Kimia Organik-KIS1202 2017

ALKANA

Pendahuluan

Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang paling sederhana, hanya mengandung atom
karbon (C) dan hidrogen (H). Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbon dan sifatnya, hidrokarbon
dapat diklasifikasikan sebagai berikut:

Hidrokarbon

Alifatik Siklik

Alifatik Asiklik Aromatik

Alifatik jenuh
tak jenuh

Sikloalkana Benzena

Alkana Alkuna

1. Hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon yang atom-atom karbonnya berikatan satu

dengan yang lain membentuk rantai terbuka dan merupakan seri homolog dari molekul
CH2.
2. Hidrokarbon siklik adalah hidrokarbon yang atom-atom karbonnya berikatan dengan
membentuk cincin.
3. Hidrokarbon aromatik merupakan senyawa yang mempunyai struktur benzena atau
senyawa yang berhubungan dengan benzena.

RFK-Institut Teknologi Del Page 1

 Kimia Organik-KIS1202 2017

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dimana ikatan karbon-karbon merupakan ikatan
tunggal. Hidrokarbon jenuh terdiri dari dua kelompok utama yaitu alkana dan sikloalkana.
Alkana memiliki rumus umum molekul CnH2n+2, di mana n merupakan bilangan bulat.
Alkana sering disebut juga dengan parafin yang berasal dari kata latin parum affinis yang berarti
tidak mudah bereaksi atau affinitasnya kecil.

Sifat sifat alkana

Sifat fisika:
Bersifat non-polar sehingga tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tapi larut dalam
pelarut non-polar
Pada suhu kamar, alkane rantai lurus dengan jumlah atom karbon 1 4 berwujud gas, dan
alkanea C5 sampai C17 berwujud cair dan berwujud padat untuk alkana rantai lurus
dengan C17 atau lebih.
Ttitk didih meningkat dengan bertambahnya jumlah atom karbon pada alkana rantai
lurus. Untuk alkana berantai cabang titik didih semakin kecil dengan bertambahnya
cabang .

Sifat kimia
Alkana dapat mengalami pembakaran dengan menghasilkan karbon dioksida, uap air dan
kalor. Kemampuan menghasilkan kalor tersebut menyebabkan alkana menajdi sumber
energi yang baik.
Contoh:
C2H6 (g) + 7/2 O2(g) 2CO2(g) + 3H20(g) + kalor
C8H20 (g) + 13 O2(g) 8CO2 (g) + 10H2O(g) + kalor

Mengalami reaksi substitusi dengan senyawa halogen dengan adanya sinar ultra violet
(halogenasi).
CH4(g) + Cl2(g) CH4Cl(g) + HCl(g)

Reaksi di atas adalah reaksi yang pertama terjadi dan berikutnya terjadi substitusi total
hidrogen oleh klor melalui substitusi radikal bebas.

CH4(g) + 4Cl2(g) CCl4(g) + 4HCl(g)

Urutan reaktivitas senyawa halogen adalah sebagai berikut:

F2 > Cl2 > Br2 >I2

RFK-Institut Teknologi Del Page 2

 Kimia Organik-KIS1202 2017

Alkana akan mengalami dekomposisi secara termal menjadi campuran hidrokarbon-

hidrokarbon yang lebih kecil yang dikenal dengan proses cracking.
Alkana rantai lurus akan menghasilkan rantai cabang jika dipanaskan dengan AlCl3 pada
suhu 300C. Proses ini disebut isomerisasi.

Tata Nama Alkana

Berdasarkan aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) penamaan
alkana dapat dijelaskan sebagai berikut:
1. Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya dan diakhiri
dengan ana.

2. Bila stukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, maka di
depan nama tersebut diberi huruf n (normal).
Contoh:
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
n-propana n butana

3. Untuk alkana berantai cabang: ditentukan dahulu rantai utama (rantai induk) yaitu
rantai dengan jumlah atom C terpanjang dan diberi nomor urut dari ujung yang paling
dekat dengan letak cabang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituen.
Substituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut
gugus alkil yang memiliki rumus umum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan R. Tata
nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana deng akhiran il.

