KIMIA ORGANIK
DISUSUN OLEH :
NAMA : LIA FITRI FUJIARSI
NIM : 061330400319
KELAS : 2 KB
DOSEN PEMBIMBING : Ir. M. ZAMAN, M.T., M.Si.
PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AKADEMIK 2013/2014
KIMIA ORGANIK
A. ALKANA
Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa
kimia hidrokarbon jenuh asiklis.Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata
lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal.
Rumus umum untuk alkana adalah C
n
H
2n+2
.Alkana yang paling sederhana
adalah metana dengan rumus CH
4
.Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat
terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan
atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.
Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C),
dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C).Sebuah
kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka.
Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar
ukuran alkana tersebut (contohnya: C
2
-alkana).
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional,
yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen,
contohnya adalah metil atau gugus etil.Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan
mempunyai aktivitas biologi sedikit.
1. Tata Nama Alkana
Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai
hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai
sistematis dengan akhiran "-ana".
a. Rantai karbon lurus
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n-
(singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak
diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan
rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau
2- atau 3-metilpentana.
Anggota dari rantai lurus ini adalah:
Metana, CH
4
- 1 karbon dan 4 hidrogen
Etana, C
2
H
6
- 2 karbon dan 6 hidrogen
Propana, C
3
H
8
- 3 karbon dan 8 hidrogen
Butana, C
4
H
10
- 4 karbon dan 10 hidrogen
pentana, C
5
H
12
- 5 karbon dan 12 hidrogen
heksana, C
6
H
14
- 6 carbon dan 14 hidrogen
Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan
imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana.
Contohnya antara lain adalahpentana, heksana, heptana, dan oktana.
b. Rantai karbon bercabang
Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama
sistematik IUPAC)
Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan
langkah-langkah berikut:
Cari rantai atom karbon terpanjang
Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat
dengan cabang
Beri nama pada cabang-cabangnya
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai
utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai
terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon
nomor 2, 2, dan 4.
Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C
5
H
12
Nama umum/trivial n-pentana isopentana neopentana
Nama IUPAC Pentane 2-metilbutana 2,2-dimetilpentana
Struktur
c. Alkana siklik
Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai
karbonnya membentuk cincin.Sikloalkana sederhana mempunyai awalan
"siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat
dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya,
misalnya siklopentana (C
5
H
10
) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon
seperti pentana(C
5
H
12
), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya
membentuk cincin. Hal yang sama berlaku
untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.
Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin
sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi
mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-
Ingold-Prelog.
d. Nama-nama trivial
Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial
dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama
trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih
digunakan karena penggunaannya familier di industri.
Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri
petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata
"paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan
antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.
Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC
Isobutana untuk 2-metilpropana
Isopentana untuk 2-metilbutana
Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana
2. Sifat-sifat Alkana
a. Sifat Kimia Alkana
- Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
- Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan
kalor, karbon dioksida dan uap air.
- Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2,
Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-
atom halogen.
b. Sifat Fisik Alkana :
- Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut
dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non
polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan
alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil
daripada1.
- Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5
hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud
padat.
- Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk
alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin
banyak cabang, titik didih semakin kecil.
Tabel Beberapa sifat fisik alkana
Nama
alkana
Rumus
Molekul
Mr
Titik
leleh
(C)
Titik
didih
(C)
Kerapatan
g/cm3
Fase
pada
250C
Metana CH4 16 -182 -162 0,423 Gas
Etana C2H6 30 -183 -89 0,545 Gas
Propana C3H8 44 -188 -42 0,501 Gas
Butana C4H10 58 -138 -0. 5 0,573 Gas
Pentana C5H12 72 -130 36 0,526 Cair
Heksana C6H14 86 -95 69 0,655 Cair
Heptana C7H16 100 -91 99 0,684 Cair
Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 cair
Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 padat
Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 padat
Iikosana C20H42 282 37 343 0,789 padat
3. Pembuatan Alkana
Ada beberapa cara pembuatan alkana antara lain :
a) Sintesa Wurtz
2RX + 2Na RR + NaX
2CH
3
CH
2
Br + 2Na CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ 2NaBr
etil bromida butana
b) Sintesa Grignard
RX + Mg RMgX
RMgX + H
2
O R H + MgOHX
CH
3
CH
2
Br + Mg CH
3
CH
2
MgBr
etil bromida etil magnesium bromida
CH
3
CH
2
MgBr + H
2
O CH
3
CH
3
+ MgOHBr
etana Mg hidroksi bromida
c) Sintesa Dumas
RCOONa + NaOH RH + Na
2
CO
3
CH
3
COONa + NaOH CH
4
+ Na
2
CO
3
natrium asetat metana
Rantai alkana yang terbentuk lebih pendek.
