TUGAS SEMESTER PENDEK

KIMIA ORGANIK

Oleh:
NUR DWI HAYATI
1507110843

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS RIAU
1. Alkana
Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon
jenuh asiklis, terdiri dari atom hidrogen dan atom karbon saja, dengan ikatan
tunggal di antara atom karbon. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2; n =
jumlah atom.
a. Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC
1) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n-
(singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak
diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan
rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda.
Contoh:
CH3 CH2 CH2 CH3 nbutana/butana
CH3 CH2 CH3 npropana/propana
2) Alkana yang memiliki struktur bercabang, mengikuti aturan berikut:
a. Rantai C terpanjang sebagai nama alkananya dan atom C yang tidak
termasuk rantai terpanjang merupakan cabang alkil
b. Penomoran rantai C terpanjang dimulai dari ujung yang terdekat
dengan cabang alkil.
c. Beri nama pada cabang-cabangnya. Nama alkana dimulai dengan
nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama.
Contoh :
1 2 3 4
2-metilbutana
CH2 CH CH2 CH3

CH3

1 2 3 4
CH2 CH CH CH3 2,3-dimetilbutana

CH3 CH3
 CH3

3-etil-2-metilpentana
CH3 CH2 CH CH CH3
5 4 3 2 1
C2H5

b. Reaksi Pembuatan Senyawa Alkana

1. Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya
logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alkohol.
RX RH + HX = halogen
C2H5Cl C2H5 + HCl
2. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa
grignard kemudian dihidrolisis.
RX + Mg RMgX
RMgX + H2O RH + Mg(OH)X
C2H5Br + Mg C2H5MgBr
C2H5MgBr + H2O C2H5 + Mg(OH)Br
3. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksi
Wurtz), dimana alkana yang dihasilkan mempunyai atom karbon dua
kali banyak dari atom karbon alkil halida yang digunakan.
2RX + 2Na R R + 2NaX
2C2H5Cl + 2Na C2H5C2H5 +2NaCl

c. Reaksi Senyawa Alkana

1. Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)
Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi
pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan
semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon
yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 (n+1)H2O + nCO2
 Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga
membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2O + nCO
Contoh reaksi, metana:
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
CH4 + 1.5O2 CO + 2H2O
2. Reaksi Halogenasi
Alkana dapat bereaksi dengan halogen dibawah pengaruh panas
membentuk alkil halida dengan hasil samping hidrogen klorida.
Contoh :
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
3. Sulfonasi Alkana
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam
sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum)
menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian
satu atom H oleh gugus SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

4. Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika
terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat
lambat.
Contoh :

5. Pirolisis (Cracking)
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana
dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C
tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih
pendek.
1. Alkena
Alkena adalah senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan rangkap
dua (HC CH). Rumus umum alkena adalahCnH2n. n ; jumlah atom C
a. Penamaan Alkena Menurut Sistem IUPAC
Alkena dengan jumlah atom C 13, penamaannya sama dengan nama
yang terdapat pada deret homolog. Contoh :
C2H4 = etena
C3H8 = propena
Alkena rantai lurus (C4 ), penamaannya yaitu dengan menuliskan
nomor C yangmempunyai ikatan rangkap diikuti dengan nama alkena
sesuai dengan jumlah atom C (berdasarkan Derethomolog). Atom C yang
mempunyai ikatan rangkap harus diberi nomor sekecil mungkin.
Contoh :
CH2 = CH CH2 CH3 1 butena
CH3 CH2 CH2 CH = CH CH3 2 heksena
Alkena rantai bercabang, langkah-langkah penamaannya sebagai berikut:
1. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya dan hitung jumlah atom C
pada rantai induk dan rantai cabang
2. Beri nomor pada rantai induk sehingga nomor terkecil terletakpada
atom C yang terikat pada ikatan rangkap dua
3. Tuliskan nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya
 4. Tuliskan nama rantai cabang berdasarkan jumlah atom C
danstrukturnya
5. Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda (), gabungkan nama rantai
induk dan rantai cabang.
6. Penamaan sikloalkena juga hampir sama, perbedaannya adalah bahwa
sikloalkena tidak memiliki ujung untuk mulai dan mengakhiri
penomoran. Jadi, ikatan rangkap dianggap menempati posisi C1 dan
C2. Untuk substituen pertama harus memiliki penomoran sekecil
mungkin.
Contoh :
2-metil-1-butena
CH2 = C CH2 CH3

CH3

2,3-dimetil-2-butena
CH3 C = C CH3

CH3

b. Reaksi Pembuatan Senyawa Alkena

1) Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Merupakan Reaksi pengeluaran air dan halogen. R merupakan Aril dan X
merupakan halogen (Cl,Br,I).

