ALKANA

Salmah 08122720218
 Senyawa Hidrokarbon
• Kekhasan atom karbon:
1. Atom C memiliki 4
• Senyawa Hidrokarbon  elektronvalensi (Gol IV A)
Senyawa karbon yang sehingga dapat membentuk 4
ikatan kovalen.
terdiri atas unsur karbon
dan hidrogen. 2. Atom C dapat membentuk
rantai karbon tak bercabang
• Senyawa karbon yang maupun bercabang.
paling sederhana adalah 3. Atom C dapat membentuk
metana dan yang sangat rantai C terbuka (alifatik)
kompleks diantaranya maupun rantai tertutup (siklik).
molekul DNA yang terdiri 4. Atom C dapat membentuk
atas jutaan atom, senyawa ikatan tunggal (ikatan jenuh),
rangkap 2 (gol alkena) dan
protein, polisakarida dan
rangkap 3 (gol alkuna).
lain-lain
 KRITERIA ORGANIK ANORGANIK

Unsur yg terkandung Terutama C, H, O, N, P, Hampir semua unsur,

S, F, Cl, Br , I unsur C sedikit

Ikatan Kovalen Ion

Isomer Ada Tidak ada

Titik didih Rendah Tinggi

Kelarutan Umumnya sukar larut Umumnya mudah larut

dalam air dalam air
Sumber Kebanyakan berasal Kebanyakan dari batu-
dari makhluk hidup batuan
JENIS ATOM C DALAM SENYAWA HIDROKARBON
Terdapat 4 jenis atom C ( karbon ) dalam senyawa
hidrokarbon.
1. Atom C primer ialah atom C yang mengikat 1 atom C lain.
Contoh :

2. Atom C sekunder ialah atom C yang mengikat 2 atom C lain.

Contoh :
3. Atom C tersier ialah atom C yang mengikat 3 atom C lain.
Contoh :

4. Atom C kuarterner ialah atom C yang mengikat 4

atom C lain. Contoh :
Latihan : Tentukan jumlah atom C primer, sekunder, tertier, dan

kuarterner nya

4.
1.

2.
5.

3.
– Carbon: normally forms four covalent bonds and has no
unshared pairs of electrons.
C

– Hydrogen: forms one covalent bond and no unshared pairs of

electrons. H
– Nitrogen: normally forms three covalent bonds and has one
unshared pair of electrons.
N
..
– Oxygen: normally forms two covalent bonds and has two
unshared pairs of electrons.
..
.. O =
– Halogen: normally forms one covalent bond and has three
unshared pairs of electrons. ..
..
Cl
..
Alkana
 Definition
• Molecules that contain only carbon and
hydrogen (hydrocarbons) and have only
single bonds.
• Such compounds belong to the family of
organic molecules called saturated
hydrocarbons, or alkanes.
• Alkana adalah hidrokarbon dimana setiap atom
karbon terikat pada empat karbon atau hidrogen
atom lain. Karena setiap atom karbon terikat pada
jumlah maksimum atom dan tidak dapat obligasi
untuk atom tambahan, alkana dikatakan jenuh.
 Alkanes

CnH2n+2 n: number of carbon atoms

 Methane

Tetrahedral

Expanded structural
Molecular formula CH4
formula:
showing each bond line.
 Ethane

C2H6 Molecular formula

Expanded structural formula

Rumus struktur terkondensasi : dengan setiap atom karbon dan

CH3 – CH3 atom hidrogen yang terikat .
 Tatanama Alkana

Prefix + ane CnH2n+2

 Line-angle Formula

Propane CH3-CH2-CH3

Butane CH3-CH2-CH2-CH3

Pentane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
 Physical Properties of Alkanes
 Nonpolar
 Insoluble in water.
 Lower density than water.
 Low boiling and melting points.
 Gases with 1-4 carbon atoms.
(methane, propane, butane)
 Liquids with 5-17 carbon atoms.
(kerosene, diesel, and jet fuels)
 Solids with 18 or more carbon atoms.
(wax, paraffin, Vaseline)
Rumus dan Sifat Fisika Beberapa Alkana Tak
Bercabang (n-Alkana)
 Boiling & melting points of Alkanes

Number of carbon atoms ↑ bp & mp ↑

Number of branches ↑ bp & mp ↓

CH3

CH3CH2CH2CH3
CH
H3C CH3
 BAGAIMANA MENGGAMBAR STRUKTUR
• Jika atom karbon memiliki tiga hidrogen terikat untuk itu, kita menulis
CH3 jika karbon telah dua hidrogen terikat untuk itu, kita menulis CH 2
dan seterusnya

• Perhatikan bahwa ikatan horizontal antara karbon tidak

ditampilkan-seperti unit CH3 dan CH2 hanya ditempatkan di
samping satu sama lain-tapi ikatan vertikal 2-methylpropane
ditampilkan untuk kejelasan.
 PROBLEM
• Which of the following
structures are identical?

