraian perusahaan yang banyak menggunakan proses reaksi nitrasi atau sulfonasi
pada aromatic . apa yang dapat anda simpulkan dengan proses reaksi tersebut dan
pengaruh gugus yang ditambahkan pada cincin aromatic tersebut?
2. Menuju pada Gambar 16.1 pada buku Mc. Murray. Jelaskan klasifikasi pengaruh
Subtituen dalam subtitusi elektrofilik aromatic?

3. Tuliskan reaksi pembuatan nitrobenzena. Gambarkan dan jelaskan mekanisme dari

reaksi

ion

nitronium

menjadi

nitrobenzene, nitrobenzene adanya gugus

nitroenyebabkan cincin kurang reaktif , kenapa? Jelaskan secara ilmiah.

4. Berikan contoh proses pembuatan sulfanilamide dengan menggunakan atau
berdasarkan reaksi aromatic sulfonium ? terangkan secara singkat dan jelas
5. Prediksi produk major untuk bromninaasi pada nitrobenzene, tuliskan reaksi yang
terjadi? Tuliskan struktur resonansi nitrobensena untuk menunjukan pengaruh
resonansi penarik electron pada grup nitro?
6. Dari reaksi dibawah ini, reaksi manakah yang dipilih?jelaskan. apa yang anda ketahui
tentang penataulangan karbonkation dan reaksi friedel crafts?

7. Dengan merujuk table 16.2 pada buku Mc. Murray dan dengan mengikut kaedah
umum pada trisubtitusi benzene , jelaskan dan beri contoh secara singkat.

8. Reaksi SN 1 dan SN 2 dapat terjadi pada cincin aromatic jelaskan dan tuliskan
perbedaannya . berikan contoh reaksi dan mekanismenya.

Jawaban
1. - Salah satu hasil dari nitrasi aromatik adalah nitrobenzena. Sekitar 95% dari
nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan prekursor bahan
kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.
- Sedangkan salah satu haisl reaksi sulfonasi adalah asam sulfanilat. Secara komersial,
asam sulfanilat dibuat dengan proses Baking. Dalam proses ini, anilin dan asam sulfat
pekat dimasukkan ke dalam ke dalam suatu ketel besi tuang yang dilengkapi dengan
kondensor refluks. Lalu dimasukkan benzena sulfonat, dicampurkan dalam ketel besi.
Pengadukan dilakukan dalam suhu operasi 1500C, anilin dan air yang keluar dalam
ketel besi akan direflux oleh kondensor. Dua jam setelah penambahan anilin (dari
kondensor reflux), maka reaksi akan sempurna, dengan hasil yaitu asam sulfanilat
dengan konsentrasi 97%. Dengan kata lain Proses Baking ini sangat cocok karena
asam sulfanilat yang diperoleh cukup pekat dan konversinya besar.
2. Sebuah substituen dari turunan benzena, membawa reaksi substitusi elektrofilik
aromatik, substituen yang ada ke dalam substituen kunci baru ke dalam posisinya, ada
efek

arah

tertentu.

Efek

ini

dikenal

sebagai

efek

orientasi

substituen.

Monosubstituted benzena derivatif efek orientasi

a. Jika substituen pada fenil cincin-NH2 (-NHR,-NR2, R adalah alkil),-OH,-OCH3
(-OC2H5, dll),-NHCOCH3, C6H5-,-CH3 (C2H5-, dll) ( oleh efek dari lokalisasi
yang kuat untuk memesan lemah), substitusi elektrofilik reaktif dibanding benzena

