i

MAKALAH KIMIA ORGANIK

ETER dan ESTER
DISUSUN OLEH :
RIBKA I.P. SINAGA
ANGGI NUR IMAN
OLGA OKTAFIANA
IMAN ROHMANA
SHELLY OCTAVIA
MOCH. INDRA L.G

(12020002)
(12020003)
(12020014)
(12020021)
(12020025)
(10020040)

DOSEN :
IDA NURAMDANI, S.ST. M.Sc

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI TEKSTIL

BANDUNG
2013
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kita panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas berkat dan
rahmat-Nya kami dapat menyelesaikan makalah yang berjudul Eter dan Ester dengan baik.
Penyusunan makalah ini bertujuan untuk memenuhi salah satu syarat tugas mata kuliah kimia
organik. Makalah ini akan membahas struktur dan kereaktifan senyawa kimia organik pada
eter dan ester. Penulisan makalah ini didasarkan pada buku pedoman mata kuliah kimia
organik Fessenden-fessenden edisi ketiga jilid I dan kimia organik terbitan Stanley serta
buku-buku lain yang berkaitan dengan isi makalah yang disajikan. Selain itu disempurnakan
juga oleh berbagai pihak yang berkompenten,
Kami mengakui bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Untuk itu kami
menghaharapkan kritik dan masukan yang membangun.

Akhir kata kami mengucapkan

terima kasih kepada berbagai pihak yang telah membantu dalam menyelesaikan makalah ini.
Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi semua pembaca.

Bandung, Desember 2013

Penulis

DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

ABSTRAK

BAB I PENDAHULUAN

BAB II PEMBAHASAN

10

A.

Eter

10

B.

Ester

15

C.

Hidrolisis Ester

27

D.

Poliester

30

BAB III PENUTUP

33

Kesimpulan

33

DAFTAR PUSTAKA

35

ABSTRAK

Eter
Alkohol dan eter masing-masing mengandung suatu oksigen sp3 dengan dua pasang
elektron valensi menyendiri. Senyawa-senyawa ini bersifat polar. Alkohol dapat membentuk
ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, dan alkohol maupun eter dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan air maupun senyawa lain apa saja, yang mengandung NH atau OH.
Eter tak mengalami reaksi eliminasi, tetapi dapat menjalani reaksi substitusi bila dipanasi
dengan HBr atau HI.
kalor
HI
ROR + HI
RI + ROH
RI
Tata Nama IUPAC
Menurut tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter
dipandang sebagai turunan alkoksi suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana,
metoksietana, dan 2-metoksipentana yang rumus strukturnya berurutan adalah sebagai
berikut:

Bila senyawa yang menurunkannya adalah alkena, maka nama yang diberikan adalah
alkoksialkena. Sebagai contoh adalah 1-metoksipropena yang mempunyai rumus
CH3OCH=CHCH3
Eter yang memngandung gugus aril dinamakan alkoksiarena. Sebagai contoh adalah
metoksibenzena yang rumus strukturnya sebagai berikut:

Tata Nama Trivial

Tata nama trivial untuk senyawa eter sangat sederhana dengan menyebutkan nama-nama
gugus yang terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambahkan kata eter. Contohnya
adalah CH3OCH2CH3 diberi nama etil metil eter, sedangkan CH3CH2OCH2CH3 diberi nama
dietil eter.

5
Pembuatan Eter
Senyawa eter merupakan salah satu senyawa organik yang mempunyai banyak peranan
penting dalam kehidupan manusia. Satu dari beberapa manfaat eter adalah sebagai anestesi
(obat bius). Maka dari itu, eter banyak dihasilkan untuk tujuan komersial. Di bawah ini ada
beberapa reaksi pembuatan eter.
Sintesis Eter Williamson
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida (haloalkana) dengan suatu
alkoksida. Alkoksida dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol primer dengan suatu
basa seperti NaOH. Contoh:
C2H5Br + Na-OC2H5 NaBr + C2H5-O-C2H5
Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida
Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida akan menghasilkan eter dan garam perak
halida. Contoh:
2 C2H5I + Ag2O C2H5-O-C2H5 + 2 AgI

Dehidrasi Alkohol
Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain dilewatkan di atas suatu
alumina pada suhu 250-260 C maka akan terjadi dehidrasi pada alkohol tersebut dan
menghasilkan eter.
2 C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2O

