[tutup]

Ikuti Wikipedia bahasa Indonesia di F icon.svg Facebook, Twitter bird logo 2012.svg Twitter, Instagram
simple icon.svg Instagram, dan Telegram logo.svg Telegram

Tutup

Alkena

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Jump to navigation

Jump to search

Artikel ini bukan mengenai Alkana atau Alkuna.

Model 3D dari etilena, alkena yang paling sederhana.

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua
antara atom karbon.[1] Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara bergantian (lihat bagian Tata
nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak
berikatan dengan gugus fungsional manapun, dikenal sebagai mono-ena, membentuk suatu deret
homolog hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.[2] Alkena memiliki kekurangan dua atom hidrogen
dibandingkan alkana terkait (dengan jumlah atom karbon yang sama). Alkena yang paling sederhana
adalah etena atau etilena (C2H4) adalah senyawa organik terbesar yang diproduksi dalam skala
industri.[3] Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan ciri-
ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.[2]

Daftar isi

1 Struktur

1.1 Ikatan

1.2 Bentuk

2 Sifat fisika

3 Reaksi

3.1 Reaksi adisi

3.1.1 Hidrogenasi

3.1.2 Hidrasi

3.1.3 Halogenasi
 3.1.4 Hidrohalogenasi

3.1.5 Pembentukan halohidrin

3.1.6 Oksidasi

3.1.7 Fotooksigenasi

3.2 Polimerisasi

3.3 Kompleksasi logam

3.4 Ikhtisar reaksi

4 Sintesis

4.1 Metode industri

4.2 Reaksi eliminasi

4.3 Sintesis dari senyawa karbonil

4.4 Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan hidrovinilasi

4.5 Disintesis dari alkuna

4.6 Penataan ulang dan reaksi terkait

5 Tata nama

5.1 Tata nama IUPAC

5.2 Notasi cis–trans

5.3 Notasi E-Z

5.4 Gugus yang mengandung ikatan rangkap C=C

6 Lihat pula

7 Bacaan lebih lanjut

8 Referensi

Struktur

Ikatan

Etilena (etena), bagian hijau adalah ikatan pi.

Seperti ikatan kovalen tunggal, ikatan rangkap dapat digambarkan dalam bentuk orbital atom yang
tumpang tindih, kecuali bahwa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri dari ikatan tunggal sigma),
ikatan rangkap karbon–karbon terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan pi. Ikatan rangkap ini lebih
kuat daripada ikatan kovalen tunggal (611 kJ/mol untuk C=C vs 347 kJ/mol untuk C–C)[1] dan juga lebih
pendek, dengan panjang ikatan rata-rata 1,33 Ångström (133 pm).

Setiap karbon pada ikatan rangkap menggunakan tiga orbital hibrida sp2 untuk membentuk ikatan sigma
ke tiga atom (satu karbon lainnya dan dua atom hidrogen). Orbital atom 2p yang tidak membentuk
hibrida, yang tegak lurus terhadap bidang yang dibuat oleh sumbu tiga orbital hibrida sp², bergabung
membentuk ikatan pi. Ikatan ini berada di luar sumbu utama C–C, dengan setengah ikatan di satu sisi
molekul dan setengahnya di sisi lainnya.

Rotasi di sekitar ikatan rangkap karbon–karbon terbatas karena memerlukan energi besar untuk
memutus kesejajaran orbital p pada dua atom karbon. Sebagai konsekuensinya, alkena tersubstitusi
terdapat sebagai salah satu dari dua isomer, yang disebut isomer cis atau trans. Alkena yang lebih
kompleks dapat diberi nama dengan notasi E–Z untuk molekul dengan tiga atau empat substituen
(gugus samping) yang berbeda. Sebagai contoh, isomer butena, dua gugus metil (Z)-but-2-ena (alias cis-
2-butena) muncul pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, dan pada (E)-but-2-ena (alias trans-2-butena)
gugus metil muncul pada sisi yang berlawanan. Kedua isomer butena ini sedikit berbeda dalam sifat
kimia dan fisiknya.