yang tinggi. Dalam reaksi substitusi, substituen tersebut mengarah untuk

mendapatkan hasil maksimal dari orto dan para isomer diganti. Substituen tersebut
dikenal memiliki aktivasi substituen orto. Efek orientasi substituen adalah masalah
kecepatan reaksi. The orto dan para respon cepat dan meta lambat, hal itu
menunjukkan efek orientasi orto, bereaksi cepat pada sedikit di orto lambat, hal itu
menunjukkan efek orientasi bit.
b. Jika substituen pada cincin benzena-F, Cl-, Br-,-I,-CH2Cl, CH-raung CHNO2, dll,
maka substituen tersebut memiliki reaksi substitusi elektrofilik benzena benzena
resistensi yang lebih rendah dari itu ini kelompok dalam pasivasi cincin benzena.
O-dan m-sedikit

lebih kecil

daripada tingkat

pembulatan,

mendukung

pembentukan orto-dan para-isomer diganti. Substituen tersebut dikenal memiliki

inaktivasi ortho substituen.
c. Jika substituen pada cincin benzena-NO2, - NH3, - NR3,-CF3, - PR3, - SR2,SO3H,-SO2R,-COOH,-COOR,-CONH2,-CHO, - COR,-CN, dll, maka substituen
tersebut memiliki substitusi elektrofilik reaktif benzena sebagai benzena, cincin
benzena kelompok tersebut pasif. Ortho-dan para-meta-dipasivasi sebagian besar
daripada dalam reaksi substitusi, sebagian besar substituen baru ke dalam metaposisi untuk membentuk meta isomer. Substituen tersebut dikenal memiliki efek
passivating dari substituen.
Ketika cincin memiliki dua substituen, semakin kompleks titik positioning, situasi
berikut mungkin masih meramalkan:
a. Substituen baru ke pertama dari dua substituen dapat diposisikan dalam efek
saling menguatkan posisi.
b. Ketika dua substituen asli efek orientasi tidak konsisten, posisi ketiga dari
substituen cincin benzena umumnya menentukan akses milik kategori pertama
dari substituen asli (k).
c. Jika asli dua substituen dari jenis yang sama, reaksi substitusi terjadi istimewa
dalam efek orientasi yang kuat dari substituen menunjukkan posisi (1).
d. Dalam meta-posisi satu sama lain dalam posisi antara dua substituen, umumnya
memiliki sedikit diganti (m).
3. Reaksi pembuatan nitrobenzene
Tahap pertama dalam nitrasi benzene adalah dengan mengaktifkan HNO3dengan
asam sulfat untuk menghasilkan elektrofil yang lebih kuat, ion nitronium (NO2+).

Karena ion nitronium adalah elektrofil yang bagus, ia diserang oleh benzene untuk
menghasilkan Nitrobenzena.
Mekanisme

4. Proses pembuatan sulfanilamide

Step 1: Chlorosulfonic acid undergoes dimerization to generate the electrophilic

reagent used to react with acetanilide

Step 2: Chlorosulfonic anhydride reacts with acetanilide via and electrophilic
aromatic substitution to generate p-acetamidobenzenesulfonylchloride.

Step 3: p-Acetamidobenzenesulfonyl chloride reacts with ammonia to generate pacetamidobenzenesulfonamide.

Step 4: The amide group of p-acetamidobenzenesulfonamide is hydrolyzed in

aqueous acid.

5. Brominasi pada Nitrobenzena

Dari semua struktur resonansi yang terbentuk, dari orto, meta, dan para, terdapat dua
struktur resonansi (orto dan para) dimana muatan positif terdapat tepat disebelah grup
nitro penarik electron. Hal ini menyebabkan struktur-struktur resonansi ini tidak
stabil. Hal ini tidak terjadi pada struktur resonansi meta yang menyebabkannya lebih
stabil dan menjadi produk yang lebih banyak.
6. Penataan Ulang Karbokation
Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah
dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Penataan ulang karbokation
terjadi agar mendapat senyawa yang lebih stabil.
7. Trisubstitusi Benzena
Sebuah molekul atau gugus fungsi dimana tiga atom hydrogen telah diganti dengan
atom atau gugus lain. Substituen ini tidak hanya gugus metil seperti contoh.

8. Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleks

Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk produk subtitusi

2.3 Pembahasan Soal Part C1

Pertanyaan
1. Tuliskan reaksi pembuatan fenol dengan bahan klorobenzena! Tuliskan kondisi
reaksinya, produk sampingnya serta mekanismenya.
2. Tuliskan produk major dan reaksinya untuk reaksi klorinasi pada fenol
3. pKa pada fenol tidak tersubstitusi adalah 9,89 sedangkan pada p-nitrofenol adalah
7,15. Gambarkan struktur resonansinya untuk anion fenoksida dan terangkan data
tersebut mengapa bisa demikia?
4. Tuliskan urutan keasaman dari senyawa di bawah ini dan jelaskan pendapat saudara!

5. Tuliskan perbedaan dan persamaan fenol dan alkohol dengan jelas dan singkat !
6. Bagaimana kinerja fenol sebagai zat antioksidan. Terangkan pendapat anda, apa yang
anda ketahui tentang polifenol?

Jawaban
1.

Reaksinya berada dalam kondisi asam karena pembentukan fenol dapat dilakukan
dengan adanya penambahan asam, contohnya HCl. Produk sampingnya adalah garam,
yaitu NaCl.
Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung melalui 2 tahap
yaitu: (1) serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan menghasilkan
suatu karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. (2) lepasnya gugus
pergi dari karbanion yang berlangsung cepat.
Mekanisme reaksi pada masing-masing tahap tersebut dapat dilihat sebagai berikut:
Tahap 1:

2 NaOH

Produk pada tahap 1 tersebut merupakan hibrida resonansi dari struktur-struktur

berikut:

Tahap 2:

2.

Produk major pada reaksi tersebut adalah klorobenzena

3.

Struktur Resonansi untuk Anion Fenoksida :

Delokalisasi elektron fenol (Vermerris dan Nicholson, 2006)

Substitusi yang terjadi pada fenol dapat mempengaruhi tingkat keasaman senyawa
fenolik. Beberapa substituen (gugus yang disubstitusi) dapat meningkatkan tingkat
keasaman dan beberapa lagi memberikan pengaruh sebaliknya. Substituen yang
berperan sebagai penarik elektron contohnya (-Cl, -CH= O, -NO2) cenderung menarik
elektron yang terdapat pada fenol sehingga proton (H+) terikat lebih lemah dan mudah
untuk dilepaskan. Sebaliknya, subtituen penyumbang elektron (OCH3, CH3)
cenderung memberikan elektronnya kepada fenol sehingga proton sulit terlepas. Subtituen nitro
(NO2) sebagai contoh,

merupakan subtituen yang keberadaannya tidak hanya

sebagai penarik elektron tapi juga menambah jalur delokalisasi

Menunjukkan perjalanan elektron yang terdelokalisasi

lebih

panjang

akibat

keberadaan substituen nitro. Kemampuan mendelokalisasikan elektron inilah yang

menyebabkan senyawa memiliki pKa paling rendah dibandingkan senyawa lainnya .
4. pKa Fenol adalah 9,89, pKa p-fluorofenol adalah ....., pKa senyawa ketiga adalah
10,20, dan pKa senyawa keempat adalah....Semakin rendah nilai pKa, maka tingkat
keasamannya semakin tinggi.
5. Perbedaan Alkohol dan Fenol
Fenol

