Alkena dan Alkuna

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan
rangkap ini terbentuk karena overlap ikatan σ dan ikatan π pada orbital hibridisasi sp2.
Ikatan sp2 pada alkena akan membentuk sudut ikatan kira-kira 1200. Senyawa alkena
merupakan senyawa tidak jenuh. Nama lain alkena adalah olefin, dari kata olefiant gas (gas yang
membentuk minyak), yaitu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Beberapa alkena rantai pendek
biasanya diberi nama dengan nama lazimnya.

Adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh karena jumlah
hidrogen pada alkena lebih sedikit dibandingkan alkana dengan jumlah karbon yang sama.
Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, berbeda dari alkana yang memiliki rumus umum
CnH2n+2 satu ikatan rangkap pada alkena terbentuk karena berkurangnya dua atom hidrogen.
Jumlah ikatan rangkap pada alkena menunjukkan derajat ketidakjenuhan senyawa alkena
tersebut. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap maka jumlah hidrogennya akan makin
berkurang. Contohnya bila ada suatu senyawa dengan rumus molekul C8H14 dan diketahui
senyawa ini merupakan suatu alkena maka kita bisa menghidung derajat ketidakjenuhan dari
alkena tersebut dengan menghitung berkurangnya hidrogen dibandingkan dengan alkananya.
Alkana dengan anggota delapan karbon mempunyai rumus molekul C8H18 sehingga alkena yang
mempunyai rumus molekul C 8H14 menunjukkan berkurangnya empat atom hidrogen
dibandingkan alkananya. Setiap ikatan merangkap menunjukkan berkurangnya dua atom
hidrogen sehingga senyawa alkena dengan rumus molekul C8H14 menunjukkan derajat
ketidakjenuhannya adalah dua jadi senyawa tersebut memiliki dua ikatan rangkap.

Alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga karbon-karbon.

Alkuna paling sederhana adalah asetilena (H-C C-H) suatu nama trivial dari
etuna.Dalam alkuna atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga akan mengalami
hibridisasi sp. Dalam asetilena ikatan rangkap tiga antar karbonnya membentuk ikatan
linier dengan sudut 1800. Rumus umum untuk alkuna adalah CnH2n-2.

A. ISOMER CIS-TRANS PADA ALKENA

Isomer cis-trans adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul dan letak
ikatan atom-atom penyusunnya sama tetapi berbeda dalam penataanatomnya dalam ruang.
Isomer cis-trans akan terjadi apabila satu atom karbon ikatan rangkap mengikat substituen
yang berbeda dan ada substituen yang sama pada dua karbon ikatan rangkap tersebut.
Misalnya pada 2-butena, masing-masing karbon ikatan rangkapnya akan mengikat
hidrogen dan gugus metil. Isomer cis-2-butena terjadi apabila kedua substituen metil berada
pada sisi yang sama. Sedangkan trans-2-butena terjadi apabila kedua substituen metil berada
pada sisi yang berlawanan.

Senyawa cis 2-butena dan trans 2-butena merupakan dua senyawa dengan sifat
fisik dan kimia yang berbeda. senyawa trans lebih stabil dibandingkan cis karena pada
isomer trans kedua gugus sama letaknya berjauhan sehingga tolakan antar kedua gugus
menjadi lebih kecil. Isomer cis-trans dapat terjadi tidak hanya pada butena tetapi juga
senyawa alkena lain, syaratnya adalah pada ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang
identik.

B. PENAMAAN (NOMENKLATUR)
 Penamaan untuk alkena digunakan nama alkana tetapi akhiran –ana pada alkana
diganti –ena. Sama seperti pada alkana penamaan untuk alkena langkah pertama yang
perlu dilakukan adalah menentukan rantai induknya yang berupa rantai terpanjang.
Kemudian tentukan substituent yang terikat pada rantai induknya.
CH2=CH2 CH3CH=CH2

etena propena

a. Bila jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka diberi akhiran diena untuk dua
ikatan rangkap, triena untuk tiga ikatan rangkap.

CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CHCH=CH2

1,3-butadiena 1,3,5-heksatriena

Letak ikatan rangkap dinyatakan dengan memberi nomor awalan untuk menunjukkan
posisi ikatan rangkap. Jika pada rantai alkena terdapatb gugus fungsional yang memiliki
prioritas tatanama yang lebih tinggi, maka penomoran dimulai dari karbon yangpaling dekat
dengan gugus fungsi tersebut. Nomor awalan menunjukkan atom karbon darimana ikatan
rangkap itu mulai.

Penamaan untuk sikloalkena hampir sama seperti pada alkena, tetapi sikloalkena
tidak memiliki ujung sehingga ikatan rangkap pada sikloalkena akan menempati posisi
pada C1 dan C2.
 Bila alkana yang menjadi substituen dikenal dengan nama alkil karena kehilangan
satu atom hidrogen, alkena yang menjadi substituen dikenal sebagai alkenil. Beberapa
gugus alkenil mempunyai nama trivial yang sering digunakan yaitu,

contohnya

Tatanama pada alkuna pada dasarnya sama seperti alkena. Akhiran –ana pada alkana diganti
menjadi –una. Ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor posisi pada rantai induknya. Bila ada
gugus fungsional yang lebih tinggi prioritasnya maka penomoran dimulai dari ujung yang paling
dekat dengan gugus fungsi tersebut.

Dalam tatanama trivial alkuna yang paling sederhana adalah asetilena sehingga gugus yang
terikat pada ikatan rangkap asetilena dianggap sebagai substituen.