Sebuah putaran 90° dari ikatan C=C (yang dapat ditentukan oleh posisi gugus fungsi yang terikat pada
karbon) memerlukan lebih sedikit energi daripada kekuatan ikatan pi, sehingga ikatan dapat bertahan.
Hal ni bertentangan dengan pernyataan umum pada buku teks bahwa orbital p tidak akan dapat
mempertahankan ikatan semacam itu. Kenyataannya, penyimpangan orbital p kurang dari yang
diharapkan karena terjadi piramidalisasi (lihat: alkena piramidal). trans-Siklooktena adalah alkena lurus
yang stabil dan penyimpangan orbital hanya 19° dengan sudut dihedral 137° (normal 120°) serta tingkat
piramidalisasi 18°.[4] Isomer trans sikloheptena hanya stabil pada suhu rendah.

Bentuk

Sesuai prediksi oleh model repulsi pasangan elektron VSEPR, geometri molekul alkena meliputi sudut
ikatan di sekitar masing-masing karbon dalam ikatan rangkap berkisar 120°. Sudut bervariasi karena
rantai sterik dipengaruhi oleh interaksi tak berikatan di antara gugus fungsi yang terikat pada karbon
ikatan rangkap. Misalnya, sudut ikatan C-C-C dalam propilena adalah 123,9°.

Untuk alkena berjembatan, aturan Bredt menyatakan bahwa ikatan rangkap tidak dapat terjadi di
pangkal jembatan sistem cincin kecuali jika cincinnya cukup besar (8 atau lebih atom).

Sifat fisika
Sifat fisika alkena tidak berbeda jauh dengan alkana. Mereka tidak berwarna, nonpolar, mudah terbakar,
dan hampir tidak berbau. Perbandingan utama di antara keduanya adalah alkena mempunyai tingkat
keasaman yang jauh lebih tinggi dibandingkan alkana. Wujud zat alkena tergantung dari massa
molekulnya. Tiga alkena paling sederhana: etena, propena, dan butena berbentuk gas. Alkena linear
yang memiliki 5 sampai 16 atom karbon berwujud cair, dan alkena yang memiliki atom karbon lebih dari
15 berwujud padat.

Reaksi

Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, namun lebih reaktif daripada alkana, baik karena reaktivitas
ikatan pi karbon-karbon atau adanya pusat CH alilik. Sebagian besar reaksi alkena melibatkan reaksi adisi
pada ikatan pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena berfungsi sebagai bahan baku industri
petrokimia karena mereka dapat berperan dalam berbagai reaksi, terutama polimerisasi dan alkilasi.

Reaksi adisi

Alkena bereaksi dalam banyak reaksi adisi, yang berlangsung dengan membuka ikatan rangkap.
Sebagian besar reaksi adisi ini mengikuti mekanisme adisi elektrofilik. Contohnya adalah
hidrohalogenasi, halogenasi, pembentukan halohidrin, oksimerkurasi, hidroborasi, adisi diklorokarbena,
reaksi Simmons-Smith, hidrogenasi katalitik, epoksidasi, polimerisasi radikal dan hidroksilasi.

Adisi elektrofilik

Hidrogenasi

Hidrogenasi alkena menghasilkan alkana yang sesuai. Reaksi berlangsung di bawah tekanan pada
temperatur 200 °C, dengan keberadaan katalis logam. Katalis yang umum digunakan di industri adalah
yang berbasis platina, nikel atau paladium. Untuk sintesis skala laboratorium, sering digunakan nikel
Raney (suatu logam paduan nikel dan aluminium). Contoh paling sederhana reaksi ini adalah hidrogenasi
katalitik etilena untuk menghasilkan etana:

CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3

Hidrasi
Hidrasi, penambahan air ke dalam ikatan ganda alkena, menghasilkan alkohol. Reaksi ini dikatalisis oleh
asam kuat seperti asam sulfat. Reaksi ini dilakukan dalam skala industri untuk menghasilkan etanol.

CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH

Alkena dapat juga diubah menjadi alkohol melalui reaksi oksimerkurasi–demerkurasi atau reaksi
hidroborasi–oksidasi.

Halogenasi

Dalam halogenasi elektrofilik, penambahan unsur brom atau klor pada alkena menghasilkan dibromo-
dan dikloroalkana (1,2-dihalida atau etilen dihalida). Penghilangan warna larutan brom dalam air
merupakan uji analitis untuk mengetahui keberadaan alkena:

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

Reaksi terkait juga digunakan untuk pengujian kuantitatif terhadap ketidakjenuhan, yang dinyatakan
sebagai nomor brom dan nomor iod suatu senyawa atau campuran.