Di laboratorium dan industri, yang lazim digunakan sebagai penarik air adalah H 2SO4. Dalam
cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:
(1) C2H5OH + H2SO4 C2H5OSO3H + H2O
(2) C2H5OSO3H + C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2SO4
Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat bereaksi kembali dengan etanol seperti
yang dituliskan dalam langkah (1). Oleh karena itu cara pembuatan eter seperti ini
dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara teoritik, dapat diduga bahwa dengan sekali
penambahan asam sulfat dapat digunakan untuk membuat eter dengan jumlah alkohol yang
tidak terbatas. Dalam kenyataannya, setelah jangka waktu tertentu, asam sulfatnya harus
diperbarui karena ada sebagian yang tereduksi menjadi asam sulfit.
6
Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang relatif rendah karena dalam
keadaan panas etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat terdekomposisi menjadi etilena dan
asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah 120-140 C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila reaksi
berlangsung pada suhu 145 C, memberikan hasil etilena.
Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam sulfat ini hanya
memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah dengan rantai linier. Bila diterapkan
untuk membuat eter suku tinggi dan bercabang, ternyata lebih banyak menghasilkan etena.

Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya
dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah:

Reaksi Oksidasi Eter

Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada
oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila direaksikan
dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida.
C2H5-O-C2H5 2 CH3CHO

Reaksi Eter dengan Asam

Dengan HI Dingin
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + HI C2H5OH + C2H5I

Dengan H2SO4 Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat
pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2SO4 C2H5OH + C2H5HSO4

Reaksi Hidrolisis Eter

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah hidrolisis
yang memberikan hasil alkohol. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2O 2 C2H5OH

7
Ester
Ester, satu dari kelas-kelas senyawaan organi yang sangat berguna, dapat dibah menjadi
anekaragaman senyawaan lain. Ester lazim dijumpai di alam. Ester atiri menyebabkan bau
yang sedap dalam banya bah dan parfum. Lemak dan lilin adalah Ester. Ester juga
digunakan untuk polimer sintetik,misalnya : Dacron adalah suatu poliester.
A. Tatanama ester
Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah gugs alkil yang terikat pada
oksigen ester. kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan membuang
kata asam (Inggris ic acid menjadi ate). Perhatikan kemiripan antara nama ester dan
garam karboksilat.
Asam Karboksilat
Anhidrida asam

Halida Asam

ESTER

Ester berlainan

Amida
Amida

Poliester

Alkohol

Gambar 1.1. hubungan sintetik ester senyawaan lain.

Tabel Nama, Ba, dan titik didih ester pilihan.
Nama Trivial

Struktur

Bau

T.d.oC

Metil asetat

CH3CO2CH3

Enol

57.5

Etil asetat

CH3CO2 CH2CH3

Enak

77

Propel asetat

CH3CO2 CH2 CH2CH3

Seperti buah pear

102

Etil butirat

CH3(CH2)2CO2CH2CH3

Seperti nanas

121

Isoamil asetat

CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2

Seperti bah pear

142

Isobutil propionate

CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2

Seperti rum

137

Gandapura
(wintergreen)

220

Metal salisalat

Pembuatan Ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini
tidak berlaku bagi fenol senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah
cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat
sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang
digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana
asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan
untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau
berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka
persamaan reaksinya akan menjadi:

Reaksi antara berbagai derivat asam karboksilat dan nukleofil mirip satu sama lain.
Perbedaan disebabkan oleh perbedaan dalam kereaktifan pelbagai derivat. Disamping reaksireaksi ini, halida asam yang lebih reaktif itu menjalani reaksi Friedel-Crafts bersamaan
senyawaan aromatik dan juga bereaksi dengan reagensia kadmium atau reagensia litium
dialkilkuprat untuk menghasilkan keton.

BAB I

PENDAHULUAN
Alkohol (ROH) dan eter (ROR) begitu erat berhubungan kehidupan manusia seharihari sehingga orang awampun kenal akan istilah-istilah ini Dietil eter (eter) digunakan sebagai
pematirasa (anesthetic). Etanol, alkohol tapi atau cukup alkohol) digunakan dalam minuman
keras. 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok) digunakan sebagai zat pembunuh
kuman (bakterioksida). Metanol (Metil alkohol atau alkohol kayu), komponen utama dalam
spiritus, digunakan sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua
senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Dalam makalah ini akan membahas eter
secara lebih rinci.
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H,
dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH),
maka
eter dapat
dianggap
sebagai
turunan dialkil
dari
senyawa
air.
Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam
rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik.
Tetapi bila R R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai
gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya
dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.
Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya
mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri
fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH 3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus
fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan
alkohol.
Ester bisa dibuat dari asam karboksilat dan alkohol. Prosesnya akan dibahas mendetail, tapi
secara umum, kedua molekul (asam karboksilat dan alkohol) bergabung melepaskan sebuah

molekul air dalam proses tersebut. Untuk memahami struktur ester, kita akan memulai dengan
ester yang sangat sederhana seperti etil etanoat lalu dilanjutkan dengan lemak dan minyak
yang lebih rumit. Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan
dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil
seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