• Are the following two

structures identical?
Nomenclature/ Tatanama
Senyawa Alkana
 Tatanama Senyawa Hidrokarbon
• The system of naming now used was devised
by the International Union of Pure and
Applied Chemistry, abbreviated IUPAC. In the
IUPAC system, a chemical name has three
parts: prefix, parent, and suffix.
 Tatanama Alkana

Penamaan setiap molekul organik terdiri tiga bagian:

1. The parent (root) name indicates the number of carbons
in the longest continuous chain
2. The suffix indicates what functional group is present.
3. The prefix tells us the identity, location, and number of
substituents attached to the carbon chain.
Alkanes - Nomenclature

Parent – Longest contiguous carbon chain

Alkanes - Nomenclature

Suffix – Our first functional group is alkane, so the suffix is –

ane. For later functional groups we will drop the –ane root
suffix for others
Alkane chain # Carbons Name
CH4 1 methane
CH3CH3 2 ethane
CH3CH2CH3 3 propane
CH3CH2CH2CH3 4 butane
CH3CH2CH2CH2CH3 5 pentane
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 6 hexane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 7 heptane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 octane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 nonane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 10 decane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 11 undecane
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 12 dodecane
Alkanes - Nomenclature

Prefix – Substituen atau cabang dalam struktur alkana

Sebuah cabang adalah alkana lain minus satu hydrogen = – an alkyl
group
Example : if CH3- is a branch on a longer chain:

CH3-  CH4 minus 1 hydrogen

Since it is a side chain it will replace the –ane suffix

with –yl

CH3-  is a methyl group

We can also abbreviate this group as Me-

Alkanes - Nomenclature
Prefixes -

Alkyl group Structure IUPAC name Abbreviation

CH3- CH3- methyl Me-

CH3CH2- ethyl Et-

CH3CH2CH2- n-propyl n-Pr

CH3CHCH3 isopropyl or i-propyl i-Pr

CH3CH2CH2CH2- n-butyl n-Bu

CH3CH2CHCH3 sec-butyl s-Bu

(CH3)2CHCH2- isobutyl or i-butyl i-Bu

(CH3)3C- tert-butyl or t-butyl t-Bu

C6H5- phenyl Ph
Alkanes - Nomenclature

1. Cari rantai induk karbon dan menambahkan akhiran.

Perhatikan bahwa tidak masalah jika rantai lurus atau

membengkok.
Alkanes - Nomenclature

Perlu diketahui juga bahwa jika ada dua rantai panjang yang
sama, memilih rantai dengan substituen yang lebih banyak.
Dalam contoh berikut, dua rantai yang berbeda dari alkana
yang sama memiliki tujuh atom C. Kami memilih rantai
terpanjang dengan jumlah substituen yang lebih banyak.
Alkanes - Nomenclature

2. Nomor atom dalam rantai karbon untuk memberikan

substituen pertama adalah nomer terendah.
Alkanes - Nomenclature
Jika substituen pertama mempunyai jarak yang sama dari
kedua ujung, nomor rantai untuk memberikan substituen
kedua dipilih angka yang lebih rendah.
Alkanes - Nomenclature

Ketika penomoran rantai karbon menunjukkan angka yang

sama dari kedua ujung rantai, menetapkan abjad yang lebih
rendah sebagai substituen pertama.
Alkanes - Nomenclature

