MATERI PEMBELAJARAN > KELAS XI > BAB 9 Hidrokarbon >

D. Struktur Alkana, Alkena, Dan Alkuna

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung unsur hidrogen

dan karbon. Atom-atom karbon selain dapat membentuk rantai karbon, juga
dapat membentuk ikatan kovalen tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga.
Sehingga senyawa hidrokarbon dapat dibagi menjadi 2 yaitu senyawa
hidrokarbon jenuh dan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Senyawa
hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya
jenuh (tunggal). Contoh senyawa-senyawa alkana. Sedangkan senyawa
hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan
kovalen rangkap 2 atau 3 pada rantai karbonnya. Contoh: alkena dan alkuna.

1. Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya

tunggal. Rumus umum alkana adalah CnH2n + 2. Dari metana ke etana
mempunyai perbedaan –CH2–, begitu pula seterusnya. Deret senyawa
karbon dengan gugus fungsi sama dengan selisih sama yaitu –CH2– disebut
deret homolog.

a. Tata nama alkana menurut IUPAC

 Alkana rantai lurus diberi nama dengan awalan n (n = normal).

Contoh:

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentana

 Alkana rantai bercabang

a. Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang.

b. Cabang merupakan gugus alkil. Rumus umum alkil CnH2n + 1.

Nama alkil sama dengan nama alkana dengan jumlah atom C sama,
 hanya akhiran –ana diganti –il.

o Jika hanya ada satu cabang maka rantai cabang diberi nomor
sekecil mungkin.

o Jika alkil cabang lebih dari satu dan sejenis menggunakan

awalan Yunani (di = 2, tri = 3, tetra = 4, dan seterusnya) dan jika
berbeda jenis diurutkan sesuai alfabetis.

b. Sifat-sifat senyawa alkana

1. Pada suhu kamar C1–C4 berwujud gas, C5–C17 berwujud cair, dan
di atas 17 berwujud padat.

2. Semakin bertambah jumlah atom C maka Mr ikut bertambah

akibatnya titik didih dan titik leleh semakin tinggi. Alkana rantai lurus
mempunyai titik didih lebih tinggi dibanding alkana rantai bercabang
dengan jumlah atom C sama. Semakin banyak cabang, titik didih makin
rendah.
3. Alkana mudah larut dalam pelarut organik tetapi sukar larut dalam
air.

4. Pembakaran/oksidasi alkana bersifat eksotermik (menghasilkan

kalor). Pembakaran alkana berlangsung sempurna dan tidak sempurna.
Pembakaran sempurna menghasilkan gas CO2 sedang pembakaran
tidak sempurna menghasilkan gas CO. Reaksi pembakaran sempurna:

CH4(g) + 2 O2(g)CO2(g) + 2 H2O(g) + E

Reaksi pembakaran tak sempurna:

2 CH4(g) + 3 O2(g) CO(g) + 4 H2O(g) + E

5. Alkana dapat bereaksi substitusi dengan halogen. Reaksi substitusi

adalah reaksi penggantian atom/ gugus atom dengan atom/gugus atom
yang lain.

CH4(g) + Cl2(g)CH3Cl(g) + HCl(g)

6. Senyawa alkana rantai panjang dapat mengalami reaksi eliminasi.

Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan atom/gugus atom untuk
 memperoleh senyawa karbon lebih sederhana.

Contoh pada reaksi eliminasi termal minyak bumi dan gas alam.

c. Kegunaan alkana

Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku
dalam industri petrokimia.

1. Metana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan

baku pembuatan zat kimia seperti H2 dan NH3.

2. Etana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai

refrigerant dalam sistem pendinginan dua tahap untuk suhu rendah.

3. Propana; merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak

dan bahan baku senyawa organik.

4. Butana; berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku

karet sintesis.

5. Oktana; merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan

bermotor, yaitu bensin

2. Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan

rangkap dua pada rantai karbonnya. Rumus umum alkena adalah
CnH2n.

Tabel 9.2 Deret homolog alkena

a. Tata nama alkena menurut IUPAC

o Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang

mengandung ikatan rangkap dua. Ikatan rangkap dua
diberi nomor sekecil mungkin.

o Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor

ikatan rangkap dua.

b. Sifat-sifat alkena
 o Titik didih alkena mirip dengan alkana, makin
bertambah jumlah atom C, harga Mr makin besar maka
titik didihnya makin tinggi.

o Alkena mudah larut dalam pelarut organik tetapi

sukar larut dalam air.

o Alkena dapat bereaksi adisi dengan H2 dan halogen

(X2 = F2, Cl2, Br2, I2).

a. Adisi alkena dengan H2. Contoh: CH2=CH2 +

H2CH3–CH3
b. Adisi alkena dengan halogen.
Reaksi umum: –CH=CH– + X2–CHX–CHX–
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2CH2Cl-CH2Cl

c. Kegunaan alkena
1. Etena; digunakan sebagai bahan baku pembuatan
plastik polietena (PE).
2. Propena, digunakan untuk membuat plastik
polipropilena (PP), yaitu polimer untuk membuat serat
sintesis dan peralatan memasak.