Hidrohalogenasi

Hidrohalogenasi adalah adisi hidrogen halida seperti HCl atau HI pada alkena untuk menghasilkan
haloalkana yang sesuai:

CH3–CH=CH2 + HI → CH3–CHI-CH2–H

Jika dua atom karbon pada ikatan rangkap terhubung dengan atom hidrogen dalam jumlah yang
berbeda, halogen akan memilih menyerang ataom karbon dengan substituen hidrogen yang lebih
sedikit. Pola ini dikenal sebagai aturan Markovnikov. Penggunaan inisiator radikal atau senyawa lain
dapat menghasilkan produk yang berlawanan. Asam hidrobromat, terutama, cenderung membentuk
radikal dengan adanya berbagai ketakmurnian (impurities) atau bahkan oksigen di atmosfer, yang dapat
membalikkan aturan Markovnikov:[5]

CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHH–CH2–Br

Pembentukan halohidrin

Alkena bereaksi dengan air dan halogen membentuk halohidrin melalui reaksi adisi. Terjadilah
regiokimia Markovnikov dan anti stereokimia.

CH2=CH2 + X2 + H2O → XCH2–CH2OH + HX

Oksidasi

Alkena dioksidasi dengan sejumlah besar oksidator. Dengan adanya oksigen, alkena terbakar dengan
nyala terang menghasilkan karbon dioksida dan air. Oksidasi katalitik dengan oksigen atau reaksi dengan
asam perkarboksilat menghasilkan epoksida. Reaksi dengan ozon pada ozonolisis menyebabkan
pemutusan ikatan rangkap, menghasilkan dua aldehida atau keton. Reaksi dengan KMnO4 pekat panas
(atau garam oksidator lainnya) dalam larutan asam akan menghasilkan keton atau asam karboksilat.

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–CHO + R2–CHO + H2O

Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam suatu alkena yang tidak
diketahui.

Oksidasi lebih mudah dihentikan pada diol yang bertetangga daripada memecah alkena secara penuh
menggunakan KMnO4 yang lebih lunak (encer, temperatur lebih rendah) atau dengan osmium
tetroksida atau oksidator lainnya.

Fotooksigenasi

Dengan adanya fotosensitiser yang sesuai, seperti metilen biru dan cahaya, alkena dapat bereaksi
dengan spesies oksigen reaktif yang dihasilkan oleh fotosensitiser, seperti radikal hidroksil, oksigen
singlet atau ion superoksida. Intermediat fotokimia yang dihasilkan ini kita kenal sebagai proses Type I,
Type II, dan Type III. Berbagai proses dan reaksi alternatif ini dapat dikendalikan melalui pemilihan
kondisi reaksi spesifik, sehingga memberikan rentang variasi produk yang luas. Contoh umum adalah
[4+2]-sikloadisi oksigen singlet dengan diena seperti siklopentadiena untuk menghasilkan
endoperoksida:

Generation of singlet oxygen and its [4+2]-cycloaddition with cyclopentadiene

Contoh lain adalah reaksi ena Schenck, yang mana oksigen singlet bereaksi dengan suatu struktur [[alil]ik
untuk menghasilkan alil peroksida yang ditransposisikan:

Reaction of singlet oxygen with an allyl structure to give allyl peroxide

Polimerisasi

!Artikel utama untuk bagian ini adalah: poliolefin

Polimerisasi alkena adalah reaksi yang menghasilkan polimer bernilai industrial tinggi namun ekonomis,
seperti plastik (polietilena dan polipropilena). Polimer dari monomer alkena secara umum dirujuk
sebagai poliolefin atau polialkena (istilah yang jarang digunakan). Polimer dari alfa-olefin disebut
polialfaolefin (PAO). Polimerisasi dapat berlangsung baik melalui mekanisme radikal bebas maupun
mekanisme ionik, dengan cara mengubah ikatan ganda menjadi ikatan tunggal untuk membentuk ikatan
dengan monomer lainnya. Polimerisasi diena terkonjugasi seperti buta-1,3-diena atau isoprena (2-
metilbuta-1,3-diena) sebagian besar menghasilkan adisi 1,4, dengan beberapa kemungkinan adisi 1,2,
pada monomer diena untuk memperpanjang rantai polimer.

