5

SENYAWA KARBON TURUNAN ALKANA

A.

HALOALKANA

B.

ALKANOL

C.

ALKOKSIALKANA

D. ALKANAL
E.

ALKANON

F.

ASAM ALKANOAT

G. ALKIL ALKANOAT

Di alam terdapat jutaan senyawa karbon. Senyawa karbon turunan alkana

adalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satu
atau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain (gugus
fungsi). Sifat senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapat
pada senyawa tersebut. Setiap kelompok senyawa karbon mempunyai gugus
fungsi tertentu. Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang
menentukan struktur dan sifat suatu senyawa karbon.

166

KIMIA XII SMA

Alkoksi
Senyawa Haloalkana Alkanol alkana

Asam
Alkil
Alkanal Alkanon alkanoat alkanoat
O

Gugus
fungsi

OH

OR'

CR'

C
H

Rumus
umum

O
RX

ROH

C
OH

OR'

ROR' RC

RCR'

RC

RC
OH

OR'

* Keterangan: X = unsur halogen, R = gugus alkil

Diharapkan setelah Anda mempelajari senyawa karbon, Anda dapat
memahami senyawa organik dan reaksinya. Lebih jelasnya Anda perhatikan
peta konsep di bawah ini!

SENYAWA
KARBON
mempunyai

terdiri dari

mempunyai

alkanol

alkoksi
alkana

mempunyai
i
s
o
m
e
r

i
s
o
m
e
r

alkanal

alkanon

terdiri dari

gugus fungsi

i
s
o
m
e
r

struktur
tatanama
sifat
kegunaan

mempunyai

mempunyai

asam
alkanoat
alkil
alkanoat
halo
alkana

KIMIA XII SMA

A. HALOALKANA
Haloalkana adalah senyawa antara alkana dengan halogen. Bila alkana
direaksikan dengan halogen, maka akan terjadi senyawa haloalkana atau
alkil halogenida.
Secara umum dapat dituliskan:
R H + X2 R X + HX
Alkana

+ Halogen Haloalkana + asam Halida

Contoh:
metana

H
|
HCH
|
H

gas klor

ClCl

cahaya

Haloalkana
H
|
HCCl
|
H

+ Asam
+

HCl

HCl

HCl

HCl

klorometana

H
|
HCCl
|
H

ClCl

cahaya

H
|
HCCl
|
Cl
diklorometana

H
|
HCCl
|
Cl

ClCl

cahaya

H
|
ClCCl
|
Cl
triklorometana

H
|
ClCCl +
|
Cl

ClCl

cahaya

Cl
|
ClCCl
|
Cl

tetraklorometana

1. Struktur haloalkana
a. Haloalkana primer
Haloalkana primer adalah haloalkana yang atom halogennya
terikat pada atom C primer
CH3CH2CH2CH2Cl

CH3CHCH2Cl
|
CH3

167

168

KIMIA XII SMA

b. Haloalkana sekunder
Haloalkana sekunder adalah haloalkana yang atom halogennya
terikat pada atom C sekunder
CH3CHCH2CH3
|
Cl
c. Haloalkana tersier
Haloalkana tersier adalah haloalkana yang atom halogennya terikat
pada atom C tersier
CH3
|
CH3CCH3
|
Cl

2. Tata nama haloalkana

a. Tatanama IUPAC
* Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
halogen (-X) sebagai rantai utama
CH3CH2CH2Cl

CH3CH2CHCl
|
CH2CH3

CH3CHCHCH2
| | |
Cl Cl CH2CH3
*

Nomor terendah di mulai dari ujung dekat halogen (atom

halogen memiliki nomor kecil) dan atom halogen diberi akhiran
-o (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis
lebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya.
3

CH3CH2CH2Cl
1-kloropropana

CH3CH2CCl
4|
5
CH2CH3
3-kloropentana

CH3CHCHCH2
Cl

Cl

CH2CH3

2, 3-dikloro heksana

CH3CHCH2Cl
|
CH3
1-kloro-2-metilpropana

KIMIA XII SMA

Senyawa yang mengandung lebih dari 1 jenis atom halogen,

urutan penomoran didasarkan atas urutan kereaktifan halogen
F, Cl, Br, dan I. Urutan penamaan tetap didasarkan pada abjad
dalam bahasa Inggris.
Cl
|2
1
CH3CHCH2F
3

2 kloro 1 fluoropropana

CH3
Cl
|
|
BrCH2CHCH2CHF
4

4 bromo 1 kloro 1 fluoro 3 metilbutana

b. Tatanama trivial
Haloalkana dengan satu atom halogen
(monohaloalkana) mempunyai nama umum yaitu alkilhalida

CH3Cl

Cl
|
CH3CHCH3

CH3
|
CH3CHCH2Cl

metil klorida
(klorometana)

isopropil klorida
(2 kloropropana)

isobutil klorida
(1 kloro 2 metilpropana)

3. Sifat-sifat haloalkana
a. Sifat fisis haloalkana
Sifat fisis ini ditentukan adanya kekuatan gaya antarmolekulnya,
kekuatan gaya antarmolekul tergantung dari jenis atom halogen,
posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.
Tabel 1 Titik didih beberapa senyawa haloalkana
Senyawa

Titik didih

2-koloropropana

34,8

1-kloropropana

46

2-kloro 2-metilpropana

51

2-kloro butana

68

1-kloro 2-metilpropana

69

1-kloro butana

77

Dengan memperhatikan tabel titik didih senyawa haloalkana, mengapa

titik didih 1 kloropropana lebih tinggi dari 2 kloropropana? dan mengapa
titik didih 1 kloro butana paling tinggi dibanding titik didih senyawa yang
lain?
b. Sifat kimia
Sifat kimia haloalkana ditentukan oleh kekuatan ikatan karbon
dan halogennya

