MATERI KIMIA DASAR

KELAS BESAR IV

BAB XI. HIDROKARBON

BAB XII. GUGUS FUNGSIONAL SENYAWA ORGANIK

BAB XIII. ASAM BASA ORGANIK DAN

TURUNANNYA

BAB XIV. BIOMOLEKULER

 BAB XI. HIDROKARBON
• hidrokarbon adalah: Berbagai formasi
persenyawaan murni antara unsur hidrogen
dengan karbon.
• Kelompok senyawa yang dimaksudkan dalam
bab ini antara lain, adalah :
1. Alkana
2. Alkena
3. Alkuna
4. Hidrokarbon siklik
5. Hidrokarbon aromatik
ALKANA
• Alkana adalah : hidrokarbon jenuh yang diturunkan
dari metana dengan ikatan sp3.
• Kelompok senyawa ini cukup stabil sehingga disebut
juga paraffin.
• Rumus umum, CnH2n+2, n = Jumlah atom karbon.
• Sudut ikatan atom karbon sp3 : 109,50
• Hibridisasi atom karbonnya adalah : Contoh : CH4
 Deret Homolog Alkana
• Alkana alifatik (rantai lurus) dinamakan alkana normal. Gugus
(–CH2-) yang berperan memperpanjang rantai disebut gugus
metilen dan deret senyawa ini dikenal sebagai deret homolog.

Nama Jmlh Atom C Rms Struktur Rms Molekul Jmlh Isomer

Metana 1 CH4 CH4 1
Etana 2 CH3CH3 C2H6 1
Propana 3 CH3CH2CH3 C3H8 1
Butana 4 CH3(CH2)2CH3 C4H10 2
Pentana 5 CH3(CH2)3CH3 C5H12 3
Heksana 6 CH3(CH2)4CH3 C6H14 5
Heptana 7 CH3(CH2)5CH3 C7H16 9
Oktana 8 CH3(CH2)6CH3 C8H18 18
Nonana 9 CH3(CH2)7CH3 C9H20 35
Dekana 10 CH3(CH2)8CH3 C10H22 75
 Tata Nama Alkana
Tata nama alkana menurut IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) :
• (a). Akhiran –ana digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh.
• (b). Alkana rantai lurus didasarkan pada jumlah karbon.
• (c). Alkana rantai cabang, didasarkan pada rantai karbon terpanjang.
• (d). Subtituen jenuh yang terdiri atas karbon dan hidrogen saja
disebut gugus alkil, yang penamaannya sesuai dengan nama
alkana dengan atom karbon yang sama, hanya dengan
mengganti akhiran -ana menjadi –il. Alkil dicirikan sebagai
alkana yang hidrogennya berkurang satu.
• (e). Lokasi gugus ditunjukkan dengan nama dan nomor. Penomoran
rantai utama dilakukan sedemikian rupa sehingga subtituen
pertama terletak pada nomor karbon yang paling rendah. Bila
ada dua gugus subtituen identik, maka digunakan awalan di-
jika tiga digunakan tri- demikian juga seterusnya.
• (f). Nama dituliskan dalam satu baris, nomor-nomor dipisahkan satu
dengan lainnya oleh tanda koma, sedangkan nomor dan nama
dipisahkan oleh tanda garis datar. Jika terdapat dua atau lebih
subtituen, maka subtituen tersebut disusun berdasakan
alfabetik.
 Contoh Hidrokarbon dan Namanya
1. 4-etil-2,2-dimetilheptana (IUPAC), nama
umum tidak ada.
p
p k s t s p

p s s p

2. 2,2-dimetilpropana (IUPAC), nama umum

Neopentana

Keterangan atom karbon : p = Primer, s = Sekunder, t = Tersier, k = Kuaterner

Penggambaran Struktur Heksana
1. Struktur singkat : CH3(CH2)4CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
2. Struktur lengkap :
H H H H H H
H–C–C–C–C–C–C–H
H H H H H H
3. Struktur minimum :