Contoh:
Alkana Rumus Gugus alkil Nama gugus alkil
Metana CH4 CH3- Metil
Etana C2H6 C2H5- Etil
Propana C3H8 C3H7- Propil
Butana C4H10 C4H9- Butil

4. Rantai terpanjang diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan substituen
sehingga rantai cabang memiliki nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama
alkana berantai cabang, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat
substituen yang dituliskan kemudian diikuti nama substituen.
Urutan penamaannya: nomor letak cabang - nama cabang - nama rantai utama.

RFK-Institut Teknologi Del Page 3

 Kimia Organik-KIS1202 2017

Contoh:
6 5 4 3 2 1
CH3- CH2- CH2 -CH2- CH- CH3

CH3
2-metil-heksana

5. Untuk alkana yang memiliki lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-
masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan.
Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya,
yang menyatakan jumlah substituent. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling
dekat dengan substituen.

Contoh;

6 5 4 3 2 1
CH3- CH2- CH2 -CH- CH- CH3

CH3 CH3

2,3-dimetil-heksana

6. Untuk alkana dengan dua atau lebih substituen yang berbeda, maka nama ditulis
berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama
dimulai dari ujung rantai yang nama substituennya adalah abjad lebih awal.

Contoh:
CH3CH2CH2CH2CH2 1-bromo-nitropentana
NO2 Br

7. Alkana yang memiliki gugus alkil yang bercabang atau tidak terikat pada atom karbon
primer diberi nama tertentu. Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak
perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak
perlu dipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Awalam iso menunjukan adanya gugus CH(CH3)2 dan awalan neo- menunjukan
adanya gugus C(CH3)3.

RFK-Institut Teknologi Del Page 4

 Kimia Organik-KIS1202 2017

Struktur dan Konformasi Alkana

Ikatan sigma () terbentuk oleh hibridisasi sp3 atom C.
3
Ikatan C-H terbentuk oleh interaksi orbital Csp -H1s
3 3
Ikata C-C terbentuk oleh interaksi orbital Csp -Csp

Setiap atom karbon dalam senyawa alkana mempunyai ikatannya sendiri yang membentuk
sudut-sudut ikatan dengan keempat atom hidrongen sebesar kira-kira 109,5o
H
H
H
H
C C
C H
H H H
H H

Pada alkana yang memiliki rantai terbuka, 109,5o yang terikat oleh ikatan sigma berotasi
Sudut ikatan gugus
bebas mengelilingi ikatan itu. Perputaran tersebut menyebabkan perubahan bentuk atau struktur
yang berlainan. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki
orientasi ruang yang berbeda-beda relatif terhadap yang lain. Beberapa molekul dapat memiliki
penataan dalam ruang secara berlainan yang disebut sebagai konformasi. Konformasi yang
paling stabil disebut dengan konformer. Konformer bukanlah isomer karena antara satu dengan
yang lain dapat dipertukarkan. Untuk menggambarkan konformer atau konformasi digunakan
Proyeksi Newman.
Etana memiliki dua konformer utama, staggered (konformasi bersilang) dan eclipsed
(konformasi berimpit). Konformer berimpit memilki energi 3 kcal/mol lebih tinggi dibandingkan
konformer silang. Oleh sebab itu konformasi bersilang lebih disukai daripada konformasi
berimpit.

Eclipsed

Staggered

RFK-Institut Teknologi Del Page 5

 Kimia Organik-KIS1202 2017

Reaksi-reaksi Alkana

Ciri ikatan pada alkana adalah ikatan tunggal, kovalen dan nonpolar sehingga alkana bersifat
tidak reaktif. Alkana tidak berekasi denga asam atau basa, pereaksi oksidasi atau reduksi. Oleh
Karena sifatnya yang tidak reaktif, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Tetapi pada
kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat dalam
suhu kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa-senyawa alkana yang mengandung
banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tertier yang menjadi aktivator berlangsungnya
reaksi tersebut.

1. Reaksi Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO 4, tetapi mudah
dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang
akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah uap air.
Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebih dahulu terbentuk
alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebih dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor.

CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) + 212.9 kcal

C3H8(g) + 5O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(g) + 488.8 kcal
2C8H18(g) + 25O2(g) 16CO2(g) + 18H2O(g) + 2448 kcal

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil energi
(gas alam dan minyak bumi). Jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi
oksidasi yang sempurna, maka terjadi pembakaran tidak sempurna. Dalam hal ini, karbon
pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya
sampai karbon saja.

