HIDROKARBON
Tujuan pembelajaran:
Setelah mempelajari bab ini diharapkan kamu mampu:
1. menguji keberadaan unsur-unsur C, H, dan O dalam senyawa karbon;
2. mengelompokkan senyawa hidrokarbon berdasarkan kejenuhan ikatan dan tata
namanya;
3. menjelaskan konsep isomer dan penerapannya pada sifat senyawa hidrokarbon;
4. menuliskan reaksi sederhana pada senyawa alkana, alkena, dan alkuna (reaksi
oksidasi, reaksi adisi, reaksi substitusi, dan reaksi eliminasi).
Jumlah senyawa karbon di alam sangat banyak. Hal
ini karena atom karbon mempunyai kekhasan dibandingkan
12
atom-atom yang lain. Karbon ( 6C ) mempunyai konfigurasi
elektron = 2, 4 yang berarti mempunyai 4 elektron valensi.
Dengan 4 elektron valensi yang dimiliki, atom C dapat mem-
bentuk 4 ikatan kovalen dengan sesama atom C atau atom
lain. Ikatan atom C dapat berupa ikatan kovalen tunggal,
rangkap dua, atau rangkap tiga. Dengan sesama atom C
dapat membentuk rantai karbon, baik rantai terbuka maupun
tertutup.
H
O
O C O H C H O C O – CH CH – C– –C C–
O
Metana CH4 H
H C H
H
Etana C2H6 CH3-CH3
CH
Propana 3 8 CH3-CH2-CH3
CH
Butana 4 10 CH3-CH2-CH2-CH3
CH
Pentana 5 12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
Heksana 6 14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
Heptana 7 16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
Oktana 8 18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
Nonana 9 20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C H
Dekana 10 22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Dari metana ke etana mempunyai perbedaan –CH2–,
begitu pula seterusnya. Deret senyawa karbon dengan
gugus fungsi sama dengan selisih sama yaitu –CH2–
disebut deret homolog.
CH2-CH|-CH2-CH3 2-metilbutana
CH3
1 2 3 4
CH3-CH-CH-CH3 2,3-dimetilbutana
| |
CH3 CH3
CH3
|
CH -CH -CH-CH-CH
2
3-etil-2-metilpentana
5 3 4 3| 21 3
C2H5
b. Sifat-sifat senyawa alkana
1) Pada suhu kamar C1–C4 berwujud gas, C5–C17
ber-wujud cair, dan di atas 17 berwujud padat.
2) Semakin bertambah jumlah atom C maka Mr ikut
ber-tambah akibatnya titik didih dan titik leleh
semakin tinggi. Alkana rantai lurus mempunyai titik
didih lebih tinggi dibanding alkana rantai bercabang
dengan jumlah atom C sama. Semakin banyak
cabang, titik didih makin rendah.
n-pentana CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 36
2-metilbutana CH3- CH-CH2-CH3 27,9
CH3
CH3
2,2-dimetilpropana CH2-C-CH3 9,45
CH3
3) Alkana mudah larut dalam pelarut organik tetapi
sukar larut dalam air.
4) Pembakaran/oksidasi alkana bersifat eksotermik
(menghasilkan kalor). Pembakaran alkana ber-
langsung sempurna dan tidak sempurna. Pemba-
karan sempurna menghasilkan gas CO2 sedang
pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas
CO. Reaksi pembakaran sempurna:
CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(g) + E
Reaksi pembakaran tak sempurna:
2 CH4(g) + 3 O2(g) 2 CO(g) + 4 H2O(g) + E
5) Alkana dapat bereaksi substitusi dengan halogen.
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom/
gugus atom dengan atom/gugus atom yang lain.
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
6) Senyawa alkana rantai panjang dapat mengalami
reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah reaksi
penghilangan atom/gugus atom untuk memperoleh
senyawa karbon lebih sederhana.
Contoh pada reaksi eliminasi termal minyak bumi
dan gas alam.
Deret Rumus
Rumus struktur
alkana molekul
CH3-C=C|-CH3 2,3-dimetil-2-butena
CH3
b. Sifat-sifat alkena
1) Titik didih alkena mirip dengan alkana, makin
bertambah jumlah atom C, harga Mr makin besar
maka titik didihnya makin tinggi.
etena etana
b) Adisi alkena dengan halogen.
Reaksi umum: –CH=CH– + X2 –CHX–CHX–
3. Alkuna
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai
ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum
alkuna adalah CnH2n – 2.
Tabel 9.4 Deret homolog alkuna
Deret Rumus
Rumus struktur
alkana molekul
Etuna C2H2 CH CH
CH
Propuna 3 4 CH C-CH3
CH
1-Butuna 4 6 CH C-CH2-CH3
1-Pentuna C H CH C-CH2-CH2-CH3
C 5H 8
1-Heksuna 6 10 CH C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
1-Heptuna 7 12 CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
1-Oktuna 8 14 CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
1-Nonuna 9 16 CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C H
1-Dekuna 10 18 CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
a. Tata nama alkuna menurut IUPAC
1) Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap
tiga diberi nomor sekecil mungkin.
2) Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor
ikatan rangkap tiga.
CH3
CH3
|
b. CH3-C C-C-CH3 4,4-dimetil-2-pentuna
|
CH3
c. CH C-CH-CH-CH3 3-etil-4-metil-1-pentuna
| |
CH2 CH3
|
CH3
b. Sifat-sifat alkuna
1) Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena.
Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin
besar maka titik didihnya makin tinggi.
2) Alkuna dapat bereaksi adisi dengan H2, halogen
(X2 = F2, Cl2, Br2, I2) dan asam halida (HX = HF,
HCl, HBr, HI).
Contoh:
1) tahap 1. CH CH + H2 CH2 = CH2
etuna etena
tahap 2. CH2 CH2 + H2 CH3-CH3
etena etana
2) tahap 1. CH3-CH CH + HCl CH3-C| = CH2
propuna Cl
2-kloro propena
Cl
|
CH3
3) Pentuna (C5H8)
CH C-CH2-CH2-CH3 1-pentuna
CH C-CH-CH3 3-metil-1-butuna
|
CH3
b. Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki
rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya
ber-beda. Contoh pada alkena dan alkuna.
1) Butena (C4H8)
CH2 CH-CH2-CH3 1-butena
CH3-CH CH-CH3 2-butena