3. Alkuna
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan
rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum alkuna adalah
CnH2n – 2.
a. Tata nama alkuna menurut IUPAC
 1. Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap tiga diberi
nomor sekecil mungkin.
2. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor
ikatan rangkap tiga.

b. Sifat-sifat alkuna
1. Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena.
Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar
maka titik didihnya makin tinggi.
2. Alkuna dapat bereaksi adisi dengan H2, halogen (X2 =
F2, Cl2, Br2, I2) dan asam halida (HX = HF, HCl, HBr, HI)
ALKANA, ALKENA, ALKUNA
3 06 2012

Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal….ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan
pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah
elektronnya juga 6….dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C
mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar)…..Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada
kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi
mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya
untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang
paling sederhana adalah Hidrokarbon.

Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon.

Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon, maka atom C
dibedakan menjadi :

a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.

b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.

c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.

d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.

• atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)

• atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)

• atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)

• atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

• Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan
tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).

• Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).

• Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai
ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)

Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik) saja….

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, …….dst

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut
sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal.
Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17 pada suhu adalah
cair dan > C18 pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang
bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama,
mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata
lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n Rumus Nama

1. CH4 = metana

2 . C2H6 = etana

3. C3H8 = propana

4. C4H10 = butana

5. C5H12 = pentana

6. C6H14 = heksana

7. C7H16 = heptana

8. C8H18 = oktana

9. C9H20 = nonana

10. C10H22 = dekana

11. C11H24 = undekana

12. C12H26 = dodekana

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih
rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor
dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan
akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan
sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom
C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan =
awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.
4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari
metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang
yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh :

Apakah nama idrokarbon di bawah ini ?

pertama kali kita tentukan rantai utamanya…..Rantai utama adalah rantai terpanjang :

rantai utamanya adalah yang di kotak merah…… Kenapa?? coba kalian perhatikan sisi sebelah kiri, bila
rantai utamanya yang lurus (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan
menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah)….sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan
timbul 2 cabang (Aturan no 1). Sekarang coba kalian perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih
mudah….bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila
belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan
gak harus lurus……asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.

rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya…..

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil…..penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

• bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor 3 dan
metil terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6
• bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor 6 dan
metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri…..

Urutan penamaan : nomor cabang – nana cabang – nama rantai induk

jadi namanya : 3 etil 2,6 dimetil oktana

cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad “e” lebih
dahulu dari “m”). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan “di”
yang artinya “dua”. karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama :
oktana.

bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala mengalami penyingkatan…..misalnya :

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Alkena (Olefin)
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

 Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

 Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
 Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
 Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada
konsentrasi 3 – 34 %)
 Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

 Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai
utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga
pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan
dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
 Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung sampai
letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.
 Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai utama.

Contoh :

menpunyai rantai utama……

penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangkap….sebelah kiri ikatan rangkap hanya
ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan
pertama ke bawah….kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila belokan pertama kebawah
hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus menimbulkan dua cabang.

Jadi namanya : 3 etil 4 metil 1 pentena

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh tidak
ditulis….sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan urutan nomor
ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan….

Kegunaan Alkena sebagai :

 Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

 Untuk memasakkan buah-buahan
 bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 (–C≡C–). Sifat-nya sama
dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

Tata namanya juga sama dengan Alkena….namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai :

 etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

 untuk penerangan
 Sintesis senyawa lain.

Alkil Halida (Haloalkana)

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-
nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Sifat fisika Alkil Halida :

 Mempunyai titik lebih tinggi dari pada titik didih Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
 Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
 Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida : R-X

Keterangan :

R = senyawa hidrokarbon

X = Br (bromo), Cl (kloro) dan I (Iodo)

Berdasarkan letak alkil dalam hidrokarbon di bagi menjadi :

 Alkil halida primer, bila diikat atom C primer

 Alkil halida sekunder, bila diikat atom C sekunder
  Alkil halida tersier, bila diikat atom C tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br

Primer sekunder tersier

Pembuatan Alkil Halida

1. Dari alkohol
2. Halogenasi
3. Adisi hidrogen halida dari alkena
4. Adisi halogen dari alkena dan alkuna

reaksi adisi dapat dilihat dalam TAUTAN artikel berikut dengan Judul:
“REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBON“

Penggunaan Alkil Halida :

 Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol
coklat, diisi sampai penuh).
 Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran
(Pyrene).
 Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”,
sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb

1. Alkana
Senyawa alkana merupakan rantai karbon yang paling sederhana. Alkana merupakan senyawa
hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal. Rumus umum alkana CnH2n+2. Senyawa
paling sederhana dari alkana yaitu metana. Metana hanya memiliki satu atom karbon yang
mengikat empat atom H. Tabel berikut menyajikan data sepuluh alkana rantai lurus pertama.
 Deret Homolog Alkana

Berdasarkan tabel di depan dapat dilihat bahwa perbedaan kesepuluh senyawa di atas terletak
pada jumlah gugus metilena (– CH2 –). Senyawa dengan kondisi demikian disebut homolog.
Susunan senyawa yang dibuat sedemikian rupa sehingga perbedaan dengan tetangga dekatnya
hanya pada jumlah metilena disebut deret homolog.

a. Tata nama alkana

Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata nama yang didasarkan pada
gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya
dan sebaliknya, bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama.
Dasar sistem IUPAC yaitu alkana rantai lurus.
1) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbonnya sebagaimana tercantum
dalam tabel di atas. Terkadang ditambahkan normal (n) di depan nama alkana.

2) Alkana siklis (rantai tertutup)

Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atom karbon dalam cincin,
dengan penambahan awalan siklo-.

