1.

8 HALO ALKANA / ALKIL HALIDA

Merupakan Alkana yang mana 1 atau lebih atom H diganti oleh halogen

A. RUMUS UMUM
R–X
R adalah alkil
X adalah Halogen , meliputi : F (Fluor), Cl (Clor), Br (Brom) dan I (Iod)

B. ANGGOTA
Dengan cara mengganti R atau mengganti X
Contoh :
- Jika jumlah halogen satu
CH3Cl , C2H5Cl , C3H7Cl , C4H9Cl dst ( alkil diganti – ganti )
CH3Br , CH3F , CH3I ( Halogennya yang diganti –ganti )
- Jika halogennya lebih dari satu atau jenisnya bisa lebih dari satu
CH2Cl2 , CHBr3 , C2H4F2 , C2H3ClBrI, C3H6BrF

C. TATA NAMA
1. Trivial ( jika senyawanya sederhana dan halogen ada pada nomor 1 )
R - X ( dibaca alkil halida )
R , dibaca alkil ( metil ,etil , propil dst )
X, dibaca halida ( Fluorida , Clorida , Bromida , Iodida )
Contoh
CH3Cl  metil clorida
C2H5Br  etil Bromida
CH3CH2CH2CH2CH2CH2F  heksil fluorida
Cl-CH2CH2CH2CH3  butil clorida

2. IUPAC
R - X ( dibaca halo alkana )
R , dibaca alkana ( C = 1 -> metana , C=2 -> etana , C=3 -> propana , dst )
X , dibaca halo ( Fluoro, Cloro, Bromo, Iodo )
Contoh
CH3Cl ( Cloro metana )
C2H5Br ( Bromo etana )
Jika halogen tidak pada nomor 1 , maka halogen hrs diberi nomor yang lbh kecil
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ( 2- bromo heksana ) BUKAN 5- bromo pentana
Br
CH3CHCH2CHCH3 (2,4 dicloro pentana) ,bisa ditulis CH3CHClCH2CHClCH3
Cl Cl
Jika halogen ada lebih dari satu dan jenisnya berbeda , maka
1. Penomoran atom C dengan memperhatikan tingkat kereaktifan halogen yang
diikatnya , yang lebih raktif nomor lebih kecil ( urutan kereaktifan = F > Cl >
Br > I )
2. Penyebutan halogen sesuai urutan abjad
Contoh
5 4 3 2 1
CH3CHCH2CHCH3 ( Penomoran dari kanan , krn F lbh reaktif dibanding Br )
Br F
4-bromo – 2 fluoro pentana ( penyebutan sesuai urutan abjad )
1 2 3 4 5 6
CH2CH2CH2CH2CHCH3 ( penomoran dari kiri krn Cl lebih reaktif dibanding I )
Cl I
1-cloro – 5 iodo heksana
 Br
CH3CCH3 ( 2-bromo -2 cloro propana )
Cl

Jika ada gugus alkil , maka

- penomoran tetap mengutamakan posisi halogen
- yang disebut halogen dulu , kemudian alkil
1 2 3 4 5
CH2CHCH2CHCH3 ( penomoran dari kiri , karena F lbh reaktif )
F Br CH3
2-bromo – 1- fluoro -3 –metil pentana
1 2 3 4 5 6 7
CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2I ( penomoran dari kiri krn Cl lbh reaktif dari I )
Cl CH3 C2H5 I
1-cloro- 6,7 diiodo -4 –etil – 2 –metil –heptana

D. SIFAT

1. Sifat Fisika
1) Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau, dan sukar larut
dalam air.
2) Adanya halogen yang terikat pada alkana menyebabkan terjadinya kepolaran
ikatan sehingga beberapa senyawa haloalkana bersifat polar.
3) Untuk jumlah atom karbon yang sama, haloalkana mempunyai titik didih yang
lebih tinggi daripada alkana. Untuk jenis halogen yang diikat, titik didihnya
semakin tinggi dengan urutan F, Cl, Br, dan I.Tabel 7.5 menunjukkan data titik
didih beberapa haloalkana dan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama.
2. Sifat Kimia
1) Reaksi substitusi
Reaksi substitusi haloalkana dengan suatu basa akan menghasilkan alkohol.
CH3Cl + AgOH  CH3OH + AgCl
Reaksi substitusi haloalkana dengan Na-etoksida (alkanolat) akan menghasilkan
eter.
CH3–Cl + C2H5–ONa  CH3–O–C2H5 + NaCl
2) Reaksi eliminasi
Eliminasi terhadap suatu haloalkana dilakukan dengan pereaksi basa kuat dalam
alkohol pada suhu tinggi.
–C–C– + KOH → – C = C – + KX + H2O
| |
H X
Eliminasi gugus halogen, berlaku aturan Saytzef, yaitu atom hidrogen yang
tereliminasi adalah atom hidrogen yang terdapat pada atom karbon yang paling
sedikit mengikat hidrogen.
Contoh:
CH3–CH – CH2 – CH3+ KOH → CH3 – CH = CH – CH3 + KCl + H2O
|
Cl
3) Reaksi haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan menghasilkan alkohol.
R–Cl + KOH  R–OH + KCl
4) Reaksi reduksi
Reaksi haloalkana dengan gas hidrogen atau hidrida akan menghasilkan alkana.
Contoh:
4C2H5Cl  4C2H6 + LiCl + AlCl3
 5) Sintesis Wurt
SintesisWurt merupakan reaksi pembentukan alkana dari suatu alkil halida
(haloalkana) dengan logam natrium.
Contoh:
2CH3Cl + 2Na  CH3–CH3 + 2NaCl
6) Pereaksi Grignard
Pereaksi Grignard merupakan pereaksi yang khas untuk mensintesis beberapa
senyawa karbon, misalnya alkana atau keton. Pereaksi Grignard mempunyai
rumus umum RMgX.
Contoh:
C2H5Cl + Mg  C2H5MgCl
(Pereaksi Grignard)