Contoh :
 2) Dehidrasi Alkohol

3) Reduksi Alkuna
Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium atau litium amonia
menghasilkan trans-alkena. Untuk pembuatan cis-alkena dapat digunakan katalis
Kindlar yang mengandung butiran paladium di antarakarbon dan barium sulfat.
Kedua reaksi sangat bagus dalam reaksi katalisis heterolitik.

4) Dehalogenasi dihalida visinal

Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya zink
pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.

H2C Br heat CH2

+ Zn + ZnBr2
metanol
H2C Br CH2

1,2 dibromoetana etena

5) Reaksi Grignard dengan Vinil Halida

Ketika vinil halida bereaksi dengan reagen Grignard, maka akan
membentuk alkena yang lebih tinggi. Sebagai contoh, metil magnesium
 bromida membentuk propena dengan vinil bromida melalui
reaksisubstitusi.
CH3MgBr + BrCH=CH2 H3CH=CH2 + MgBr2

c. Reaksi Senyawa Alkena

1) Reaksi Substitusi
Pada suhu tinggi (500 C),alkena yang lebih tinggi memberikan produk
substitusi dengan klorin. Sebagai contoh :
CH3-CH=CH2 + Cl2 ClCH2-CH=CH2 +HCl
propena 3-kloropropena

2) Reaksi Isomerisasi
Alkena bila dipanaskan sendiri pada suhu tinggi (500-700 C) atau
pada suhu yang lebih rendah (200-300 C) isomerizes dengan adanya
katalis, seperti Al2 (SO4) 3. Isomer alkena terjadi karena :
Pergeseran dari ikatan rangkap yang cenderung bergerak ke arah
pusat rantai, misalnya, pentena-1 isomerizes untuk pentena-2.
CH3-CH2-CH2 CH=CH2 CH3-CH2 CH=CH-CH3
pentena 2-pentena
Perpindahan dari gugus metil, misalnya, butena-1isomerizes untuk 2-
methylpropene (isobutena).
3) Adisi Hidrogen
 4) Adisi Halogen

2. Alkuna
Alkuna merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik yang memiliki 1
ikatan rangkap 3 (CC)..Rumus umum alkuna yaitu : CnH2n-2 ; n = jumlah
atom C.
a. Tata Nama Alkuna Menurut Sistem IUPAC
1) Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama alkana yakni
mengganti akhiran ana pada alkana dengan akhiran una.
2) Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang
mengandung ikatan ganda tiga
3) Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan
ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.
4) Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga
ditunjukan dengan nomor.

Contoh :

CH3 C CH propuna

1 2 3 4
2-metil-1-butuna
CH C CH CH3

CH3

b. Reaksi Pembuatan Alkuna

1) Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun
geminal oleh pengaruh basa kuatmenghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui
pembentukan zat antara vinil halida.Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH
 CH3-CH2-CC - CH3 + 2KBr + 2H2O
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida
visinal, karena dihalida visinalmudah dibuat dengan mereaksikan alkena
dengan halogen.
2) Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2,
menghasilkan natrium alkunida.
R CC-H + NaNH2 R CC Na+ NH3
Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer
menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R CC Na + R'-X R CC-R' + NaX
c. Reaksi Senyawa Alkuna
1) Reaksi Adisi Halogen
Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
senyawa dihaloalkena .
R C C R + Cl2 R C = C R

Cl2 Cl2
2) Pembakaran (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan
H2O.
2CH=CH + 5O2 4CO2 + 2H2O
3) Adisi Halogen

3. Alkohol
Menurut ilmu kimia, alkohol adalah kumpulan senyawa organik yang memiliki
gugus hidroksil yang terikat atom karbon dari alkil atau gugus alkil
tersubstitusi, contoh : metanol, etanol, propanol, butanol, isopropil akohol, dsb.
Rumus umum struktur ;CnH2n+1OH atau R-OH
Rumus umum molekul ;CnH2n+2O
a. Tata Nama Alkohol Menurut Sistem IUPAC
1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran a pada
nama alkana dengan ol
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-
OH) dengan nomor atom C paling rendah
5) Jika terdapat 2 atau lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad.
Contoh :