Alkanol

Bersifat asam

Bersifat netral

Bereaksi

dengan

NaOH

membentuk garam natrium fenolat

(basa), Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau PX3
PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun Bereaksi

dengan

RCOOH

namun

bereaksi dengan asil halida (RCOX) bereaksi dengan asil halida (RCOX)
membentuk ester

membentuk ester

Persamaan Alkohol dan Fenol

Alkohol yang memiliki rantai C yang panjang lebih bersifat nonpolar, begitupun
dengan fenol, sehingga lebih sukar larut dalam air. Reaksi antara fenol dengan
anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akandiperoleh ester persis seperti pada
reaksi dengan alkohol.
6. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusiaadalah
polifenol. Senyawa yang termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawayang
memiliki struktur dasar berupa fenol. Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit
basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, Flavon, asam
sinamat.
a. Asam Galic
Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi
dengan 3 gugu OH dan satu gugus Karboksilat.
Contohnya

seperti

jenis

hydrolyzabletannins

yang

merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam

airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan
gula. Contoh jenisini adalah gallotanin.
Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukupmemberikan
sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidangkesehatan. Senyawa jenis
ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti deabetes
(Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al, 2000).
b. Flavon
Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa ini juga termasuk
flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini adalah
epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang memiliki
fungsi
antioksidan.

sebagai

c. Asam Sinamat
Senyawa ini memiliki struktur umum

Salah satu cohtoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan
sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktutr
kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000 monomer pada lignin disebut
monolignols.

2.4 Pembahasan Soal Part C2

Pertanyaan
1. Tuliskan reaksi pembuatan alcohol dari etena? Gambarkan proses produksinya.
Jelaskan pendapat saudara secara singkat.
2. Bagaimana kalau pembuatan alcohol tidak menggunakan etena? Dapatkah dihasilkan
alcohol dari senyawa alkena yang lain? Terangkan asumsi anda dengan melihat
kelompok 1-4 pada percobaan di atas.
3. Mengapa etanol yang dihasilkan dari reaksi fermentasi dan hidrasi alkena berbeda?
Bandingkan metodenya dan tuliskan perbedaaannya. Proses mana yang lebih
menguntungkan menurut anda dan didasari dengan literatur yang tepat.
4. Menurut tabel 17.1 di buku Mc Murray tentang keasaman dari alkohol dan fenol
adalah berbeda. Jelaskan pendapat saudara, kenapa bisa terjadi demikian? Diketahui
etanol dan fenol masing-masing memiliki pKa= 16 dan 9,89.
5. Prediksi produk yang dihasilkan dengan adisi nukleofilik ion sianida (CN- ) untuk
gugus karbonil pada aseton? Tuliskan mekanismenya, apabila dikehendaki hasil akhir
adalah alkohol.
6. Reduksi 2-butanon dengan NaBH4 dapat menghasilkan alkohol. Apakah produk yang
dihasilkan kiral dan merupakan aktif optik? Tuliskan reaksi reduksi tersebut dan
terangkan mengapa kalau kiral ataupun tidak kiral?
7. Alkohol apa yang dihasilkan dari senyawa dibawah ini? Tuliskan reaksinya ataupun
mekanismenya.
8. Tuliskan reagen dari a-c. Dan jelaskan reaksinya untuk setiap tahapan dari reaksi di
bawah ini.

Jawaban

1. Proses pembuatan alcohol dari etena dapat dilakukan dengan proses hidrasi atau
penambahan air dengan katalis H3PO4 pada suhu 300oC dan tekanan 60 70 atm.
a. Hidrogen pada H3PO4 memiliki muatan positif karena terikat pada oksigen.
Hingga kemudian salah satu hydrogen tersebut berikatan dengan karbon yang
memiliki ikatan rangkap. Hal tersebut mengakibatkan ikatan rangkap tersebut
putus dan karbon pada ujung yang lain akan menjadi karbokation.

b.

Karbokation kemudian bereaksi dengan air.

c. Salah satu hydrogen pada ion H2PO4- Menghasilkan etanol.