E. PEMBUATAN
a. Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar ultraviolet (UV).
R–H + X2  R–X + HX
Contoh:
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl
b. Adisi asam halida (HX) terhadap alkena atau alkuna (Adisi Markovnikov)
Contoh:
CH2=CH2 + HCl  CH3–CH2Cl
c. Substitusi gugus OH pada alkohol dengan fosfor pentahalida (PX5)
Contoh:
CH3 – OH + PCl5  CH3 – Cl + POCl3 + HCl

F. KEGUNAAN
1. PVC (Polivinilklorida) merupakan polimer yang digunakan sebagai pipa
plastik (pipa air), plastik CD,dan sebagainya
2. Teflon (Tetrafluoroetena) banyak digunakan sebagai bahan pembuat
peralatan rumah tangga.
3. Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut non-polar.
4. Kloroform sebagai pelarut organik.
5. 1,1,1-trikloroetana digunakan untuk pelarut cat dan pembersih.
6. Senyawa2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana merupakan pengganti eter
dan kloroform yang digunakan sebagai obat anestesi (bius) pada operasi
bedah.
7. DDT (diklorodifeniltrikloroetana) dan gamexen (heksaklorosikloheksana)
banyak digunakan sebagai pestisida, tetapi DDT sudah ditinggalkan
karena residunya dapat bertahan puluhan tahun sehingga mencemari
lingkungan
8. Freon digunakan sebagai zat pendorong dan pembusa pada proses
pembuatan karet busa.Penggunaan freon yang mengandung klor (CFC)
sudah ditinggalkan dan diganti jenis freon yang tidak mengandung klor
(Non-CFC).

TUGAS

1. Beri nama senyawa berikut

a. CH3 – CH2- CH2-Br

b. CH3CHCH3
Cl
c. F-CH2CH2CH2CH2CH2-F
 d. CH3CHCHCH2CH2CHCH3
Br C2H5 F

CH3
e. CH3CCH2CH2CHCH2CHCH3
Cl C3H7 I

2. Tulis rumus struktur dari :

a. Butil Bromida
b. 1,2,2 tricloro propana
c. 2-fluoro -2,4 dimetil heksana
d. 2-iodo – 3,3 dietil pentana
e. Tetrakloro metana

1.9 REAKSI SENYAWA KARBON

Ada 3
1. Reaski SUBSTITUSI ( Penggantian )
Jika ada atum atau gugus atom yang diganti dengan atom atau gugsu atom yang
lain
Contoh
- CH4 + Br2  CH3Br + HBr ( atom H diganti dengan atom Br )
- CH3CH2OH + CH3CH2CH2COOH  CH3CH2CH2COOCH2CH3
- Pb(NO3)2 + 2KI  PbI2 + 2KNO3
- HCl + NaOH  NaCl + H2O
2. Reaksi ADISI ( Penambahan )
Jika ada penambahan atom atau gugus atom pada senyawa tak jenuh
Ciri :
- Terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap 2 maupun 3
- Dari ikatan rangkap menjadi tunggal
Contoh
- CH3-CH=CH-CH3 + H2  CH3-CH2- CH2-CH3
- CH3 – CH2 – CH = CH2 + HCl  CH3 – CH2 – CH – CH3

Cl
- C3H6 + Br2  C3H6Br2
- CH3 – CH3 – C – CH3 + H2  CH3 – CH2 – CH – CH3

O OH
3. Reaksi ELIMINASI ( Pengurangan ) ( kebalikan dari reaksi adisi )
- Jika ada pengurangan atom atau gugus atom pada senyawa
- Cirinya terjadi perubahan dari ikatan tunggal menjadi rangkap
Contoh
- CH3-CH2- CH2-CH3  CH3-CH=CH-CH3 + H2
- CH3 – CH2 – CH – CH3  CH3 – CH2 – CH = CH2 + HCl

Cl
- CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
- CH3 – CH2 – Cl + CH3OK  CH2 = CH2 + KCl + CH3OH
 TUGAS

Identifikasi reaksi berikut termasuk reaksi substitusi , adisi atau eliminasi !

1. CH3 – CH2 – Cl → CH2 = CH2 + HCl (..............................)
2. CH3−CH3 + Br2 → CH3−CH2Br + HBr (..............................)
3. CH3−CH2Cl + CH3ONa → CH3−CH3−O−CH3 + NaCl (..............................)
4. CH3−CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O (..............................)
5. CH3OH + PCl5 → CH3Cl + POCl3 + HCl (..............................)
6. CH3−CH=CH2 + Br2 → CH3−CHBr−CH2Br (..............................)
7. CH3−CO−OH + C2H5OH → CH3−CO−OC2H5 + H2O (..............................)
8. CH3 – CHBr – CH3 + OH– → CH3 – CH = CH2 + H2O + Br– (..............................)
9. CH3-C=O + H2  CH3-CH2-OH (..............................)

H
10. CH≡CH + 2H2  CH3-CH3 (..............................)

CONTOH
CH3OH + PCl5 → CH3Cl + POCl3 + HCl ( Substitusi )