Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan struktur

dan sifat dari senyawa karbon, sehingga mempunyai sifat yang khas.

Gugus fungsi merupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apabila

senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat maka gugus fungsinya

mengalami perubahan.

Khusus untuk alkena dan alkuna, gugus fungsi bukan merupakan atom

atau gugus atom tetapi merupakan ikatan rangkap. Gugus fungsi alkena

adalah ikatan rangkap dua (C C), sedangkan alkuna adalah ikatan

rangkap tiga ( C C). Ikatan tersebut sangat menentukan sifat senyawa.

Beberapa gugus fungsi senyawa karbon

R adalah gugus alkil dengan rumus CnH2n+1

Atom H pada senyawa alkana dapat digantikan oleh atom atau gugus lain,

misalnya halogen. Senyawa alkana yang mengikat satu atau lebih atom

halogen disebut senyawa haloalkana.

a. Pemilihan rantai utama (rantai pokok)

Rantai utama merupakan rantai terpanjang yang mengandung atom

halogen.

b. Penomoran atom C pada rantai utama

Atom C pada rantai utama diberi nomor untuk menyatakan letak atom
c. Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih dari satu maka

penomoran berdasarkan halogen yang lebih reaktif. Kereaktifan

halogen : F > C1 > Br > I.

d. Jika halogen yang sama lebih dari satu maka diberi awalan:

2 dengan di, 3 dengan tri, dan 4 dengan tetra.

e. Setiap gugus (halogen maupun alkil) disusun berdasarkan abjad.

Contoh: I
1. Reaksi substitusi; adalah reaksi penggantian gugus atom dalam suatu

molekul oleh atom atau gugus yang lain.

a. Atom H dari alkana diganti dengan halogen.

CH2 – CH2 – H + Cl2(g) CH3 – CH2Cl + HCl(g)

etana kloroetana

b. Gugus OH dari alhokol diganti dengan halogen.

2. Reaksi adisi; adalah reaksi antara senyawa karbon dengan gugus lain

sehingga ikatan rangkap dalam senyawa karbon berubah menjadi

ikatan tunggal.

a. Adisi antara alkena dengan halogen (X2)

CH3 – CH CH2 + Cl2 CH3 – CH – CH2

Cl Cl

1-propena 1,2-dikloropropana

b. Adisi antara alkena dengan HX

Atom-atom halogen lebih berat dibanding atom karbon atau hidrogen

kecuali flour, sehingga massa molekul relatifnya lebih besar dan

menyebabkan kenaikan titik didihnya.

Pelarut haloalkana seperti kloroform lebih berat daripada air, sehingga

senyawa ini tenggelam ke dasar wadah. Padahal kebanyakan senyawa

organik berada di atas permukaan air. Haloalkana tidak membentuk ikatan

hidrogen dan tidak larut dalam air.

1. Reaksi dengan air atau NaOH membentuk alkohol

2. Reaksi dengan KOH atau NaOH dalam pelarut alkohol pada suhu

tertentu menghasilkan alkena

3. Reaksi dengan amoniak menghasilkan amina

4. Reaksi dengan asam sianida atau kalium sianida membentuk alkil

sianida
1. CH3Cl (klorometana/metil klorida) cair

Dalam industri digunakan sebagai bahan pendingin, industri silikon,

dan zat warna.

2. CH3Br (bromometana/metil bromida) cair

Digunakan untuk pemadam kebakaran di pesawat terbang serta

sebagai bahan pengasapan pada penyimpanan biji-bijian dan buah-

buahan.

3. C2H5Cl (kloroetana/etil klorida) cair

Dalam industri digunakan untuk pembuatan plastik etil selulosa dan

4. CH2Cl2 (diklorometana) cair

Dikloro metana adalah cairan tak berwarna, titik didihnya 40 °C, dan tidak

beracun. Zat tersebut digunakan sebagai bahan pembuatan cat dan

sebagai anestesi ringan.

5. CHCl3 (triklorometana/kloroform) cair

Kloroform digunakan sebagai bahan pelarut pada ekstraksi industri

penisilin. Dalam dunia kedokteran, zat tersebut digunakan sebagai

anestesi (obat bius), tetapi sudah banyak ditinggalkan karena sedikit

beracun serta mengganggu liver. Kloroform juga digunakan sebagai

bahan utama pembuatan freon (bahan pendingin dan aerosol

7. CCl4 (tetraklorometana/karbon tetraklorida) cair

Digunakan untuk bahan pelarut lemak dan sebagai bahan dasar

industri freon yang tidak toksis dan tidak korosif.