169

170

KIMIA XII SMA

Tabel 2 Ikatan rata-rata karbon dengan halogen

Ikatan

Ikatan rata-rata kjmol-1

CF

485

C - Cl

339

C Br

284

CI

213

Dengan memperhatikan tabel ikatan rata-rata karbon dengan halogen,

lebih stabil manakah haloalkana yang mengandung C F dibanding
dengan haloalkana yang mengandung C - Cl?
c. Reaksi-reaksi haloalkana
1) Reaksi substitusi
* Substitusi dengan suatu basa menjadi alkohol dan garam halida
Reaksi: R X + LOH R OH + LX
Contoh:
C2H5 Cl + NaOH
C2H5 OH + NaCl
kloro etana

natrium
hidroksida

natrium
klorida

etanol

Substitusi dengan amoniak menjadi alkil amina dan asam halida

Reaksi: R X + NH3 R NH2 + HX
Contoh:
C3H7 Br + NH3
bromo
propana

C3H7 NH2 + HBr

amoniak

propil amina

asam
bromida

2) Haloalkana bereaksi dengan logam alkanoat menghasilkan eter

dan garam halida
Reaksi: R X + R' OL R' O R + LX
Contoh:
CH3 I + C2H5ONa C2H5 O CH3 + NaI
Iodo
metana

natrium
etanolat

metoksi etana

natrium
iodida

3) Haloalkana bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkana

dan garam Na halida
Reaksi: 2R X + 2Na R R + 2NaX
Contoh:
2CH3 CH2 Cl + 2Na CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaCl
kloro etana

natrium

butana

natrium
klorida

KIMIA XII SMA

4) Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena

dan asam halida
Reaksi: CH2 CH2 CH2 = CH2 + HX
|
|
H
X
Contoh:
CH2 CH2 CH2 = CH2 + HCl
etena
asam
|
|
klorida
H
Cl
kloro

etana

4. Kegunaan senyawa haloalkana

Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam bidang kedokteran, pertanian, dan industri kimia
Tabel 3 Kegunaan senyawa Haloalkana
Nama senyawa

Rumus kimia

Kegunaan

Karbon tetra klorida CCl4

pelarut organik
pemadam kebakaran

Teflon (politetra
fluoro etena)

pelapis anti lengket (setrika,

panci)

(C2F4)n

Kloro fluoro karbon CFCl3 = freon 11

CF2Cl2 = freon 12

refrigerator/pendingin
pada almari es dan AC
propeland/pendorong pada
aerosol

Kloroform

CHCl3

pelarut organik

Halotan

CHClBrCF3

obat bius

Polikloroetena

(CHClCH2)n

plastik pipa, piringan hitam

dan pembungkus kabel

Senyawa haloalkana banyak kegunaannya dalam kehidupan seharihari, tetapi jika penggunaannya kurang tepat akan mengganggu
kelestarian lingkungan. Bagaimana langkah terbaik dalam menggunakan senyawa haloalkana?

171

172

KIMIA XII SMA

5. Isomer
Isomerisasi pada Haloalkana terjadi karena letak halogen atau cabangcabangnya.
Contoh:
C3H7Br
mempunyai isomer
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 Br
1-bromo propana
|
Br
2-bromo propana

Latihan 1
1. Tuliskan semua isomer dari C5H11Br dan masing-masing beri namanya!
2. Tuliskan persamaan reaksi dari:
a. isopropil klorida + kalium hidroksida
b. 2-metil 2-fluro propana + Natrium metanolat
c. 2-iodo propana + logam Natrium
3. Jelaskan mengapa gas freon di atmosfer dapat merusak lapisan ozon!
4. Buatlah rangkuman mengenai dampak negatif penggunaan pestisida
organoklor dan PVC!

B. ALKANOL
Alkanol dapat dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atom
H-nya diganti dengan gugus hiroksil (OH).
Rumus umum

ROH

Contoh:
CH3OH
metanol

CH3CH2OH
etanol

CH3CHOH
|
CH3
2-propanol

1. Struktur Alkanol
*

Berdasarkan banyaknya gugus OH yang terikat, alkanol

dibedakan menjadi:
a. alkanol monovalen (valensi satu): hanya mengikat 1 gugus OH
Contoh:
CH3OH
CH3CH2OH
metanol

etanol

KIMIA XII SMA

b. alkanol bivalen (valensi dua): mengikat 2 gugus OH

Contoh:
1, 2-etanadiol
CH2CH2
|
|
(glikol)
OH OH
c. alkanol trivalen (valensi tiga): mengikat 3 gugus OH
Contoh:
CH2CHCH2
1, 2, 3 propanatriol
|
| |
(gliserol)
OH OH OH

Berdasarkan letak atau posisi terikatnya gugus OH, alkanol di

bedakan menjadi:
a. alkanol primer (gugus OH terikat pada atom C primer)
Contoh:
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH2OH
|
1 propanol
CH3
2 metil 1 propanol

b. alkanol sekunder (gugus OH terikat pada atom C sekunder)

Contoh:
CH3CHOH 2 propanol
|
CH3
c. alkanol tersier (gugus OH terikat pada atom C tersier)
Contoh:
CH3
|
CH3COH
2 metil 2 propanol
|
CH3

2. Tatanama Alkanol
a. Tatanama IUPAC
- Alkanol diberi nama seperti pada alkana, tetapi akhiran ana
diganti anol
- pembagian nomor rantai C dimulai dari atom C yang terikat
dengan gugus OH

173

174

KIMIA XII SMA

Contoh:
H

2| 1

CH3CH2CCH3
|
OH
2 butanol

H
| 1
CH3CH C C CH3
|
|
|
CH3 C2H5 OH
5

3|

OH
3|
CH3CH2CCH3
|
2
HCCH
3
1|
CH3

2, 3-dimetil-3-pentanol

3 etil, 4-metil-2-pentanol

b. Tatanama trivial
untuk alkanol sederhana diberi nama alkilnya diikuti kata alkohol
(R OH)
alkil alkohol
Contoh:
CH3OH
metil alkohol