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

CH4 + O2 C + 2H2O

Contoh dari dampak pembakaran yang tidak sempurna adalah penumpukan karbon monoksida
pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor. adalah contoh dampak dari
pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna berguna pada pembuatan
carbon black.

RFK-Institut Teknologi Del Page 6

 Kimia Organik-KIS1202 2017

2. Halogenasi

Alkana bereaksi dengan klor dan brom jika dipanaskan atau terpapar sinar UV (dalam
keadaan gelap dan suhu ruang tidak terjadi reaksi). Senyawa halogen fluor bereaksi secara
eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat
bereaksi dengan alkane.

Reaksi umum: R-H + Cl-Cl R-Cl + H-Cl

3. Sulfonasi Alkana
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam alkana sulfonat.

R-H + H2SO4 RSO3H + H2O

Reaksi sulfonasi pada alkana menyebabkan terjadinya substitusi satu atom H pada alkana
oleh gugus -SO3H. Reaksi berlangsung mudah jika terdapat karbon tersier.

4. Nitrasi

R-H + HO-NO2 R-NO2 + H2O

Reaksi nitrasi pada alkana berlangsung pada suhu 150 - 475C. Reaksi nitrasi menyebabkan
terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus nitro (-NO2). Reaksi nitrasi berjalan
dengan mudah jika terdapat karbon tersier, tapi jika alkananya rantai lurus reaksi berjalan
sangat lambat.

5. Pirolisis (Cracking)

Pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada
temperatur tinggi, sekitar 10000C dan tanpa oksigen. Pirolisis menghasilkan alkana dengan
rantai karbon lebih pendek. Pirolisis metana digunakan dalam industri pembuatan carbon-black
dan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak untuk tujuan menaikkan bilangan
oktannya serta mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik.

RFK-Institut Teknologi Del Page 7

 Kimia Organik-KIS1202 2017

Pembuatan Alkana

1. Alkana dapat dibuat dari hidrokarbon tak jenuh dengan kehadiran Pt atau Pd

Contoh:
Pt / Pd
CH2=CH2 +H2 CH3-CH3
523-573 K

2. Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida (R-X; X = F, Cl, Br atau I). Alkil halida
diubah menjadi alkana dengan cara mereduksinya menggunakan nascent hydrogen. Nascent
hydrogen dapat diperoleh dengan

a. Zn + HCI
b. Zn + CH3COOH
c. Zn-Cu dengan kehadiran alkohol

alkohol
Zn + 2HCl ZnCl2 + 2[H] (nascent hydrogen)

R-X + 2[H] R-H + HX

3. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa Grignard kemudian
dihidrolisis. Alkil halida bereaksi dengan magnesium dengan kehadiran etoksietana kering
untuk membentuk magnesium alkil halida yang kemudian bereaksi dengan air menghasilkan
alkana.

R-X + Mg R-Mg-X

R-Mg-X + H2O R-H + Mg(OH)X

4. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida yang direaksikan dengan logam Na (reaksi
Wurtz) dengan kehadiran dietil eter kering dimana alkana yang dihasilkan mempunyai
atom karbon dua kali dari atom karbon alkil halida yang digunakan.

Eter kering
R-X + 2Na + X-R R-R + 2NaX

RFK-Institut Teknologi Del Page 8

 Kimia Organik-KIS1202 2017

5. Alkana dapat diperoleh dari asam karboksilat melalui reaksi dekarboksilasi. Asam
karboksilat dipanaskan dengan campuran NaOH dan CaO dengan perbandinga 3:1
(disebut sebagai Soda Lime) pada 630 K, CO2 akan hilang dan alkana dengan kekurangan
satu karbon terbentuk.

R-COOH + NaOH R-COONa +H2O

CaO
R-COONa + NaOH R-H + Na2CO3
630 K

PUSTAKA

1. Fessenden, RJ & Fessenden, JS. 1982. Kimia Organik I dan II. Alih Bahasa A.H.
Pudjaatmaka, Erlangga. Jakarta.
2. Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta
3. T.W. Graham Solomon & Craig G. Fryhle. 2011. Organic Chemistry 10 th, John Wiley & Sons,
Inc. USA.

RFK-Institut Teknologi Del Page 9

 Kimia Organik-KIS1202 2017

RFK-Institut Teknologi Del Page 10