4. Reaksi pada Alkana
a. Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat
seperti KMNO
4
, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila
dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan
panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida
dan sejumlah air.Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa
CO
2
dan H
2
O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan
karboksilat.Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan
reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
+ 212,8 kkal/mol
C
4
H
10
+ 2O
2
CO
2
+ H
2
O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan
hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas)
dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk
berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak
sempurna terjadi.Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi
hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya
sampai karbon saja.
2CH
4
+ 3O
2
2CO + 4H
2
O
CH
4
+ O
2
C + 2H
2
O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada
piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari
pembakaran yang tidak sempurna.Reaksi pembakaran tak sempurna
kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black,
misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.
b. Halogenasi
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut
reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida,
dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen
sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.Halogenasi biasanya
menggunakan klor dan brom sehingga disebut
juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara
eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif
untuk dapat bereaksi dengan alkana.
Laju pergantian atom H sebagai berikut H
3
> H
2
>
H
1
.Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin >
brom > iodin.Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan
ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.
Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah
dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut
dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi
reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut
reaksi fitokimia.
Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom
hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan
klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:
Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan
mekanisme reaksinya.Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah
dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi.
Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul
halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal
bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan
atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai
pasangan.Radikal klor adalah atom yang klor yang netral, berarti atom
klor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.
Pembelahan dari molekul Cl
2
atau Br
2
menjadi radikal
memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl
2
dan 46 kcal/mol
untuk Br
2
. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh
halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah
permulaan.
Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor
bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan
atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah
radikal baru, radikal metil ( CH
3
).
Langkah I dari siklus penggadaan
Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan
molekul (Cl
2
) untuk membedakan atom khlor dalam langkah
penggandaan lainnya.
Langkah 2 dari siklus penggadaan
Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir.Reaksi rantai
radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai
radikalnya dimusnahkan.Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut
langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan
mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan
akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.
Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan
menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang
stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling
reaction). Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal
bertumbukan
Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri
rangkaian reaksi tersebut.Misalnya CH
3
dapat bergabung dengan Cl
menghasilkan CH
3
Cl. Suatu masalah dengan radikal bebas adalah
terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi
metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang
sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar
bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan,
bukannya dengan molekul metan.
Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-
hasil yang mengandung banyak halogen berupa diklorometana,
trikloroetana dan tetraklorometana
Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat
diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan.
Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin
rumit karena campuran dari hasil reaksi berupa isomer-isomer semakin
banyak. Misalnya pada klorinasi propana
Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi
rumit, pemurnian atau pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan.Dengan
demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi dalam sintesis alkil halida.Akan
tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom hidrogennya
setara, hasil murni dapat diperoleh.Karena sifatnya yang berulang terus reaksi
semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas.
c. Sulfonasi Alkana
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam
sulfat.Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan
asam alkana sulfonat.dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus
SO
3
H. Laju reaksi sulfonasi H
3
> H
2
> H
1
.
Contoh
d. Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika
terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.
e. Pirolisis
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan
jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 1000
0
C tanpa oksigen, akan
dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek
Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam
pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk
memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan
bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan
sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi
dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).
5. Kegunaan Alkana
Bahan bakar
Pelarut
Sumber hidrogen
Pelumas
Bahan baku untuk senyawa organik lain
Bahan baku industri
B. ALKENA
Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan
rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai
2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi C
n
H
2n+2
-2H
= C
n
H
2n
. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah
atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada
alkana adalah C
2
H
6
sedang pada alkena adalah C
2
H
4
.
1. Tata Nama Alkena
Hampir sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :
Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang
terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan
mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C
terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan
dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan
dihitung dari ujung sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya
terkecil.
Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran
ikatan cabang rantai utama.