CH3CH2OH
etil alkohol

CH3CH2CH2OH
propil alkohol

CH3CHOH
|
CH3
isopropil alkohol

3. Sifat-sifat Alkanol
a. Sifat fisika
- pada suhu kamar berwujud cair
- metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air
- titik didih dan titik lebur semakin tinggi bila Mr-nya semakin besar
b. Sifat kimia
* Oksidasi alkanol/alkohol
- Alkanol primer dapat dioksidasi menghasilkan alkanal/
aldehid, oksidasi lebih lanjut akan dihasilkan asam alkanoat.
H
OH
O
|
|
-H2O
RC
RCOH + O RCOH
|
|
alkanal H
H
H
+O
alkanol primer
tidak stabil
(cenderung dehidrasi)
O
RCOH
asam alkanoat

KIMIA XII SMA

Oksidasi alkanol sekunder menghasilkan alkanon/keton

H
|
RCR
|
H

OH
O
|
-H2O
RCR
+ O RCR
|
OH

alkohol sekunder

tidak stabil
(cenderung dehidrasi)

Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi

Reaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakan
alkanol primer, sekunder atau tersier.
Dapat bereaksi dengan logam Na atau K menghasilkan Na atau
K alkanolat dan gas hidrogen
Reaksi: 2ROH
+ 2Na 2RONa + H2(g)
alkanol

Na-alkanolat

Dapat bereaksi dengan PCl3/PCl5 menghasilkan alkil halida

Reaksi:

3ROH + PCl3 3RCl + H3PO3

(asam pospit)

5ROH + PCl5 5RCl + H3PO4 + H2O

(asam pospat)

Dapat bereaksi dengan asam alkanoat membentuk senyawa alkil

alkanoat (ester) dan air. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi.
Reaksinya tergolong kesetimbangan
O
Reaksi:

R'OH + RC
OH
alkohol

2
1

asam alkanoat

1 reaksi esterifikasi

O
RC
OR'

+ H2O

alkil alkanoat
(ester)

air

2 reaksi saponifikasi

4. Kegunaan Alkanol
a. Metanol (CH3OH)
Metanol merupakan zat cair jernih tak berwarna, baunya seperti
etanol, mudah larut dalam air, dan merupakan racun keras, maka
tidak boleh diminum.
Metanol digunakan untuk:
1) membuat metanal (formalin),
2) pelarut,
3) membuat asam formiat, dan
4) bahan bakar, misalnya spiritus, yaitu campuran etanol dan
metanol (biasanya diberi zat warna agar tidak diminum)

175

176

KIMIA XII SMA

b. Etanol (C2H5OH)
Etanol yang tiap hari disebut alkohol, merupakan zat tak berwarna,
dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan dan
mudah menguap.
Etanol digunakan untuk:
1) pelarut,
2) bahan pembuatan preparat farmasi,
3) pemberantas hama penyakit (desinfektan),
4) campuran minuman keras, misalnya arak, wiski, bir, anggur,
dan lainnya yang mengandung alkohol dengan kadar tertentu,
5) bahan bakar, misalnya spiritus,
6) membersihkan kaca.
Etanol merupakan bahan bakar alternatif untuk masa yang akan
datang karena minyak bumi kita makin lama makin habis karena
proses terjadinya minyak bumi memerlukan waktu yang lama,
sedangkan alkohol dapat dibuat dalam waktu yang relatif singkat.
c. Gliserol
CH2OH
|
Rumus : CHOH
|
CH2OH
Gliserol digunakan untuk: pengawet, obat-obatan, membuat tinta,
kosmetika, dan membuat bahan peledak (gliserol trinitrat).
Gliserol dapat diperoleh dari hasil samping pembuatan sabun dari
minyak atau lemak dengan natrium hidroksida

Latihan 2
1. Tuliskan isomer dari C6H13OH dan masing-masing berilah nama IUPAC-nya!
2. Tuliskan persamaan reaksi dari:
a. oksidasi 1 propanol
c. 2 metil 1 propanol + PCl3
b. oksidasi 2 butanol
3. Remaja sekarang banyak terlibat tindakan kriminal dan sebagian besar
bermula dari minum-minuman keras (miras). Mengapa miras (alkohol)
dapat memabukkan?
4. Carilah artikel tentang miras dan dampaknya, (dari koran atau majalah atau
internet) kemudian kumpulkan!

KIMIA XII SMA

C. ALKOKSI ALKANA
1. Struktur
Alkoksi alkana adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana
diganti dengan gugus alkoksi (OR)
Rumus umum: ROR'
Contoh:
CH3OCH3
CH3CH2OCH3
CH3CHOCH2CH3
|
CH3

2. Tatanama
*

Sistem IUPAC
Diberi nama seperti alkana dengan awalan alkoksi. Nama
alkananya didasarkan pada rantai C terpanjang dan rantai C
pendek yang mengikat O sebagai alkoksinya.
Contoh:
CH3OCH3
CH3OCH2CHCH3
|
metoksi metana
CH3
CH3OC2H5
1 metoksi 2 metil propana

metoksi etana

Sistem trivial
Disebutkan alkil-alkil yang mengapit atom O diikuti kata eter

eter

ROR
alkil

. Jika alkilnya sama diberi awalan di. Bila alkilnya

alkil

berbeda, nama alkil yang disebutkan lebih dahulu berdasarkan

urutan abjad huruf awalnya (alfabetis).
Contoh:
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
dimetil eter

etil metil eter

3. Sifat-sifat
a. Pada suhu rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar.
b. Sukar larut dalam air dan berbau sedap.
c. Titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol dengan jumlah atom
C yang sama.