3) Alkana bercabang (memiliki rantai samping)

Senyawa alkana terkadang berikatan dengan unsur lain pada salah satu atau beberapa atom
karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana tersebut biasa dinamakan substituen. Jenis substituen
alkana yang sering dijumpai yaitu gugus alkil. Gugus alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom
H. Penamaannya sama dengan alkana, hanya akhirannya diubah menjadi -il. Rumus umumnya
CnH2n+1. Tabel berikut menyajikan deret gugus alkil.

Gugus Alkil

Jika alkana memiliki rantai samping maka penamaannya mengikuti aturan sebagai berikut.

1. Rantai terpanjang merupakan rantai utama.

2. Rantai utama diberi nomor mulai dari ujung rantai yang memiliki substituen.
3. Urutan penulisan nama : nomor cabang, nama cabang, nama alkana rantai utama.
4. Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, nama alkana diberi awalan iso.
5. Jika alkana memiliki cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang digabung menjadi
satu dan diberi awalan di-(jumlah cabang ada dua), tri-(jumlah cabang ada 3), tetra-
(jumlah cabang ada empat).
6. Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, penulisan nama diurutkan berdasarkan urutan
abjad.

b. Isomer alkana
Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya
berbeda. Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki isomer yaitu butana (C4 H10).

c. Sifat-sifat alkana
1) Sifat fisis

a. Alkana merupakan senyawa nonpolar.

b. Bentuk alkana rantai lurus pada suhu kamar berbeda-beda.
c. Semakin banyak jumlah atom karbon, semakin tinggi titik didihnya.
d. Adanya rantai cabang pada senyawa alkana menurunkan titik didihnya.
e. Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4) atau sedikit polar (dietil eter atau benzena) dan tidak
larut dalam air.
f. Alkana lebih ringan dari air.

2) Sifat kimia

a. Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan dengan senyawa
organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana kadang disebut paraffin (berasal dari
bahasa Latin: parum affins, yang artinya "afinitas kecil sekali").
b. Alkana dapat bereaksi dengan halogen, salah satu atom H diganti oleh halogen. Reaksi
dengan halogen tersebut dinamakan reaksi halogenasi dan menghasilkan alkil halida.

Contoh: CH4 + Cl 2 → CH3 Cl + HCl

c. Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O.

Contoh: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

2. Alkena
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua (–C=C–).
Alkena paling sederhana yaitu etena, C2H4. Rumus umum alkena C2H2n. Tabel berikut
menyajikan deret homolog alkena.
 Deret Homolog Alkena

a. Tata nama alkena

1) Alkena rantai lurus
Atom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yang menunjukkan ikatan rangkap
tersebut. Penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

2) Alkena dengan rantai bercabang

a. Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.
b. Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan ikatan rangkap, bukan
cabang yang terdekat.
c. Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomor ikatan rangkap, nama
alkena.

3) Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap

Jika alkena memiliki lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberi tambahan diena (untuk dua
ikatan rangkap) atau triena (untuk tiga ikatan rangkap).

b. Isomer alkena
Alkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C4H8). Alkena memiliki dua jenis
isomer sebagai berikut.
1) Isomer posisi
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki penataan
atom yang berbeda. Alkana hanya memiliki satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua
jenis perubahan penataan atom, yaitu:

a. isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,

b. isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

2) Isomer geometri
Isomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu. Syarat isomer geometri yaitu atom
C yang berikatan rangkap harus mengikat dua gugus atom yang berlainan.

c. Sifat alkena
1) Sifat fisika
Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut
dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan S. Ikatan S
tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

2) Sifat Kimia
a) Oksidasi
Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/ oksidasi alkena juga akan menghasilkan
CO2 dan H2O.

b) Adisi H2
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi alkena, ikatan rangkap
berubah menjadi ikatan tunggal.

c) Adisi halogen (F2 , Br2 , I2)

Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkena membentuk alkana. Selanjutnya
halogen tersebut akan menjadi cabang/substituen dari alkana yang terbentuk

d) Adisi asam halida

Adisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap pada alkena menjadi alkana dengan
mengikuti aturan Markovnikof. Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari
alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap
memiliki jumlah H yang sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang. CH3 CH =
CHCH3 → ikatan rangkap membagi sama banyak atom C dan atom H → simetris CH3CH 2CH =
CH2 → ikatan rangkap tidak membagi sama banyak atom C dan H → tidak simetris

3. Alkuna
Alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (– C ≡ C –).
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. Alkuna paling sederhana yaitu etuna, C2H2. Deret
homolog alkuna sebagai berikut.

Deret Homolog Alkuna

a. Tata nama alkuna

Aturan pemberian nama alkuna sama dengan alkena, hanya diakhiri -una.

b. Isomer alkuna
Sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki isomer
geometri. Alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C4H6. Akibat pengaruh
ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu:

1. somer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,

 2. Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

c. Sifat alkuna
1) Sifat fisika
Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna juga sedikit larut dalam air.
2) Sifat kimia
a) Oksidasi
Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkun

b) Adisi H2
Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkan alkana.

c) Adisi Halogen

d) Adisi Asam halida

Adisi alkuna oleh asam halida mengikuti aturan Markovnikov sebagaimana pada alkena.
Artikel ini bukan mengenai Alkana atau Alkuna.

Model 3D dari etilena, alkena yang paling sederhana.