CH3

CH3 C CH2CH2 CH3 OH 2,3dimetilheksanol

CH3

4 3 2 1
3-metil-2-butanol
CH3 CHCHCH3

CH3 OH

b. Sifat Alkohol
1) Sifat fisik
a) Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah
larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan
cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas
 b) Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya
Mr alkanol.
2) Sifat kimia
a) Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b) Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol
akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c) Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d) Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

c. Reaksi pembuatan Alkohol

1) Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol
dan garam.
RX + KOH ROH + KX
Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam
skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil
eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya
daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer
menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil
halida sekunder maupun tersier.
2) Mereduksi Aldehida dan Keton
Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.
RCHO + H2 ROH
Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.
ROR + H2 ROH
Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.
3) Menggunakan Reagen Grignard
Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen
Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus
umum RMgX.
 Langkah 1: CH3 Mg-Cl + HCHO CH3-CH2-OMgCl
Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O CH3-CH2-OH + MgCl(OH)

d. Reaksi Senyawa Alkohol

1) Esterifikasi
Reaksi esterifikasi ini dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan
asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul
air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen
yang berasal dari gigus alkohol.
ROH + RCOOH RCOOR + H2O
2) Reaksi substitusi
Gugus OH pada akohol dapat digantikan oleh atom-atom halogen
apabila direaksikan dengan HX, PX3, PX5. Contoh :

C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O

4. Aldehida
Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil
terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom
hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga
dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan
kependekan dari alkohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang
terdehidrogenasi. Gugus fungsi aldehida adalah RCOH yang memiliki rumus
umum CnH2nO.
a. Tata Nama Aldehida Menurut Sistem IUPAC
1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran a pada
nama alkana dengan al
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang terdapat gugus karbonil)
3) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama
4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil
 5) Jika terdapat 2 atau lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung (antara lain: iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad
Contoh :
H3C CH2CHCH2 CHO
3-etilpentanal
H2C CH3

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO 3-metil-pentanal

b. Sifat-Sifat Aldehida
1) Sifat Fisika Aldehida
a. Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida)
berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.
b. Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar
dengan bau sedap.
c. Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada
suhu kamar.
d. Aldehid sederhana dapat larut dalam air. Formaldehid (metanal) dan
asetaldehid (etanal) dapat larut sempurna
e. Dapat terdegradasi di udara melalui proses autooksidasi
f. Bersifat volatil/mudah menguap dengan bau khas sedikit apek.
2) Sifat Kimia Aldehida
a. Mudah mereduksi oksidator lemah
b. Ikatan rangkap dari gugus karbonil dapat diadisi oleh gas hidrogen
c. Reaksi Pembuatan Senyawa Aldehida
1) Oksidasi alkohol primer
Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida
dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat. Contoh:
 K2Cr2O7
H3C CH2 OH HC
H2SO4 3
COOH+ H2O

2) Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas.

Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan
katalis tembaga panas. Contoh :

H3C CH2 OH Cu H3C COOH + H2

2500
C
3) Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan
kalsium format.
Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh
dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida. Contoh:

O
Ca(CH3COO)2 + Ca(HCOO)2 2H3C C + 2CaCO3
H

d. Reaksi Senyawa Aldehida

1) Oksidasi
Aldehid merupakan agen reduktor yang kuat sehingga dapat mereduksi
oksidator lemah, dimana contoh oksidator lemah tersebut adalah reagen
Tollens dan reagen Fehling. Hasil dari oksidasi aldehid adalah asam
karboksilat. Reagen Tollens terbuat dari larutan perak nitrat dalam
amonia, dimana aldehid dapat mereduksi reagen ini dan menghasilkan
unsur perak. Adapun reaksi aldehid dengan reagen Tollens disebut juga
reaksi cermin perak karena perak yang dihasilkan akan menempel pada
permukaan tabung reaksi. Rumus reaksinya dapat dituliskan sebagai
berikut:
R-CHO + Ag2O(aq) R-CHOH + 2Ag(s)
Sementara itu, reagen Fehling adalah suatu reagen yang merupakan
campuran dari larutan NaOH dengan kalium-natrium tartrat. Salah satu
fungsi reagen ini adalah untuk mendeteksi keberadaan gula reduksi
dalam berbagai hal. Reagen Fehling umumnya disediakan dalam 2 jenis,
yaitu Fehling A dan Fehling B secara terpisah. Hal ini dikarenakan
 reagen Fehling bersifat kurang stabil sehingga mudah rusak. Reaksi
antara aldehid dengan reagen Fehling dapat membentuk endapan
tembaga oksida berwarna merah bata. Reaksinya dapat ditulis sebagai
berikut:
R-CHO + 2CuO(aq) R-CHOH + Cu2O(s)
2. Reduksi
Aldehid dapat direduksi melalui reaksi adisi gas hidrogen, dimana ikatan
rangkap karbonil aldehid akan membentuk alkohol primer. Adisi
hidrogen akan menurunkan bilangan oksidasi dari atom karbon gugus
fungsi. Reaksi yang terjadi adalah:
R-CHO + 2H R-CH2OH