4. Struktur Bola tongkat :

 Isomer dan Konformasi
• Butana dan 2-metilpropana adalah isomer :
CH3–CH–CH3

CH3 CH3–CH2–CH2–CH3

2-metilpropana Butana
• Konformasi Stagger (bersilangan) lebih stabil
dari pada konformasi eklips.
 Sifat Kimia Alkana
• Alkana : Hidrokarbon jenuh, cukup stabil atau
kurang reaktif, tidak bereaksi dgn kebanyakan
asam, basa, oksidator, dan reduktor.
• Namun demikian pada kondisi khusus alkana
dapat mengalami :
1. Reaksi subtitusi.
CH4 + Cl2 hv CH3Cl (metilklorida) + HCl
2. Reaksi oksidasi.
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) + Energi
3. Pirolisis = Cracking (Pemecahan alkana
dengan pemanasan pd suhu tinggi 1000 oC).
CH4 1000 C 2H2 + C
 Sintesis Alkana
1 Cara khusus (untuk metana)
• metana diperoleh dari pemanasan unsur-unsurnya pada 12000C
C + 2 H2 CH4
• Metana diperoleh melalui metode Berthelot.
CS2 + 8Cu + 2 H2S 4 Cu2S + CH4
• Metana diperoleh dari pemberian air pada aluminium karbida
Al4C3 + 12 H2O 4 Al(OH)3 + 3CH4
• Reduksi katalis dari karbon monoksida dan hidrogen akan menghasilkan
metana
CO + 3 H2 CH4 + H2O
• Metana dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat tanpa air.
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
2 Cara Umum
• Alkana diperoleh dari reduksi alkil halida dengan logam Zn.
C2H5Cl C2H6 + HCl
• Alkana diperoleh dari alkil halida melalui senyawa Grignard kemudian dihirolisis.
C2H5Br + Mg C2H5 – Mg – Br
C2H5 – MgBr + H2O C2H6 + Mg (OH) Br
• Alkana diperoleh dari alkil halida oleh logam Na (reaksi Wurtz).
2C2H5Cl + 2Na C2H5– C2H5 + 2 NaCl
 Alkena
• Alkena memiliki ikatan rangkap-dua karbon-karbon
dengan hiridisasi sp2.
• Memiliki ikatan “phi”( p ).
• Geometri molekulnya adalah trigonal planar dengan sudut
ikatan 1200.
• panjang ikatan karbon-karbon adalah 1,33 Ao.
• Rumus empirik CnH2n.
• Alkena mengandung lebih daripada satu ikatan rangkap,
dikenal sebagai alkadiena, -triena, -tetraena, dan -poliena.
• Jika suatu alkena memiliki lebih daripada satu ikatan
grangkap, maka strukturnya dapat dikelompokkan
berdasarkan letak ikatan-ikatan rangkap tersebut.
1. Terakumulasi : CH2 = C = CH2
2. Terkonjugasi : CH2 = CH - CH = CH2
3. Terisolasi : CH2 = CH – CH2- CH = CH2
 Tata Nama Alkena
• Penamaan alkena menyerupai cara-cara penamaan alkana,
kecuali tambahan untuk menyatakan letak dari ikatan rangkap-
dua, sebagai berikut:
(a) Ikatan rangkap-dua diberi akhiran ena untuk satu ikatan
rangkap, diena dan triena, untuk dua dan tiga ikatan
rangkap-dua, begitu juga selanjutnya.
(b) Penomoran diberikan sedemikian rupa sehingga ikatan
rangkap terletak pada karbon dengan bilangan terendah.
(c) Nomor yang menunjukkan ikatan rangkap dituliskan di
depan nama senyawa.
Contoh :
CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3-C=CH-CH3 CH3-C=CH-CH3
2-pentena 2-butena CH3
2-metil-2-butena
 Isomer Alkena
Selain menghasilkan isomer struktur, alkena
dapat pula memiliki isomer geometrik, notasi cis
dan trans. Hal ini disebabkan karena ikatan
rangkap tidak dapat berputar secara bebas.
Contoh
1. Isomer struktur : 1-butena dan 2-metilpropena
2. Isomer geometrik : cis-2-butena dan trans-2-butena

1-butena 2-metilpropena cis-2-butena trans-2-butena

 Reaksi Alkena
1. Hidrogenasi.
2. Halogenasi.
3. Hidrasi.
4. Adisi Asam Terhadap Alkena Simetris dan
Tak Simetris.
5. Hidroborasi.
6. Oksidasi.
7. Ozonolisis.
8. Reaksi Diena Terisolasi dan Terkonyugasi.
 Sintesis Alkena
• Ada beberapa cara untuk mensintesis senyawa
alkena :
a. Dehidrasi Alkohol dengan Katalis Asam
sulfat pekat pada suhu 1700C.
CH3–CH2-CH2–OH H2SO4 CH3–CH=CH2 + H2O
b. Dehalogenasi Alkil halida dengan basa kuat
dalam alkohol.
c. Dehalogenasi dihalida yang terikat pada
atom karbon yang bersebelahan
menggunakan logam Zn.
 Alkuna
• Alkuna dilambangkan dengan ikatan rangkap-tiga sebagai hibrida sp.
• Ikatan karbon-karbon terdiri atas satu ikatan  dan dua ikatan .
• Panjang iktan C-C rangkap-tiga 1,21 Ao lebih pendek jika dibanding dengan
alkena dan alkana.
• Karena geometrinya linier maka senyawa alkuna tidak melahirkan isomer
geometri cis-trans.
• Dengan jumlah atom karbon yg sama, keasaman alkuna lebih besar dari
alkena dan alkena lebih besar dari alkana.