3. Pemberian nama dan nomor substituen.

• Nama substituen sebagai gugus alkil.
• Setiap karbon baik rantai terpanjang atau substituen
• Setiap substituen membutuhkan penomoran
• Jika ada dua atau lebih substituen terikat pada rantai
panjang, gunakan awalan untuk meyatakan jumlahnya:
di- for two groups, tri- for three groups, tetra- for four
groups, and so forth.
Alkanes - Nomenclature
4. Mengkombinasikan nama dan nomor substituen + induk +
akhiran.
• Mendahului nama induk dengan nama substituen.
• Mengabjadkan nama substituen, mengabaikan semua prefiks
kecuali iso, seperti dalam isopropil dan isobutil.
• Mendahului nama masing-masing substituen dengan angka yang
menunjukkan lokasi.
• Nomor terpisah dengan koma dan nomor terpisah dari huruf-huruf
dengan tanda hubung. Nama alkana adalah satu kata, tanpa spasi
setelah tanda hubung dan koma.
Alkanes - Nomenclature

Sikloalkana diberi nama dengan menggunakan aturan yang

sama, tetapi awalan siklo ditulis mendahului nama induk.

1. Temukan sikloalkana induk.

Alkanes - Nomenclature

2. Nama dan nomor substituen. Tidak ada nomor yang

diperlukan untuk menunjukkan lokasi substituen tunggal.

Untuk cincin dengan lebih dari satu substituen, mulai

penomoran pada satu substituen dan lanjutkan sekitar ring
untuk memberikan substituen kedua angka terendah.
Alkanes - Nomenclature

With two different substituents, nomori cincin untuk

menetapkan angka yang lebih rendah untuk substituen urutan
abjad.

Perhatikan kasus khusus dari alkana terdiri dari kedua cincin

dan rantai panjang. Jika jumlah karbon di ring lebih besar dari
atau sama dengan jumlah karbon dalam rantai terpanjang,
senyawa ini disebut sebagai sikloalkana.
Alkanes - Nomenclature
Alkanes - Nomenclature
 Branched Alkanes: Examples

3 3 4 5 6 9
5
8
3,5-dimethyloctane 4-isopropyl-3,5,6-trimethylnonane

2,3,5-trimethyl-4-propylheptane
 Branched Alkanes: Examples

• Once Long Chain Found; Simplify w/ Alkyl Abbreviations

1 i
Pr Me
Me
3 3 4 5 6 9

Me 5
8 Me Me
3,5-dimethyloctane 4-isopropyl-3,5,6-trimethylnonane

Pr Me

Me Me
2,3,5-trimethyl-4-propylheptane
 Branched Alkyl Groups

isopropyl sec-butyl

neopentyl
(2,2 dimethylpropyl)

isobutyl tert-butyl

• Can Name as Simple Alkane w/ “yl” Ending Replacing “ane”

 Monocyclic Alkanes/Alcohols

Lowest Number
Set

cyclopentane 1,3-dimethylcyclohexane

cyclobutane tert-butylcyclooctane 1-ethyl-2-methylcycloheptane

• “Cyclo” Added  Indicates Cyclic Structure

 Bicyclic Alkanes

bicyclo[2.2.2]octane bicyclo[2.2.1]heptane

bicyclo[3.3.0]octane 8-methyl-bicyclo[4.3.0]nonane bicyclo[4.4.0]decane

(decalin)
Alkanes - Nomenclature
Nomenclature—Common Names
Beberapa senyawa organik diidentifikasi dengan
menggunakan nama-nama umum yang tidak mengikuti sistem
penamaan IUPAC . Banyak nama-nama ini diberikan jauh
sebelum sistem IUPAC diadopsi, dan masih banyak
digunakan. Selain itu, beberapa nama yang mendeskripsikan
bentuk dan struktur, seperti yang di bawah ini :
ISOMER
 Definisi
• Isomerisasi
– Dimana dua atau lebih senyawa dengan rumus
molekul yang sama tetapi rumus strukturnya
berbeda. Isomer muncul dalam semua seri
homolog termasuk famili
– Isomer mempunyai sifat fisika berbeda tetapi sifat
kimianya sama karena berada dalam satu famili