BAB II

10

PEMBAHASAN
A. ETER
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat
2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat
bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya
rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa
lewis dan dapat membentuk polieter.
Struktur

Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R atau Ar-O-Ar atau
R-O-Ar.Dimana: -O-gugus fungsi eter R,R : Alkil Ar, Ar : Aril
Jika R=R atau Ar=Ar maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika RR atau
ArAr maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh
gugus eter (-O-) sebesar 109,50 dan panjang ikatan C-O- 0,142 nm.
Contoh struktur :

TATA NAMA ETER

Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan
Menurut sistem IUPAC, gugus OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa
eter dimulai dengan nama gugus alkoksi (alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.
1. Penamaan Alkil Eter (Trivial)
Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad), kemudian di
tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, diawalan di.
2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)
penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai
utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.

Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Nama IUPAC
Rumus Struktur Eter
Nama Trivial
(alkoksialkana)
CH3 O CH3

Dimetil eter

Metoksi metana

CH3 O CH2 CH3

Etil metil eter

Metoksi etana

CH3 CH2 O CH2 CH3

Dietil eter

Etoksi etena

Isopentil etil eter 2-etoksi pentana

Fenil propil eter Fenoksi propana

A. IUPAC

a) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai
alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.
Contoh :

11

b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.

Contoh :

c) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya

harus
berdasarkan
urutan
abjad
huruf
pertama
nomor
substituen.
Contoh:

d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-,
dan
neo-)
diperhatikan
dalam
penentuan
urutan
abjad.
Contoh:

B. Trivial

12

a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).

Contoh :

b) Tambahkan akhiran eter setelah nama-nama subtituen.

Contoh :

c) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

Sifat Eter
Sifat-sifat eter yaitu. Pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair,
kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik
leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen.
Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain
itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif
kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan
alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk
membedakan alkohol dengan eter.

Sifat Fisik
Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk
campuran yang eksplosif dengan udara.

Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan aldehida.
Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam
alkana sulfonat.
13

Contoh :
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan
alkil halida.
Contoh :

d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Contoh :

e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom
H.
Contoh :

KEISOMERAN PADA ETER

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
1) Isomer Struktur
Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya
berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil
isopropil eter.
2) Isomer Fungsional
Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya
memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum
molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional.
Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

Pembuatan Eter

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan
etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140C hingga reaksi dehidrasi sempurna.
Pembuatan eter dari alkohol CH3CH2OH + HOCH2CH3H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

14

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida.
Hasil samping diperoleh garam natrium halida.
Contoh :
b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida
Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping
diperoleh garam perak halida.
Contoh :
c. Dehidrasi alkohol primer
Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis
alumina.

Contoh :

Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius) yang
diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi
saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir. Selain itu eter juga digunakan sebagai
pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.
Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif
ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.
a. Kegunaan
Eter digunakan sebagai pelarut.
Dietil Eter (Etoksi Etana) biasanya digunakan sebagai pelarut-pelarut senyawa
organik. Selain itu dietil eter banya digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di
rumah sakit.

MTBE (Metil Tertier Burtir Eter) senyawa eter ini untuk menaikan angka oktan
bensin penggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga di hasilkan bensin yang ramah
yang ramah lingkungan, sebab tidak menghasilkan debu timbal(pb2+) seperti bila di
gunakan TEL/TML. Menaikan angka oktan pada bensin adalah satu upaya untuk
meningkatan kualitas bensin sendiri didefinisikan sebagai persentase isooktana
dalam bahan bakar rujukan yang memberiakan intensitas ketuan yang sama pada
mesin uji.

b. Dampak

15

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada
konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

B. ESTER
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan
sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil
seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti
fenil.
Contoh ester umum etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Pada ester ini, gugus -COOH
telah digantikan dengan sebuah gugus etil. Rumus struktur untuk etil etanoat adalah
sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama berlawanan dengan urutan penulisan rumus
strukturnya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat, sedangkan "etil" berasal dari
gugus etil pada ujungnya.
Contoh ester yang lain
Pada masing-masing contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa memahami
bagaimana hubungan antara nama dan rumus molekulnya.