sp3 sp2 sp
25%, s 33,3 %, s 50 %, s
75%, p 66,6 %, p 50 %, p
keasaman meningkat
Reaksi Alkuna
1. Subtitusi.
2. Addisi (Brominasi, Hidrogenasi dan hidrasi).
3. Polimerisasi.

Sintesis Alkuna
1. Asetilen dihasilkan dari Kalsium karbida dengan air
C + CaO CaC2 , lalu CaC2 + H2O HC≡CH + Ca(OH)2
2. Alkilhalida dengan KOH dalam alkohol
CH3–CH2–CH2Br + 2KOH CH3–CCH + 2KBr + 2H2O
3. Alkiltetrahalida dengan logam aktif
CH3–CBr2–CHBr2 + 2Zn CH3–CCH + 2ZnBr2
4. Dari Iodoform dengan perak
 Hidrokarbon Siklik
Hidrokarbon siklik berdasarkan atom penyusunnya ada dua :
1. Jika atom-atom pembentuk cincin semua terdiri atas karbon
maka dikenal sebagai alisiklik
2. Jika terdapat satu atau lebih atom lain (selain karbon) sebagai
penyusun rantai utama dari cincin tersebut maka disebut
dengan heterosiklik.
Selanjutnya berdasarkan jenis ikatan didalam rantainya terbagi :
1. Sikloalkana : Apabila rantai karbon siklik yang bersangkutan
berupa hidrokarbon jenuh.
2. sikloalkena : Jika terdapat ikatan rangkap-dua pada rantai
karbon siklik. maka disebut dengan sikloalkena.
Jika dibandingkan dengan alkana rantai terbuka dengan jumlah
atom karbon yang sama, maka sikloalkana memiliki atom
hidrogen lebih sedikit (kurang dua), dengan formula CnH2n ,
menyerupai alkena.
 Cara Penulisan Hidrokarbon Siklik
• Penulisan senyawa hidrokarbon siklik yang lazim, adalah
dengan menggambarkan satu sistem siklik tanpa
menuliskan atom karbon hidrogennya, kecuali terdapat
hetero atom. Berikut ini adalah penulisan siklobutana
dan siklopentana.

Standar Lazim Standar Lazim

Siklobutana Siklopentana
 Cara Penamaan Hidrokarbon Siklik
• Penamaan hidrokarbon siklik didasarkan pada jumlah atom karbon
sebagaimana hidrokarbon rantai lurus, ditambah awalan kata siklo.
Penomoran diperlukan jika terdapat lebih daripada satu subtituen yang
terikat pada cincin siklik.
• Penomoran didasarkan pada subtituen, sedemikian rupa sehingga subtituen
berada pada nomor-nomor terendah, demikian juga ikatan rangkap selalu
menjadi patokan awal penomoran.
• Subtituen disebutkan lebih awal mendahului nama induk, dan jika terdapat
dua atau lebih subtituen yang berbeda maka masing-masing subtituen
disebutkan berturut-turut berdasarkan abjad dilihat dari huruf awal subtituen
tersebut.
CH3
CH3 CH3 CH3
6 CH3 1
5 1 6 2
CH3 5 3
4 2
4
3 CH3 CH3 Br

1,1-dimetil 1,2-dimetil 1,2,4-trimetil 3-bromo-1-metil

sikloheksana sikloheksana sikloheksana sikloheksena
 Isomer Pada Sikloalkana
• Selain pembentukan isomer struktur, maka pada hidrokarbonsiklik juga
dapat membentuk isomer geometrik “ Cis, Trans” sebagaimana ditemukan
pada senyawa alkena.
• Isomer geometrik ini dapat terbentuk pada hidrokarbon siklik karena ikatan
karbon-karbonnya tidak dapat berputar secara bebas.
• Sebagi contoh, dimetil siklo propana memiliki dua isomer struktur yakni 1,1-
dimetil siklopropana dan 1,2-dimetil siklopropana. 1,2-dimetil siklopropana
sendiri memeliki dua isomer geometrik yakni trans-1,2-dimetil siklopropana
dan cis-1,2–dimetilsiklopropana. Jadi jumlah isomer dimetil siklopropana
adalah tiga.