177

178

KIMIA XII SMA

d. Tidak berekasi dengan logam Na atau K.

e. Tidak bereaksi dengan PCl3 atau PCl5
f. Dapat diuraikan oleh asam halogenida (HX)
suhu kamar

C 2 H 5 O C 2 H 5 + HI
C 2 H 5 I + C 2 H 5 OH
Bila alkilnya berbeda, maka C lebih pendek menjadi alkil halida dan
C yang lebih panjang menjadi alkanol.
Contoh:
CH3 O C2H5 + HBr CH3Br + C2H5OH
metil bromida/etanol
bromo etana

4. Kegunaan
a. Sebagai pelarut zat organik misalnya lemak dan damar.
b. Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran.

5. Isomer
Isomerisasi pada alkoksi alkana terjadi karena letak gugus fungsional
OR atau cabang-cabangnya
Alkoksi alkana berisomer fungsi dengan alkanol.
Contoh: C4H10O, mempunyai isomer
Alkoksi alkana
CH3CH2CH2OCH3
1-metoksi propana

CH3CHOCH3
|
CH3
2-metoksi propana

CH3CH2OCH2CH3
etoksi etana

Alkanol
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

CH3CH2CHOH
|
CH3
2-butanol

CH3CHCH2OH
|
CH3
2-metil-1-butanol

CH3
|
CH3CCH3
|
OH

2-metil-2-propanal

Setelah Anda mempelajari alkohol/alkanol dan alkoksi alkana/eter, bagaimana cara

Anda mengidentifikasi adanya alkohol dan eter?

KIMIA XII SMA

Latihan 3
1. Tuliskan semua isomer alkoksi alkana berikut nama IUPAC-nya dari
C6H14O!
2. Sebutkan sifat-sifat fisik alkoksi alkana!
3. Tuliskan persamaan reaksi dari:
a. Metil isopropil eter + asam klorida ....
b. MTBE + asam fluorida ....

D. ALKANAL
1. Struktur
Alkanal adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana
O

O
diganti dengan RC

Rumus umum RC
H

H
Contoh:
O
CH3CHC

HC
H

CH3

O
CH3C

C2H5C

2. Tatanama
a. Sistem IUPAC
Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anal.
Contoh:
O
HC
H
metanal

O
CH3C
etanal

O
C2H5C
propanal

b. Sistem trivial
Diberi nama seperti pada asam karboksilat, hanya akhiran -at diganti dengan aldehid.

179

180

KIMIA XII SMA

Contoh:
O

O
HC
H
formaldehid

CH3C

O
C2H5C

asetaldehid

propionaldehid

3. Sifat-sifat
a. Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gas dan berbau
merangsang, yang lainnya berwujud cair.
b. Berbau harum.
c. Dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens.
Dengan pereaksi Tollens aldehid dapat membentuk cermin perak
dan asam karboksilat.
Contoh:
O
RC
H

O
+ Ag2O RC

+ 2Ag(s)
OH cermin perak

d. Dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling

Dengan pereaksi Fehling, aldehid dapat membentuk endapan
merah.
Contoh:
O

O
+ 2CuO RC

RC
H

OH

+ Cu2O(s)
merah

e. Dapat diadisi oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer

O
Pt/Ni

RC
H

+ H2 RCH2OH

f. Dapat diadisi HCN menghasilkan sianohidrol

O

OH
+ HCN RCHCN

RC
H

KIMIA XII SMA

4. Kegunaan
a. Metanal/formaldehid
- Untuk membuat larutan formalin 4045% (metanal dalam air)
Formalin untuk pengawet mayat/anatomi
- Untuk membuat plastik polimetanal
- Untuk pelarut zat perekat
b. Etanal
Untuk membuat senyawa-senyawa organik lainnya seperti asam
karboksilat karena etanal mempunyai titik didih yang rendah.

5. Isomer
Isomerisasi pada aldehid disebabkan letak cabang-cabangnya.
Contoh:
C3H7 CHO mempunyai isomer
O
CH3CH2CH2C
butanal

O
CH3CHC
CH3

2 metil propanal

Formalin banyak disalahgunakan dari fungsi yang sebenarnya yaitu untuk

pengawet makanan padahal fungsi sebenarnya adalah untuk pengawet mayat.
Bagaimana cara menanggulanginya. Apa ciri-ciri makanan yang menggunakan
formalin sebagai pengawet makanan?

Latihan 4
1. Tuliskan rumus struktur alkanal yang mungkin berikut nama IUPAC dari
C6H12O!
2. Sebutkan sifat-sifat senyawa alkanal!
3. Carilah artikel dari majalah atau koran tentang formalin!

181

182

KIMIA XII SMA

E. ALKANON
1. struktur
Alkanon adalah senyawa yang dianggap turunan alkana dengan gugus
O
fungsional C
Rumus umum

(gugus karbonil)
O
RCR

O
Contoh: CH3CCH3
O
CH3CH2CCH3
O
CH3CHCCH3
CH3

2. Tatanama
a. Sistem IUPAC
Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan
-anon. Penomoran rantai atom C didasarkan pada letak gugus
fungsionalnya. Gugus fungsionalnya diberi nomor sekecil-kecilnya.
Contoh:
O
CH3CCH3

O
CH3CCHCH3
CH3

2 propanon

3 metil 2 butanon

b. Sistem trivial
Dengan menyebutkan alkil-alkil yang terikat dan diakhiri dengan
kata keton.
Contoh:
O
CH3CCH3
dimetil keton

O
CH3CCHCH3
CH3
metil isopropil keton

KIMIA XII SMA

3. Sifat-sifat
a. Pada suhu kamar, suku-suku rendah alkanon berwujud zat cair,
tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air.
b. Suku-suku yang agak tinggi berupa zat cair yang sukar larut dalam
air.
c. Suku-suku tinggi berupa zat padat.
d. Jika dioksidasi menghasilkan asam-asam karboksilat.
Contoh:
O
O
O
+ CH3C
CH3CCH2CH3 + O2 CH3C
OH
OH
atau

O
O
O
+ HC
CH3CCH2CH3 + O2 CH3CH2C
OH
OH
e. Dapat diadisi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder
Contoh:
O

OH

Pt
CH3CCH3 + H2 CH3CCH3

f. Dapat diadisi dengan HCN menghasilkan sianohidrol

Contoh:
OH
O
CH3CCH3 + HCN CH3CCH3
CN
g. Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens.