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan
rangkap dua antara atom karbon.[1] Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara bergantian
(lihat bagian Tata nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu
ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, dikenal sebagai mono-
ena, membentuk suatu deret homolog hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.[2] Alkena
memiliki kekurangan dua atom hidrogen dibandingkan alkana terkait (dengan jumlah atom
karbon yang sama). Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4) adalah
senyawa organik terbesar yang diproduksi dalam skala industri.[3] Senyawa aromatik seringkali
juga digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga
tidak dianggap sebagai alkena.[2]

Daftar isi

 1 Struktur
o 1.1 Ikatan
o 1.2 Bentuk
 2 Sifat fisika
 3 Reaksi
o 3.1 Reaksi adisi
 3.1.1 Hidrogenasi
 3.1.2 Hidrasi
 3.1.3 Halogenasi
 3.1.4 Hidrohalogenasi
 3.1.5 Pembentukan halohidrin
 3.1.6 Oksidasi
 3.1.7 Fotooksigenasi
o 3.2 Polimerisasi
o 3.3 Kompleksasi logam
o 3.4 Ikhtisar reaksi
 4 Sintesis
o 4.1 Metode industri
o 4.2 Reaksi eliminasi
o 4.3 Sintesis dari senyawa karbonil
o 4.4 Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan hidrovinilasi
o 4.5 Disintesis dari alkuna
o 4.6 Penataan ulang dan reaksi terkait
 5 Tata nama
o 5.1 Tata nama IUPAC
o 5.2 Notasi cis–trans
o 5.3 Notasi E-Z
o 5.4 Gugus yang mengandung ikatan rangkap C=C
 6 Lihat pula
 7 Bacaan lebih lanjut
 8 Referensi
Struktur

Ikatan

Etilena (etena), bagian hijau adalah ikatan pi.

Seperti ikatan kovalen tunggal, ikatan rangkap dapat digambarkan dalam bentuk orbital atom
yang tumpang tindih, kecuali bahwa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri dari ikatan tunggal
sigma), ikatan rangkap karbon–karbon terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan pi. Ikatan
rangkap ini lebih kuat daripada ikatan kovalen tunggal (611 kJ/mol untuk C=C vs 347 kJ/mol
untuk C–C)[1] dan juga lebih pendek, dengan panjang ikatan rata-rata 1,33 Ångström (133 pm).

Setiap karbon pada ikatan rangkap menggunakan tiga orbital hibrida sp2 untuk membentuk
ikatan sigma ke tiga atom (satu karbon lainnya dan dua atom hidrogen). Orbital atom 2p yang
tidak membentuk hibrida, yang tegak lurus terhadap bidang yang dibuat oleh sumbu tiga orbital
hibrida sp², bergabung membentuk ikatan pi. Ikatan ini berada di luar sumbu utama C–C, dengan
setengah ikatan di satu sisi molekul dan setengahnya di sisi lainnya.

Rotasi di sekitar ikatan rangkap karbon–karbon terbatas karena memerlukan energi besar untuk
memutus kesejajaran orbital p pada dua atom karbon. Sebagai konsekuensinya, alkena
tersubstitusi terdapat sebagai salah satu dari dua isomer, yang disebut isomer cis atau trans.
Alkena yang lebih kompleks dapat diberi nama dengan notasi E–Z untuk molekul dengan tiga
atau empat substituen (gugus samping) yang berbeda. Sebagai contoh, isomer butena, dua gugus
metil (Z)-but-2-ena (alias cis-2-butena) muncul pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, dan
pada (E)-but-2-ena (alias trans-2-butena) gugus metil muncul pada sisi yang berlawanan. Kedua
isomer butena ini sedikit berbeda dalam sifat kimia dan fisiknya.

Sebuah putaran 90° dari ikatan C=C (yang dapat ditentukan oleh posisi gugus fungsi yang terikat
pada karbon) memerlukan lebih sedikit energi daripada kekuatan ikatan pi, sehingga ikatan dapat
bertahan. Hal ni bertentangan dengan pernyataan umum pada buku teks bahwa orbital p tidak
akan dapat mempertahankan ikatan semacam itu. Kenyataannya, penyimpangan orbital p kurang
dari yang diharapkan karena terjadi piramidalisasi (lihat: alkena piramidal). trans-Siklooktena
adalah alkena lurus yang stabil dan penyimpangan orbital hanya 19° dengan sudut dihedral 137°
(normal 120°) serta tingkat piramidalisasi 18°.[4] Isomer trans sikloheptena hanya stabil pada
suhu rendah.

Bentuk

Sesuai prediksi oleh model repulsi pasangan elektron VSEPR, geometri molekul alkena meliputi
sudut ikatan di sekitar masing-masing karbon dalam ikatan rangkap berkisar 120°. Sudut
bervariasi karena rantai sterik dipengaruhi oleh interaksi tak berikatan di antara gugus fungsi
yang terikat pada karbon ikatan rangkap. Misalnya, sudut ikatan C-C-C dalam propilena adalah
123,9°.

Untuk alkena berjembatan, aturan Bredt menyatakan bahwa ikatan rangkap tidak dapat terjadi di
pangkal jembatan sistem cincin kecuali jika cincinnya cukup besar (8 atau lebih atom).