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3
1,1-dimetil 1,2-dimetil Trans 1,2-dimetil Cis 1,2-dimetil
siklopropana siklopropana siklopropana siklopropana
 Tarikan dan Kestabilan cincin
Sikloalkana
• Umumnya sikloalkana mengalami tegangan dalam molekul karena
terjadinya deviasi sudut molekul dibandingkan sudut tetrahedron normal.
• Semakin jauh deviasi sudut molekul dari sudut 109,50 semakin besar
tegangan dalam molekul, semakin tidak stabil molekul tersebut.
• Berdasarkan ketentuan itu, siklopropana sangat tidak stabil dengan sudut
60o dan sangat mudah putus membentuk propana rantai lurus.
• Demikian pula penyebab ketidakstabilan siklobutana (sudut 90o).
• Siklopentana (108o) lebih stabil dari siklopropana dan siklobutana sebab
deviasi sudutnya lebih kecil.
• Jika sikloheksana palanar (datar) maka sudut-sudutnya 120o melampaui
sudut 109,5o dan juga atom-atom hidrogennya teroeklipskan antara satu
dengan yang lain, maka sangat tidak stabil.
• Kenyataanya sikloheksana ternyata mempunyai tegangan dalam molekul
paling kecil, hal ini karena adanya tarikan cincin maka sikloheksana
mengalami tekukan membentuk struktur konformasi kursi, sehingga sudut-
sudut molekulnya bukan 120o melainkan 109,50 lagi pula atom-atom
hidrogen pada sikloheksana dapat membentuk konformasi berkedudukan
steggered (goyang) antara satu dengan yang lainnya. Faktor-faktor
tersebut yang menyebabkan sikloheksana adalah sikloalkana yang
paling satabil dan paling banyak dijumpai pada senyawa bahan alam.
 Hidrokarbon Aromatik
• Hidrokarbon aromatik secara kimia dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonjugasi dalam cincin, dimana Jumlah elektron  harus sesuai
dengan hukum Hückel dengan rumus:
Elektron  = 4n + 2, di mana n = 0, 1, 2, 3, …(bilangan bulat)
• Benzena memiliki 6 elektron , sehingga 6 = 4n + 2 jadi n = 1. Tiga
pasang elktron  dalam benzena beresonansi (terdelokalisasi secara
sempurna) dalam cincin segi enam, sebagaimana gambar berikut :

Benzena Struktur resonansi benzena

• Contoh hidrokarbon aromatik yang lain adalah : Naftalena, antrasena,
fenantrena, dll.
 Tata Nama Senyawa Aromatik
• Selain nama sistimatika, nama umum sering dipakai
pada penamaan senyawa aromatik dan penggunaan
simbol o, m dan p, contoh :
NO2
NH2 Br
CH3 CH=CH2 OH

bromobenze Nitrobenzena
stirena anilin CH3
toluena fenol na
COOH
SO3H CH3 CH3
Br Br

Br
Asam
Asam bensensulfonat o-bromotoluena o-bromotoluena
benzoat p-bromotoluena

• Istilah orto (o), para (p) dan meta (m) digunakan untuk
benzen yang mengandung subtituen lebih daripada
satu.
• Orto digunakan untuk dua subtituen yang
berdampingan, meta jika subtituen tersebut berselang
satu atom karbon dan para jika berselang dua atom
karbon.
 Energi Resonansi Benzena
• Energi Resonansi adalah energi yang
dilepaskan oleh karena terjadinya resonansi.
Besarnya energi resonansi benzena 36,0
kkal/mol, berikut diperlihatkan diagramnya :
E
36,0

55,4
85,8

49,8
28,6
 Reaksi Pada Benzena
• Walaupun benzena memiliki tiga ikatan rangkap namun tidak
mengalami reaksi adisi sebagaimana pada alkena.
• Reaksi benzena adalah subtitusi menyerupai reaksi alkana
(reaksi subtitusi elektrofilik).
• Kenyataan ini karena adanya ikatan rangkap pada benzena
yang mengalami delokalisasi sepanjang resonansinya, hal ini
mengakibatkan benzena menjadi stabil dan tidak mengalami
adisi.
• Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan
katalisator di antaranya :
1. Brominasi
2. Nitrasi
3. Sulfonasi
4. Metilasi.
Sekian dan Terimah Kasih

Selamat Belajar