HALOALKANA / ALKIL

HALIDA
Kelompok 1
1. Siti qoriyah 22012001
2. Riski 22012003
3. Salsabilla 22012005
4. Ade andryansah 22012007
5. Alfian husni 22012009
6. Maria Angelina A. 17010123
HALOALKANA

1. Tata Nama

2. Sifat Fisik/Kimia

3. Isomer

4. Kegunaan
 HALOALKANA / ALKIL HALIDA

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung

halogen. Haloalkana memiliki rumus umum:

CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain,
haloalkan adalah senyawa karbon turunan alkana yang
atom H-nya diganti oleh atom halogen.
 GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
KELAS GUGUS RUMUS RUMUS AWALAN AKHIRAN CONTOH
KIMIAWI` STRUKTURAL
Haloalkana halo RX R X halo- Alkil halida

kloroetana
ALKOHOL Hikdroksil hidroksi -ol
ROH

metanol
Eter Eter ROR’ Alkoksi- Alkil alkil eter

Dietil eter
Aldehid Aldehida RCHO Okso- -al

asetaldehida
Keton keton RCOR’ Keto- ,okso -on

Metil etil keton

Asam Karboksil RCOOH Karboksi- Asam -oat
karboksilat
Asam asetat
Ester ester RCOOR’ Alkil alkanoat Etil
butirat
1. TATA NAMA HALOALKANA

Adapun langkah-langkah memberi nama haloalkana, adalah sebagai berikut:

•Carilah rantai C paling panjang sebagai rantai utama

•Atom C ujung yang paling dekat dengan atom halogen diberi nomor urut 1, 2,
3, dst.
•Jika terdapat beberapa jenis halogen, maka pemberian nomor berdasarkan
kereaktifan halogen tersebut, dengan urutan sebagai berikut: F (Fluoro) – Cl
(Kloro) – Br (Bromo) – I (Iodo)
•Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, gunakan awalan di = 2, tri =
3, tetra = 4, dst.
•Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, urutan penamaan berdasarkan
abjad dalam bahasa Inggris: Bromo-Chloro-Fluoro-Iodo.
• Pemberian nama:
Nomor atom C yang mengikat gugus –X + nama gugus –X (urut abjad) +
nomor atom C yang mengikat alkil + nama alkil + alkana
Contoh:

H H H F
4 3 2 1
H–C– C– C–C–H

Br CH3 Cl F
4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3-metilbutana
Contoh:

F Cl H Cl H
1 2 3 4 5
H–C– C– C–C–C–H
H CH3H H H

2,4-dikloro-1-fluoro-2-metilpentana
Contoh:

 CH3–CH2–I Monoiodoetana

 CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana

 CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana

 CHCl3 Triklorometana
(kloroform)

 CCl4 Tetraklorometana
(karbon tetraklorida)
2. SIFAT FISIK/KIMIA

 Senyawa klorometana dan kloroetana

berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan
normal.
Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan
mudah menguap.
Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai
urutan berikut: primer, sekunder, tersier seperti
ditunjukkan pada tabel berikut.
 Nama IUPAC Nama Trivial Rumus Tb ( C ) Massa Jenis pada 20
C (g/ml )

Klorometana Metil Klorida CH3Cl -24 Gas

Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2 40 1,34

Triklorometana Kloroform CHCl3 61 1,49

Bromometana Metil bromita CH3Br 5 Gas

Iodometana Metil iodida CH3l 43 2,28

Tetraklorometana Karbon CCl4 77 1,60

tetraklorida
 Energi ikatan rata-rata (dalam kJmol–1): C–F = 485; C–Cl
= 339;C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan bahwa
senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang
sama.
 Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa
fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas
propelan dalam bentuk aerosol.
 Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang
bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair. Persamaan
reaksinya:
C2H5Br + NaOH(berair) C2H5OH + NaBr
Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia
beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan
amina. Persamaan reaksinya:
  C2H5Br + 2HN3 C2H5NH2 + HBr

1. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi yaitu reaksi penggantian satu atom,
ion, atau gugus dengan atom, ion, atau gugus lain.
 Contoh:

HO + CH3CH2―Br  CH3CH2―OH + Br

Ion hidroksida Bromoetana Etanol

CH3O + CH3CH2CH2—Cl  CH3CH2CH2―OCH3 +

Cl

Ion mitoksida 1-Kloropropana Metil n-propil eter

2. Reaksi Eliminasi
Jika haloalkana diolah dengan basa kuat, terjadilah
reaksi eliminasi . Produk dan reaksi eliminasi
haloalkana adalah suatu alkena, reaksi eliminasi juga
disebut reaksi dehidrohalogenasi (awalan de berarti
minus atau hilangnya )
Contoh:
CH3 CH2

CH3 — C—Cl + -OH  CH3—C + H2O + Cl-

CH3 CH3

2-Kloro-2-metilpropana Metilpropena
( t- butil klorida ) (isobutela)
 3. Reaksi Bersaingan
Ion hidroksida (OH-) atau alkoksida (RO-) dapat
bereaksi dengan nukleofil pada suatu reaksi
eliminasi atau reaksi substitusi. Haloalkana primer
cenderung mengalami reaksi substitusi, haloalkana
tersier mengalami reaksi eliminasi.
Primer :
CH3CH2Br + CH3CH2O-  CH3CH2OCH2CH3

Sekunder :
(CH3)2CHBr + CH3CH2O-  (CH3)2CHOCH2CH3 + CH2=CHCH3

(20%) (80%)

Tersier :
(CH3)3CBr + CH3CH2O- (CH3)3COCH2CH3 + CH2=C(CH3)2

(5%) (95%)
Ketiga reaksi di atas menunjukkan bahwa haloalkana
dapat mengalami reaksi substitusi dan reaksi eliminasi
sehingga dikatakan sebagai reaksi bersaingan
 3. ISOMER HALOALKANA

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki

rumus molekul sama,tetapi susunan atom-
atomnya berbeda. Ada beberapa macam
isomer,seperti isomer posisi, isomer struktur,
isomer fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki
isomer posisi dan isomerstruktural.
Perhatikan struktur haloalkana berikut
 H2 H2 H
CH3―C―C―Cl CH3―C― CH3
1-kloropropana Cl
2-kloropropana
Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni
C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda.
Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon
nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon
nomor 2.
Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu
isomer posisi.
Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari
senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul
sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan
rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.

CH3
H2 H2 H2
CH3 ―C ―CH3 ‌
CH3―C―C―C―Cl
1-klorobutana Cl
2-kloro-2-metilpropana
4. KEGUNAAN
HALOALKANA
Beberapa haloalkana dan kegunaannya dalam kehidupan sehari-
hari antara lain sebagai berikut.

1. DDT (diklorodifeniltrikloroetana)
DDT digunakan sebagai pembasmi bibit penyakit dan hama
perusak tanaman pangan. Akan tetapi, penggunaannya kini telah
dilarang karena sifatnya yang bersifat karsinogenik dan sangat
stabil, sehingga tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
Akibatnya, limbah DDT dapat merusak lingkungan. DDT tidak
larut dalam air, tetapi larut dalam lemak, sehingga dapat masuk ke
dalam rantai makanan makhluk hidup.
2. Freon atau CFC (klorofluorokarbon)
Senyawa ini bersifat stabil, tidak beracun, tidak korosif, tidak
berbau, dan tidak mudah terbakar. Oleh karena itu, CFC
digunakan untuk berbagai aplikasi seperti diberikan pada tabel.

Kode dagang Rumus Penggunaan

CFC-11 CCl3F Refrigeran, aerosol, foam

CFC-12 CCl2F2 Refrigeran, aerosol, AC, foam
CFC-13 CCl2FCClF2 Elektronik, dry-clean, tabung
pemadam kebakaran
CFC-14 CClF2CClF2 Aerosol
Namun, setelah disadari bahwa pemakaian CFC mengakibatkan
berlubangnya/menipisnya lapisan ozon, penggunaan berbagai
jenis CFC selanjutnya dilarang. Sebagai penggantinya digunakan
senyawa HFC dan HCFC seperti diberikan pada tabel.