5. Keton
Keton adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi C=O- yang
memiliki rumus umum CnH2nO. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki
guguskarbonil (C=O). Hanya saja, gugus karbonil pada keton berikatan dengan
dua karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari
senyawa-senyawa dengan gugus karbonil lain seperti asam karboksilat,
aldehid, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya.
a) Tata Nama Keton Menurut Sistem IUPAC
1. Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran a pada
nama alkana dengan on.
2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang mengandung gugus karbonil)
3. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama
4. Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-
CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun
berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituent
6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
 hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad
Contoh :
CH3 CH2CH2 C CH3 2-pentanon

CH3

CH3 CH C CH2 CH2CH3 2-metil-3-heksanon

b) Sifat-sifat Keton
1. Sifat Fisika Keton
a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa gas, baunya tidak enak
(pedas).Pada cair, makin panjang rantai karbonnya makin berbau
buah-buahan.
b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.
c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.
d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.
e. Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah
dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama.
f. Kelarutan Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom
hidrogen dari air atau alkohol. Oleh karena itu kelarutan keton
berbobot molekul rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan
alcohol
2. Sifat Kimia Keton
Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid
Dapat menghasilkan alkohol sekunder

c) Reaksi Pembuatan Senyawa Keton

1. Oksidasi alkohol sekunder
 Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan
asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Na2Cr2O7
H3C CH CH3 H3C C CH3+ H2O
H2SO4
OH O
2. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan
menghasilkan keton dan gas hydrogen.
Cu
H3C CH CH3 H3C C CH3+ H2O
2500C
OH O
3. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam
monokarboksilat.
Ca(CH3COO)2 H3C CO CH3 + CaCO3
d) Reaksi Senyawa Keton
1. Oksidasi
Karena keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan
aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan
Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan
untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat
ditulis sebagai:
Keton + reagen Tollens tidak ada reaksi
Keton + reagen Fehling tidak ada reaksi
2. Reduksi
Melalui reduksi, dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder.
Reaksinya adalah:
R-CO-R + H2 R-CHOH-R
7. Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah senyaawa karbon turunan alkana yang
mempunyai gugus fungsi COOH.
 Rumus umum asam karboksilat adalah sebagai berikut.
R C OH

OH

a) Tata Nama Asam Karboksilat Menurut Sistem IUPAC :

Pada sistem IUPAC nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana,
dimana akhiran a diganti dengan oat dan didepannya ditambah kata asam.
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti rantai
C. Cara penamaannya sebagai berikut.
1. Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung
gugusfungsi. Nama alkanoat sesuai nama rantai pokok diberiakhiran oat.
2. Penomoran dimulai dari gugus fungsi
3. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang
disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok.
4. Gugus fungsi pasti nomor satu. Nomor gugus fungsi tidakperlu
disebutkan.
5. Apabila ada gugus atau atom lain selain alkil maka gugus atau atom
tersebut disebut terlebih dahulu.
Contoh :

CH3
asam 4-hidroksi-2,2-
CH3CH CH2 C CO OH
dimetilpentanoat
OH CH3

CH3 CH2 CH CH COOH Asam 2,3-dimetilpentanoat

CH3 CH3

CH3 CH3 COOH Asam 2-metilpropanoat

CH3
 CH3 CH2 CH2 COOH Asam 3-klorobutanoat

Cl

b) Tata Nama Trivial (NamaUmum) AsamKarboksilat

Nama umum asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di
alam. Contoh :
1. Nama Trivial Asam Karboksilat Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak
bercabang :

Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber

HCOOH Asammetanoat Asamformiat Semut (Formica)
CH3COOH AsamEtanoat Asamasetat Cuka (Asetum)
CH3CH2COOH AsamPropanoat Asampropionat Susu (Protospion)
CH3CH2CH2COOH Asambutanoat Asambutirat Mentega(Butyrum)
CH3 (CH2)3COOH Asampentanoat Asamvalerat Akar valerian
CH3 (CH2) 4COOH Asamheksanoat Asamkaproat Domba (Caper)

1. Nama Trivial Asam Karboksilat Bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling
panjang yang terdapat guguskarboksil).
b) Tentukan substituent yang terikat pada rantai utama.
c) Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.
d) Penomoran substituent dimulai dari atom karbon yang mengikat
guguskarboksil dengan huruf , , , dan seterusnya.
 Contoh :
CH3

H3C CH CH CH2COOH Asam ,-dimetil
valerat

CH3

c) Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat

1. Reaksi oksidasi
Oksidasi alkohol primer
KMnO4
RCH2OH RCOOH
Contoh :
KMnO4
CH3CH(CH3) CH2 OH CH3 CH(CH3) COOH
Isobutilalkohol asam 2-metilpropanoat

Oksidasi etanol oleh O2 dari udara dengan pengaruh bakteri

mycoderma acetic pada temperatur 35oC menghasilkan asam etanoat
C2H5OH CH3COOH
bakteri
Etanol O2 asam etanoat

Oksidasi alkena
KMnO4/K2CrO4
RCH=CR2 RCOOH + R2C=O
Contoh :
KMnO4/K2CrO4
H2C = CH2 CH3COOH
Etena asametanoat
2. Reaksi hidrolisis
Hidrolisis ester
H+atau OH-
RCOOR' + H2O(l) RCOOH + R'OH
Contoh :
CH3 CO OC2H5+ H2O(l) H+atau OH-
CH3COOH + C2H5OH
Hidrolisis nitril
H+atau OH-
RCON + H2O RCO2H + NH3
 Hidrolisis halide asam
H+atau OH-
RCOX + H2O RCO2H + X-

3. Reaksiadisi CO2 dengan pereaksi Grignard

Pada reaksi sintesi sasam karboksilat dengan menggunakan pereaksi
Grignard, gas CO2 dialirkan kedalam larutan eter berisi pereaksi Grignard
dan es kering (CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pendingin
reaksi.
CO2 H+
RX Mg RMg X R COOMgX R COOH

e) Reaksi-reaksi Asam Karboksilat

1. Bereaksi dengan basa membentuk garam karboksilat
CH3 CO OH + NaOH CH3CO ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat

2. Esterifikasi
CH3 CH2 CO OH + CH3OH CH3 CH2 CO OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

3. Bereaksi dengan ammonia membentuk amida

RCOOH + NH3 RCONH2 + H2O
Contoh :
CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O

4. Reduksi
Reduksiasamkarboksilatdengankatalislitiumalumuniumhidridamengha
silkanalkohol primer.
Contoh:
H3C COOH LiAlH4
H3C CH2 OH
8. Alkil Alkanoat (Ester)
Alkil alkanoat adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu
gugus organik (biasa dilambangkan dengan R').Alkil alkanoat diturunkan dari
asam karboksilat.
Rumus umum alkil alkanoat adalah R C OR'

a) Tata Nama Alkil Alkanoat Menurut Sistem IUPAC

Penamaan alkil alkanoat hampir sama dengan asam alkanoat, hanya saja
Karena atom H dari gugus OH diganti dengan gugus alkil maka nama
asam diganti dengan nama alkil dari R', sehingga mempunyai nama alkil
alkanoat.

b) Tata NamaTrivial Alkil Alkanoat

Adapun tata nama trivial alkil alkanoat disesuaikan dengan tata nama trivial
asam karboksilat.
Contoh tata nama IUPAC dan trivial alkil alkanoat :
Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
CH3 CO OCH3 Metal etanoat metilasetat
CH3 CO OC2H5 etiletanoat etilasetat
CH3 CH2 CO OCH3 metilpropanoat metilpropionat

c) Reaksi Pembuatan Alkil Alkanoat

1. Reaksi asam karboksilat dan alkohol dalam suasana asam (esterifikasi)
R CO OH + R OH R C OR + H2O(l)
Asam karboksilat Alkohol Ester
Contoh :
CH3COOH +CH3OH CH3 CO OCH3+ H2O(l)
Asametanoat methanol metilasetat
 2. Reaksiklorida asam dengan alkohol
R CO Cl+ R OH R COOR + HCl
Kloridaasam alkohol ester