Contoh :
menpunyai rantai utama
Penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan
rangkap....sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan
sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama
ke bawah....kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila belokan
pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus
menimbulkan dua cabang.
Jadi namanya : 3 etil 4 metil 1 pentena
1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di
nomor satu boleh tidak ditulis, sehingga namanya cukup : pentena. Nomor
cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya.
2. Sifat-sifat Alkena
Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)
Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif
dalam udara (pada konsentrasi 3 34 %)
Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses cracking
Rumus umumnya CnH2n
3. Pembuatan Alkena
a. Reduksi Alkuna
Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium atau litium amonia
menghasilkan trans-alkena.Untuk pembuatan cis-alkena dapat digunakan
katalis Kindlar yang mengandung butiran paladium di antara karbon dan
barium sulfat.Kedua reaksi sangat bagus dalam reaksi katalisis heterolitik.
b. Dehidrohalogenasi Haloalkana
Ketika haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida
alkoholis, molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena.
>CH-C(X)< + :B >C=C< + H:B + :X-
Reaksi tersebut dinamakan eliminasi-1,2 dengan hidrogen yang
tereliminasi. Reaksi berlangsung dengan serangan basa seperti ion hidroksida
pada alkena melepas hidrogen ke dalam air diikuti dengan pelepasan ion
halida.
c. Dehidrasi Alkohol
Dehidrasi alkohol dengan adanya asam seperti asam fosfat akan
menghasilkan alkena. Reagen yang lain untuk dehidrasi adalah alumina pada
suhu 623K. Ketika alkohol menguap melewati alumina, maka akan terbentuk
alkena. Alkena sekunder dan tersier terdehidrasi oleh katalis asam seperti
asam sulfat pekat. Sebagai contoh, dehidrasi 2-propanol akan menghasilkan
propena.
d. Dehalogenasi dihalida visinal
Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya
zink pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.
e. Elektrolisis Kolbe
Elektrolisis garam natrium atau kalium pada asam diprotik
menghasilkan alkena.Ketika larutan garam natrium atau kalium asam
diprotik terelektrolisis, maka alkena dapat diperoleh. Sebagai contoh,
selama elektrolisis kalium suksinat, reaksi pada anoda akan melepaskan
karbon dioksida dan etena.
f. Cracking
Pemecahan molekul hidrokarbon dalan jumlah besar menjadi
molekul hidrokarbon yang lebih kecil menggunakan suhu tinggi
disebutproses cracking. Cracking C
15
H
32
membentuk campuran etena,
propena, dan oktana.
C
15
H
32
2 C
2
H
4
+ C
3
H
6
+ C
8
H
18
Akhir-akhir ini zeolit digunakan untuk katalis untuk proses cracking.
Zeolit adalah kompleks alumino silikat yang mengandung silikon, aluminium,
dan oksigen.
g. Reaksi Grignard dengan Vinil Halida
Ketika vinil halida bereaksi dengan reagen Grignard, makan akan
membentuk alkena yang lebih tinggi. Sebagai contoh, metil magnesium
bromida membentuk propena dengan vinil bromida melalui reaksi
substitusi.
CH
3
MgBr + BrCH=CH
2
H
3
CH=CH
2
+ MgBr
2
4. Reaksi pada Alkena
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara
dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional
dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi
alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran.
a. Adisi
Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan
rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara
menangkap atom/gugus lain.
Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap
C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi
adisi pada alkena:
Halogenasi
Halogenasi adalah adisi alkena dengan unsur halogen, X
2
membentuk
Halo alkana, RX
n
.
Contoh :
Hidrogenasi
Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai
hidrogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
Contoh :
CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3
Hidrohalogenasi
Hidrohalogenasi adalah reaksi alkena dengan hidrogen
halida.Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida
dipengaruhi oleh strukjtur alkena, apakah alkena simetris atau
alkena asimetris.
- Alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
CH
2
= CH
2
+ HBr CH
3
CH
2
Br
- Alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana.
Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan
aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan
rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan
atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang
terikat dengan lebih banyak atom H.
b. Polimerasi
Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi
molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat
panjang.Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan
molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.
Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi.Prosesnya mula-
mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua
elektron tak berpasangan.Elektron-elektron tak berpasangan tersebut
kemudian membentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk
rantai.
c. Pembakaran
Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar.Jika dibakar
di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada
alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih
tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih
banyak oksigen. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2
dan uap air.