Sifat fisika

Sifat fisika alkena tidak berbeda jauh dengan alkana. Mereka tidak berwarna, nonpolar, mudah
terbakar, dan hampir tidak berbau. Perbandingan utama di antara keduanya adalah alkena
mempunyai tingkat keasaman yang jauh lebih tinggi dibandingkan alkana. Wujud zat alkena
tergantung dari massa molekulnya. Tiga alkena paling sederhana: etena, propena, dan butena
berbentuk gas. Alkena linear yang memiliki 5 sampai 16 atom karbon berwujud cair, dan alkena
yang memiliki atom karbon lebih dari 15 berwujud padat.

Reaksi

Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, namun lebih reaktif daripada alkana, baik karena
reaktivitas ikatan pi karbon-karbon atau adanya pusat CH alilik. Sebagian besar reaksi alkena
melibatkan reaksi adisi pada ikatan pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena berfungsi
sebagai bahan baku industri petrokimia karena mereka dapat berperan dalam berbagai reaksi,
terutama polimerisasi dan alkilasi.

Reaksi adisi

Alkena bereaksi dalam banyak reaksi adisi, yang berlangsung dengan membuka ikatan rangkap.
Sebagian besar reaksi adisi ini mengikuti mekanisme adisi elektrofilik. Contohnya adalah
hidrohalogenasi, halogenasi, pembentukan halohidrin, oksimerkurasi, hidroborasi, adisi
diklorokarbena, reaksi Simmons-Smith, hidrogenasi katalitik, epoksidasi, polimerisasi radikal
dan hidroksilasi.
Hidrogenasi

Hidrogenasi alkena menghasilkan alkana yang sesuai. Reaksi berlangsung di bawah tekanan
pada temperatur 200 °C, dengan keberadaan katalis logam. Katalis yang umum digunakan di
industri adalah yang berbasis platina, nikel atau paladium. Untuk sintesis skala laboratorium,
sering digunakan nikel Raney (suatu logam paduan nikel dan aluminium). Contoh paling
sederhana reaksi ini adalah hidrogenasi katalitik etilena untuk menghasilkan etana:

CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3

Hidrasi

Hidrasi, penambahan air ke dalam ikatan ganda alkena, menghasilkan alkohol. Reaksi ini
dikatalisis oleh asam kuat seperti asam sulfat. Reaksi ini dilakukan dalam skala industri untuk
menghasilkan etanol.

CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH

Alkena dapat juga diubah menjadi alkohol melalui reaksi oksimerkurasi–demerkurasi atau reaksi
hidroborasi–oksidasi.

Halogenasi

Dalam halogenasi elektrofilik, penambahan unsur brom atau klor pada alkena menghasilkan
dibromo- dan dikloroalkana (1,2-dihalida atau etilen dihalida). Penghilangan warna larutan brom
dalam air merupakan uji analitis untuk mengetahui keberadaan alkena:

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

Reaksi terkait juga digunakan untuk pengujian kuantitatif terhadap ketidakjenuhan, yang
dinyatakan sebagai nomor brom dan nomor iod suatu senyawa atau campuran.

Hidrohalogenasi

Hidrohalogenasi adalah adisi hidrogen halida seperti HCl atau HI pada alkena untuk
menghasilkan haloalkana yang sesuai:

CH3–CH=CH2 + HI → CH3–CHI-CH2–H

Jika dua atom karbon pada ikatan rangkap terhubung dengan atom hidrogen dalam jumlah yang
berbeda, halogen akan memilih menyerang ataom karbon dengan substituen hidrogen yang lebih
sedikit. Pola ini dikenal sebagai aturan Markovnikov. Penggunaan inisiator radikal atau senyawa
lain dapat menghasilkan produk yang berlawanan. Asam hidrobromat, terutama, cenderung
membentuk radikal dengan adanya berbagai ketakmurnian (impurities) atau bahkan oksigen di
atmosfer, yang dapat membalikkan aturan Markovnikov:[5]
 CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHH–CH2–Br

Pembentukan halohidrin

Alkena bereaksi dengan air dan halogen membentuk halohidrin melalui reaksi adisi. Terjadilah
regiokimia Markovnikov dan anti stereokimia.

CH2=CH2 + X2 + H2O → XCH2–CH2OH + HX

Oksidasi

Alkena dioksidasi dengan sejumlah besar oksidator. Dengan adanya oksigen, alkena terbakar
dengan nyala terang menghasilkan karbon dioksida dan air. Oksidasi katalitik dengan oksigen
atau reaksi dengan asam perkarboksilat menghasilkan epoksida. Reaksi dengan ozon pada
ozonolisis menyebabkan pemutusan ikatan rangkap, menghasilkan dua aldehida atau keton.
Reaksi dengan KMnO4 pekat panas (atau garam oksidator lainnya) dalam larutan asam akan
menghasilkan keton atau asam karboksilat.

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–CHO + R2–CHO + H2O

Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam suatu alkena yang
tidak diketahui.

Oksidasi lebih mudah dihentikan pada diol yang bertetangga daripada memecah alkena secara
penuh menggunakan KMnO4 yang lebih lunak (encer, temperatur lebih rendah) atau dengan
osmium tetroksida atau oksidator lainnya.