Kode dagang Rumus Penggunaan

HCFC-22 CCl3F Pendingin lemari es, AC, foam

HCFC-142b CCl2F2 Aerosol

HFC-152a CCl2FCClF2 Refrigeran, aerosol

 3. Kloroetana (C2H5Cl)

Digunakan untuk memproduksi TEL, zat aditif pada bensin.

Penggunaannya sekarang mulai dikurangi karena menyebabkan
pencemaran udara.
4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb
4. Kloroform (CHCl3)
Kloroform adalah zat cair tidak berwarna, berbau harum,
dan bersifat anestetik. Kloroform tidak larut dalamair,
tetapi larut dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa
digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai
pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak. Namun kini,
penggunaannya telah dilarang karena efek samping dari
kloroform dapat merusak organ hati. Sehingga sekarang
jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian
di laboratorium
5. Halotan (CF3CHClBr)

Halotan digunakan sebagai pengganti kloroform pada

proses pembedahan sebagai obat bius. Nama IUPAC dari
halotan adalah 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.
6. Vinil klorida (kloroetena)
Vinil klorida digunakan untuk bahan dasar industri pipa
paralon.
7. Tetraklorometana (CCl4)

CCl4 adalah zat cair tidak berwarna yang digunakan sebagai pelarut

lemak. Juga digunakan sebagai pemadam api, karena bersifat tidak

terbakar. Akan tetapi, pada suhu tinggi CCl4 bereaksi dengan uap air

membentuk fosgen (COCl2) yang sangat beracun.

CCl4 + H2O  COCl2 + 2HCl

Sekarang ini, penggunaan CCl4 telah diganti dengan C2Cl4

(tetrakloroetana) yang memiliki kadar racun rendah dan tidak mudah

menguap.
8. Iodoform (CHI3)

Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna

kuning, berbau khas dan digunakan sebagai antiseptik
untuk luka.

9. Teflon/tetrafluoroetena (CF2=CF2)

Teflon digunakan sebagai bahan baku polimer plastik.

 SOAL!!!!
1. CH3–CH– CH– CH– CH-C2H5
C2H5 Cl F F

Nama IUPAC senyawa di atas adalah...

a. 3,3-difluoro-5-kloro-6-metiloktana
b. 3,4-difluoro-5-kloro-6-etilheptana
c. 2-etil-3-kloro-4,5-difluoroheptana
d. 3-kloro-4,5-difluoro-2-etilheptana
e. 5-kloro-3,4-difluoro-6-metiloktana
2. Yang bukan termasuk dihaloalkana adalah
a. ClCH2CH2Cl

b. CH3CHCl2

c. CH3CHFCl

d. CH2BrCH2Cl
e. CHClCHCl
3. Haloalkana berikut yang memiliki titik didih terendah
adalah
a. CCl4

b. CH3Br

c. CHCl3

d. CH3Cl

e. CH2Br2
 CH3
4. Nama haloalkana CHF –CHCl–
yang
C– benar
CH–CH adalah....
2 3
a. 1,1 –difluoro-2-kloro-3,3-dimetil-4-bromopentana
CH Br
3
b. 4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3,3-dimetilpentana
c. 2-bromo-3,3-dimetil-4-kloro-5,5-diflouropentana
d. 4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3,3,4-trimetilbutana
e. 4-bromo-1,1-difluoro-2-kloro-3,3-dimetilpentan
5. Senyawa halogen yang digunakan sebagai antiseptik
adalah....
a. Kloroform
b. Kloroetana
c. Tetraklorometana
d. Iodoform
e. Halotan
6. Senyawa berikut yang memiliki nama isopropil klorida
adalah....
a. CH3 —CH2—CH2Cl

b. CH3—CCl2—CH3

c. CH3—CHCl—CH3

d. CH3—CCl—CH3
CH3
e. CH2Cl—CH2—CH2Cl