16
Perlu diperhatikan bahwa asam diberi nama dengan menjumlahkan total atom
karbon dalam rantai termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus -COOH.
Jadi, misalnya, CH3CH2COOH adalah asam propanoat, dan CH3CH2COO adalah
gugus propanoat.

Lemak dan minyak

Perbedaan antara lemak dan minyak
Minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit. Perbedaan antara
sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya
pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.
Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair yakni minyak. Jika titik
leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan yakni lemak.
Penyebab perbedaan titik leleh ini akan dibahas lebih lanjut pada pembahasan berikutnya
tentang sifat-sifat fisik.

Sekilas pengantar tentang struktur ester

Lemak dan minyak sebagai ester-ester yang besar
Ester bisa dibuat dari asam karboksilat dan alkohol. Prosesnya akan dibahas mendetail pada
halaman yang lain, tapi secara umum, kedua molekul (asam karboksilat dan alkohol)
bergabung melepaskan sebuah molekul air dalam proses tersebut.
Untuk memahami struktur ester, kita akan memulai dengan ester yang sangat sederhana
seperti etil etanoat lalu dilanjutkan dengan lemak dan minyak yang lebih rumit.
Diagram berikut memperlihatkan hubungan antara asam etanoat, etanol dan ester.

17
Persamaan ini bukan persamaan lengkap, sebab air juga dihasilkan dalam proses ini.
Sekarang mari kita mengganti etanol pada gambar di atas dengan alkohol yang lebih rumit,
yang memiliki lebih dari satu gugus -OH. Diagram berikut menunjukkan struktur dari propan1,2,3-triol (nama lama: gliserol).

Seperti halnya etanol pada persamaan sebelumnya, struktur di atas digambarkan dari
belakang-ke-depan untuk lebih memperjelas gambar-gambar selanjutnya. Normalnya, struktur
di atas digambarkan dengan gugus -OH berada di sebelah kanan.
Jika anda membuat sebuah ester dari alkohol ini dengan asam etanoat, maka anda bisa
menempelkan tiga gugus etanoat pada alkohol tersebut.

Sekarang, perpanjang rantai asam, dan akhirnya anda mendapatkan sebuah lemak.

Asam CH3(CH2)16COOH disebut sebagai asam oktadekanoat, tapi nama lamanya masih umum
digunakan, yaitu asam stearat.
Nama lengkap untuk ester yang dibuat dari asam ini dengan propan-1,2,3-triol adalah propan1,2,3-triyl trioktadekanoat. Tapi pada kenyataannya, hampir semua orang menyebutnya
dengan nama lamanya yaitu gliseril tristearat.
Lemak dan minyak jenuh dan tak jenuh
Jika lemak atau minyak jenuh, itu berarti bahwa asam darimana dia terbentuk tidak memiliki
ikatan karbon-karbon rangkap dalam rantainya. Asam stearat merupakan sebuah asam jenuh,
dengan demikian gliseril tristearat adalah sebuah lemak jenuh.

18
Jika asam hanya memiliki satu ikatan rangkap karbon-karbon di dalam rantainya, maka
disebut jenuh tunggal. Jika memiliki lebih dari satu ikatan rangkap karbon-karbon, disebut
jenuh majemuk.
Istilah-istilah ini selanjutnya berlaku bagi ester yang dibentuknya.
Semua asam berikut adalah asam jenuh, sehingga akan membentuk lemak dan minyak yang
jenuh pula:

Asam oleat merupakan sebuah asam jenuh-tunggal yang sederhana dan umum:

dan asam linoleat adalah asam jenuh-majemuk yang sederhana dan umum.

Mungkin anda sudah biasa menemukan istilah "omega 6" dan "omega 3" berkenaan dengan
lemak dan minyak.
Asam oleat adalah sebuah asam omega 6. Ini berarti bahwa ikatan C=C pertama berawal pada
atom karbon ke-enam dari ujung CH3.
Asam linoleat adalah sebuah asam omega 3, karena ikatan C=C pertama berawal pada atom
karbon ke-tiga dari ujung CH3.
Karena hubungannya dengan lemak dan minyak, semua asam di atas terkadang disebut
sebagai asam lemak.

