BAB 1

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih
hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon
potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang
semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang
dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada
suhu tinggi.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskipun lebih banyak terjadi dalam
organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana
seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsure pokok alga
Hawai Aspagonsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi
dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik.
Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang
diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT
dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk.
Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif t
inggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas
mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik
yang stabil. Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda
terbentuk oleh tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3
dari fluor, klor, brom, dan iod. Kekuatan ikatan C X menurun dari metil
fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan prinsip umum bahwa
tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang
mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya menurun
dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.
Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada
karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban
muatan posisif partial (d+) dan halogen muatan negatif partial (d).

1
B. Rumusan Masalah

 Menjelaskan tentang pengertian alkil halida

 Menjelaskan kegunaan dan manfaat alkil halida dalam kehidupan sehari –
hari
 bagaimana sifat fisik dan kima senyawa halogen dengan metode
fluoresein dan garam halida.

C. Tujuan

1. Dapat mengetahui pengertian alkil halida.

2. Dapat mengetahui kegunaan alkil halida.
3. Dapat mengetahui tata nama alkil halida.
4. Dapat mengetahui reaksi-reaksi alkil halida.
5. Dapat mengetahui pembuatan alkil halida.
6. Dapat mengenal sifat – sifat fisik alkil halida.
7. Dapat memberikan dan menjelaskan contoh alkil halida.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya
diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil
digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua
hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang dikenal
sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.

B. Tata Nama

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hydrogen halida.

Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam
nama umum awalan n-, sek-, (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut
menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.
.

Tata Nama dengan Cara Trivial

Untuk Halida sederhan disebutkan dahulu nama R, kemudian diikuti
halidanya

Contoh:

 CH3-CH2-Br = Etil bromida

 CH3F = Metil flourida
 CH3CH2Cl = Etil klorida
CH3

 CH3CCH3 = t-Butil bromida

Br

Br

 = Siklobutil bromida

3
 Tata Nama dengan Cara IUPAC

Diawali dengan nama halogen, kemudian nama alkana.

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung
fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti
dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus
dipatuhi.

H3C CH3

H3C CH CH3

CH3CH2CCH2CHCH2CH2CCH3

Cl

(7-Bromo-2-kloro-5-isopropil-2,7-demetilnonana)

Sering terjadi dalam penamaan umum, hidrokarbon dipandang sebagai

gugus

CH2Cl2 ICH2CH2CH2CH2I
( Metilen klorida) ( 1,4-Diiodobutana)
.

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin
vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif subst
itutein geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi1,2.

CH3CHBr BrCH2CH2Br
(gem-Dibromoetana) ( vic-Dibromoetana)

4
Contoh;

Rumusbangun Nama IUPAC Namabiasa

CH3Cl Klorometana Metilklorida

CH3CH2Cl Kloroetana EtilKlorida

CH3CH2CH2Cl 1-kloropropana n-propilklorida

CH3CHCH3 2-kloropropana Isopropilklorida

Cl

C. Isomer

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul

sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam
isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan
isomer cistrans. Haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural.

Haloalakana mempunyai isomer tempatmaupun isomer

kerangka.Misalkan: C3H6Cl memiliki isomer sebanyak 4 yaitu :

CHCl2CH2CH3 1,1-Dikloropropana

CH3CCl2CH3 2,2-Dikloropropana

CH2ClCHClCH3 1,2-Dikloropropana

CH2ClCH2CH2Cl 1,3-Dikloropropana

5
 D. Sifat –Sifat Fisik
 Titik didihnya lebih tinggi dari pada alkana dengan jumlah atom C
sama, karena Bmnya lebih tinggi
 Titik didihnya semakin tinggi dengan bertambah berat atom halogen
 Titik didihnya bertamabah dengan dengan bertambahnya atom C

Nama Senyawa Rumus Tl ( oC) Td ( oC) Kerapatan ( cair )

Metil flourida CH3F -142 -79 0,877
Metil klorida CH3Cl -97 -23,7 0,920
Metil iodida CH3I -64 42,3 2,279
Etil klorida CH3CH2Cl -139 13,1 0,910
Etil bromida CH3CH2Br -119 38,4 1,430
n-Propil klorida CH3CH2CH2Cl -123 46,4 0,890
Isopropil klorida (CH3)2CHCl -117 36,5 0,860
n-Butil klorida CH3(CH2)3Br -112 101,6 1,275
Isobutil bromida (CH3)2CHCH2Br -120 91,3 1,250
sec-Butil bromida CH3CH2CHBrCH3 -112 68 1,259
t-Butil bromida (CH3)3CBr -20 73,3 1,222
n-Oktadekil bromida CH3(CH2)17Br 34 170/0,5

E. Kondisi

 Tidak larut dalam air, karena tidak mampu melakukan ikatan hidrogen
dengan air. Senyawa ini larut dalam senyawa organik dengan polaritas
rendah seperti benzen, eter dan CHCl3

 Rapatan (densitas) alkil halida cair lebih tinggi dari pada senyawa
organik lain seperti air.

Contoh: CH3Cl lebih berat dari pada air ( tenggelem ke dasar wadah)

6
F. Klasifikasi
 Alkil halida primer ( 1oC ) = RCH2X mempunyai satu gugugs fungsi
alkil terikat pada ujung C
Contoh :

 Alkil halida sekunder ( 2oC ) = R2CHX mempunyai dua gugus alkil

terikat pada ujung C
Contoh :

 Alkil halida tersier ( 3oC ) = R3CX mempunyai tiga gugus alkil terikat
pada ujung C
Contoh :

G. Reaksi Alkil Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam

sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa
lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang
banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi
substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen ( X )
diganti dengan beberapa gugus lain ( Z ).

7
 Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah
suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung
pada pereaksi yang digunakan.