Kompleksasi logam

Struktur bis(siklooktadiena)nickel(0), sebuah kompleks logam–alkena

Alkena adalah ligan dalam transisi kompleks logam alkena. Dua ikatan pusat karbon pada logam
menggunakan orbital pi- dan pi*- ikatan C-C. Mono- dan diolefin sering digunakan sebagai ligan dalam
kompleks yang stabil. Siklooktadiena dan norbordiena adalah senyawa pengkhelat populer, dan bahkan
etilena itu sendiri terkadang digunakan sebagai ligan, misalnya, dalam garam Zeise. Selain itu, kompleks
logam-alkena adalah senyawa antara dalam reaksi yang dikatalisis logam termasuk hidrogenasi,
hidroformilasi, dan polimerisasi.

Ikhtisar reaksi

Nama reaksi Produk Keterangan

Hidrogenasi alkena adisi hidrogen

Hidroalkenilasi alkena hidrometalasi / insersi / eliminasi beta oleh katalis logam

Reaksi adisi halogen 1,2-dihalida adisi elektrofilik halogen

Hidrohalogenasi (Markovnikov) haloalkana adisi asam halida

Anti-Markovnikov hidrohalogenasi haloalkana adisi asam halida yang dimediasi radikal bebas

Hidroaminasi amina adisi ikatan N-H pada ikatan rangkap C-C

Hidroformilasi aldehida proses industri, adisi CO dan H2O

Sharpless bishydroxylation diol oksidasi, pereaksi: osmium tetroksida, ligan khiral

Woodward cis-hydroxylation diol oksidasi, pereaksi: iodium, perak asetat

Ozonolisis aldehida atau keton pereaksi: ozon

Metatesis olefin alkena dua alkena menata ulang membentuk dua alkena baru

Reaksi Diels–Alder sikloheksana sikloadisi dengan diena

Reaksi Pauson–Khand siklopentenon sikloadisi dengan alkuna dan CO

Hidroborasi–oksidasi alkohol pereaksi: boran, disusul dengan peroksida

Reduksi oksimerkurasi alkohol adisi elektrofilik merkuri asetat, dilanjutkan dengan reduksi

Reaksi Prins 1,3-diol adisi elektrofilik dengan aldehida atau keton

Reaksi Paterno–Büchi oksetana reaksi fotokimia dengan aldehida atau keton

Epoksidasi epoksida adisi elektrofilik peroksida

Siklopropanasi siklopropana adisi karbena atau karbenoid

Hidroasilasi keton adisi oksidatif / eliminasi reduktif oleh katalis logam

Hidrofosfinasi fosfin

Sintesis

Metode industri

Alkena dihasilkan oleh perengkahan hidrokarbon. Bahan bakunya sebagian besar komponen kondensat
gas alam (terutama etana dan propana) di AS dan Timur Tengah, dan nafta di Eropa dan Asia. Alkana
dipecah pada suhu tinggi, seringkali dengan adanya katalis zeolit, untuk menghasilkan campuran alkena
alifatik dan alkana dengan berat molekul rendah. Campurannya bergantung pada bahan baku dan suhu,
dan dipisahkan dengan distilasi fraksi. Proses ini terutama digunakan untuk pembuatan alkena kecil
(sampai enam karbon).[6]

Perengkahan n-oktana menghasilkan pentana and propena

Berkaitan dengan katalitik dehidrogenasi ini, alkana kehilangan hidrogen pada suhu tinggi untuk
menghasilkan alkena yang sesuai.[1] Ini adalah kebalikan dari hidrogenasi katalitik alkena.

Dehidrogenasi butana untuk menghasilkan butadiena dan isomer butena

Proses ini juga dikenal sebagai pembentukan ulang berkatalis (catalytic reforming). Kedua proses
bersifat endotermik dan didorong ke arah alkena pada suhu tinggi oleh entropi.
Sintesis katalitik α-alkena yang lebih tinggi (tipe RCH=CH2) juga dapat dicapai melalui reaksi etilena
dengan senyawa organologam trietilaluminium dengan adanya nikel, kobalt, atau platina.

Reaksi eliminasi

Salah satu metode utama sintesis alkena di laboratorium adalah eliminasi alkil halida, alkohol, dan
senyawa serupa. Yang paling umum adalah eliminasi β melalui mekanisme E2 atau E1,[7] tetapi eliminasi
α juga dikenal.