Percobaan
Membedakan Aldehid dan keton
Masukkan ke dalam tabung reaksi 4 mL larutan fehling A, tambahkan ke dalam
tabung reaksi itu larutan Fehling B. Amati perubahan warna yang terjadi. Bagilah
campuran Fehling A dan Fehling B dalam 2 tabung reaksi dengan volume yang sama
kemudian masukkan larutan formalin (aldehid) pada tabung reaksi 1 dan aseton
(keton) pada tabung reakai 2 lalu kocoklah.
Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penanggas air 10 menit. Amati
perubahan yang terjadi.
Dapatkah membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan larutan Fehling?
Jelaskan!

183

184

KIMIA XII SMA

4. Kegunaan
Aseton
O
Rumus: CH3CCH3
Aseton dapat digunakan untuk:
- bahan pembuat kosmetik,
- pelarut,
- bahan pembuat kloroform dan yodoform.

5. Isomer
Isomerisasi pada alkanon disebabkan letak cabang-cabangnya dan gugus
fungsionalnya. Alkanon juga berisomer fungsional dengan alkanal.
Contoh:
C4H8O

mempunyai isomer
Alkanal

Keton
O
CH3CH2CCH3

O
CH3CH2CH2C

Butanon

Butanol

CH3CHC
H

CH3

2-metil propanal

Latihan 5
1. Setelah Anda mempelajari aldehid dan keton, bagaimanakah cara membedakan aldehid dan keton?
2. Tuliskan semua isomer C5H10O baik sebagai alkanal maupun alkanon!
3. Sebutkan kegunaan aseton!

F. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

1. Struktur
Asam alkanoat adalah turunan alkana yang satu atom H-nya diganti
O
dengan gugus fungsional C
(gugus karboksil)
OH

KIMIA XII SMA

O
Rumus umum RC
OH
O
Contoh:

HC
OH
O
CH3C
OH
O
CH3CHC
OH
CH3

2. Tatanama
a. Sistem IUPAC
Diberi nama seperti alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan
O
-anoat dan diawali kata asam. Gugus fungsional C
selalu
OH
terletak di nomor satu.
Contoh:
O
HC

OH

CH3CHC

CH3C

asam metanoat

OH

asam etanoat

OH

CH3

asam 2 metil propanoat

b. Sistem trivial
* Diberi nama sesuai dengan suku aldehidnya hanya akhiran
aldehid diganti akhiran -at
Contoh:
CH3CH2C

CH3C

HC
OH
asam formiat

OH
asam asetat

OH
asam propionat

185

186

KIMIA XII SMA

* Disebutkan kata alkana dan diakhiri kata karboksilat.

Contoh:
O

CH3C

HC

OH

OH
asam hidrogen karboksilat

asam metana karboksilat

3. Sifat-sifat
a. Anggota suku rendah berupa zat cair encer, anggota suku tengah
berupa zat cair kental dan anggota suku tinggi berupa zat padat.
b. Titik lebur makin tinggi bila massa molekulnya makin besar
c. Asam lemah
d. Bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH) membentuk garam dan
air.
O
RC + NaOH RCH2ONa + HOH
OH
e. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (reaksi esterifikasi)
O

O
RC + R' OH RC + H2O
OH

OR'

4. Kegunaan
a. Asam formiat
O
Rumus HC
OH
Digunakan untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit dan
untuk industri tekstil.
b. Asam asetat (cuka)
O
Rumus CH3C
OH
Digunakan sebagai pelarut, membuat acar dan untuk membuat
selulosa asetat.

KIMIA XII SMA

4. Isomer
Isomerisasi pada asam karboksilat disebabkan cabang-cabangnya.
Contoh:
O
C3H7C
mempunyai isomer
OH
O

O
CH3CHC

CH3CH2CH2C
OH

CH3

asam butanoat

OH

Asam 2-metil propanoat

Latihan 6
1. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai asam
alkanoat!
2. Sebutkan sifat-sifat asam alkanoat!
3. Sebutlan kegunaan asam asetat!
4. Bila Anda makan mie bakso sering menjumpai asam cuka untuk menambah cita rasa tertentu. Bagaimana cara mengencerkan asam cuka tersebut
dari asam cuka pekatnya? Berapa kadar rata-rata asam cuka dapur yang
dijual di pasaran?

G. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

1. Struktur
Alkil alkanoat/ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilat
yang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus alkil (R).
O
Rumus umum RC
OR'
O

O
Contoh:

CH3C

HC
OCH3

Metil metanoat

OCH3
Metil etanoat

187

188

KIMIA XII SMA

2. Tatanama
a. Sistem IUPAC
Disebutkan awalan nama alkil yang menempel pada atom O.
Selanjutnya seperti halnya pada alkana tetapi akhiran -ana diganti anoat atau sama dengan nama asam alkanoatnya hanya kata asam
diganti dengan nama alkil pengganti H.
Contoh:
O