CH
2
=CH
2
+ 2 O
2
2CO
2
+ 2H
2
O
5. Kegunaan Alkena
Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
Untuk memasakkan buah-buahan
bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol
C. ALKUNA
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga.Secara
umum, rumus kimianya CnH2n-2.Salah satunyaadalah etuna yang disebut juga
sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasanAlkuna juga
merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi
berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-CC-).Seperti halnya ikatan rangkap
dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak
jenuh.Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan
rangkap.Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang
dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar.Hal inilah yang menyebabkan
golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
1. Tata Nama Alkuna
Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.
a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang
b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama
diberi nomor sekecil mungkin.
Contoh :
1
CH
2
C
3
CH
2
4
CH
3
c. Bila rantai alkena bercabang, penomorandimulai dari ujung
yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan.
contoh :
3-metil-2-butuna
3-etil-4-metil-1-pentuna
d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih,
maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3=
triuna, dan seterusnya)
3-metil-1,4-pentadiuna
Catatan :
- Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang
terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan
mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai
atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan
kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
- Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan
dihitung dari ujung sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C
nya terkecil.
- Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran
ikatan cabang rantai utama.
2. Sifat-sifat Alkuna
1. Sifat fisika alkuna
- Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan
butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya
pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau
seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair,
dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan
pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai
massa jenis lebih kecil daripada air.
- Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut
organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida
2. Sifat Kimia Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring
dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih
alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan
alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:
Senyawa Titik Leleh (C)
etuna -83
propuna -27
1-butuna 8
2-butuna 29
1-pentuna 48
2-pentuna 55
3. Pembuatan Alkuna
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat
dijadikan sebagai starting materialuntuk sintesis beberapa senyawa organik
yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat
dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi
pembuatan alkuna:
a. Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun
geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini
melalui pembentukan zat antara vinil halida.
Contoh:
CH
3
-CH
2
-CHBr-CHBr-CH
3
+ KOH CH
3
-CH
2
-CC-CH
3
+ 2 KBr +
2 H
2
O
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida
visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan
alkena dengan halogen.
b. Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH
2
,
menghasilkan natrium alkunida.
R-CC-H + NaNH
2
R-CC
-
Na
+
+ NH
3
Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer
menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-CC
-
Na
+
+ R'-X R-CC-R' + NaX
4. Reaksi pada Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
a. Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama
dengan yang terjadi pada senyawa alkena.
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi
alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan
antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:
Adisi Hidrogen
Halogenisasi
Halogenisasi adalah reaksi alkana dengan halogen. Bromin and
klorin dapat mengadisi pada alkuna seperti yang terjadi pada
alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi pada 1 mol alkuna, maka akan
dihasilkan dihaloalkena.
Contoh :
Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan
markonikov
Adisi Halogen Halida
Hidrogen halida (HX) dapat mengadisi pada ikatan rankap 3
senyawa alkuna seperti yang terjadi pada adisi pada ikatan rangkap 2
senyawa alkena, dengan produk awal adalah vinyl halida.
Jika HX mengadisi pada alkuna ujung, maka akan dihasilkan produk
dengan orientasi mengikuti aturan Markovnikov.
Molekul HX kedua mengadisi dengan orientasi seperti yang pertama.
b. Polimerisasi
Polimerisasi alkuna terjadi berdasarkan reaksi adisi.Prosesnya mula-
mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua
elektron takberpasangan.Elektron-elektron tak berpasangan tersebut
kemudianmembentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk rantai.
c. Substitusi
Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan
dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai
dengan atom lain.
d. Pembakaran
Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan
oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2O
5. Kegunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
a. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika
asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000 C.
Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan
menyatukan pecahan-pecahan logam.
b. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga
digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan
poliakrilonitril.
c. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa
digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk
melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk
menambah panjang rantai senyawa organik.
D. ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus
karboksil.Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor
proton).Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam
karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama
lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer.Dalam larutan Asam
karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi
H+ dan RCOO-.Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam
asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom
karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk
rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada
minyak hewan dan tumbuhan
1. Tata Nama Asam Karboksilat
Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:
a. Tata nama trivial.
Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada nama
sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena
banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama,
seperti terlihat pada tabel,
b. Menurut sistem IUPAC. Nama asam alkanoat diturunkan dari nama
lkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan
diawali kata asam.
Cara penamaam asam alkanoat adalah:
Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang
mengandung gugus karboksil
Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C
gugus karboksil selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus
karboksil tidak perlu dinyatakan)
Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)
Contoh :
2. Sifat-sifat Asam Karboksilat
a. Sifat Fisik Asam karboksilat
Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada
senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol,
eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul.
Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna
dalam air.
b. Sifat KimiaAsam karboksilat
Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :
Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida
asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :
Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang
terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :
Reaksi dengan ammonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :
Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk
alkana.
Contoh :
Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis
phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :
3. Pembuatan Asam Karboksilat
a. Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
b. Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
c. Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat
akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
d. Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam
karboksilat.
4. Reaksi pada Asam Karboksilat
5. Kegunaan Asam Karboksilat
Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).
Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.
E. KARBOHIDRAT
Karbohidrat berasal dari kata karbo yang berarti unsur karbon (C) dan
hidrat yang berarti unsur air (H2O), jadi karbohidrat berarti unsur C yang mengikat
molekul H2O. Karbohidrat merupakan senyawa yang terbentuk dari molekul
karbon, hidrogen dan oksigen. Rumus umumnya dikenal dengan C
x
(H
2
O)
n.
Secara
struktur, karbohidrat memiliki 4 gugus, yaitu gugus hidrogen (-H), gugus hidroksil
(-OH), gugus keton (C=O) dan gugus aldehida (-CHO).Karbohidrat juga
didefinisikan sebagai polihidroksi-aldehid atau polihidroksi-keton. Polihidroksi
aldehida yaitu struktur karbohidrat yang tersusun atas banyak gugus hidroksi dan
gugus karbonilnya barada di ujung rantai sedangkan polihidroksi keton yaitu
struktur karbohidrat yang tesusun atas banyak gugus hidroksi dan gugus
karbonilnya berada di selain ujung rantai.
1. Tata Nama Karbohidrat
Berdasarkan jumlah sakarida penyusunnya, karbohidrat dibedakan menjadi 3
golongan, yaitu :
1. MONOSAKARIDA
Monosakarida ialah karbohidrat yang sederhana, yang berarti molekulnya
hanya tersusun dari beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan
dengan cara hidrolisis. Umumnya monosakarida disusun oleh 3 samapai 7
atom karbon, dan jumlah atom penyusunnya tersebut mempengaruhi
pemanaan masing-masing monosakarida, yaitu :
a. Gula tiga karbon (Triosa)
Senyawa ini merupakan zat antara yang penting dalam lintasan
metabolik fotosintesis dan respirasi sel. Yang termasuk ke dalam golongan ini
adalah gliseraldehid dan dihidroksiaseton.
b. Gula empat karbon (Tetrosa)
Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan
dalam proses fotosintesis dan respirasi.
c. Gula lima karbon (Pentosa)
Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. Dua jenis
pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama
untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan.
d. Gula enam karbon (heksosa)
Gula ini sering ikut serta dalam tahap respirasi dan fotosintesis dan
menjadi bangun utama dari banyak macam karohidrat lain termasuk pati dan
selualosa.Kunci dari heksosa adalah glukosa dan fruktosa.
e. Gula tujuh-karbon (heptosa)
Salah satu jens heptosa adalah zat antara dalam fotosintesis dan
respirasi. Jika tidak dalam bentuk itu, gula ini jarang didapati.
Berikut rumus struktur monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana adalah aldehida atau keton mempunyai dua
atau lebih gugus hidroksi. Monosakarida yang paling kecil adalah gliseraldehida dan
dihidroksiaseton senyawa-senyawa ini adalah triosa. Gliseraldehida mengandung
gugus aldehida mempunyai karbon asimetrik tunggal jadi terdapat dua streoisomer
dari aldose tiga karbon ini, D-gliseraldehida dan L-gliseraldehida. Sedangkan
dihidroksi aseton adalah ketosa karena mengandung gugus keton.