• Alkana
– Senyawa organik yang memiliki ikatan C-C tunggal
pada strukturnya dan mempunyai rumus umum
sebagai : CnH2n+2
 Rules for Naming Isomers
• Mengidentifikasi rantai karbon terpanjang dan menamainya. Ini
akan menjadi isomer nama belakang atau akhiran. Ingatlah seri
homolog isomer yang Anda mencoba untuk menggambarnya.
• Identifikasi gugus alkil yang terikat dan posisi mereka. Hal ini
akan memberikan isomer nama depan atau awalan.
• Jumlah rantai karbon yang berkelanjutan terpanjang dalam
sedemikian rupa sehingga gugus –gugus yang menempel pada
atom karbon setidaknya dinomori sejumlah rantai.
• Nama isomer, dimulai dengan posisi gugus alkil yang terikat
misalnya metil, etil, dll
• Gunakan di, tri dll bila Anda memiliki lebih dari satu alkil yang
sama terpasang.
• Gunakan koma antara angka dan tanda hubung antara angka
dan huruf.
 Rangka
Struktur Posisi
Gugus fungsi
Isomer
Geometri
Ruang
Optis
1. Isomer rantai  isomer yang disebabkan kerangka
karbon yang berbeda.
2. Isomer posisi  isomer yang disebabkan perbedaan
letak dari gugus fungsi pada rantai induk.
3. Isomer Fungsi  isomer yang disebabkan perbedaan
gugus fungsi.
4. Isomer Geometri  isomer yang disebabkan
perbedaan letak atom(gugus atom) yang sama dalam
ruang.
syarat :
a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)
b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2
atom/gugus atom yang berbeda.
 Stereoisomer  Senyawa berlainan yang memiliki
struktur sama, tetapi berbeda dalam hal penataan
atom-atom dalam ruangan.
4. Isomer Geometri  Isomer yang disebabkan
perbedaan letak atom/gugus atom yang sama disekitar
atom C yang berikatan rangkap.
syarat :
a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)
b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2
atom/gugus atom yang berbeda.
5. Isomer optik  isomer yang disebabkan perbedaan
dalam memutar cahaya terpolarisasi.
ISOMER = Dimana dua atau lebih senyawa dengan rumus molekul
KEISOMERAN
yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda
Contoh : Senyawa dengan rumus C5H12 memiliki 3 isomer

1. n pentana CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3
2. 2-metilbutana (IUPAC) atau
isopentana (TRIVIAL) CH3
pentana (t.d = 36,1°C)
3. 2,2-dimetilpropana (IUPAC ) CH3
atau neopentana (TRIVIAL) isopentana (2-metil butana)
t.d = 27,9°C
CH3 C CH3

CH3
• Isomer Alkana
Contoh : • C4H10 2 isomer CH3 CH2 CH2 CH3
butana
CH3 CH CH3

CH3
2-metil propana
• C5H12 3 isomer
• C6H14 5 isomer
• C7H16 9 isomer
• C8H18
18 isomer
 Example
Draw and name the isomers of Pentane
Isomer 1 is: n-pentane,
the straight chain
normal structure for
pentane
Lanjutan…

• Isomer 2 is: 2-
methylbutane, a
branched chain with a
carbon* atom
joined onto three other
carbon atoms
Lanjutan…

• Isomer 3 is : 2,2-

dimethylpropane, a
branched chain with the
central carbon* atom
joined onto four other
carbon atoms.
• Note that for all the
isomers, each carbon atom
has four bonds (valency 4),
and each hydrogen atom
has one bond (valency 1).
• Valency is the combining
power of an atom.
 Constitutional Isomers
• Have the same molecular formula.
• Have different atom arrangements (different structural
formula).

CH3CH2CH2CH3
Butane
C4H10

CH3

2-Methylpropane CH
C4H10 H3C CH3
 Cl Cl H
Cl C C
C C
H H H Cl

Trans-1,2-dikloroetena
Cis-1,2-dikloroetena
t.d. 48oC
t.d. 60oC
Konformasi Molekul
Alkana
 Sigma Bonds in Hydrocarbons

• Alkane Sigma (s) Bonds Formed From sp3 Hybridized C

• These Bonds Can Freely Rotate

• Temporary Shapes Adapted via Rotation: CONFORMERS

• Conformers can have Different Energies

• Need to Have a System for Depicting Various Conformations

 Newman Projections

 Sawhorse Formulas
 Newman Projections/Sawhorse Formula

R
R

R R

Newman Projection Sawhorse Formula

• R Groups 180° Apart (Anti Conformation)

• 4 Atom Angle (3 Bond Angle) is a Dihedral (Torsional) Angle

• Having Large Groups Anti is Low in Energy

 Newman Projections/Sawhorse Formula
R R
R R

Newman Projection Sawhorse Formula

• When R Groups 0° Apart (Ecclipsed Conformation)

