Farmasi
Lanjutan Alkohol, Eter dan Fenol
Keasaman s e n y a w a
alkohol
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa
semakin tinggi tingkat keasaman, metanol mempunyai pKa sebesar 15,54, etanol
memiliki pKa sekitar 16, sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76, sehingga
asam asetat lebih asam dibandingkan dengan metanol maupun etanol2,4. Gambar
dibawah proses pemutusan ikatan O - H pada alkohol
Senyawa alkohol merupakan senyawa asam organik. Asam organik dicirikan oleh adanya atom
hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya
atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metal alkohol dan asam asetat.
Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut
berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton3. Metilalkohol
mengandung ikatan O - H sehingga bersifat asam lemah,sedangkan asam asetat juga memiliki
ikatan O - H tetapi anion oksigen terikat pada gugus karbonil sehingga bersifat asam lebih
kuat. Metilalkohol bersifat asam lemah, karena anion oksigen tidak dapat mengalami
resonansi, sedangkan asam asetat bersifatnasam yang lebih kuat karena basa konjugat yang
terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi. Dapat di jelaskan pada Proses delokalisasi
elektron basa konjugat asam asetat di bawah :
Keasaman s e n y a w a fenol
fenol kurang asam dibandingkan asam
karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alkohol maupun air
karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil. Karena ikatan
karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3, maka
ikatan C - O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C - O fenol
tidak mudah patah, ikatan – O H mudah putus,
ikatan O H mudah putus. Fenol dengan pKa = 10, merupakan
asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air7.
Senyawa eter
Sifat s e n y a w a e te r
1.Antara sesama senyawa eter tidak dapat berikatan hidrogen,
karena tidak mengandung atom hidrogen yang berikatan
langsung dengan atom oksigen.
2. Walaupun senyawa eter tidak memiliki atom hidrogen yang
berikatan langsung dengan atom oksigen, tetapi senyawa eter
dapat berikatan hidrogen dengan senyawa air, fenol, dan
alkohol, sebagaimana dalam
ALKOHOL adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada
suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu
zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi
dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung
ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H. Sintesis Pembuatan Alkohol Ada
2 reaksi yang dapat dipakai untuk mensintesis alkohol dari gugus karbonil : a. Reaksi Adisi Grignard b. Reaksi
Reduksi Reaksi Adisi Grignard adalah
Umumnya ditulis :
Tahap 2
Sintesa dan Reaksi Fenol
1. Sintesis fenol dapat dianalisis dengan cara -OH dirubah menjadi NO2
2. Brom dapat ditambahkan pada amino/tingkat fenol, namun amino memberikan kontrol yang lebih baik.
Eter
• Senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom
oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril).
• Gugus fungsional dari eter disebut gugus fungsi
alkoksi (RO-) atau fenoksi (ArO-).
• Biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius
• Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
sehingga titik didihnya rendah
• Dikenal sebagai anastetik umum
Yang memiliki ikatan eter sebagai bagian dari cincin disebut eter siklik.
Di antara eter siklik, eter cincin beranggota 3 yang sangat tegang
(memiliki 3 atom di cincin) disebut epoksida, dan memiliki sifat unik
dibandingkan eter lainnya.
Definisi Eter
Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang
Siklik beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil
oksidasi dari alkena. Contoh yang paling sederhana adalah, etilen
oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana. Oleh karena itu, nama
senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum
dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama
kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.
Eter Siklik: Epoksida
Senyawa epoksida merupakan senyawa siklik memiliki cincin
beranggota 3 termasuk satu atom oksigen. Beberapa contoh senyawa
epoksida di antara sebagai berikut.
Hubungan eter dengan Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota. Strukturyang dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat
pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon dengan persentase tingkat kesamaan
dengan perbedaan turunannya yang lebih simpleks Regangan cincin beranggota tiga membuat epoksida
jauh lebih reaktif daripada eter asiklik biasa . Etilen oksida secara ekonomis adalah epoksida yang paling
penting dan dibuat dari oksidasi etilen di atas katalis perak . Ini digunakan sebagai fumigan dan untuk
membuat antibeku, etilen glikol , dan senyawa bermanfaat lainnya
Epoksida yang lebih kompleks biasanya dibuat dengan epoksidasi alkena , sering menggunakan asam
peroksia (RCO 3 H) untuk mentransfer atom oksigen.
Reaksi Senyawa Eter
Reaksi senyawa eter dengan Asam Halida (HX)
Dalam industri dietil eter dibuat dari etanol dengan katalis Al2O3 pada
suhu sekitar 300°C. Reaksi pembuatan senyawa dietil eter dalam
skala industri.
Sintesis Senyawa Eter
Pembuatan senyawa eter juga dapat dilakukan melalui sintesis
Williamson yaitu mereaksikan alkil halida (RX) dengan alkali
alkoksida (RO-Na+) atau fenoksida (Ph-Na+) melalui reaksi
substitusi nukleofilik dari ion alkoksida (RO-) alkilhalida yang
mempunyai muatan parsial positif.
2
5
SKEMA REAKSI
2
6
Terima kasih!