Mekanisme E2 menyediakan metode eliminasi β yang lebih dapat diandalkan daripada E1 untuk
kebanyakan sintesis alkena. Sebagian besar eliminasi E2 dimulai dengan alkil halida atau ester alkil
sulfonat (seperti tosilat atau triflat). Bila digunakan alkil halida, reaksinya disebut dehidrohalogenasi.
Untuk produk yang tidak simetris, semakin banyak substituen pada alkena (memiliki hidrogen
menempel pada C=C lebih sedikit) cenderung mendominasi (lihat aturan Zaitsev). Dua metode umum
reaksi eliminasi adalah dehidrohalogenasi alkil halida dan dehidrasi alkohol. Contohnya dapat dilihat
pada reaksi di bawah ini. Perhatikan bahwa jika memungkinkan, H adalah anti terhadap gugus pergi,
meskipun hal ini mengarah ke isomer Z yang kurang stabil.[8]

Contoh Eliminasi E2

Alkena dapat disintesis dari alkohol melalui dehidrasi. Air dihilangkan melalui mekanisme E1. Sebagai
contoh, dehidrasi etanol menghasilkan etena:

CH3CH2OH + H2SO4 → H2C=CH2 + H3O+ + HSO−4

Alkohol dapat juga diubah menjadi suatu gugus pergi yang lebih baik (misal, xantat), sehingga
memungkinkan eliminasi syn yang lebih ringan seperti eliminasi Chugaev dan eliminasi Grieco. Reaksi
terkait meliputi eliminasi oleh haloeter β (sintesis olefin Boord) dan ester (pirolisis ester).

Alkena dapat dibuat secara tak langsung dari alkil amina. Amina atau amonia bukanlah gugus pergi yang
sesuai, jadi pertama-tama amina dialkilasi (seperti dalam eliminasi Hofmann) atau dioksidasi menjadi
amina oksida (reaksi Cope) untuk memungkinkan eliminasi berjalan lancar. Reaksi Cope adalah suatu
eliminasi syn yang berlangsung pada suhu di bawah 150 °C. Sebagai contoh:[9]

Sintesis siklooktana melalui eliminasi Cope

Eliminasi Hofmann adalah reaksi yang tidak umum, biasanya produk utamanya adalah alkena non-
Saytseff yang kurang tersubstitusi.

Alkena dapat dihasilkan dari α-halosulfon dalam reaksi Ramberg-Bäcklund, melalui zat antara sulfon
cincin tiga.

Sintesis dari senyawa karbonil

Metode penting lainnya untuk sintesis akena melibatkan pembentukan ikatan rangkap baru karbon–
karbon melalui reaksi kopling suatu senyawa karbonil (seperti aldehida atau keton) dengan karbanion
ekivalennya. Reaksi semacam ini kadang-kadang disebut olefinasi. Metode yang paling terkenal adalah
reaksi Wittig, meskipun ada pula metode lain yang diketahui.

Reaksi Wittig melibatkan reaksi suatu aldehida atau keton dengan pereaksi Wittig (atau fosforan) dari
jenis Ph3P=CHR untuk menghasilkan alkena dan Ph3P=O. Pereaksi Wittig mudah disiapkan dari
trifenilfosfin dan alkil halida. Reaksi bersifat umum dan banyak gugus fungsi yang dapat ditoleransi,
bahkan ester sekalipun, seperti dalam contoh berikut:[10]

Contoh umum reaksi Wittig

Olefinasi Peterson adalah reaksi yang terkait dengan reaksi Wittig. Ini menggunakan pereaksi berbasis
silikon untuk menggantikan foforan, tetapi memungkinkan untuk memilih produk E atau Z. Jika
diinginkan produk E, alfternatif lain adalah menggunakan olefinasi Julia, yang menggunakan karbanion
yang dibentuk dari fenil sulfon. Olefinasi Takai yang mendasarkan reaksinya pada senyawa antara
organokrom juga menghasilkan produk E. Sebuah senyawa titanium, pereaksi Tebbe, berguna untuk
sintesis senyawa metilena; dalam hal ini, ester dan amida juga bereaksi.

Sepasang senyawa karbonil dapat pula dilakukan kopling (dengan reduksi) untuk menghasilkan alkena.
Alkena simetris dapat dibuat dari aldehida atau keton tunggal dengan dirinya sendiri, menggunakan
logam reduktor titanium (reaksi McMurry). Jika dilakukan kopling terhadap dua keton yang berbeda,
digunakan metode tidak langsung dan lebih kompleks seperti reaksi Barton–Kellogg

Keton tunggal dapat juga diubah menjadi alkena yang sesuai melalui tosilhidrazon, menggunakan
natrium metoksida (reaksi Bamford–Stevens atau alkillitium (reaksi Shapiro).

