BAB 1.

SENYAWA HIDROKARBON

Kompetensi Dasar 3.1.

Menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom
karbon dan penggolongan senyawanya.

A. KEKHASAN ATOM KARBON.

Atom karbon merupakan salah satu atom yang cukup banyak berada di alam.
Keberadaannya dalam bentuk karbon, grafit, maupun intan. Atom karbon
memiliki nomor atom 6 dengan konfigurasi elektron
6C : 1s22s22p2
Oleh karena memiliki 4 elektron pada kulit terluar, atom karbon dapat
membentuk empat buah ikatan kovalen dengan atom-atom yang lain.
Contoh:
CH4
H
|
H–C–H
|
H
Atom karbon juga dapat berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk
rantai karbon. Ikatan atom karbon dengan atom karbon yang lain tersebut dapat
membentuk rantai panjang lurus, bercabang, maupun melingkar.
membentuk senyawa siklis.
Contoh:
1. Senyawa hidrokarbon rantai lurus

2. Senyawa hidrokarbon rantai bercabang

3. Senyawa hidrokarbon siklis

Oleh karena kemampuannya membentuk berbagai jenis rantai ikatan, tidak

heran jika senyawa karbon begitu banyak jenis dan jumlahnya di alam.
1. Jenis Ikatan Rantai Karbon
Atom karbon dapat membentuk tiga jenis ikatan, yaitu:
a. Ikatan tunggal
H3C – CH3
b. Ikatan rangkap dua
H2C = CH2
c. Ikatan rangkap tiga
HC  CH
2. Posisi Atom Karbon

B. ATOM C PRIMER, SEKUNDER, TERTIER, DAN KUARTERNER.

Atom karbon memiliki kedudukan yang berbeda-beda dalam sebuah
rantai karbon. Berdasarkan kedudukannya tersebut, atom karbon dapat
dibedakan menjadi:
a. atom C primer (1°) : atom C yang terikat pada satu atom C yang lain.
b. atom C sekunder (2°) : atom C yang terikat pada dua atom C yang lain.
c. atom C tersier (3°) : atom C yang terikat pada tiga atom C yang lain.
 d. atom C kuartener (4°) : atom C yang terikat pada empat atom C yang lain.

C. STRUKTUR DAN TATA NAMA ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA.

a. Tata nama alkana
Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata nama
yang didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik
dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya, bahwa
suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama. Dasar sistem
IUPAC yaitu alkana rantai lurus.
1) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbonnya
sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadang ditambahkan
normal (n) di depan nama alkana.
Contoh:
CH3– CH2– CH2– CH3 (n–butana/butane)
CH3– CH2– CH3 (n–propana/propane)
2) Alkana siklis (rantai tertutup)
Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atom
karbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.
Contoh:

Siklobutana

3) Alkana bercabang (memiliki rantai samping)

Senyawa alkana terkadang berikatan dengan unsur lain pada salah
satu atau beberapa atom karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana
tersebut biasa dinamakan substituen. Jenis substituen alkana yang
sering dijumpai yaitu gugus alkil. Gugus alkil adalah alkana yang
kehilangan 1 atom H. Penamaannya sama dengan alkana, hanya
akhirannya diubah menjadi -il.
Rumus umumnya CnH2n+1. Tabel 8.2 berikut menyajikan deret gugus
alkil.
Jika alkana memiliki rantai samping maka penamaannya mengikuti
aturan sebagai berikut.
1) Rantai terpanjang merupakan rantai utama.
2) Rantai utama diberi nomor mulai dari ujung rantai yang memiliki
substituen.
3) Urutan penulisan nama : nomor cabang, nama cabang, nama
alkana rantai utama.
4) Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, nama alkane
diberi awalan iso.
Contoh:

rantai terpanjang : butana

penomoran diawali dari ujung yang paling dekat dengan

substituent / cabang. Jadi, nama senyawa di atas: 2-metil-butana /
isobutana.

rantai terpanjang: pentana bukan butana

 5) Jika alkana memiliki cabang yang sama lebih dari satu, nama
cabang digabung menjadi satu dan diberi awalan di-jumlah cabang
ada dua), tri-(jumlah cabang ada 3), tetra-(jumlah cabang ada
empat).
Contoh:

2,2-dimetil-pentana

6) Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, penulisan nama

diurutkan berdasarkan urutan abjad.
Contoh:

3-bromo, 2-metil-pentana

b. Tata nama alkena

1) Alkena rantai lurus
Atom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yang
menunjukkan ikatan rangkap tersebut. Penomoran dimulai dari ujung
rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
Contoh:

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
H3C – CH2– CH = CH – CH3 bukan H3C – CH2– CH = CH – CH3
Sehingga, nama senyawa di atas yaitu 2 – pentena.
2) Alkena dengan rantai bercabang
a) Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandung ikatan
rangkap.
b) Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan
ikatan rangkap, bukan cabang yang terdekat.
 c) Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomor
ikatan rangkap, nama alkena.
Contoh:
a) H3C – CH = CH – CH2– CH3  2–pentena
b) H3C – CH = CH – CH – CH3  4–metil – 2–pentena
|
CH 3

3) Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap Jika alkena memiliki
lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberi tambahan diena (untuk
dua ikatan rangkap) atau triena (untuk tiga ikatan rangkap).
Contoh:
a) H3C – CH = CH – CH2– CH = CH2  1,4–heksadiena
b) H3C – C = CH – CH – CH = CH2  3-etil– 5 metil–1,4–heksadiena
| |
CH3 C2H5

a. Tata nama alkuna

Aturan pemberian nama alkuna sama dengan alkena, hanya diakhiri -una.
Contoh:
HCC – CH3 1–propuna
H3C – CC – CH3 2–butuna
CH3– CC – CH – CH2– CH2– CH2– CH3 4–etil–3–oktuna
|
C2H5
D. SIFAT-SIFAT FISIK ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA
1. Sifat-sifat alkana
1) Sifat fisis
a) Alkana merupakan senyawa nonpolar.
b) Bentuk alkana rantai lurus pada suhu kamar berbeda-beda.

c) Semakin banyak jumlah atom karbon, semakin tinggi titik didihnya.

d) Adanya rantai cabang pada senyawa alkana menurunkan titik
didihnya.
e) Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4) atau sedikit polar (dietil eter
atau benzena) dan tidak larut dalam air.
f) Alkana lebih ringan dari air.
2) Sifat kimia
a) Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan
dengan senyawa organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana
kadang disebut paraffin (berasal dari bahasa Latin: parum affins, yang
artinya "afinitas kecil sekali").
b) Alkana dapat bereaksi dengan halogen, salah satu atom H diganti oleh
halogen. Reaksi dengan halogen tersebut dinamakan reaksi halogenasi
dan menghasilkan alkil halida.
Contoh:
CH4+ Cl2  CH3Cl + HCl
c) Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O.
Contoh:
CH4+ 2O2 CO2+ 2H2O

2. Sifat alkena
1) Sifat fisika
Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya
yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya
ikatan rangkap yang membentuk ikatan . Ikatan  tersebut akan
ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.
2) Sifat Kimia
a) Oksidasi
Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/oksidasi
alkena juga akan menghasilkan CO2 dan H2O.
Contoh:
2C3H6+9O2 6CO2+ 6H2O
b) Adisi H2
Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada
adisi alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Contoh:
CH2= CH – CH3 + H2  CH3– CH2– CH3
Propena propana
c) Adisi halogen (F2, Br2, I2)
Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkena
membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadi
cabang/substituen dari alkana yang terbentuk.
Contoh:
CH2= CH – CH3+ Cl2  CH2– CH – CH3
| |
Cl Cl
1,2-dikloro-propana
d) Adisi asam halida
Adisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap pada
alkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof.
Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari
alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika
atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama,
halida akan terikat pada atom C yang paling panjang.
CH3CH=CHCH3  ikatan rangkap membagi sama banyak atom C
dan atom H  simetris
CH3CH2CH=CH2  ikatan rangkap tidak membagi sama banyak
atom C dan H  tidak simetris
Contoh reaksi:
CH3CH2CH=CH2 + HBr  CH3CH2CH – CH3
|
Br
2-bromo-butana
Keterangan: H terikat pada atom C1 karena C1 mengikat 2 atom H
dan C2 mengikat hanya 1 atom H. Sedangkan Br terikat pada atom
C2.
E. ISOMER

F. REAKSI SENYAWA HIDROKARBON.

G.