Haloalkana, Alkohol,

1. INDAH PUSPITASARI
dan Eter
2. RISKA RAHMAWATI
3. SYIFA FITRIANI K
4. YOGI

12 MIPA 3
 HALOALKANA

Haloalkana senyawa-senyawa turunan alkana yang

mengandung gugus fungsi halogen.

Ex: CH3Cl

H Nama IUPAC (haloalkana) klorometana

H–C–H Nama trivial (alkil halida) metil klorida

Cl
Rumus haloalkana CnH2n + X

2
 Haloalkana

Monohaloalkana Multihaloalkana

Mengandung satu atom halogen Mengandung lebih dari satu atom halogen
H Cl

H–C–H klorometana diklorometana H–C–H

Cl Cl

3
 TATA NAMA HALOALKANA SECARA IUPAC

1 2 3

1. Tentukan rantai utama H3C – CH - CH - CH3

2. Memberi nama pada rantai C X 4 CH2
3. Jika jenis halogen lebih dari satu, penomeran 5 CH3
berdasarkan halogen yg paling reaktif : F > Cl > Br > I
4. Jika halogen lebih dari satu, diberi awalan latin H3C – CH – CH2 – CH – CH3
(di = 2, tri = 3) Cl F
5. Setiap gugus disusun berdasarkan abjad

CH3
H3C – C – CH2 – CH3 2-bromo-2-metil-butana
4 Br
 TATA NAMA SENYAWA HALOALKANA SECARA TRIVIAL

✘ Gugus alkil disebutkan terlebih dahulu, lalu atom halidanya (F, Cl,
Br, I).
✘ Jika terdapat lebih dari 2 alkil dan halida, diberi awalan di, tri, dst.

CH3–CH2–I etil iodida

CH3–Br metil bromida

5
 Sifat Fisika Haloalkana

1. Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana

asalnya.
2. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik
didihnya.
3. sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam
pelarut organik
4. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai
urutan berikut: primer > sekunder > tersier

6
 Sifat Fisika Haloalkana

Nama IUPAC Nama Trivial Rumus Tb ( C ) Massa Jenis pada 20 C

(g/ml )

Klorometana Metil Klorida CH3Cl -24 Gas

Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2 40 1,34

Triklorometana Kloroform CHCl3 61 1,49

Bromometana Metil bromita CH3Br 5 Gas

Iodometana Metil iodida CH3l 43 2,28

Tetraklorometana Karbon tetraklorida CCl4 77 1,60

 Sifat Kimia Haloalkana

1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa

membentuk alkohol.
R – X + MOH → R – OH + MX
Contoh :
CH3Cl + NaOH → CH3 – OH + NaCl

2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

Contoh :

8
 Pembuatan Haloalkana

a. Reaksi Subtitusi
1) Penggantian atom H dari alkana dengan atom halogen
X2
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 - CH2Cl + HCl

2) Penggantian atom OH dari alkohol dengan atom

halogen dari HX
CH3 – CH2 – OH + HCl → CH3 - CH2Cl + H2O
9
b. Reaksi Adisi

1) Adisi Alkena dengan X2

Reaksi pembuatan dikloropropana dilakukan dengan adisi 1-
propena dengan Cl2

H3C – CH = CH2 + Cl2 → H3C – CH – CH2

Cl Cl
2) Adisi Alkena dengan HX
Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap
yang mengandung atom H lebih banyak

H3C – CH2 – CH = CH2 + HBr → H3C – CH2 – CH – CH2

Br H

10
 Isomer Haloalkana

1. Isomer Rangka
→ senyawa dengan rumus molekul yang sama, rangka C nya
berbeda

CH3
H3C – C – CH2 – CH3 2-bromo-2-metil-butana
Br

H3C – C – CH2 – CH2 – CH3 2-bromobutana

Br

11
2. Isomer Posisi
→ senyawa dengan rumus molekul yang sama, rangkanya sama,
posisi ikatan gugus fungsi berbeda.