2. Alkohol dapat dihasilkan dari alkena selain etena. Lebih dari itu alcohol juga dapat
dihasilkan melalui reaksi Grignard, reduksi senyawa karbonil, dll. Untuk
membuktikan bahwa alkohol dapat disintesis dengan alkena lain, mari lihat percobaan
kelompok 2 yang menggunakan propena.
a. Reaksi Hidrasi Alkena
Propena dapat dihidrasi hingga menghasilkan 2 propanol sebagai produk major.
Reaksinya memiliki mekanisme yang sama dengan reaksi nomor satu.
Perbedaannya, kali ini penempatan H+ mengikuti hokum markovikov

b. Reaksi Oksimerkurasi Demerkurasi

Prinsip dari reaksi ini adalah bereaksinya propena dengan Hg(OAc)2 dalam
campuran larutan THF menghasilkan senyawa merkuri hidrosialkil, tahap ini yang
kemudian disebut oksimerkurasi. Senyawa merkuri hidrosialkil tersebut dapat

direduksi oleh NaBH4 untuk menjadi propanol atau isopropil alkohol, tahap ini
yang kemudian disebut sebagai demerkurasi.

c. Reaksi Hidroborasi
Prinsip dari reaksi ini adalah adisi boran BH3 pada ikatan rangkap. H akan
berikatan dengan atom C yang lebih tersubstitusi sementara BH2 akan mengikat
atom C yang kurang tersubstitusi. Hal ini mengikuti aturan anti markovnikov.

Kemudian alkilboran akan dihidrolisis dengan penambahan hydrogen peroksida

dalam suatu larutan basa menghasilkan alkohol.

3. Etanol yang dihasilkan melalui proses fermentasi berbeda, etanol yang berasal
dari proses fermentasi masih tidak murni dan membutuhkan pemurnian lanjutan.
Sementara etanol yang dihasilkan melakui proses hidrasi alkena akan lebih murni
dan tidak memerlukan pemurnian lanjutan.
Metode hidrasi seperti yang telah dijelaskan sebelumnya merupakan
proses adisi air pada alkena dengan katalis asam. Metode ini cocok untuk
pembuatan alkohol dengan berat molekul rendah pada industri skala besar. Katalis
yang umum digunakan pada reaksi hidrasi adalah asam sulfat dan asam fosfat.
Reaksi adisi hidrasi air mengikuti hokum markovnikov.
Sementara proses fermentasi merupakan proses yang menggunakan prinsip
penyederhanaan molekul molekuk kompleks. Fermentasi biasanya dilakukan
oleh mikroorganisme. Berikut adalah tahap dari fermentasi alkohol
a. Pemecahan molekul molekul kompleks karbohidrat. Karbohidrat yang
berada dalam beras atau biji bijian akan dipecah menjadi maltose
(C12H22O11)

b. Mencampurkan ragi pada larutan bersuhu hangat selama beberapa hari

dengan kondisi tanpa udara. Hal tersebut ditujukan agar tidak terjadi
oksidasi etanol yang menghasilkan asam cuka.
c. Enzim pada ragi akan memecah karbohidrat menjadi lebih sederhana
seperti fruktosa dan glukosa (C6H12O6) dengan prinsip hidrasi.
d. Kemudian glukosa dan fruktosa diolah menjadi etanol dengan prosentase
96%
Fermentasi

Hidrasi Alkena

Tipe Proses Menggunakan

berkelompok,

artinya

proses Proses

yang

proses Aliran

etena

berkelanjutan.
dialirkan

trus

selanjutnya berlangsung setelah menerus dengan katalis dan

proses sebelumnya selesai serta kondisi tertentu yang sudah
memerlukan waktu persiapan diatur
untuk proses selanjutnya
Laju

Lama

karena

Reaksi

enzim

dan

mengandalkan Cepat,

Produk

menggunakan

mikroorganisme, katalis yang menurunkan energy

dapat mencapai berhari hari.