O
CH3CH2C

CH3C
OCH3
metil etanoat

OCH2CH3
etil propanoat

b. Sistem trivial
* Disebutkan nama alkil-alkilnya diikuti kata ester. Jika alkilnya
sama diberi awalan di jika alkilnya berbeda, sebutkan dahulu
O
RC
nama alkil yang menempel pada atom O
.
OR'
ester

alkil

alkil

Contoh:
O

O
CH3COCH3
dimetil ester

CH3COC2H5
etil metil ester

Karena ester adalah turunan asam karboksilat maka namanya

pun bisa diturunkan dari asam karboksilat. Disebutkan alkil
yang menempel pada atom O dan selanjutnya disebutkan nama
karboksilatnya.
Contoh:
O
HC
OCH3

metil format

O
CH3C

O
CH3 CH2 C

OCH3

metil asetat

etil propanoat

OC2H5

3. Sifat-sifat
a. Mempunyai titik didih dan titik beku lebih rendah dari asam asalnya
b. Baunya harum
c. Netral
d. Tidak bereaksi dengan logam Na maupun PCl3

KIMIA XII SMA

e. Dapat bereaksi dengan H2 menjadi alkohol

O
RC + NaOH RCH2ONa + HOH
OH
f. Terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol
O
O
RC + R' OH RC + H2O
OH

OR'

4. Kegunaan
a.
b.
c.
d.

Untuk membuat sabun

Untuk membuat lilin
Untuk membuat margarin
Sebagai esens buatan misalnya dipakai pada minuman, sirup, dan
kue-kue yang memberi aroma buah-buahan
Contoh beberapa ester yang memberi aroma buah
butil asetat : murbei
etil butirat
: arbei
amil aset
: pisang
amil valerat : apel
oktil asetat : jeruk

5. Isomer
Isomerisasi pada ester ditentukan oleh cabang-cabangnya dan rantai C
pada alkilnya
Ester beriosmer fungsi dengan asam karboksilat.
Contoh:
C3H6O2

mempunyai isomer

Ester
O

O
HC

CH3C
OCH3
Metil metanoat

Asam karboksilat
O
CH3CH2C

O CH2 CH3
Etil metanoat

OH
Asam propanoat

Latihan 7
1. Bagaimana cara untuk membedakan asam karboksilat dan ester? Jelaskan!
2. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai alkil alkanoat!
3. Tuliskan reaksi hidrolisis dari etil propanoat!

189

190

KIMIA XII SMA

nc i
u
K
a
Ka t
alkanol
alkil alkanoat
alkanon
alkoksi alkana
aseton
asam alkanoat
dehidrasi
esterfifikasi
freon
formalin
glikol
gliserol
gugus fungsi
haloalkana
halotan
isomer
kloroform
pereaksi tollens
pereaksi fehling
saponifikasi
teflon
alkohol primer
alkohol sekunder
alkohol tersier

RANGKUMAN
Rumus umum alkanol: ROH
Macam-macam alkanol:
1. alkanol primer: ROH
H
|
2. alkanol sekunder: RCOH
|
R
OH
|
3. alkanol tersier: RCR
|
R
Alkanol primer bila dioksidasi akan
menghasilkan
aldehid,
kemudian
oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan
asam karboksilat.
RCH2OH + On RCHO + H2O
RCHO + On RCOOH
Alkanol sekunder bila dioksidasi akan
menghasilkan keton (alkanon).
H
|
RCR + On RCOR + H2O
|
OH
Cara memberi nama alkanol seperti pada
alkana, kata ana diganti dengan anol.
Alkanol bereaksi dengan logam Na/K
menghasilkan garam dan gas hidrogen.
2ROH + 2Na 2RONa + H2
Alkanol tersier bila dioksidasi tidak
menghasilkan senyawa baru tanpa mengalami pemecahan atom karbon.
OH
|
RCR + On
|
R
Alkanol bereaksi dengan PCl3/PCl5
3ROH + PCl3 3RCl + H3PO3
5ROH + PCl5 5RCl + H3PO4 + H2O

KIMIA XII SMA

Alkanol bereaksi dengan asam karboksilat

membentuk ester dan air (reaksi esterifikasi).
R'OH + RCOOH RCOOR' + H2O
Metanol digunakan sebagai pelarut,
bahan bakar, dan untuk membuat asam
formiat.
Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan
bakar, pembersih, desinfektan, membuat
preparat farmasi, dan minuman.
Etanol dibuat dari fermentasi/peragian
glukosa.
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
glukosa

etanol

Berdasarkan banyaknya gugus (OH),

alkanol dibedakan menjadi:
1. alkanol monovalen (1 gugus OH),
misal: C2H5OH (etanol)
2. alkanol divalen (2 gugus OH), misal:
CH2OH (glikol)
|
CH2OH
3. alkanol trivalen (3 gugus OH), misal:
CH2OH (gliserol)
|
CHOH
|
CH2OH
Rumus umum eter adalah ROR'
Eter ada dua macam, yaitu:

1. eter tunggal, bila R = R'

2. eter majemuk, bila R R'
Eter merupakan isomer gugus fungsional
alkanol yang jumlah atom C-nya sama, misal:

a. C2H5OC2H5 dengan C4H9OH

dietil eter

butanol

b. CH3OCH3 dengan C2H5OH

dimetil eter

etanol

Eter mudah menguap, uapnya mudah

terbakar, sukar larut dalam air, berbau
sedap, titik didihnya lebih rendah daripada
alkanol yang jumlah atom C-nya sama.