Di bawah ini digambarkan anggota deret aldose sebagai berikut :
Di bawah ini digambarkan anggota deret ketosa sebagai berikut :
Pada senyawa organik dikenal rumus ruang (isomer) sebagai akibat adanya atom
asimetris atau C khiral pada srtuktur molekulnya. Demikian juga monosakarida akan
memiliki banyak isomer,tergantung dari jumlah atom C khiral yang ada pada
molekulnya,rumus 2
n
,dimana n = jumlah C khiral. C khiral adalah karbon atom pusat
pada struktur molekul. Asimetris artinya atom C khiral memiliki empat gugus
subtituen yang berbeda.
Monosakarida bersifat aktif-optika ,artinya zat ini mampu memutar bidang sinar
terpolarisasi yaitu ke kiri atau ke kanan jika sinar ini menembus/melalui
monosakarida. Dengan demikian monosakarida memiliki lagi isomer lain yaitu isomer
aktif-optika. Satu isomer memutar bidang sinar terpolarisasi ke kanan
(kanan=dekstro) dn yang lain memutar ke kiri (kiri=levo). Dalam hal
ini,gliseraldehida memiliki dua isomer aktif-optika yaitu isomer -d (D) dan isomer-
l(L).
Semua monsakarida bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini disebabkan
adanya gugus aldehida dan keton yang bebas, sehingga dapat mereduksi ion-ion
logam,seperti tembaga (Cu) dan Perak (Ag).
2. Sifat-sifat Karbohidrat
a. Monosakarida
Sebagian besar monosakarida dikenal sebagai heksosa, karena terdiri atas
6-rantai atau cincin karbon. Atom-atom hidrogen dan oksigen terikat pada
rantai atau cincin ini secara terpisah atau sebagai gugus hidroksil (OH).
Ada tiga jenis heksosa yang penting dalam ilmu gizi, yaitu glukods,
fruktosa, dan galaktosa. Ketiga macam monosakarida ini mengandung
jenis dan jumlah atom yang sama, yaitu 6 atom karbon, 12 atom hidrogen,
dan 6 atom oksigen. Perbedaannya hanya terletak pada cara penyusunan
atom-atom hidrogen dan oksigen di sekitar atom-atom karbon. Perbedaan
dalam susunan atom inilah yang menyebabkan perbedaan dalam tingkat
kemanisan, daya larut, dan sifat lain ketiga monosakarida tersebut.
Monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya terdapat dalam
bentuk isomer dekstro (D). gugus hidroksil ada karbon nomor 2 terletak di
sebelah kanan. Struktur kimianya dapat berupa struktur terbuka atau
struktur cincin. Jenis heksosa lain yang kurang penting dalam ilmu gizi
adalah manosa. Monosakarida yang mempunyai lima atom karbon disebut
pentosa, seperti ribosa dan arabinosa.
b. Glukosa
Glukosa dinamakan juga dekstrosa atau gula anggur, terdapat luas di alam
dalam jumlah sedikit, yaitu di dalam sayur, buah, sirup jagung, sari pohon,
dan bersamaan dengan fruktosa dalam madu. Glukosa juga memegang
peranan sangat penting dalam ilmu gizi. Glukosa merupakan hasil akhir
pencernaan pati, sukrosa, maltosa, dan laktosa pada hewan dan manusia.
Dalam proses metabolisme, glukosa merupakan bentuk karbihidrat yang
beredar didalam tubuh dan didalam sel merupakan sumber energi.
c. Fruktosa
Fruktosa dinamakan juga levulosa atau gula buah, adalah gula paling
manis. Fruktosa mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa,
C6H12O6, namun strukturnya berbeda. Susunan atom dalam fruktosda
merangsang jonjot kecapan pada lidah sehingga menimbulkan rasa manis.
d. Galaktosa
Galaktosa tidak terdapat bebas di alam seperti halnya glukosa dan
fruktosa, akan tetapi terdapat dalam tubuh sebagai hasil pencernaan
laktosa.
e. Manosa
Manosa jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel
terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.
f. Pentosa
Pentosa merupakan bagian sel-sel semua bahan makanan alami.
Jumlahnya sangat kecil, sehingga tidak penting sebagai sumber energi.