Br

H3C – C = CH – CH2 – CH3 2-bromo-2-pentena

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 2-bromo-1-pentena

Br

12
2. Isomer Geometri
→ terjadi karena perbedaan letak suatu gugus di dalam ruangan

Contoh :

Cl Cl Cl H
| | | |
C = C (Cis – 1,2 dikloroetana) C = C (Trans – 1,2 dikloroetana)
| |
| | H Cl
H H

13
 KEGUNAAN HALOALKANA
DDT (diklorodifeniltrikloroetana)

Freon atau CFC (klorofluorokarbon)

14
 Anestesi
Halotan (CF3CHClBr) Kloroform (CHCl3)

ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki

bilangan oktan.

Kloroetana (C2H5Cl)

15
 Vinil klorida (kloroetena) Tetraklorometana (CCl4)

Iodoform (CHI3)
antiseptik

Teflon/tetrafluoroetena (CF2=CF2)
16
 ALKOHOL

Senyawa alkanol atau alkohol memiliki :

 Gugus fungsi : C - OH

 Rumus umum struktur : CnH2n+1 OH atau R - OH

 Rumus umum molekul : CnH2n+2 O

17
 Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan jumlah gugus – OH yang terdapat pada senyawa
1. Monovalen (alkanol) : R-OH
2. Polyvalen :

✘ alkanadiol  CH2 – CH2

| |
OH OH (1,2 etanadiol)

✘ alkanatriol  CH2 – CH – CH2

| | |
OH OH OH (1,2,3 propanatriol)
18
• berdasarkan pada letak gugus –OH pada rantai karbon

Alkohol primer
(1)
Gugus –OH terikat
pada atom C primer
R – CH2 – OH

Alkohol sekunder Alkohol tersier

(2) (3)
Gugus –OH R
Gugus –OH ’
terikat pada R – CH – OH
terikat pada R – C – OH
atom C
R atom C tersier
sekunder R
’ ’

19
 Sifat kimia

• Sebagai asam, alkohol dapat bereaksi dengan dengan

larutan basa pekat (OH–) dan basa kuat seperti NH2–.

Ex : C2H5OH + OH– → C2H5O– + H2O

C2H5OH + NH2– → C2H5O– + NH

• Sebagai basa, alkohol dapat bereaksi dengan asamkuat

seperti HBr

Ex : CH3OH + HBr → CH3OH2+ + Br–

20
Tatanama alkohol secara
trivial

Nama trivial biasanya dibentuk dari nama alkil yang bergabung

dengan gugus OH, diikuti dengan kata alkohol.

Contoh : CH3 – OH CH3CH2 – OH

Metil alkohol Etil Alkohol

CH 3 – CH – OH
|
CH 3

Isopropil alkohol
21
Tatanama alkohol secara IUPAC

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus – OH

rantai utama, lalu beri nama.
2. Beri nomor secara berurutan dari ujung terdekat dengan
gugus – OH
3. Akhiran –a dari alkana utama diganti dengan –ol
4. Nama alkohol dengan gugus –OH lebih dari satu, ganti akhiran
ol dengan diol (untuk dua gugus –OH), triol (tiga gugus –OH)
dan seterusnya.

22
 Contoh:

3 2 1
CH3CH(OH)CH3
CH3 –CH –CH3 Nama IUPAC:
2-propanol
OH
(2-hidroksi propana)

1 2 3 4
CH3CH(OH)CH(CH3)2 CH3 –CH –CH – CH3 Nama IUPAC:
OH CH3 3-metil-2-butanol
(2-hidroksi-3-metil butana)

23
 Pembuatan Alkohol

1. Metanol ( CH3OH )
Dibuat dengan mereaksikan gas CO dengan H 2 menggunakan katalis
Cr2O3 pada suhu 350 ° C dan tekanan 200 atm.
Reaksi :
CO + 2H2 –––– > CH3OH