191

192

KIMIA XII SMA

Eter tidak bereaksi dengan logam Na/K,

dan tidak bereaksi dengan PCl3/PCl5.
Dietil eter yang setiap hari disebut eter
(C2H5OC2H5) digunakan sebagai obat
bius dan pelarut organik.
Rumus umum aldehid adalah: RCHO
atau CnH2n+1CHO
Cara memberi nama seperti pada alkana
hanya akhiran ana diganti dengan anal
Alkanal dibuat dari oksidasi alkanol
primer dengan oksidator kuat dalam
suasana asam.
Reaksinya: RCH2OH + On RCHO + H2O
Alkanal dioksidasi akan menghasilkan
asam alkanoat
Reaksinya: RCHO + On RCOOH
Alkanal dapat diadisi
a. Adisi dengan gas hidrogen: RCHO +
H2 RCH2OH
b. Adisi dengan HCN: RCHO+HCN
RCHOHCN
O
||
Rumus umum alkanon adalah: RCR'
Alkanon merupakan isomer gugus fungsi
alkanal yang jumlah atom C-nya sama.
perbedaan alkanal dengan alkanon
adalah sebagai berikut.
a. Alkanal bila diadisi dengan gas hidrogen
menghasilkan alkanol primer
O
||
RCH + H2 RCH2OH
Alkanon bila diadisi dengan gas hidrogen
menghasilkan alkanol sekunder.
O
OH
||
|
RCR' + H2 RCR'
|
H
b. Alkanal bila dioksidasi menghasilkan
asam karboksilat
O
O
||
||
RCH + On RCOH

KIMIA XII SMA

Alkanon bila dioksidasi tidak akan menghasilkan senyawa baru, bila tanpa
mengalami pemecahaan rantai karbon.
O
||
RCR' + On Keton dibuat dari
oksidasi alkohol sekunder.
OH
O
|
||
CH3CCH3 + On CH3CCH3 + H2O
|
H
Suku penting dari alkanon adalah aseton
(CH3COCH3)
Aseton adalah zat air jerih, berbau sedap,
mudah terbakar, dan mudah larut dalam
air, digunakan sebagai bahan pembuat
kosmetik, sebagai pelarut, bahan pembuat kloroform dan iodoform.
Rumus umum asam alkanoat adalah:
O
||
RCOOH atau RCOH
Cara memberi nama seperti alkana, hanya
akhiran ana diganti dengan anoat, dan
diawali dengan kata asam.
Asam alkanoat dibuat dari oksidasi kuat
alkohol primer.
O
||
RCH2OH + On RCH + H2O
O
O
||
||
RCH + On RCOH
Asam alkanoat termasuk asam lemah
Asam alkanoat bereaksi dengan basa kuat
(NaOH/KOH)membentuk garam dan air.
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Asam alkanoat bereaksi dengan alkohol
membentuk ester dan air.
RCOOH + ROH RCOOR' + H2O
Suku penting asam karboksilat adalah
asam formiat dan asam asetat.
Asam formiat digunakan untuk menggumpalkan lateks, menyamak kulit, dan

193

194

KIMIA XII SMA

industri tekstil. Asam asetat digunakan

sebagai pelarut, untuk membuat selulosa
asetat (membuat film), rayon, dan kertas
selofan.
Ester mempunyai rumus umum: RCOOR'
O
||
atau RCOR'
Alkil alkanoat/ester merupakan gabungan
dari asam alkanoat dengan alkil, sehingga
cara memberi nama dengan menyebutkan nama alkil kemudian nama alkanoatnya.
Ester dibuat dari asam karboksilat dengan
alkanol (reaksi esterifikasi).
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
Ester yang terjadi akan bereaksi dengan
air menjadi asam alkanoat dan alkanol
(reaksi saponifikasi).
RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH
Ester merupakan isomer fungsi dari asam
alkanoat yang jumlah atom C-nya sama.
Lemak dan minyak merupakan ester dari
gliserol dengan asam karboksilat suku
tinggi.
Ester digunakan untuk:
a. membuat sabun
b. membuat lilin,
c. membuat mentega tiruan (margarin),
dan
d. penyedap makanan dan minuman

KIMIA XII SMA

ELATIHAN SOAL

I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

1. Di bawah ini yang merupakan
isomer dari butanol adalah ....
a. isobutil alkohol
b. 4 butanol
c. 3 metil 1 butanol
d. 2 metil 2 butanol
e. 2, 2 dimetil 1 propanol
2.
CH3
|
CH3CCH3
|
OH
Nama senyawa di atas adalah
....
a. 2 propanol
b. 2 butanol
c. 2 metil 2 propanol
d. sekunder butil alkohol
e. 2 metil 1 propanol
3. CH3CHCH2OH
|
CH2CH3
Nama senyawa di atas adalah ....
a. 2 metil 1 butanol
b. 2 etil 1 propanol
c. 2, 2 dimetil 1 propanol
d. 3 metil 1 butanol
e. 3 metil 2 butanol
4. Yang termasuk alkanol sekunder
adalah ....
a. etil alkohol
b. propil alkohol
c. metil alkohol
d. isobutil alkohol
e. 2 propanol
5. Di bawah ini yang merupakan
alkanol divalen adalah ....
a. etanol
d. gliserol
b. propanol
e. butanol
c. glikol

6. Salah satu hasil reaksi antara

alkanol dengan asam karboksilat adalah ....
a. eter
d. alkanon
b. alkanal
e. alkanol
c. ester
7. Senyawa yang digunakan dalam
pembuatan bahan peledak
adalah ....
a. glikol
d. eter
b. gliserol
e. metanol
c. etanol
8. Senyawa yang digunakan
sebagai obat bius adalah ....
a. dimetil eter
b. etanol
c. dietil eter
d. etil metil eter
e. metanol
9. Di bawah ini yang merupakan
eter tunggal adalah ....
a. dietil eter
b. etil metil eter
c. etil propil eter
d. butil etil eter
e. metil propil eter
10.
CH3
|
CH3OCH
|
CH3
Nama senyawa di atas adalah ....
a. metil propil eter
b. propil metil eter
c. metil isopropil eter
d. isopropil metil eter
e. 2 metil eter