8. CFC (freon) cair

Freon adalah nama dagang dari senyawa kloro fluoro karbon (CFC).

a. CHCl2F dan CCl2F2 cair digunakan sebagai refrigerants atau

pendingin pada AC dan kulkas serta sebagai pendorong pada aerosol.

b. CCl3F cair digunakan untuk bahan penggembung (blowing

agent) pada industri plastik busa.

c. CCl2F – CClF2 cair digunakan sebagai pelarut zat pembersih

gelas, kaca, lapisan logam dan sebagainya.

Senyawa alkanol dan alkoksi alkana mempunyai rumus molekul yang

sama, yaitu CnH2n+2O, tetapi mempunyai gugus fungsi yang berbeda.

Gugus fungsi alkanol adalah –OH, sedangkan gugus fungsi alkoksi alkana

adalah –O–. Alkanol dan alkoksi alkana disebut berisomer fungsi.

Alkanol adalah senyawa turunan alkana, di mana satu atom H atau lebih

dari alkana diganti oleh gugus –OH. Alkanol termasuk golongan alkohol.

Alkanol yang mempunyai satu gugus –OH disebut monoalkanol,

sedangkan alkanol yang mempunyai lebih dari satu –OH disebut

alkanadiol dan alkanatriol atau polialkanol.

1. Alkanol primer; adalah alkanol yang gugus –OH-nya terikat pada atom

C primer.

Contoh:

CH3 – CH2 – CH2 – OH 1–propanol

Rumus Umum: R – CH2 – OH

2. Alkanol sekunder; adalah alkanol yang gugus –OH-nya terikat pada

atom C sekunder.

Contoh:

CH2 – CH2 – CH – CH3 2–butanol

3. Alkanol tersier

Alkanol tersier adalah alkanol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C

tersier.

Contoh:

CH3

CH3 – C – CH3 2–metil–2–propanol

OH

|
Nama IUPAC

Pada sistem IUPAC nama alkanol diambil dari nama alkana di mana

akhiran ana diganti dengan anol.

Contoh:

metana menjadi metanol

etana menjadi etanol

Untuk alkanol yang memiliki isomer, pemberian namanya sebagai berikut.

Contoh:

CH3

5
4-etil-2,3,5-trimetil-2-heptanol
CH
4 2 CH
3 3 CH2
3 1
6

CH3 – CH
7 – CH – CH – C – CH3

CH2 OH

CH3

Nama lazim dari monoalkanol adalah alkil alkohol.

Isomer optis dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C tidak

simetris. Senyawa demikian disebut sebagai senyawa kiral.

Senyawa atau benda kiral adalah benda yang dapat dikenal melalui

bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidak dapat diimpitkan dengan

bendanya sendiri.

Atom C tidak simetris (asimetris) adalah atom C yang mengikat empat

gugus
* yang berbeda. Atom C asimetris diberi tanda asterik (*)

P
Struktur tetrahedral

S–C–Q
Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat digunakan untuk menjelaskan

sifat optis aktif.

Menurut Vant Hoff dan Le Bel, jika atom C mengikat 4 gugus yang berbeda

pada sudut-sudut tetrahedral, akan ada kemungkinan terbentuknya dua

struktur molekul senyawa karbon.

Senyawa karbon yang mempunyai struktur geometris berbeda mempunyai

kemampuan untuk memutar bidang polarisasi sinar terkutub, sehingga

mempunyai sudut putar tertentu dari aslinya.

Senyawa yang memutar bidang polarisasi sinar terkutub ke kanan disebut

dextro dan diberi tanda d atau (+).

Senyawa yang memutar sinar terkutub ke kiri disebut levo dan diberi tanda

l atau (–).

Senyawa yang memutar ke kanan dan memutar ke kiri tersebut mengalami

keisomeran optis dan disebut enantiomer.

Contoh:

Isomer optis
1. Reaksi antara alkil halida dengan ion hidroksida

CH3 – CH2 – CH2 – Br + OH (aq)

- CH3 – CH2 – CH2 – OH + Br (aq)
-
bromopropana propanol

2. Dengan reaksi Grignard

a. Reaksi Grignard dengan formaldehid menghasil-kan alkanol primer;

b. Reaksi Grignard dengan aldehid menghasilkan alkanol sekunder;

c. Reaksi Grignard dengan keton menghasilkan alkanol tertier.

KMnO4, OH

3. Oksidasi alkena dengan

25°C menggunakan KMnO dengan OH– (dingin)
4
1. Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalah gugus nonpolar).

2. Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH yang sangat polar,

sehingga antarmolekul alkanol terdapat ikatan hidrogen.

3. Mudah bercampur dengan air.

4. Alkanol suku rendah (C1 – C4) berupa zat cair encer

Alkanol suku sedang (C5 – C9) berupa zat cair kental

Alkanol suku tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat

1. Reaksi dengan natrium akan dihasilkan natrium alkanolat dan gas

hidrogen.

2. Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5akan dihasilkan alkil halida.

3. Reaksi oksidasi

Oksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator. Oksidator yang

digunakan pada oksidasi ini adalah KMnO4 atau K2Cr2O7 pada suasana

asam.

a. Alkanol primer dioksidasi akan menghasilkan alkanal. Jika

1. CH3OH (metanol)

Metanol disebut juga alkohol kayu atau spiritus kayu karena pada zaman

dahulu dibuat dengan penyulingan kering serbuk kayu (serbuk gergaji).

Metanol merupakan zat cair bening yang mudah menguap, mudah

terbakar dan mudah larut dalam air, berbau seperti alkohol biasa (etanol)

tetapi sangat beracun.

Spiritus (yang dikenal secara umum) adalah campuran 10% metanol dan

90% etanol serta sedikit parafin.

2. C2H5OH (etanol)

Di kalangan masyarakat luas etanol dikenal dengan nama alkohol.

Sifat etanol hampir sama dengan metanol, tetapi etanol tidak beracun.

Akan tetapi alkohol bersifat memabukkan dan bersifat candu.

Minuman beralkohol dibuat melalui proses fermentasi (peragian) dari

glukosa dengan menggunakan enzim zimase

Alkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakan komponen pada

minuman bir, anggur, dan wiski. Alkohol teknis digunakan untuk pelarut,
3. Etilenglikol (1,2-etanadiol)

Glikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak berwarna, mudah larut

dalam air dan rasanya manis. Glikol dibuat dari etana yang dioksidasi

kemudian dihidrolisis, dengan reaksi sebagai berikut.

CH2 = CH2 (g) + [O] + H2O(l) CH2 – CH2(l)

| |

OH OH

etena

1,2–etanadiol (glikol)
4. Gliserol (1,2,3-propanatriol)

Gliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol yaitu zat cair yang

kental, tidak berwarna, mudah larut dalam air, rasanya manis, dan bersifat

higroskopis. Gliserol diperoleh sebagai sampingan dari pembuatan sabun.

(R adalah alkil suku tinggi, misalnya C15H31 atau C17H35)

Alkoksi alkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang mempunyai

gugus fungsi –O–.

Gugus ini mengikat dua alkil yang sama atau dua alkil yang berbeda.

Alkoksi alakana termasuk dalam golongan eter.

Rumus umum alkoksi alkana adalah sebagai berikut.

R – O – R′ R dan R′ = alkil
1. Nama IUPAC

Nama IUPAC yang dipakai adalah alkoksi alkana.

R–H R – OR

alkana alkoksi alkana

Jika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggap sebagai alkoksi adalah

alkil yang rantai C-nya lebih pendek, sedangkan alkil yang rantainya

lebih panjang dianggap sebagai alkana (rantai pokok).

Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus

Contoh:

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 1–metoksipropana

CH3 – O – CH – CH3 2–metoksipropana

CH3

2. Lazim

Contoh:
Alkanol dan alkoksi alkana mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus

fungsinya berbeda.

Alkanol dan alkoksi alkana disebut sebagai berisomer fungsi.

1. Alkanol (etanol) direaksikan dengan asam sulfat pekat pada temperatur

sekitar 130 °C

CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O(l)

etanol etanol dietil eter

2. Sintesis Williamson

CH3 – CH2 – ONa + CH3 – Cl CH3 – CH2 – O – CH3 + NaCl

1. Sifat fisika

a. Senyawa suku rendah mudah menguap dan mudah terbakar.

b. Titik didihnya rendah karena tidak mempunyai ikatan

hidrogen.

c. Sukar larut dalam air.

2. Sifat kimia

a. Tidak bereaksi dengan natrium.

Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan antara alkoksi alkana

dan alkanol (lihat sifat fisika alkanol)

b. Dapat bereaksi dengan asam halida, membentuk alkanol dan

Dalam kehidupan sehari-hari eter yang paling banyak digunakan adalah

dietil eter, yaitu senyawa cair yang tidak berwarna, mudah menguap, dan

mudah terbakar.

Digunakan sebagai obat bius saat melakukan operasi dan pelarut senyawa

nonpolar.
Alkoksi alkana dapat dibedakan dari alkanol dengan mereaksi-kan dengan

logam Na.

Alkoksi alkana tidak dapat bereaksi dengan logam Na.

R – O – R + Na tidak bereaksi

Alkanol berekasi dengan logam Na.

Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus

fungsinya berbeda.

Alkanal mempunyai gugus fungsi – CO – H sedangkan alkanon

mempunyai gugus fungsi – CO – . Alkanal dan alkanon berisomer fungsi.

Alkanal termasuk golongan aldehida yaitu senyawa karbon turunan alkana

yang mempunyai gugus fungsi – CO – H atau COH.