Produk

karena

etanol

aktivasi.

masih Produk etanol lebih murni dan

membutuhkan pengolahan lebih siap pakai

lanjut
Kondisi

Menggunakan

temperature Menggunakan temperatur dan

Reaksi

ruangan dan tekanan atmosferik

tekanan

tinggi

memerlukan

banyak

dengan
power

supply
Bahan

Menggunakan

bahan

baku Menggunakan

alami

hasil

dari

pengolahan minyak bumi

Untuk skala industri, pembuatan etanol dengan hidrasi merupakan cara

yang paling efisien dan produktif. Namun jika etanol hanya diperuntukkan untuk
industri skala rumahan, fermentasi menjadi pilihan bijak karena bahan baku,
proses, dan kondisinya mudah diaplikasikan
4. Fenol lebih asam daripada alkohol karena ion fenoksida yang stabil akibat
resonansi. Kestabilan tersebut terjadi karena delokalisasi muatan negatif oleh
cincin aromatic fenol. Hal tersebut memungkinkan fenol untuk lebih siap

dilarutkan dalam air. Sementara jika dibandingkan dengan alkohol, ion negatifnya
akan terkonsentrasi pada oksigen yang telah ditinggal oleh oksigen. Oksigen yang
bermuatan negatif akan sangat atraktif terhadap ion hidrogen, sehingga etanol
dapat kembali terbentuk dengan mudah.
5. CN- menyerang karbon yang berikatan rangkap menyebabkan ikatan rangkap
CN
tersebut putus. CN kemudian menempelCN
pada karbon dan oksigen mempunyai

muatan negatif. Oksigen yang mempunyai muatan negatif kemudian berikatan

dengan dengan ion H+ dari katalis basa berupa HCN.
CN

CN

Aseton
CH3 C CH3 + CN-

CH3 C CH3

HCN
CH3 C CH3

O-

OH
Aseton sianohidrin

6. Reaksi antara 2 butanon dengan NaBH4 dapat dituliskan sebagai berikut

OH

2 butanon

2- butanol

Atom C pada 2 butanol akan membentuk atom C kiral karena keempat tangan
karbonnya mengikat gugus yang berbeda yaitu CH3, H, OH, dan CH2. Perlu
diketahui bahwa semua keton yang direduksi langsung akan menghasilkan atom C
kiral pada karbon yang sebelumnya berikatan dengan O.
7. Berikut adalah beberapa reaksi yang menghasilkan alkohol
a. Reaksi ini akan menggunakan reaksi Grignard.
O

O+ H+

+ CH3CH2- Mg+ - Br
CH2CH3
1 Benzil 2 Propanol

Mekanisme Reaksi:
1.

Senyawa

karbon

bermuatan negative

reagen Grignard pada ikatan rangkap C =

OH

O memutus ikatan rangkap.

2.

Senyawa

karbon

kemudian

berikatan

dengan senyawa karbon pada benzena

yang sebelumnya tersubstitusi oksigen,
dan meninggalkan atom oksigen menjadi
bermuatan negative.
3.

1 benzil 2 metil 2 propanol

O- kemudian akan berikatan dengan H+

membentuk alkohol tersier.

b. Reaksi ini akan menggunakan reaksi Grignard

Reaksi ini menggunakan reagen Grignard berupa MgBr2. Senyawa
karbonil reagen Grignard akan menyerang ikatan C = O ,, dan memutus ikatan
rangkapnya. Kemudian senyawa karbon pada reagen grignard akan berikatan
dengan karbon yang sebelumnya tersubstitusi atom O. Meninggalkan atom O
yang bermuatan negatif. Kemudian O yang bermuatan negatif akan berikatan
dengan H+ membentuk cabang OH. Alkohol yang dihasilkan merupakan
alkohol sekunder karena mengikat dua atom karbon.