195

196

KIMIA XII SMA

11. Di bawah ini yang merupakan

isomer dari butanal adalah ....
a. 2 metil propanal
b. 2, 2 dimetil propanal
c. 2 metil butanal
d. 2, 3 dimetil butanal
e. 3 metil butanal
12. (CH3)2CHCH2CHO mempunyai nama ....
a. 1, 2 dietil butanal
b. 2, 3 dimetil propanal
c. 2 isopropil, 2 metil etanal
d. 3 metil butanal
e. 3, 2 etil metil propanal
13. Etanol bila direaksikan dengan
KMnO4 dalam asam sulfat
encer akan menghasilkan ....
a. asam metanoat dan air
b. etanal dan air
c. CO2 dan H2O
c. asam asetat saja
e. asam metanoat saja
14. Hasil oksidasi etanal adalah ....
a. asam formiat
b. asam asetat
c. asam propanat
d. asam butirat
e. etanol
15. CH3CHO bila direaksikan
dengan gas hidrogen dengan
katalis Pt akan menghasilkan ....
a. CH3OH
d. C2H5COOH
e. CO2
b. C2H5OH
c. CH3COOH
16. Yang merupakan isomer dari
pentanon adalah ....
a. 3 metil butanon
b. 4 metil butanon
c. 2 metil butanon
d. 3, 3 dimetil butanon
e. 3, 2 dimetil butanon

17. Senyawa di bawah ini yang

bernama 3 metil 2 pentanon
adalah ....
a. CH3COCH2CH2CH3
b. CH3COCHCH3CH2CH3
c. CH3COCH2CH(CH3)2
d. CH3COC(CH3)2CH2CH3
e. CH3COCH2C(CH3)3
18. Salah satu hasil destilasi kering
dari kalsium asetat adalah ....
a. asam asetat d. etanal
b. etanol
e. aseton
c. etil asetat
19. Senyawa di bawah ini yang bila
diadisi dengan gas hidrogen
menghasilkan alkanol sekunder
adalah ....
a. CH3CHO
b. CH3OCH3
c. CH3COOH
d. C2H5COCH3
e. C2H5OH
20. Senyawa di bawah ini yang
digunakan sebagai obat bius
adalah ....
a. CHCl3
d. CH3COCH3
b. CCl4
e. CH3COOH
c. C2H5OH
21. Di bawah ini yang temasuk
gugus karboksilat adalah ....
a. CHO
d. OH
b. CO
e. NH2
c. COOH
22. Rumus kimia asam butirat
adalah ....
a. C3H7CHO
b. C3H7COOH
c. C2H5COOH
d. C2H5OH
e. CH3COOH

KIMIA XII SMA

23. CH 3 C(CH 3 ) 2 COOH mempunyai nama ....

a. asam 3 metil butanoat
b. asam 2 metil butanoat
c. asam butirat
d. asam 2, 2 dimetil propanoat
e. asam 2 metil propanoat
24. Rumus kimia asam iso butirat
adalah ....
a. CH3C(CH3)2COOH
b. (CH3)2CHCOOH
c. CH3CH2COOH
d. (CH3)3COOH
e. CH3(CH2)3COOH
25. Di antara asam karboksilat di
bawah ini yang paling kuat
adalah ....
a. asam formiat
b. asam asetat
c. asam propionat
d. asam butirat
e. asam valerat
26. Asam yang digunakan untuk
menggumpalkan lateks adalah
....
a. HCOOH
d. C3H7COOH
b. CH3COOH e. C4H9COOH
c. C2H5COOH

27. CH3COOCH(CH3)2 mempunyai

nama ....
a. metil iso propil ester
b. metil propil ester
c. propil asetat
d. isopropil asetat
e. metil propionat
28. Yang merupakan isomer fungsi
asam asetat adalah ....
a. etanol
b. metil formiat
c. metil asetat
d. etil asetat
e. aseton
29. Yang
bukan
merupakan
kegunaan ester adalah ....
a. untuk membuat sabun
b. untuk membuat lilin
c. sebagai penyedap pada
minuman
d. untuk meningkatkan nilai
gizi makanan
e. untuk membuat mentega
tiruan
30. Reaksi peruraian ester oleh air
disebut reaksi ....
a. saponifikasi
b. polimerisasi
c. esterifikasi
d. substitusi
e. adisi

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

1. Berikan nama senyawa-senyawa alkanol di bawah ini!
H OH
| |
a. CH3CCCH3
| |
CH3 CH3

H OH H
|
|
|
b. CH3CCCCH3
|
|
|
CH2 CH2 H
|
|
CH3 CH3
c. (CH3)3CCHOHCH3

197

198

KIMIA XII SMA

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa di bawah ini!

a. 2, 3 dimetil, 3 pentanol
c. 2, 2, 3, 4 tetra metil 3 heptanol
b. 3 etil 3 metil 1 heksanol
3. Sebutkan empat sifat kimia dari alkanol!
4. Sebutkan dan jelaskan perbedaan antara alkanal dengan alkoksi alkana!
5. Bagaimana reaksi pembuatan dietil eter?
6. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer heksanal beserta namanya!
7. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer dari pentanon beserta namanya!
8. Sebutkan dan jelaskan dengan persamaan reaksi perbedaan antara
alkanal dengan alkanon!
9. Tuliskan dua persamaan reaksi pembuatan aseton!
10. Tuliskan persamaan reaksi dari reaksi-reaksi berikut ini!
a. oksidasi lemah dari etanal
c. aseton dengan gas hidrogen
b. oksidasi kuat dari metanal
d. oksidasi dari 2 butanol
11. Tuliskan isomer dari asam valerat beserta namanya!
12. Tuliskan reaksi antara asam asetat dan metanol beserta nama senyawa
yang terjadi!
13. Tuliskan isomer-isomer dari butil asetat beserta namanya!
14. Tuliskan nama dari senyawa-senyawa di bawah ini!
CH3
|
a. CH3CCH2COOH
|
C2H5
b. CH3COOCH2CHCH3
|
CH3
c. C2H5COOC(CH3)3
d. CH3(CH2)2 C(CH3)2COOH
e. C4H9COOH