Fotooksigenasi

Dengan adanya fotosensitiser yang sesuai, seperti metilen biru dan cahaya, alkena dapat bereaksi
dengan spesies oksigen reaktif yang dihasilkan oleh fotosensitiser, seperti radikal hidroksil,
oksigen singlet atau ion superoksida. Intermediat fotokimia yang dihasilkan ini kita kenal
sebagai proses Type I, Type II, dan Type III. Berbagai proses dan reaksi alternatif ini dapat
dikendalikan melalui pemilihan kondisi reaksi spesifik, sehingga memberikan rentang variasi
produk yang luas. Contoh umum adalah [4+2]-sikloadisi oksigen singlet dengan diena seperti
siklopentadiena untuk menghasilkan endoperoksida:
Contoh lain adalah reaksi ena Schenck, yang mana oksigen singlet bereaksi dengan suatu
struktur [[alil]ik untuk menghasilkan alil peroksida yang ditransposisikan:

Polimerisasi

Artikel utama untuk bagian ini adalah: poliolefin

Polimerisasi alkena adalah reaksi yang menghasilkan polimer bernilai industrial tinggi namun
ekonomis, seperti plastik (polietilena dan polipropilena). Polimer dari monomer alkena secara
umum dirujuk sebagai poliolefin atau polialkena (istilah yang jarang digunakan). Polimer dari
alfa-olefin disebut polialfaolefin (PAO). Polimerisasi dapat berlangsung baik melalui mekanisme
radikal bebas maupun mekanisme ionik, dengan cara mengubah ikatan ganda menjadi ikatan
tunggal untuk membentuk ikatan dengan monomer lainnya. Polimerisasi diena terkonjugasi
seperti buta-1,3-diena atau isoprena (2-metilbuta-1,3-diena) sebagian besar menghasilkan adisi
1,4, dengan beberapa kemungkinan adisi 1,2, pada monomer diena untuk memperpanjang rantai
polimer.

Kompleksasi logam

Struktur bis(siklooktadiena)nickel(0), sebuah kompleks logam–alkena

Alkena adalah ligan dalam transisi kompleks logam alkena. Dua ikatan pusat karbon pada logam
menggunakan orbital pi- dan pi*- ikatan C-C. Mono- dan diolefin sering digunakan sebagai ligan
dalam kompleks yang stabil. Siklooktadiena dan norbordiena adalah senyawa pengkhelat
populer, dan bahkan etilena itu sendiri terkadang digunakan sebagai ligan, misalnya, dalam
garam Zeise. Selain itu, kompleks logam-alkena adalah senyawa antara dalam reaksi yang
dikatalisis logam termasuk hidrogenasi, hidroformilasi, dan polimerisasi.

Ikhtisar reaksi

Nama reaksi Produk Keterangan

 Nama reaksi Produk Keterangan

Hidrogenasi alkena adisi hidrogen

hidrometalasi / insersi / eliminasi beta oleh katalis

Hidroalkenilasi alkena
logam

Reaksi adisi halogen 1,2-dihalida adisi elektrofilik halogen

Hidrohalogenasi haloalkana
adisi asam halida
(Markovnikov)

Anti-Markovnikov haloalkana
adisi asam halida yang dimediasi radikal bebas
hidrohalogenasi

Hidroaminasi amina adisi ikatan N-H pada ikatan rangkap C-C

Hidroformilasi aldehida proses industri, adisi CO dan H2O

Sharpless bishydroxylation diol oksidasi, pereaksi: osmium tetroksida, ligan khiral

Woodward cis-hydroxylation diol oksidasi, pereaksi: iodium, perak asetat

Ozonolisis aldehida atau

pereaksi: ozon
keton

dua alkena menata ulang membentuk dua alkena

Metatesis olefin alkena
baru

Reaksi Diels–Alder sikloheksana sikloadisi dengan diena

Reaksi Pauson–Khand siklopentenon sikloadisi dengan alkuna dan CO

Hidroborasi–oksidasi alkohol pereaksi: boran, disusul dengan peroksida

adisi elektrofilik merkuri asetat, dilanjutkan

Reduksi oksimerkurasi alkohol
dengan reduksi

Reaksi Prins 1,3-diol adisi elektrofilik dengan aldehida atau keton

Reaksi Paterno–Büchi oksetana reaksi fotokimia dengan aldehida atau keton

 Nama reaksi Produk Keterangan

Epoksidasi epoksida adisi elektrofilik peroksida

Siklopropanasi siklopropana adisi karbena atau karbenoid

adisi oksidatif / eliminasi reduktif oleh katalis

Hidroasilasi keton
logam

Hidrofosfinasi fosfin

Sintesis

Metode industri

Alkena dihasilkan oleh perengkahan hidrokarbon. Bahan bakunya sebagian besar komponen
kondensat gas alam (terutama etana dan propana) di AS dan Timur Tengah, dan nafta di Eropa
dan Asia. Alkana dipecah pada suhu tinggi, seringkali dengan adanya katalis zeolit, untuk
menghasilkan campuran alkena alifatik dan alkana dengan berat molekul rendah. Campurannya
bergantung pada bahan baku dan suhu, dan dipisahkan dengan distilasi fraksi. Proses ini
terutama digunakan untuk pembuatan alkena kecil (sampai enam karbon).[6]

Berkaitan dengan katalitik dehidrogenasi ini, alkana kehilangan hidrogen pada suhu tinggi untuk
menghasilkan alkena yang sesuai.[1] Ini adalah kebalikan dari hidrogenasi katalitik alkena.