3. Reaksi perak karboksilat dengan alkil halida

R CO OAg+ R X R COOR + AgX
Perak karboksilat alkil halida ester

d) Reaks iSenyawa Alkil Alkanoat

1. Hidrolisis ester menggunakan basa encer menghasilkan garam d an
alkohol
R CO OR +NaOH R COONa + R OH
Ester basa garam alkohol
Contoh :
CH3 COOC2H5+NaOH(aq) CH3COONa + C2H5+ OH
Etiletanoat natrium etanoat etanol

2. Hidrolisis ester menghasilkan asam alkanoat dengan alkohol.

Reaksi ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi dan
merupakan reaksi kesetimbangan. Untuk melangsungkan hidrolisis
sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih.Air diperoleh
dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asamencer yang
berlebih.
H+
R COOR +H2O R COOH+R OH
Contoh :
H+
CH3 CO OCH3+ H2O CH3COOH + CH3OH
Metiletanoat asametanoat methanol

3. Reaksidenganamonia
Ester bereaksi dengan ammonia dan membentuk amida dan alkohol.
O O

CH3 C + NH3 CH3 C + CH3 CH2 OH

O CH2 CH3 NH2
9. Amina
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent
yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau
NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga
atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan
sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh
karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena
itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam
memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran penting dalam
pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
RNH2
RNH-R
RNR2
Dimana R dapat berupa alkil atau aril.
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau
tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom
nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).
9.1 Klasifikasi Amina
- Amina primer : Satu karbon Terikat kepada N
CH3 NH2
Metanamina

- Amina sekunder : Dua karbon terikat kepada N

CH3 NH CH3

- Amina Tersier : Tiga karbon Terkait kepada N

 CH3 N CH3
|
CH3

9.2 Sifat Amina

1) Sifat Fisik
Kedua suku pertama (metilamina dan etilamina) pada suhu biasa
berbentuk cair, sedangkan suku-suku tinggi berbentuk padat.
Suku rendah berbau amoniak, sedangkan suku yang berwujud
padat tidak berbau
Amina membentuk ikatan hidrogen N HN, namun lebih lemah
dari ikatan hidrogen O HO, karena N kurang elektronegatif
dibanding O, sehingga ikatan NH kurang polar.
Memiliki titik didih dan titik leleh yangcenderung bertambah
seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon

Tabel 9.1. Sifat fisik amina

Titik
Nama Titik Leleh Didih
Rumus O
c O
c

Metilamina CH3NH2 -94 -7

Etilamina CH3CH2NH2 -83 17

Propilamina CH3CCH2NH2H2 -81 49

Butilamina CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78

Bila dibandingkan antara alkana, amina dan alkohol dengan berat

molekul sama/hampir sama, maka titik didih alkohol lebih tinggi,
karena pengaruh ikatan hidrogen.
 Tabel 9.2 tabel perbandingan titik didih

O
O
Senyawa Rumus BM TD C Rumus Bm TD C

Alkana CH3 CH3 30 -88,6 CH3CH2CH3 44 -42,1

Amina CH3NH2 31 -6,3 CH3CH2NH2 45 16,6

Alkohol CH3OH 32 65,0 CH3CH2OH 46 78,6

2) SIFAT KIMIA
a. Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah
dan larutan amina dalam air bersifat basa.

Contoh:
CH3NH2: + H2O CH3 NH3 + HO

(Metilamonium hidroksida)

[CH3NH3] [HO]
Kb = = 4,37 x 10-4
[CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2 = -log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan

acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari
CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah:

CH3NH3 + CH3NH2 + H+

[CH3NH2] [H+]
Ka = = 4,37 x 10
[CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

 Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat
dinyatakan dengan persamaan pka + pKb = 14.