Disintesis dari alkena: metatesis olefin dan hidrovinilasi

!Artikel utama untuk bagian ini adalah: Metatesis olefin

Alkena dapat dibuat melalui pertukaran dengan alkena lainnya, dalam suatu reaksi yang dikenal sebagai
metatesis olefin. Seringkali, hilangnya gas etana digunakan untuk mendorong reaksi mengarah pada
produk tertentu. Dalam beberapa kasus, diperoleh suatu campuran isomer geomtris, tetapi reaksi
menoleransi banyak gugus fungsi. Metode ini efektif terutama untuk pembuatan alkena siklik, seperti
dalam sintesis muskona (bahasa Inggris: muscone) berikut:

Metatesis penutupan cincin digunakan dalam sintesis muskona (muscone)

Hidrovinilasi yang dikatalisis logam transisi adalah proses sintesis alkena yang juga penting. Proses ini
dimulai dari alkena itu sendiri.[11] Secara umum, ini melibatkan adisi hidrogen pada gugus vinil (atau
gugus alkenil) di sekitar ikatan rangkap. Reaksi hidrovinilasi pertama kali dilaporkan oleh Alderson,
Jenner, dan Lindsey menggunakan garam rhodium dan ruthenium. Katalis logam lain yang umum
digunakan saat ini antara lain besi, kobalt, nikel, dan paladium. Penambahan dapat dilakukan secara
stereoselektif atau regioselektif. Pemilihan pusat logam, ligan, substrat dan konterion seringkali
memainkan peran penting.[12][13][14] Studi terkini menunjukkan bahwa penggunaan karbena N-
heterosiklik dengan Ni dapat digunakan untuk preparasi selektif alkena dwisubstitusi-1,1.[15][16]

Disintesis dari alkuna

Reduksi alkuna adalah metode yang berguna untuk sintesis stereoselektif alkena dwisubstitusi. Jika
diinginkan cis-alkena, hidrogenasi dengan katalis Lindlar (suatu katalis heterogen yang berisi deposit
paladium pada kalsium karbonat dan diberi perlakuan dengan berbagai bentuk timbal) adalah metode
yang umum digunakan, meskipun dapat pula dilakukan dengan hidroborasi yang diikuti hidrolisis sebagai
metode alternatif. Reduksi alkuna oleh logam natrium dalam amonia cair menghasilkan trans-
alkena.[17]

Sintesis cis- dan trans-alkena dari alkuna

Untuk pembuatan alkena multisubstitusi, karbometalasi alkuna dapat meningkatkan ragam derivat
alkena yang dihasilkan.

Penataan ulang dan reaksi terkait

Alkena dapat disintesis dari alkena lainnya melalui reaksi penataan ulang. Selain metatesis olefin (seperti
dijelaskan di atas), sejumlah besar reaksi perisiklik dapat digunakan seperti reaksi ena dan penataan
ulang Cope.

Penataan ulang Cope divinilsiklobutana menjadi siklooktadiena

Pada reaksi Diels-Alder, derivat sikloheksana dibuat dari diena dan sebuah alkena yang reaktif atau
kekurangan elektron.
Tata nama

Meskipun tata nama tidak diikuti secara luas, menurut IUPAC, alkena adalah hidrokarbon asiklik dengan
satu ikatan rangkap antara pusat karbon. Olefin terdiri dari kumpulan alkil siklik dan asiklik yang lebih
besar seperti diena dan poliena.[18]

Tata nama IUPAC

Untuk mengikuti tata nama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada
dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. C2H6
adalah alkana bernama etana sehingga C2H4 diberi nama etena.

Pada alkena yang memiliki isomer dengan perbedaan letak ikatan, digunakan penomoran dimulai dari
ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor
sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena.
Penamaan cabang sama dengan alkana.

Pada alkena yang lebih tinggi, di mana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan
rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai:

Beri nomor rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap, dimulai dari ujung yang terdekat
dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor sekecil
mungkin.

Tentukan lokasi ikatan rangkap berdasarkan lokasi karbon pertamanya.

Nama alkena bercabang atau alkena tersubstitusi sama seperti aturan pada alkana.

Beri nomor atom karbon, tentukan lokasi dan nama gugus substituen, tentukan lokasi ikatan rangkap,
dan beri nama rantai utama.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-metil-1-
heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.