• Having Large Groups Anti is High in Energy

• Can Adapt any Range of Conformations in Between

 Conformational Analysis: Butane
Me
Me
Butane

Me Me

H
H Me H H H Me
H
H Eclipsed Me
Energy

H H H H
Me H
Eclipsed Me Me Eclipsed
Me H H Me
Me Me
H H H H H H
H H
H H
H H Gauche Gauche H H
Me Me
Anti Anti

• Can Plot these Points and Connect w/ Curve: PES

 Cyclohexane Conformation

Ax Ax
Ax Eq Eq

Eq Eq Eq Eq
Eq Eq Eq Eq

Eq Ax Eq
Ax Ax

• Cyclohexanes Adapt Chair Conformations (Boats and Others)

• Ax: Axial (Straight up and Down on Chair)

• Eq: Equatorial (Parallel to Next Bonds over in Chair)

 Cyclohexane Conformation: Cis
Me

Me

Me Me

Ring Flip
Me Me

• Methyls are Cis (Same); Two Energy Equivalent Chairs

• Ring Flips Interchange Chair Conformations

Cyclohexane Conformation: Trans
Me

Me

Me

Ring Flip
Me
Me

Me
Minor Major
• Methyls are Cis (Same); Two Energy Inequivalent Chairs

• Diequatorial Much More Stable than Diaxial Conformation

 Cyclohexane Conformation: Notes
• With Multiple Same Substituents; More Equatorial = Better

• Larger Groups Tend to Adopt Equatorial Positions

• tert-butyl Groups Nearly Always Equatorial

 Conformation Setters (Lock Ring)

 Set Other Groups Relative to tert-butyl

• Fused Rings (Decalin, for Example) Can be Drawn as Chairs

cis-Decalin trans-Decalin
 Reactions of Alkanes and Cycloalkanes
• Because they are nonpolar, and their covalent
bonds are strong, alkanes and cycloalkanes are
relatively unreactive
• The two types of reactions that they do undergo
are combustion and halogenation
• In combustion reactions, alkanes react with
oxygen to form carbon dioxide, water and heat
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + Heat
• In halogenation reactions, halogens replace one or
more H’s on an alkane (a substitution reaction)
CH4 + Cl2 (+ light or heat)  CH3Cl + HCl
 Mechanism of Alkane Halogenation
• These halogenations are radical reactions
• Radicals are molecules (or atoms) that have one or more unpaired
electrons (the half-headed arrows represent movement of single
electrons
1. Initiation: Cl Cl + Light Cl + Cl

H H

2. Propagation: H C H + Cl H C + H-Cl

H H

H H

H C + Cl Cl H C Cl + Cl

H H

H H

3. Termination: H C + Cl H C Cl

H H
Reactions: Hydrogenation
H2

Pt, Pd, or Ni (catalyst)

Solvent, Pressure
Alkene Alkane

2H2
Pt (catalyst)
Solvent, Pressure
Alkyne Alkane
• Addition of Hydrogen (H2) Across a Multiple (p) Bond

• Ethanol (CH3CH2OH) is a Common Solvent

Reactions: Alkyl Halide Reducation

HBr
+ ZnBr2
Zn
Br H

HBr
+ ZnBr2
Br Zn H

• Zn Transfers Electrons to C of Alkyl Halide

• Alkyl Halide is Reduced (Reduction = Gains Electrons)

• Zn: Good Two Electron Donor (Reductant, Reducing Agent)

 Chemical reactions of Alkanes
Low reactivity
1- Combustion:
• Alkanes react with oxygen.
• CO2, H2O, and energy are produced.
• Alkane + O2 CO2 + H2O + heat
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energy
 Chemical reactions of Alkanes
Low reactivity
2- Halogenation:
Alkanes react with Halogens.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Chloromethane
Heat or light

CH3Cl+ Cl2 CH2Cl2 + HCl Dichloromethane

Heat or light

CH2Cl2+ Cl2 CHCl3 + HCl Trichloromethane

Heat or light

CHCl3+ Cl2 CCl4 + HCl Tetrachloromethane

Heat or light
 Referensi
• http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reus
ch/VirtTxtJml/intro1.htm#contnt
• http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/c
ollection/ConcepTests/topicsorg.html
• http://legacyweb.chemistry.ohio-state.edu/fla
shcards/
 Terima kasih &
Selamat Belajar…