Proses ini juga dikenal sebagai pembentukan ulang berkatalis (catalytic reforming). Kedua
proses bersifat endotermik dan didorong ke arah alkena pada suhu tinggi oleh entropi.

Sintesis katalitik α-alkena yang lebih tinggi (tipe RCH=CH2) juga dapat dicapai melalui reaksi
etilena dengan senyawa organologam trietilaluminium dengan adanya nikel, kobalt, atau platina.

Reaksi eliminasi

Salah satu metode utama sintesis alkena di laboratorium adalah eliminasi alkil halida, alkohol,
dan senyawa serupa. Yang paling umum adalah eliminasi β melalui mekanisme E2 atau E1,[7]
tetapi eliminasi α juga dikenal.
Mekanisme E2 menyediakan metode eliminasi β yang lebih dapat diandalkan daripada E1 untuk
kebanyakan sintesis alkena. Sebagian besar eliminasi E2 dimulai dengan alkil halida atau ester
alkil sulfonat (seperti tosilat atau triflat). Bila digunakan alkil halida, reaksinya disebut
dehidrohalogenasi. Untuk produk yang tidak simetris, semakin banyak substituen pada alkena
(memiliki hidrogen menempel pada C=C lebih sedikit) cenderung mendominasi (lihat aturan
Zaitsev). Dua metode umum reaksi eliminasi adalah dehidrohalogenasi alkil halida dan dehidrasi
alkohol. Contohnya dapat dilihat pada reaksi di bawah ini. Perhatikan bahwa jika
memungkinkan, H adalah anti terhadap gugus pergi, meskipun hal ini mengarah ke isomer Z
yang kurang stabil.[8]

Alkena dapat disintesis dari alkohol melalui dehidrasi. Air dihilangkan melalui mekanisme E1.
Sebagai contoh, dehidrasi etanol menghasilkan etena:

CH3CH2OH + H2SO4 → H2C=CH2 + H3O+ + HSO−4

Alkohol dapat juga diubah menjadi suatu gugus pergi yang lebih baik (misal, xantat), sehingga
memungkinkan eliminasi syn yang lebih ringan seperti eliminasi Chugaev dan eliminasi Grieco.
Reaksi terkait meliputi eliminasi oleh haloeter β (sintesis olefin Boord) dan ester (pirolisis ester).

Alkena dapat dibuat secara tak langsung dari alkil amina. Amina atau amonia bukanlah gugus
pergi yang sesuai, jadi pertama-tama amina dialkilasi (seperti dalam eliminasi Hofmann) atau
dioksidasi menjadi amina oksida (reaksi Cope) untuk memungkinkan eliminasi berjalan lancar.
Reaksi Cope adalah suatu eliminasi syn yang berlangsung pada suhu di bawah 150 °C. Sebagai
contoh:[9]

Eliminasi Hofmann adalah reaksi yang tidak umum, biasanya produk utamanya adalah alkena
non-Saytseff yang kurang tersubstitusi.

Alkena dapat dihasilkan dari α-halosulfon dalam reaksi Ramberg-Bäcklund, melalui zat antara
sulfon cincin tiga.

Sintesis dari senyawa karbonil

Metode penting lainnya untuk sintesis akena melibatkan pembentukan ikatan rangkap baru
karbon–karbon melalui reaksi kopling suatu senyawa karbonil (seperti aldehida atau keton)
dengan karbanion ekivalennya. Reaksi semacam ini kadang-kadang disebut olefinasi. Metode
yang paling terkenal adalah reaksi Wittig, meskipun ada pula metode lain yang diketahui.

Reaksi Wittig melibatkan reaksi suatu aldehida atau keton dengan pereaksi Wittig (atau fosforan)
dari jenis Ph3P=CHR untuk menghasilkan alkena dan Ph3P=O. Pereaksi Wittig mudah disiapkan
dari trifenilfosfin dan alkil halida. Reaksi bersifat umum dan banyak gugus fungsi yang dapat
ditoleransi, bahkan ester sekalipun, seperti dalam contoh berikut:[10]

Olefinasi Peterson adalah reaksi yang terkait dengan reaksi Wittig. Ini menggunakan pereaksi
berbasis silikon untuk menggantikan foforan, tetapi memungkinkan untuk memilih produk E
atau Z. Jika diinginkan produk E, alfternatif lain adalah menggunakan olefinasi Julia, yang
menggunakan karbanion yang dibentuk dari fenil sulfon. Olefinasi Takai yang mendasarkan
reaksinya pada senyawa antara organokrom juga menghasilkan produk E. Sebuah senyawa
titanium, pereaksi Tebbe, berguna untuk sintesis senyawa metilena; dalam hal ini, ester dan
amida juga bereaksi.

Sepasang senyawa karbonil dapat pula dilakukan kopling (dengan reduksi) untuk menghasilkan
alkena. Alkena simetris dapat dibuat dari aldehida atau keton tunggal dengan dirinya sendiri,
menggunakan logam reduktor titanium (reaksi McMurry). Jika dilakukan kopling terhadap dua
keton yang berbeda, digunakan metode tidak langsung dan lebih kompleks seperti reaksi Barton–
Kellogg

Keton tunggal dapat juga diubah menjadi alkena yang sesuai melalui tosilhidrazon,
menggunakan natrium metoksida (reaksi Bamford–Stevens atau alkillitium (reaksi Shapiro).

Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan hidrovinilasi

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Metatesis olefin

Alkena dapat dibuat melalui pertukaran dengan alkena lainnya, dalam suatu reaksi yang dikenal
sebagai metatesis olefin. Seringkali, hilangnya gas etana digunakan untuk mendorong reaksi
mengarah pada produk tertentu. Dalam beberapa kasus, diperoleh suatu campuran isomer
geomtris, tetapi reaksi menoleransi banyak gugus fungsi. Metode ini efektif terutama untuk
pembuatan alkena siklik, seperti dalam sintesis muskona (bahasa Inggris: muscone) berikut:
Hidrovinilasi yang dikatalisis logam transisi adalah proses sintesis alkena yang juga penting.
Proses ini dimulai dari alkena itu sendiri.[11] Secara umum, ini melibatkan adisi hidrogen pada
gugus vinil (atau gugus alkenil) di sekitar ikatan rangkap. Reaksi hidrovinilasi pertama kali
dilaporkan oleh Alderson, Jenner, dan Lindsey menggunakan garam rhodium dan ruthenium.
Katalis logam lain yang umum digunakan saat ini antara lain besi, kobalt, nikel, dan paladium.
Penambahan dapat dilakukan secara stereoselektif atau regioselektif. Pemilihan pusat logam,
ligan, substrat dan konterion seringkali memainkan peran penting.[12][13][14] Studi terkini
menunjukkan bahwa penggunaan karbena N-heterosiklik dengan Ni dapat digunakan untuk
preparasi selektif alkena dwisubstitusi-1,1.[15][16]

Disintesis dari alkuna

Reduksi alkuna adalah metode yang berguna untuk sintesis stereoselektif alkena dwisubstitusi.
Jika diinginkan cis-alkena, hidrogenasi dengan katalis Lindlar (suatu katalis heterogen yang
berisi deposit paladium pada kalsium karbonat dan diberi perlakuan dengan berbagai bentuk
timbal) adalah metode yang umum digunakan, meskipun dapat pula dilakukan dengan
hidroborasi yang diikuti hidrolisis sebagai metode alternatif. Reduksi alkuna oleh logam natrium
dalam amonia cair menghasilkan trans-alkena.[17]

Untuk pembuatan alkena multisubstitusi, karbometalasi alkuna dapat meningkatkan ragam

derivat alkena yang dihasilkan.

Penataan ulang dan reaksi terkait

Alkena dapat disintesis dari alkena lainnya melalui reaksi penataan ulang. Selain metatesis olefin
(seperti dijelaskan di atas), sejumlah besar reaksi perisiklik dapat digunakan seperti reaksi ena
dan penataan ulang Cope.
Pada reaksi Diels-Alder, derivat sikloheksana dibuat dari diena dan sebuah alkena yang reaktif
atau kekurangan elektron.

Tata nama

Meskipun tata nama tidak diikuti secara luas, menurut IUPAC, alkena adalah hidrokarbon asiklik
dengan satu ikatan rangkap antara pusat karbon. Olefin terdiri dari kumpulan alkil siklik dan
asiklik yang lebih besar seperti diena dan poliena.[18]

Tata nama IUPAC

Untuk mengikuti tata nama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena.
Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana
dengan -ena. C2H6 adalah alkana bernama etana sehingga C2H4 diberi nama etena.

Pada alkena yang memiliki isomer dengan perbedaan letak ikatan, digunakan penomoran dimulai
dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap
bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-
heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana.

Pada alkena yang lebih tinggi, di mana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak
ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai:

1. Beri nomor rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap, dimulai dari ujung yang
terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut
mempunyai nomor sekecil mungkin.
2. Tentukan lokasi ikatan rangkap berdasarkan lokasi karbon pertamanya.
3. Nama alkena bercabang atau alkena tersubstitusi sama seperti aturan pada alkana.
4. Beri nomor atom karbon, tentukan lokasi dan nama gugus substituen, tentukan lokasi ikatan
rangkap, dan beri nama rantai utama.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-metil-1-
heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.

Notasi cis–trans

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Isomerisme cis-trans

Khusus alkena dwisubstitusi di mana dua atom karbon masing-masing mempunyai satu
substituen, maka notasi cis–trans dapat digunakan. Jika kedua substituen terletak pada sisi ikatan
rangkap yang sama, maka disebut sebagai (cis-). Jika substituen terletak berseberangan, maka
disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

Notasi E-Z

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Notasi E-Z

Jika suatu alkena memiliki lebih dari satu substituen (terutama 3 atau 4 substituen), geometri
ikatan rangkap dinyatakan menggunakan label E dan Z. Label ini berasal dari bahasa German
entgegen, yang berarti "berlawanan", dan zusammen, yang berarti "bersama-sama". Alkena
dengan gugus prioritas lebih tinggi (seperti dijelaskan dalam aturan CIP) pada sisi yang sama
diberi notasi Z. Alkena dengan gugus prioritas lebih tinggi yang terletak berseberangan diberi
notasi E.

Perbedaan antara isomer E dan Z

Gugus yang mengandung ikatan rangkap C=C

IUPAC memberi dua nama untuk gugus hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon–
karbon, gugus vinil dan gugus alil.[2]
Lihat pula

 Alkana
 Alkuna
 Alfa-olefin
 Sikloalkana
 Arena
 Diena
 Dendralena
 Radialena
 Anulena
 Poliena
 Nitroalkena