Notasi cis–trans

!Artikel utama untuk bagian ini adalah: Isomerisme cis-trans

Khusus alkena dwisubstitusi di mana dua atom karbon masing-masing mempunyai satu substituen,
maka notasi cis–trans dapat digunakan. Jika kedua substituen terletak pada sisi ikatan rangkap yang
sama, maka disebut sebagai (cis-). Jika substituen terletak berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

Notasi E-Z

!Artikel utama untuk bagian ini adalah: Notasi E-Z

Jika suatu alkena memiliki lebih dari satu substituen (terutama 3 atau 4 substituen), geometri ikatan
rangkap dinyatakan menggunakan label E dan Z. Label ini berasal dari bahasa German entgegen, yang
berarti "berlawanan", dan zusammen, yang berarti "bersama-sama". Alkena dengan gugus prioritas
lebih tinggi (seperti dijelaskan dalam aturan CIP) pada sisi yang sama diberi notasi Z. Alkena dengan
gugus prioritas lebih tinggi yang terletak berseberangan diberi notasi E.

Perbedaan antara isomer E dan Z

Gugus yang mengandung ikatan rangkap C=C

IUPAC memberi dua nama untuk gugus hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon–karbon,
gugus vinil dan gugus alil.[2]

AlkeneGroups.png

Lihat pula

Alkana

Alkuna

Alfa-olefin

Sikloalkana

Arena

Diena

Dendralena

Radialena

Anulena

Poliena

Nitroalkena
Bacaan lebih lanjut

Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. Hirzel Verlag, Stuttgart 2004, ISBN
3-7776-1221-9.

Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne

Synthesemethoden. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004, ISBN 3-8274-1579-9.

Ulfert Onken, Arno Behr: Chemische Prozeßkunde (Lehrbuch der technischen Chemie; 3). Georg
Thieme Verlag, Stuttgart 1996, ISBN 3-13-687601-6.

K. Peter C. Vollhardt, Niel E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-
31380-X.

Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrielle organische Chemie. Bedeutende Vor- und
Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 1998, ISBN 3-527-28856-2.

Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals IUPAC Blue Book.

Rule A-4. Bivalent and Multivalent Radicals IUPAC Blue Book.

Rules A-11.3, A-11.4, A-11.5 Unsaturated monocyclic hydrocarbons and substituents IUPAC Blue Book.

Rule A-23. Hydrogenated Compounds of Fused Polycyclic Hydrocarbons IUPAC Blue Book.

Referensi

Nuvola apps kalzium.png

Portal Kimia

Lihat informasi mengenai

alkena di Wiktionary.

Wikiquote memiliki koleksi kutipan yang berkaitan dengan:

Alkena

^ a b c Wade, L.G. (Sixth Ed., 2006). Organic Chemistry. Pearson Prentice Hall. hlm. 279. ISBN 1-4058-
5345-X. Periksa nilai tanggal di: |date= (bantuan)

^ a b c Moss, G. P.; Smith, P. A. S.; Tavernier, D. (1995). "Glossary of class names of organic
compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)". Pure and
Applied Chemistry. 67 (8–9): 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307.
 ^ "Production: Growth is the Norm". Chemical and Engineering News. 84 (28): 59. July 10, 2006.
doi:10.1021/cen-v084n034.p059.

^ Barrows, Susan E.; Eberlein, Thomas H. (2005). "Understanding Rotation about a C=C Double Bond".
J. Chem. Educ. 82 (9): 1329. Bibcode:2005JChEd..82.1329B. doi:10.1021/ed082p1329.

^ Streiwieser, A.; Heathcock, C.H.; Kosower, E.M. (1992). "11.6.G. Alkenes: Reactions: Free Radical
Additions". Introduction to Organic Chemistry (edisi ke-4th). New York: Macmillan. hlm. 288.

^ Wade, L.G. (2006). Organic Chemistry (edisi ke-6th). Pearson Prentice Hall. hlm. 309. ISBN 1-4058-
5345-X.

^ Saunders, W. H. (1964). Patai, Saul, ed. The Chemistry of Alkenes. Wiley Interscience. hlm. 149–150.

^ Cram, D.J.; Greene, Frederick D.; Depuy, C. H. (1956). "Studies in Stereochemistry. XXV. Eclipsing
Effects in the E2 Reaction1". Journal of the American Chemical Society. 78 (4): 790–796.
doi:10.1021/ja01585a024.