Rumus umum senyawa alkana adalah sebagai berikut.

1. Nama IUPAC

Nama IUPAC untuk aldehida adalah alkanal.

a. Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus

fungsi .

b. Nama alkanal sesuai nama rantai pokok, diberi nama akhiran al.

c. Penomoran nama dimulai dengan nama cabang-cabang yang disusun

menurut abjad, kemudian nama rantai pokok.

d. Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan karena selalu pada atom C

nomor satu.
2. Nama Lazim

Nama lazim dari aldehida menggunakan akhiran aldehida.

Contoh:

H – CO – H formaldehida

C2H5 – CO – H propianaldehida

CH3 – CO – H asetaldehida
1. Alkanal dapat dibuat dari oksidasi alkanol primer. Oksidator yang

digunakan adalah KMnO4 atau K2Cr2O7 pada suasana asam.

CH3 – CH2 – CH2OH + [O] CH3 – CH2 – CO – H + H2O(l)

1–propanol propanal

2. Dalam industri besar-besaran, alkanal dibuat dari uap alkohol dan

Cu/Ag

udara dengan katalis tembaga atau perak.

2 CH3 – OH + O2(g) 2 H – CO – H + 2 H2O(l)

Pada temperatur biasa, metanal merupakan gas yang berbau tidak enak,

menyesakkan dan menyakitkan apabila terhirup.

Suku-suku lainnya berupa cairan.

Makin panjang rantai C-nya, makin harum baunya, seperti bau bunga-

bungaan dan buah-buahan, sehingga beberapa senyawanya digunakan

untuk pewangi.

Metanal dan etanal larut dalam air, sedangkan alkanal yang lain sukar larut
1. Reaksi oksidasi alkanal, menghasilkan asam alkanoat

CH3 – CH2 – CO – H + [O] CH3 – CH2 – CO – OH + H2O(l)

propanal asam propanoat

2. Reaksi adisi alkanal

Reaksi adisi mengubah ikatan rangkap C = O pada alkanal menjadi ikatan

tunggal.

a. Adisi dengan H2 menghasilkan alkohol primer

Metanal atau formaldehida adalah alkanal yang banyak diproduksi karena

paling banyak kegunaannya.

Misalnya untuk membuat formalin, yang merupakan larutan 30 – 40%

formaldehid dalam air yang mempunyai bau sangat tajam.

Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat anatomi, dan

mayat.
Alkanon termasuk golongan keton, yaitu senyawa karbon turunan alkana

yang mempunyai gugus fungsi – CO – (gugus karbonil) di antara alkil.

Rumus umum senyawa alkanon adalah sebagai berikut:

R – C – R’ R = Alkil
1. Nama IUPAC

Nama IUPAC yang digunakan adalah alkanon.

a. Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungs

– CO – dan diberi nama alkanon.

b. Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus

fungsi sehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapat nomor

terkecil.

c. Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang disebut lebih

Contoh

1 2 3 4 5
CH3 – CO – CH2 – CH – CH3 4–metil–2–pentanon

5 4 3 CH32 1

CH3 – CH2 – CO– CH – CH3 2–metil–3–pentanon

CH3

2. Nama lazim

Nama lazim alkanon adalah alkil keton. Jika gugus alkil sama disebut
Alkanal dan alkanon mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya

berbeda.

Alkana dan alkanon berisomer fungsi.

Alkanon dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.

Oksidator yang digunakan adalah KMnO4 atau K2Cr2O7 dalam suasana

asam.

OH

CH3 – CH – CH3 + [O] CH3 – CO – CH3+ H2(l)

2–propanol propanon
1. Sifat fisika

Pada suhu kamar alkanon :

a. Suku rendah berupa zat cair tidak berwarna, berbau harum, dan

mudah larut dalam air.

b. Suku pertengahan berupa zat cair sukar larut.

c. Suku tinggi berupa zat padat.

2. Sifat kimia

Alkanon dapat mengalami reaksi adisi.

Senyawa alkanon yang paling dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah

aseton (propanon).

Aseton merupakan cairan tidak berwarna dan mudah terbakar. Kegunaan

aseton sebagai berikut.

1. Pelarut senyawa karbon. Misalnya, untuk membersihkan cat kuku

(kutek), melarutkan lilin dan plastik.

2. Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform, dan isopren.

Alkanal dan alkanon dapat dibedakan dengan cara mereaksikan senyawa-

senyawa itu dengan oksidator seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.

Alkanal bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu, dengan Fehling

menghasilkan endapan merah bata dan dengan Tollens menghasilkan

cermin perak

Alkanon tidak dapat dioksidasi berarti reaksi negatif.

Alkanal + Fehling endapan merah bata