CH3 CH CH

OCH3 CH CH + H+

+ CH2CH3MgBr2

CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

2 metil - propanal

H+

OH

CH3 CH CH
2 metil 3 pentanol

CH3
CH2CH3

CH2 CH3

c. Reaksi ini dapat menggunakan dua metode

i. Reaksi Hidrogeasi
Reaksi hidrogenasi akan menghasilkan alkohol sekunder
OH

Ni
O

+ H2

50 , 65 stm

H
Siklopentanon

Siklopentanol

ii. Reaksi Grignard:

a) Reagen karbonil senyawa Grignard berinteraksi dengan karbon yang
berikatan rangkap, mengakibatkan rantai C = O putus meninggalkan
atom oksigen yang bermuatan negative.
b) Senyawa karbon kemudian berikatan dengan senyawa karbon yang
sebelumnya tersubstitusi oksigen, dan meninggalkan atom oksigen
menjadi bermuatan negatif.
c) O- kemudian berikatan dengan hydrogen membentuk OH sekaligus
sebuah alkohol tersier.

CH2CH3
O

+ CH3CH2MgBr2

+ H+
O-

Siklopentanol

CH2CH3
1 etil - pentanol

OH

8. Berikut adalah tahapan reaksinya:

a. Sikloheksanon -> Sikloheksanol
Reaksi ini akan menggunakan prinsip reduksi keton dengan
menggunakan katalis NaBH4 pada larutan etanol dan katalis air. Proses
pertama adalah lepanya salah satu hidrogen BH4 yang memutus ikatan
rangkap C O dan membentuk ikatan C H dengan karbon yang sebelumnya
tersubsititusi keton. Kemudian atom O yang bermuatan negatif akan berikatan
dengan H pada air sehingga menghasilkan sikloheksanol. Ion Na+ dari NaBH4
dan OH- dari air akan berikatan membentuk NaOH.
b. Sikloheksanol - > Bromosikloheksana
Reaksi tersebut menggunakan mekanisme reaksi SN 1 karena yang bereaksi
merupakan karbon sekunder, dengan reagen HBr. Tahap pertama pemutusan
ikatan C O dari alkohol. Kemudian O - H pada sikloheksanol yang mengikat
H dari H Br, membentuk sikloheksana dengan cabang H2O bermuatan
positif, meninggalkan ion Br-. Kemudian H2O patah dari sikloheksana
meninggalkan muatan positif pada sikloheksana. Kemudian ion Br- akan
berikatan dengan karbokation membentuk bromosikloheksana

c. Bromosikloheksana -> Sikloheksil-metanol

Reaksi ini akan menggunakan reagen CH2OH dengan mekanisme reaksi SN2
karena yang terlibat merupakan alkohol primer.

DAFTAR PUSTAKA

Anonymous. Bahaya Lem Perekat dan Penanggulangan Keracunan Lem.

http://id.365gbo.com/news_show.htm/?2012-10-22-110906-1-. 20 Febuari 2014.
Anonymous. Pembuatan dan Kegunaan Benzena.
https://docs.google.com/document/d/1ojIgSZDXHKWEy2077msz3AkbgOBs0TtGNwu
zEy9ljCU/edit?pli=1. 20 Febuari 2014.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S. 1989. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit
Erlangga
Online Popular Knowledge. Benzena: Karakteristik, Kegunaan, & Bahaya Kesehetannya.
http://www.amazine.co/25808/benzena-karakteristik-kegunaan-bahaya-kesehatannya/.
20 Febuari 2014.
Salim, Rendy Noor. 2012. Skripsi: Analisis Risiko Kesehatan Pajanan Benzeena Pada
Karyawan Di SPBU X Pancoramas Depok Tahun 2012. Depok: FKM UI.
Sholeha, Sofiatus. 2013. Makalah: Bahan Kimia Benzena (Penyakit Akibat Kerja).
Susilowati, Betty. 2011. Skripsi: Resiko Kesehatan Terhadap Pajanan Benzena Pada Pekerja
Industri Sepatu Kulit Di PIK. Depok: FKM UI.
Zulfikar. Pemanfaatan Senyawa Benzena. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimiakesehatan/senyawa-hidrokarbon/pemanfaatan-senyawa-benzena/. 20 Febuari 2014.