b. Reaksi amina dengan asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat
bereaksi dengan asam dan menghasilkan garam yang larut dalam
air.
Contoh:
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2 + Cl-
(dietilamoniumklorida)

c. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan

tersier apabila direaksikan dengan asam nitrit, HNO2. Karena
amina primer dengan HNO2 membentuk alkohol primer,
sedangkan amina sekunder dengan HNO2 membentuk nitro-
dialkilamina [ (R)2 = N NO ] yang berwarna kuning dan sukar
larut dalam air. Amina tersier tidak bereaksi khusus dengan
HNO2
Reaksi amina primer dengan asam nitrit menghasilkan
alkohol, gas nitrogen, dan air
C2H5 NH2 + HNO2 C2H5OH + N2 + H2O
(etilamina) (etanol)
Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan
nitroso dialkil amina yang sukar larut dalam air.
(CH3)2 NH + HNO2 (CH3)2NNO + H2O
(dietil amina) (nitrosodialkilamina)
3) Tata Nama
1) IUPAC
a. Amina sederhana diberi nama berdasarkan gugus fungsional.
Gugus alkil atau arilnya disebut terlebih dahulu dan diberi
akhiran amina.
 Contoh:
CH3-CH2-CH2-NH2
Nama: propilamina

b. Bila senyawa tersebut mempunyai 2 buah gugus amina, namanya

diturunkan dari alkil induk dengan memberi nomor dimana
gugus amina berada dan diakhiri dengan diamina.
Contoh:
H2NCH2CH2CH2NH2
Nama: 1,3-propildiamina

c. Jika lebih dari satu tipe gugus alkil yang terikat pada N, gugus
alkil yg besar/ panjang dianggap sebagai induk, gugus alkil yang
lain sebagai tambahan dengan awalan N-alkil-

Contoh: CH3
|
CH3 CH N CH3
|
CH3
Nama: N,N-dimetil-2-propilamina

d. Jika dalam senyawa tersebut terdapat kefungsionalan yang lebih

prioritas, maka digunakan kata amino untuk menandakan adanya
amina sebagai substituen.
Contoh:
H2-N-CH2-CH2OH
Nama: 2-aminoetanol

e. Jika aminanya aromatic, maka penamaannya lebih umum

diturunkan dari nama anilin, atau diakhiri dengan kata anilin.
Contoh:
 NH2

Nama: aniline

2) Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan
menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan
ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad
huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata
amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Gambar 9.1 Contoh amina

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom
nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

Gambar 9.2 Senyawa Siklik

4) Reaksi Pembuatan Amina

1. Reduction of nitro compounds

R NO2 metal R NH2

+ H2

Ar NO2 catalyst Ar NH2

Contoh:
CH2CH2COOH CH2CH2COOH

NO2 NH2
(etil p nitrobenzoat) (etil p aminobenzoat)

2. Reaction of halides with ammonia or amines

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom
nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai
nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam
amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan
menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium
kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

NH3 + RX RNH2 + HX R2NH + RX R3N + HX

(RX must be alkyl or aryl)

Contoh:
NH3 + CH3Cl CH3NH2 + HCl
CH3NH2 + HCl (CH3 ) 2 NH+ CH3Cl
(CH3 ) 2 NH+ CH3Cl (CH3 )3 N + HCl
3. Reductive amination
C O + NH3 + H2 Ni CH3 NH2

C O + RNH2 + H2 Ni CH3 NHR

C O + R2NH + H2 Ni CH3 NR2

Contoh:
CH3 CO CH3 + NH3 + H2 Ni CH3NH2CH3

4. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida

atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan
amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa
didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

CH3CH2CH2 CNCH3CH2CH2 CH2NH2

Gambar 2.3 Reduksi dari senyawa nitrogen

5. Sintesis Gabriel dinamakan dari kimiawan Jerman Siegmund Gabriel,

adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina
primer dengan menggunakan kalium ftalimida. Garam kalium
 ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer, membentuk alkil
ftalalat imida.
6. Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil halida sekunder. Setelah
dihidrolisis menggunakan asam, amina primer dilepaskan sebagai
garam amina. Selain itu, ia juga dapat dilakukan via prosedure Ing-
Manske, yang melibatkan reaksi dengan hidrazina akuatik ataupun
dalam etanol dengan refluks. Prosedur ini akan mengendapkan
ftalhidrazia bersamaan dengan amina primer. Teknik ini sering kali
menghasilkan rendemen yang rendah. Oleh karena itu, terdapat pula
metode lain yang digunakan untuk melepaskan amina dari ftalimida.