1) Substitusi Nukleofilik

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom

karbon hibrida-sp yangmengikat halogen (X), menyebabkan
terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut
gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas

yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal

ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa
pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua
persamaan umum yang dapat dituliskan:

8
Contoh lainnya:

2) M
e
k
a

Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi subst itusi

nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 dan SN1 . Bagian SN
menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangakan arti 1 dan 2 akan di
jelaskan kemudian.

 Mekanisme SN1
Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama,
ikatan antara karbon dengan gugus pergi.

Lambat
C X C+ + X-

(Substrat) ion karbonium Gugus pergi

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan

terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion
karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
Reaksi SN 1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks karma
adanya antaraksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara
yang terbentuk Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi
bertahap (stepwise reaction). Tahapertama berupa pematahan alkil halida
menjadi sepasang ion: ion halida dan suatu karbokation, suatu ion dalam
mana atom karbon mengemban suatu muatan positif.
Karena reaksi SN 1melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh
pelarut polar, seperti H2 C yang dapat menstabilkar, ion dengan cara
solvasi (solvation.

9
  Reaksi SN1

Karena rintangan sterik, t-butil bromida dan alkil halida tersier lain
tidak bereaksi secara SN2 Namun, bila t-butil bromida
direaksikan dengan suatu nukleofii yang berupa base
yang sangat lemah (seperti H2 0 atau CH3 CH?, OH),terbentuk produk
substitusi, bersama-sama dengan produk eliminasi. Karena
H2oatau CH3 CH2 OH juga digunakan sebagai pelarut tipe reaksi
substitusi ini kadang-kadang disebut reaksi solvolisis (solvent dan -
lysis, nur- penguraian oleh pelarut).

Ternyata alkil halida tersier mengalami substitusi dengan suatu

mekanisme yangyang disebut reaksi sN 1 (substitusi, nukieofilik,
unimolekular). Hasil eksperimen diperoleh dalam reaksi SN1 cukup
berbeda dari hasii dalam reaksi SN 2. Secara khas, jikaenantiomer murni
(dari) suatu alkil halida yang mengandung karbon C—X yang
kiral mengalami suatu reaksi SN1, make akan diveroleh produk
substitusi rasemik(bukan *produk inversi seperti yang diperoleh dalam
reaksi SN 2)

 Reaksi SN2

Reaksi bromoetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan

etanol dan ion bromida adalah suatu reaksi SN2 yang khas (SN2 berarti
"substitusi, nukleofilik, bimolekular. Bolch dikatakan metil halida dan
alkil halida primer apa saja, bereaksi SN2 dengan nukleofil yang agak
kuat: Metil halida dan alkil halida primer bereaksi dengan nukleofilik
lemah, seperti H2 0, tetapi reaksi-reaksi ini terlalu lambat sehingga tak
bermanfaat. Alkil halida sekunder dapat bereaksi SN2; tetapi alkil halida
tersier tidak.

 Mekanisme Reaksi

Pemerian terinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung disebut

mekanisme reaksi. Agar bereaksi pertama-tama molekul-molekul itu
harus saling bertabrakan. Kebanyakan tabrakan antara molekul itu
tidak mengakibatkan suatu reaksi; molekul-molekul itu hanyalah
terpental kembali. Agar bereaksi, molekul-molekul yang bertabrakan
itu harus: mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan

10
 ikatan. Juga sikap (orientasi molekul-molekul itu, satu terhadap yang
lain

 Stereokimia Reaksi SN2

Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen

(dari) ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan
menggantikan ion bromide

H. Pembuatan

 Dari Alkohol

Reaksi berlangsung:
 Melewatkan gas halida kering ke alkohol
 Memanaskan alkohol dengan asam pekat
 NaBr dan H2SO4 dengan adanya alkohol
 HCl (paling tidak reaktif)

 Halogenasi

11
  Adisi hidrogen halida dari alkena
 Adisi halogen dari alkena dan alkuna

I. Penggunaan Alkil Halida

 Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol,

disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
 Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak,
alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan
massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga
sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga
digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.
 Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es,
alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik,
insektisida.
 Sebagai pelaru non polar. Banyak senyawa halo alkana yang
digunakan sebagai pelarut nonpolar CCl4, CHCl3, C2H3Cl3. Pelarut ini
bersifat racun sehingga jangan sampai terhirup.
 Tetraklorokarbon (CCl4). Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang
tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4
tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam
kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak
dan minyak.
 DDT (dikloro difenil trikloro metana) ini digunakan sebagai
insektisida. Akan tetapi zat ini sukar sekali terurai, sehingga masih
ada dalam sayuran dan hewan ternak yang memakan rumput yang di
semprotkan DDT. Akibatnya dapat menimbulkan keracunan.
 Sebagai pelaru non polar. Banyak senyawa halo alkana yang
digunakan sebagai pelarut nonpolar CCl4, CHCl3, C2H3Cl3. Pelarut ini
bersifat racun sehingga jangan sampai terhirup.

12
 BAB III
Kesimpulan

Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen dan satu atom

halogen, dapat di bagi dalam tiga kategori : alkil halida ,aril halida dan halida
vinilik. Halo alakana mempunyai isomer tempat maupun isomer kerangka.

Alkena atau dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan
sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling
sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan
gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok
hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.

Beberapa alkil halida yang bisa dimanfaatkanantara lain:

 Kloroform (CHCl3),, Tetraklorokarbon (CCl4) ,Freon,

DDT (dikloro difenil trikloro metana)

13
 Daftar Pustaka :

http://sulpahmiami.blogspot.com/2012/06/makalah-kimia-organik.html

http://repository.unhas.ac.id/bitstream/handle/123456789/1711/Alkil
_halida.pdf?sequence=1

www.chem-is-try.org

14