2. Etanol ( C2H2OH )
Dibuat dengan reaksi fermentasi, karbohidrat dari beras, gandum dan
singkong.
Reaksi :
2(C2 H10 O5) n + nH2O –––– > nC12H2O11
nC12H2O11 + H2O –––– > 2C6H12O6
2C6H12O6 –––– > 2C2H5OH + 2CO62
 Kegunaan Alkohol

1. Metanol
• pengawet mayat atau spesimen biologi.
• menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai
oktan yang tinggi.
• bersifat toksik (beracun) dalam jumlah sidikit
(15ml) dapat menyebabkan kebutaan dan
dalam jumlah banyak dapat menyebabkan
kematian

25
2. Etanol
• zat antiseptik, pembersih luka, serta pensteril
alat - alat kedokteran dan industri.
• pelarut dalam industri parfurm, obat obatan,
zat warna, dan kosmetik.
• menghasilkan bahan bakar yang disebut
gosohol, digunakan sebagai bahan bakar
alternatif yang ramah lingkungan.

3. Spirtus
• bahan bakar lampu petromak dan bunsen
yang biasanya digunakan untuk proses
sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.

26
 ETER

Eter senyawa turunan alkana yang satu atom H rantai alkana diganti
oleh gugus alkoksi.

R–H R – OR'
alkana eter

Rumus umum struktur : R – O -R'

Rumus umum molekul : CnH2n+2

27
Tata Nama Alkoksi Alkana (Eter)

28
 Tata Nama IUPAC Alkoksi Alkana (Eter)

✘ Gugus alkil pendek sebagai alkoksi sedangkan gugus alkil

panjang sebagai rantai induk alkana
✘ Pada rantai induk alkana, penomoran dimulai dari atom C
yang terikat lebih dekat ke gugus hidroksil
✘ Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata
nama senyawa alkana
✘ Rumus umum tata nama senyawa = alkil-nama alkil-
rantai induk alkana

29
Contoh :

CH3 – O – CH2CH3
metoksi etana Nama IUPAC: metoksi etana

CH3 – CH – CH3 propana

O Nama IUPAC: 2-metoksi propana

CH3
metoksi
30
 Tata Nama Trivial Alkoksi Alkana (Eter)

 Nama trivial alkoksi alkana  alkil alkil eter

 Penyebutan nama alkil tidak harus sesuai dengan urutan abjad
awalan nama alkil

CH3 – O – CH2CH2CH3 Nama trivial: metil propil eter

atau propil metil eter
metil eter propil

CH3 CH2 – O – CH2CH2CH3 Nama trivial: etil propil eter

etil eter propil atau propil etil eter

31
 Sifat-sifat Eter

• Sedikit polar
• Diantara molekulnya tidak dapat membentuk jembatan
hidrogen sehingga titik didih rendah, mudah menguap dan
mudah terbakar.
• Dapat larut dalam air.
• Tahan terhadap zat pengoksidasi dan pereduksi
• Tidak dapat bereaksi dengan asam dan basa kuat
• Digunakan sebagai anastesi untuk operasi

32
 Pembuatan Eter

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat

dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada
suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.

Pembuatan eter dari alkohol

CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 +
H2O

33
 Reaksi-reaksi Eter
✘ Pembakaran
CH3O ⎯ CH3 + 3O2  2CO2 + 3H2O.

✘ Reaksi dengan PCl5

R-O-R’ + PCl5  R-Cl + R’-Cl + POCl3.

✘ Reaksi dengan hidrogen halida

Jika asam halida terbatas Jika asam halida berlebih
R-O-R’ + HI  R-OH + R’-I R-O-R’ + 2HI  R-I + R’-I + H2O

34
 Kegunaan Eter

Dietil eter pelarut senyawa-senyawa organik,

dan obat bius.

MTBE (Metil Tertier Butil Eter) menaikan angka

oktan bensin

35
SEKIAN DAN TERIMA KASIH

36