4) REAKSI KIMIA AMINA

2.5.1 Reaksi amina dengan turunan as. Karboksilat
Anilin akan bereaksi dengan turunan as.Karboksilat anhidrida dan
halida asam membentuk amida tersubtitusi seperti contoh berikut:

O O O

|| || ||

CH3 C O C CH3 + H2N Ph Ph NH C CH3 + CH3COOH

(antipiretik) / penurun panas

2.5.2 Polimerisasi kondensasi diamin

Polimer diamin khususnya 1,6 diaminoheksana dengan heksadioat
(asam adipat) akan menghasilkan suatu nilon 6,6.

O O O O
|| || || ||
H2N (CH2)6 + HO C (CH2)4 C OH -[NH (CH2)6 NHC (CH2)4 C-]n

(Nilon)

2.5.3 Reaksi Amina alifatik primer dengan HNO2

 Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai
pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2)

2.5.4 Reaksi Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2

2.5.5 Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan
senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Gambar 2.4 Gugus amina alifatik

5) AMIDA
Amida adalah turunan asam karboksilat, dimanagugus OH
digantidengan NH2.
Rumus umumamidaadalahR CO NH2
a) Tata Nama Amida Meurut Sistem IUPAC
1. Amida dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya, kemudian
akhiran -oat diganti dengan amida
2. Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil
ditunjukkan dengan member awalan Natau N,Ndimana alkil
tersebut terikat.
 3. Jika rantai bercabang maka dicari rantai terpanjang dan penomoran
dimulai dari atom C yang terikat dengan O dan NH2.

b) Tata Nama Trivial Amida

Nama trivial merupakan nama umum atau nama berdasarkan asal
senyawa tersebut.
Contoh :
metil = form-, etil = aset-, propil = propio-,butil = butir- , pentil = valer-,
dll.

StrukturAmida Nama IUPAC Nama Trivial

CHCONH2 metanamida formamida

CH3CONH2 etenamida asetamida

CH3CH2CONH2 propanamida propioamida

Sedangkan untuk rantai yang bercabang, pemberian nama pada amida

karbon pada CONH2 dianggap sebagai atom karbonnomor 1.
Contoh :
CH3CHCH2CO NH2

CH3

c) ReaksiPembuatanAmida
1. Reaksi asam karboksilat dengan amonia
RCOOH+ NH3 RCO NH2+ H2O
Contoh :
CH3COOH + NH3 CH3CO NH2 + H2O
Asamkarboksilat amonia asetamida

2. Reaksi alkil sianida dengan air

R CN +H2O RC NH2
 Contoh :
C2H5 CN + H2O C2H5C NH2
Etil Sianida Propanamida

3. Reaksi ester dengan amonia

RCOOR + NH3 RC NH2 + ROH
Contoh :
CH3COOC2H5+NH3 CH3CNH2 +C2H5OH
Etil Asetat Asetamida Etanol

4. Reaksiasamkloridadenganamonia
R CO Cl +2NH3 R CO NH2+NH4Cl
Contoh :
CH3 CO Cl+2NH3CH3 CO NH2 + NH4Cl
asetil klorida Asetamida

d) Reaksi Senyawa Amida

1. Hidrolisis

Amida dapat dihidrolisis dari larutan asam ataupun basa.

a. Dalam suasana asam

R CO NR2+ H2O + H + R COOH + H2NR2
Contoh :
CHCH2CON(CH3)2 +H2O+ H + CH3CH2COOH+ H2N(CH3)2
N,N-dimetilpropanamida asam propanoation dimetil amonium
b. Dalam suasana basa
RCO NR2+ OH-R CO-+ HNR2
Contoh:
CH3CH2CO N(CH3)2 + OH- CH3CH2CO- + HN(CH3)2 N,N-
dimetilpropanamidaion propanoat dimetilamina

2. Reduksi
 Reduksi amida dengan litium alumunium hidrida akan mengubah
karbonil menjadi CH2 , dan produknya adalah amina.

LiAlH4
RCONR2 RCH2NR2
Contoh :
LiAlH4
CH3CON(CH3)2 CH3CH2N(CH3)2
N,N dimetilformida N,N-dimetilformalamina

3. Dehidrasinitril

Suatu Amida dapat didehidrasi menjadi suatu sianidanitril.

P2O5
R CO NH2 R CO N + H2O
Contoh :
P2O5
CH3CO NH2CH3 CO N + H2O
Etanamida etananitril