3. Pembuatan Karbohidrat
4. Reaksi pada Karbohidrat
5. Kegunaan Karbohidrat
Sumber Energi
Fungsi utama karbohidrat adalah menyediakan energi bagi tubuh. Karbohidrat
merupakan sumber utama energi bagi penduduk di seluruh dunia, karena
banyakdi dapat di alam dan harganya relatif murah. Satu gram karbohidrat
menghasilkan 4 kalori. Sebagian karbohidrat di dalam tubuh berada dalam
sirkulasi darah sebagai glukosa untuk keperluan energi segera; sebagian
disimpan sebagai glikogen dalam hati dan jaringan otot, dan sebagian diubah
menjadi lemak untuk kemudian disimpan sebagai cadangan energi di dalam
jaringan lemak. Seseorang yang memakan karbohidrat dalam jumlah
berlebihan akan menjadi gemuk.
Pemberi Rasa Manis pada Makanan
Karbohidrat memberi rasa manis pada makanan, khususnya mono dan
disakarida. Gula tidak mempunyai rasa manis yang sama. Fruktosa adalag
gula yang paling manis. Bila tingkat kemanisan sakarosa diberi nilai 1, maka
tingkat kemanisan fruktosa adalah 1,7; glukosa 0,7; maltosa 0,4; laktosa 0,2.
Penghemat Protein
Bila karbohidrat makanan tidak mencukupi, maka protein akan digunakan
untuk memenuhi kebutuhan energi, dengan mengalahkan fungsi utamanya
sebagai zat pembangun. Sebaliknya, bila karbohidrat makanan mencukupi,
protein terutama akan digunakan sebagai zat pembangun.
Pengatur Metabolisme Lemak
Karbohidrat mencegah terjadinya oksidasi lemak yang tidak sempurna,
sehingga menghasilkan bahan-bahan keton berupa asam asetoasetat, aseton,
dan asam beta-hidroksi-butirat. Bahan-bahan ini dibentuk menyebabkan
ketidakseimbangan natrium dan dehidrasi. pH cairan menurun. Keadaan ini
menimbulkan ketosis atau asidosis yang dapat merugikan tubuh.
Membantu Pengeluaran Feses
Karbohidrat membantu pengeluaran feses dengan cara emngatur peristaltik
usus dan memberi bentuk pada feses. Selulosa dalam serat makanan mengatur
peristaltik usus. Serat makanan mencegah kegemukan, konstipasi, hemoroid,
penyakit-penyakit divertikulosis, kanker usus besar, penyakiut diabetes
mellitus, dan jantung koroner yang berkaitan dengan kadar kolesterol darah
tinggi. Laktosa dalam susu membantu absorpsi kalsium. Laktosa lebih lama
tinggal dalam saluran cerna, sehingga menyebabkan pertumbuhan bakteri
yang menguntungkan.
F. ALKOHOL, TIOL, DAN FENOL
1. Alkohol
Alkohol merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsional OH
yang terikat pada rantai karbon alifatik.Dalam molekul alcohol, gugus
fungsi OH beriktan secara kovalen dengan atom karbon.Alcohol yang
memiliki satu gugus OH disebut dengan manoalkohol sedangkan yang
memiliki lebih dari satu gugus OH disebut engan polialkohol.Alkanol
merupakan manoalkohol turunan alkana.Rumus umum senyawa alkohol
adalah ROH dimana R adalah gugus alkil.Untuk itu rumus umum
golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1OH.
a. Tata Nama Alkohol
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
- Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya
dengan mengganti akiran ana dalam alkana menjadi anol dalam
alkoholnya.
- Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya
diikuti kata alkohol.
Contoh :
Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial
CH3 OH Metanol Metil alcohol
C2H5 OH Etanol Etil alcohol
C3H7 OH Propanol Propil alcohol
C4H9 OH Butanol Butil alcohol
Untuk senyawasenyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang
aturanpenamaannya adalah sebagai berikut :
Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling
panjang yang mengikat gugus fungsi OH , kemudian beri nama
sesuai nama alkoholnya.
Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang
memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus
OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa
senyawa hidrokarbon (terdahulu)
b. Sifat-sifat Alkohol
Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relative tinggi
dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon yang jumlah atom
karbonnya sama. Hal ini disebabkan oleh aanya gaya antar molekuk
dan adanya ikatan hydrogen antar molekul alcohol akibat gugus
hidroksil yang polar. Senyawa alcohol memiliki sifat-sifat fisika dan
sifat-sifat kimia sebagai berikut :
- Alcohol memiliki sifat yang mudah terbakar
- Alcohol memiliki sifat yang mudah tercampur, terlarut dengan air,
kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara
alcohol (R-OH) dan air (H-OH)
- Alkohol dengan jumlah atom sebanyak satu sampai empat berupa
gas atau cair. Alkohol dengan jumlah atom lima sampai
Sembilan berupa cairan kental seperti minyak, sedangkan
memiliki atom sepuluh atau lebih berupa zat paat
- Alkohol bersifat heterepolar
- Titik didih alcohol lebih tinggi dari pada titik didih alkana.
c. Pembuatan Alkohol
a. Mereaksikan alkil halida dengan basa
Alkohol dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan suatu
basa. Selain itu juga diperoleh produk lain, yakni garam halide
contoh:
b. Reduksi aldehida
Reduksi (hidrogenasi) aldehida akan menghasilkan alkohol primer.
Contoh:
c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat
Hidrolisis alkil hidrogensulfat akan menghasilkan alkohol dengan
hasil sisa asam sulfat.
Contoh :
d. Hidrolisis ester
Alkohol dibuat dengan hidrolisis ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :
e. Reduksi keton dengan hidrogen
Reduksi suatu keton akan menghasilkan suatu alkohol sekunder.
Contoh :
f. Mereaksikan Alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis.
Hidrolisis hasil reaksi antara alkena dengan asam sulfat akan
menghasilkan alkohol.
Contoh :
Contoh dari pembuatan senyawa alcohol :
a) Metanol
Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat
menyebabkan kebutaan
dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO dan H2
menggunakankatalis ZnO atau Cr2O3pada suhu 4000C dan
tekanan 200 atm.
b) Etanol
Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang
tidak bersifat racun.
Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat.
d. Reaksi pada Alkohol
Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol
a. Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari gugus OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti
natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.
Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi
dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan
bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada
air).
b. Substitusi Gugus OH oleh Halogen
Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila
direaksikan dengan HX pekat, PX
3
atau PX
5
(X= halogen).
Contoh:
c. Oksidasi Alkohol
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida
dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan
bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung
sebagai berikut:
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K
2
Cr
2
O
7
dalam
lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat
teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
Alkohol sekunder membentuk keton.
Alkohol tersier tidak teroksidasi.
Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah
daripada oksidasi alkohol.
d. Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
e. Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami
dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena.
Pemanasan pada suhu sekitar 130
0
C menghasilkan eter,
sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180
0
C menghasilkan
alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:
e. Kegunaan Alkohol
Berikut beberapa fungsi alkohol secara umum
a) Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organik
b) Sebagai pelarut
c) Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril
alkohol.
d) Sebagai bahan pembersih kaca
e) Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol
dapat dijadikan sebagai pengawet
f) Campuran metanol dan etanol sering dicampurkan dengan
bensin sebagai bahan bakar.
2. Tiol
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung
gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).
Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik
sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering
dirujuk sebagai merkaptan.
a. Tata Nama Tiol
Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat
beberapa cara penamaan:
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan
menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini
hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH
3
SH
akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada
nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH
3
SH
menjadi metil merkaptan. (CH
3
OH bernama metil alkohol)
Sebagai sebuah prefix, istilah sulfanil digunakan. Sebagai
contoh : merkaptopurina
b. Sifat-sifat Tiol
Sifat Fisik Tiol
Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip
dengan bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat
dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan.
Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas
alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau
tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah
kasus peledakan sekolah New London pada
tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan.
Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.
Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma
sedap buah Citrus paradisi
Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara
hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis
bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol
memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan
dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan
efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun
terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut
polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
Sifat Kimia Tiol
SINTESIS
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan
eter. Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih
tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih
baik daripada atom oksigen. Tiol terbentuk
ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium
hidrosulfida.
CH
3
CH
2
Br + NaSH heated in ethanol(aq) CH
3
CH
2
SH +
NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh
reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering
menjadi dua tiol.
R-S-S-R' R-SH + R'-SH
c. Pembuatan Tiol
d. Reaksi pada Tiol
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH)
yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur danoksigen berada
dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat
ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan
terdeprotonasi membentuk RS