^ Bach, R.D.; Andrzejewski, Denis; Dusold, Laurence R. (1973). "Mechanism of the Cope elimination".
J. Org. Chem. 38 (9): 1742–3. doi:10.1021/jo00949a029.

^ Snider, Barry B.; Matsuo, Y; Snider, BB (2006). "Synthesis of ent-Thallusin". Org. Lett. 8 (10): 2123–6.
doi:10.1021/ol0605777. PMC 2518398 alt=Dapat diakses gratis. PMID 16671797.

^ Vogt, D. (2010). "Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrovinylation". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (40):
7166–8. doi:10.1002/anie.201003133. PMID 20672269.

^ Grutters, M. M. P.; Muller, C.; Vogt, D. (2006). "Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrovinylation of
Styrene". J. Am. Chem. Soc. 128 (23): 7414–5. doi:10.1021/ja058095y. PMID 16756275.

^ Hilt, G.; Danz, M.; Treutwein, J. (2009). "Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Styrenes and 1-
Aryl-1,3-butadienes". Org. Lett. 11 (15): 3322–5. doi:10.1021/ol901064p. PMID 19583205.

^ Sharma, R. K.; RajanBabu, T. V. (2010). "Asymmetric Hydrovinylation of Unactivated Linear 1,3-

Dienes". J. Am. Chem. Soc. 132 (10): 3295–7. doi:10.1021/ja1004703. PMC 2836389 alt=Dapat diakses
gratis. PMID 20163120.

^ Ho, C.-Y.; He, L. (2010). "Catalytic Intermolecular Tail-to-Tail Hydroalkenylation of Styrenes with
alpha-Olefins: Regioselective Migratory Insertion Controlled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene".
Angew. Chem. Int. Ed. 49 (48): 9182–9186. doi:10.1002/anie.201001849. PMID 20853303.

^ Ho, C.-Y.; He, L. (2012). "Shuffle Off the Classic Beta-Si Elimination by Ni-NHC Cooperation:
Implication for C–C Forming Reactions Involving Ni-Alkyl-Beta-Silanes". Chem. Commun. 48 (10): 1481–
1483. doi:10.1039/c1cc14593b. PMID 22116100.

^ Zweifel, George S.; Nantz, Michael H. (2007). Modern Organic Synthesis: An Introduction. New York:
W. H. Freeman & Co. hlm. 366. ISBN 0-7167-7266-3.

^ Olefins, IUPAC Goldbook

[tampilkan]

lbs

Hidrokarbon

[tampilkan]

lbs

Alkena

[tampilkan]

lbs

Gugus fungsi

[tampilkan]

lbs

Cabang ilmu kimia

Kategori:

AlkenaGugus fungsional

Menu navigasi

Belum masuk log

Pembicaraan

Kontribusi
 Buat akun baru

Masuk log

Halaman

Pembicaraan

Baca

Sunting

Sunting sumber

Versi terdahulu

Pencarian

Halaman Utama

Perubahan terbaru

Peristiwa terkini

Halaman baru

Halaman sembarang

Komunitas

Warung Kopi

Portal komunitas

Bantuan

Wikipedia

Tentang Wikipedia

Pancapilar
 Kebijakan

Menyumbang

Hubungi kami

Bak pasir

Bagikan

Facebook

Twitter

Google+

Cetak/ekspor

Buat buku

Unduh versi PDF

Versi cetak

Dalam proyek lain

Wikimedia Commons

Perkakas

Pranala balik

Perubahan terkait

Halaman istimewa

Pranala permanen

Informasi halaman

Item di Wikidata
 Kutip halaman ini

Pranala menurut ID

Bahasa lain

‫العربية‬

English

Español

हिन्दी

Bahasa Melayu

Русский

Basa Sunda

‫اردو‬

中文

Sunting interwiki

Halaman ini terakhir diubah pada 19 Februari 2018, pukul 16.48.

Teks tersedia di bawah Lisensi Atribusi-BerbagiSerupa Creative Commons; ketentuan tambahan

mungkin berlaku. Lihat Ketentuan Penggunaan untuk lebih jelasnya.

Kebijakan privasi

Tentang Wikipedia

Penyangkalan

Pengembang

Cookie statement

Tampilan seluler

Wikimedia Foundation
Powered by MediaWiki