19
Sifat-sifat fisik
Ester-ester sederhana
Sifat-sifat yang dijelaskan berikut berkenaan dengan etil etanoat yang mewakili ester-ester
sederhana.
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton
yang sama jumlah atom karbonnya.
Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi
dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom
karbon sama.
Sebagai contoh:

molekul

CH3COOCH2CH

Tipe

titik didih
(C)

Ester

77.1

asam
karboksilat

164

CH3CH2CH2CO
OH

Kelarutan dalam air

Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring dengan
bertambah panjangnya rantai.

Sebagai contoh:

Ester

20

rumus molekul

kelarutan (g per 100 g

air)

etil metanoat

HCOOCH2CH3

10.5

etil etanoat

CH3COOCH2CH3

8.7

etil propanoat

CH3CH2COOCH2
CH3

1.7

Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak bisa berikatan
hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa cukup
tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom oksigen dalam sebuah
ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bisa terbentuk. Tentu akan ada juga gaya dispersi dan
gaya-tarik dipol-dipol antara ester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi yang
diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan molekul ester dari
molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai bertambah, bagianbagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi tersebut.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian hidrogen ini memutus
ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan
ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi,
sehingga kelarutan berkurang.
Sifat-sifat fisik lemak dan minyak
Kelarutan dalam air
Tak satupun dari molekul ini yang dapat larut dalam air. Rantai pada lemak dan minyak
terlalu penjang sehingga terlalu banyak ikatan hidrogen antara molekul-molekul air yang
harus diputus sehingga tidak menguntungkan dari segi energi.
Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada suhu kamar)
atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar).

21
Lemak biasanya mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya
dispersi van der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa
diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan titik leleh.
Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah kecenderungan titik leleh
karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.
Mengapa demikian? Kita sedang membicarakan tentang molekul-molekul yang berukuran
sangat mirip sehingga potensi terbentuknya dipol-dipol temporer haruslah sama pada semua
molekul. Yang menjadi permasalahan hanya seberapa dekat molekul-molekul tersebut bisa.
Gaya-gaya dipersi van der Waals memerlukan agar molekul-molekul mampu berjejal
sehingga bisa benar-benar efektif. Keberadaan ikatan rangkap C=C dalam rantai bisa tersusun
secara rapi.

Berikut ini diagram sebuah lemak jenuh yang disederhanakan:

Rantai-rantai hidrokarbon bergerak konstan dalam cairan, tapi rantai-rantai ini bisa tertata rapi
apabila zat menjadi padat. Jika rantai-rantai pada salah satu molekul bisa tertata dengan rapi,
itu berarti bahwa molekul-molekul tetangga bisa mendekat.
Ini akan meningkatkan gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetanggannya sehingga
meningkatkan titik leleh.
Lemak dan minyak tak-jenuh memiliki sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap C=C pada
sekurang-kurangnya satu rantai.
Tidak ada rotasi pada ikatan rangkap C=C sehingga posisi rantai terkunci secara permanen. Ini
menjadikan molekul-molekul lebih sulit merapat. Jika tidak merapat dengan baik, gaya van
der Waals tidak akan bekerja dengan baik.
Efek ini jauh lebih buruk untuk molekul-molekul dimana rantai-rantai hidrokarbonnya pada
kedua ujung ikatan rangkap tersusun cis satu sama lain dengan kata lain, keduanya berada
pada sisi ikatan rangkap yang sama:

22

Jika berada pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (bentuk trans) maka efeknya tidak
terlalu besar. Akan tetapi, keadaan sebenarnya lebih dari yang ditunjukkan diagram berikut
karena perubahan-perubahan sudut ikatan di sekitar ikatan rangkap dibandingkan dengan pada
bagian rantai yang lain.

Lemak dan minyak trans memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibanding yang berbetuk cis
karena kerapatan molekulnya tidak terlalu dipengaruhi. Lemak dan minyak tak-jenuh
cenderung berbentuk cis.
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak
berlaku bagi fenol senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen.
Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa
digunakan untuk tujuan pembuatan.
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida
kering terkadang digunakan, tetapi

23
penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam
karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan
untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau
berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya akan menjadi:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam
sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol
dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada
di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Karena reaksi berlangsung lambat
dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali
tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi
bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas
kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air
dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang
berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada
lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya
buah pir.
24
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang
digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil
terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat,
dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu
untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam
karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi
cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan
awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk
banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol
memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen dan tidak ada lagi selain itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu
progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.