C. SIFAT FISIK ALKENA DAN ALKUNA

Sifat fisik alkena dan alkuna praktis identik dengan alkana padanannya. Alkena
suku rendah akan berbentuk gas, suku tengah berbentuk cair, sedangkan suku tinggi
yang mengandung lebih dari 18 atom karbon berbentuk padatan. Seperti halnya alkana,
setiap penambahan gugus gugus metilena titik didihnya akan naik sekitar 300. Adanya
percabangan dalam alkena atau alkuna akan menurunkan titik didih sama seperti halnya
pada alkana. Alkana, alkena, dan alkuna merupakan senyawa nonpolar, tetapi alkena
dan alkuna sedikit lebih larut dalam air dibandingkan alkana padanannya.

D. REAKSI-REAKSI ALKENA DAN ALKUNA

 Walaupun sifat fisik alkena dan alkuna identik dengan alkana, tetapi sifat kimianya
berbeda. karena adanya ikatan rangkap menyebabkan alkena dan alkuna lebih reaktif
dibandingkan alkana.
1. Reaksi Adisi
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi. Pada reaksi adisi akan terjadi
penambahan atom pada ikatan rangkap.
a. Adisi hidrogen
Reaksi alkena dengan H2 dikenal juga dengan nama reaksi hidrogenasi. Pada
reaksi ini melibatkan katalis Pt, Ni, atau Pd.

b. Adisi halogen
Reaksi adisi dengan halogen dapat terjadi pada alkena maupun alkuna.
Reaksi adisi dengan halogen dikenal juga dengan nama reaksi halogenasi.
Reaksi ini umumnya terjadi pada brom dan klor. Karena fluor akan bereaksi
meledak dengan senyawa organik sedangkan iod akan membentuk reaksi
yang tidak stabil.
Reaksi adisi halogen dapat digunakan untuk mengidentifikasi golongan
senyawa alkena. Suatu larutan bromin (Br2) dalam CCl4 atau CH2Cl2 yang
berwarna coklat kemerahan apabila ditambahkan pada suatu larutan yang
 mengandung senyawa alkena maka warna coklat kemerahan tersebut akan
hilang.

c. Adisi oleh hidrogen halida (HX)

HX akan mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan menghasilkan alkil halida.
Begitu juga dengan alkuna akan mengalami reaksi adisi dengan HX seperti pada
alkena. Reaksi dengan HX dapat terjadi pada HBr, HCl, maupun HI.

Pada contoh reaksi diatas karena letak ikatan rangkapnya simetris maka hanya
akan terbentuk satu jenis senyawa alkilhalida. Bagaimana dengan reaksi yang
terjadi pada propena ? Pada reaksi dengan propena ada dua kemungkinan
senyawa alkil halida yang akan terbentuk yaitu 2-bromopropana dan 1-
bromopropana. Tetapi pada kenyataannya 1-bromopropana tidak terbentuk. .
Pada tahun 1869 seorang ahli kimia dari rusia yaitu Vladimir Markovnikov
membuat suatu aturan empiris bahwa adisi HX pada alkena atom H akan
menuju pada karbon ikatan rangkap yang mempunyai jumlah hidrogen lebih
banyak dan X akan menuju pada karbon yang mempunyai subsitituen lebih
banyak.
 Jika reaksi adisi terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap yang
mempunyai substituen yang derajatnya sama, maka yang terbentuk adalah
produk campuran. Seperti pada 2-pentena berikutnya. Ikatan rangkap pada 2-
pentena masing-masing mengikat satu substituen alkil sehingga akan
menghasilkan produk campuran 3-kloropentana dan 2-kloropentana.

Diborana (B2H6) adalah suatu gas toksik yang dalam dietil eter akan
berdisosiasi menjadi borana BH3. Borana akan bereaksi dengan cepat dan
kuantitatif dengan alkena membentuk organoborana (R3B). reaksi adisi
borana berlangsung dalam tiga tahap. Pada tiap tahapnya satu gugus alkil
ditambahkan pada borana.

2. Oksidasi
Alkena dapat mengalami reaksi oksidasi yang akan membentuk senyawa glikol
(diol), epoksida, pemaksapisahan (cleavage), dan oksidasi sempurna membentuk
CO2 dan H2O
a. Oksidasi oleh KMnO4(hidroksilasi) Pembentukan 1,2-diol pada alkena dapat
dengan KmnO4

b. Pembentukan epoksida
Suatu alkena yang direaksikan dengan asam peroksi akan menghasilkan
senyawa epoksida atau oksirana. asam peroksi yang lazim digunakan adalah
asam peroksibenzoat (C6H5CO3H) dan asam m-kloroperoksibenzoat.

c. Pemaksapisahan (cleavage)
Oksidasi alkena dengan pemaksapisahan akan menghasilkan produk yang
berbeda, tergantung pada kondisi oksidasi dan struktur alkena. Produk
oksidasi pemaksapisahan ditentukan oleh ada tidaknya atom hidrogen yang
terikat pada ikatan rangkap (karbon sp2). Bila tiap karbon alkena tidak
mengikat hidrogen makan akan dihasilkan dua molekul keton
 jika pada satu sisi ikatan rangkap alkena tersubsitusi dua alkil, sedangkan sisi
yang lain hanya tersubstitusi satu alkil maka produk yang dihasilkan suatu keton pada
sisi yang tersubstitusi dua alkil, dan pada sisi yang hanya tersubstitusi satu alkil akan
menghasilkan aldehid atau asam karboksilat.
 Tugas dikumpulkan paling lambat hari kamis pukul 20.00 secara melalui WA
personal ke dosen pengampu