BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang
dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang
mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum
eter ialah R-O-R, yang R dan R-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat
berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus.Contoh
senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter
(etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia
organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada
senyawa karbohidrat dan lignin. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari
alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.
Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor.
Demikian juga dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu
tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi
organik. Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai
sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air.
Divinil eter (CH2=CHOCH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali
lebih besar daripada dietil eter. Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh
lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius.Penggunaan
eter harus hati-hati karena mudah terbakar. Umumnya eter dibuat dari dehidrasi
alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat
pekat pada suhu sekitar 140C hingga reaksi dehidrasi sempurna.

1.2. Rumusan Masalah

1. Bagaimana tata nama dari senyawa eter ?
2. Apa saja sifat fisis dari senyawa eter ?
3. Bagaimana cara pembuatan dan pemutusan eter ?
4. Apa yang dimaksud dengan eter siklik ?

1
 5. Bagaimana proses terjadinya reaksi epoksida ?

1.3. Tujuan
1. Mengetahui tata cara pemberian nama pada senyawa eter
2. Mengenali sifat fisis dari senyawa eter
3. Mengetahui cara pembuatan dan pemutusan eter
4. Mengetahui pengertian dari eter siklik
5. Mengetahui proses terjadinya reaksi epoksida

BAB II

PEMBAHASAN

2.1. Pengertian Senyawa Eter

Eter ditemukan seorang ahli kimia berkebangsaan Spanyol, Raymundus
Lullius pada tahun 1275.Lullius menamai eter sweet vitriol. Eter adalah
suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut
dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum

2
ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

2.1.1. Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua
gugus alkil yang terikat pada satu atom oksigen.Rumus umum dari eter adalah
CnH2n+2O dengan struktur umum ROR dimana R dan R adalah gugus alkil,
yang boleh sama boleh tidak.
Contoh :
CH3CH2OCH2CH3
R = R(eter homogen)
CH3OCH2CH2CH3
R R(eter majemuk)

Struktur umum dari eter

2.1.2. Tata Nama Senyawa Eter

Sistem IUPAC
1. Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai
alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.

Contoh :

2. Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.

Contoh :

3
3. Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya
harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.

Contoh :

Nama : 4-etoksi-2-metil heksana

4. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara
lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

Sistem Trivial

1. Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).

Contoh :

4
2. Tambahkan akhiran eter setelah nama-nama subtituen.

Contoh :

3. Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

2.2. Sifat Fisis Senyawa Eter

1. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang
khas
2. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar

3. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter
membentuk campuran yang eksplosif dengan udara

4. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod

5. Bersifat anastetik (membius)

6. Pada umumnya bersifat racun.

1. Pembuatan Eter

Dehidrasi alkohol

Senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2R-OH R-O-R + H2O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini
dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untuk
menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan

5
eter tak simetris. Dietil eter dan eter siklik dihasilkan dari etanol menggunakan
metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil

halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan

penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh
adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas
tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya
tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini
menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi

nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan
alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena
fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida,
membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X
pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya
melalui mekanisme reaksi berikut :

C6H5OH + OH- C6H5-O- + H2O

C6H5-O- +R-XC6H5OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya

adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

6
 1. Pemutusan Eter

1. Eter tidak sereaktif basa,tetapi eter terprotonasi dapat mengalami substitusi

dengan asam kuat.

2. Gugus pergi alkohol digantikan oleh halida

3. Reaktifitas : HI > HBr > HCl

Mekanisme pemutusan

1. Eter diprotonasi

2. Alkohol pergi dengan serangan halida, akibatnya alkohol terprotonasi dan

molekul alkil bromida lain terbentuk

2.5. Reaksi Epoksida

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga
termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena.Contoh
yang paling sederhana adalah etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama
oksirana.

7
 Oleh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama
alkenanya sebelum dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran oksida atau
dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran oksirana.

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota. Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan
asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara
protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen
nukleofilik (Gunstone, 1996). Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah
atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari
hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa
epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

Struktur epoksida

Reaksi epoksida tercantum di bawah ini :

Selain nukleofilik ke epoksida dapat menjadi dasar atau katalis asam.

8
 Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek
sterik (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 2 reaksi) dan oleh
karbokation stabilitas (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 1 reaksi).
Dalam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti setidaknya,
sesuai dengan 2 proses penambahan standar S reaksi N nukleofilik.
Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol .
The hidrolisis Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan
nukleofilik air untuk epoksida bawah asam kondisi.
Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air
menghasilkan alkohol . Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai
penambahan nukleofilik hidrida (H-) untuk epoksida di bawah kondisi
dasar.
Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium
menghasilkan alkena . Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi

Reaksi dengan kelompok NH dalam amina.Ini pembentukan ikatan

kovalen digunakan dalam epoxy lem misalnya, trietilenatetramina (TETA)
sebagai pengeras

9
 2.6. Manfaat Eter Bagi Kehidupan

1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).
Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau
obat bius) yang diberikan melalaui pernafasan

2. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

3. Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non
polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan
muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah
jarang dipakai di negara-negara maju.

10
 BAB III

PENUTUP

1. Kesimpulan

1. Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR',

dengan R dapat berupa alkil maupun aril

2. Penamaan pada senyawa eter dapat menggunakan sistem IUPAC ataupun

trivial

3. Pembuatan eter dapat dilakukan dengan dehidrasi alkohol, sintesis eter

Williamson,dan kondensasi Ullmann

4. Pemutusan eter akan mengakibatkan alkohol terprotonasi dan molekul alkil

bromida lain terbentuk

5. Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota. Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam
larutan asam

6. Manfaat eter, dibidang medis digunakan untuk anestesi (bius), di

laboratorium eter digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan
senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.

2. Saran

Makalah ini di buat untuk memberi pengetahuan kepada pembaca,sebaiknya

informasi yang telah diperoleh digunakan dengan sebaik-baiknya agar dapat
menambah ilmu dan membuka wawasan mengenai senyawa eter dan epoksida di
kehidupan.

11
 DAFTAR PUSTAKA

http://sidfirman82.blogspot.com/2015/07/makalah-eter.html diakses pada tanggal

3 Juni 2016 pukul 19.13 WIB

https://id.wikipedia.org/wiki/Eter diakses pada tanggal 3 Juni 2016 pukul 19.20

WIB

https://www.scribd.com/doc/219773829/MAKALAH-KIMIA-ORGANIK diakses
pada tanggal 3 Juni 2016 pukul 19.37 WIB

12