25

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif
Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada
sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana
seperti etanoil klorida.
Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan
melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun
demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan
fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.
Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil
klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.
Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali,
yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah
reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

26
Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan).
Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran
antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama
dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan
aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).
Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan
natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk,
tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

C. Hidrolisis Ester

27

Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi asamasam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam encer atau
basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti etil etaoat, lalu
dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks untuk pembuatan
sabun.

Hidrolisis ester-ester sederhana

Pengertian hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya
terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat
encer.

Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil
keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam
encer.
Hidrolisis menggunakan air atau asam encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis
oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer
seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.
Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.
Pertama, hidrolisis etil etanoat:

dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan hidrolisis
sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer,
sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

28
Hidrolisis menggunakan basa encer
Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di
bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.
Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya
berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.
Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan
larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:
Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.

Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang
berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.
Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.
Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam
kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan
yang tersisa setelah distilasi pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen
ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam
garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini
adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.
Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun
Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium
hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.
29
Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan
dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada
ester-ester sederhana.
Terbentuk asam karboksilat kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam
oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting
yaitu komponen yang melakukan pembersihan.
Juga terbentuk alkohol kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).

Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut
sebagai saponifikasi.

D. Poliester
Poli(etilen tereftalat)
Pengertian poliester
Poliester adalah sebuah polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang) dimana
masing-masing unit dihubungkan oleh sebuah sambungan ester.

30

Diagram di atas menunjukkan sebuah rantai polimer yang sangat kecil dan kelihatan sedikit
rumit. Tetapi tidak terlalu sulit untuk menuliskan strukturnya menggambarkan strukturnya
akan lebih mudah ketimbang mencoba untuk mengingatnya. Berikut anda akan melihat
bagaimana melakukannya dalam sesaat.
Nama lazim dari poliester umum ini adalah poli(etilen tereftalat). Nama sehari-harinya
tergantung pada apakah digunakan sebagai serat atau sebagai material untuk membuat produk
seperti botol untuk minuman ringan.
Jika digunakan sebagai serat untuk membuat kain, biasanya sering hanya disebut poliester.
Terkadang juga dikenal dengan nama perdagangannya seperti Terilen.
Jika digunakan untuk membuat botol, misalnya, biasanya disebut PET.
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi
Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah
molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan polimer
seperti poli(eten) dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika monomer-monomer
bergabung bersama.
Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua gugus
-COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH.
Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat:
Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat).
Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

31

Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan membuat
ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol, kehilangan satu
molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.

Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa
memisahkan ikatan rangkap C=O namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).

Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi

Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi
sesungguhnya.
Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup
sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.

Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260C dan pada
tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis ada beberapa kemungkinan
termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida.
Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya dilepaskan
dan disiklus ulang.
32

Hidrolisis poliester
Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer.
Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer.
Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester
tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan)
Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka
sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan garam
asam karboksilat.
Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain
tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain.
Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:

33

BAB III
PENUTUP
KESIMPULAN :
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat
2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat
bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya
rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa
lewis dan dapat membentuk polieter.
SIFAT-SIFAT ETER
Sifat-sifat eter yaitu. Pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair,
kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik
leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen.
Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain
itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif
kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan
alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk
membedakan alkohol dengan eter.
KEISOMERAN PADA ETER
Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
1) Isomer Struktur
Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya
berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil
isopropil eter.
2) Isomer Fungsional
Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya
memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum
molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional.
Eter berisomer fungsional dengan alkohol.
PEMBUATAN ETER
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui
pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140C hingga reaksi dehidrasi
sempurna.
Pembuatan eter dari alkohol CH3CH2OH + HOCH2CH3H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
KEGUNAAN DAN DAMPAK ETER
Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius)
yang diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi
saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir. Selain itu eter juga digunakan sebagai
pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.
34

Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif
ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon
dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang
mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Sifat Ester
Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah
menguap dan berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada
minyak (berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan
lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, reaksi ini
berlangsung dalam suasana asam, seperti persamaan di bawah ini.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang dapat balik. Sehingga ester dapat dihidrolisis oleh
air pada suasana asam. Hasil reaksi ini adalah asam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis dari ester dalam suasana basa, menghasilkan sabun dan alkohol, lihat persamaan
reaksi pada Bagan 12.60.

Bagan Reaksi hidrolisis ester dalam suasana bas

DAFTAR PUSTAKA
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/ester1/hidrolisis_ester/
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/ester1/poliester/
http://charisylia.blogspot.com/2012/10/eter.html
http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-terhadap-eter.html
http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/eter/