SENYAWA KIMIA ORGANIK ALKUNA

(Tata nama, Sifat Fisiknya, Reaksi-reaksinya, dan Teknis

Pembuatannya, dll)

Dosen Pengampuh: Dr. MARLAN USMANI PUTRA,MP

Disusun Oleh:
Sultan Syaid Arifadhilaturrahman (202231006)

PROGRAM STUDI ARGROTEKNOLOGI

FAKULTAS PERTANIAN
UNIVERSITAS KALTARA
2023
 DAFTAR ISI

Daftar isi………………………………………………………………………………………
BAB I
1.1Pendahuluan……………………………………………………………………………
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Alkuna………………………………………………………………..
2.2 Rumus Alkuna………………………………………………………………………
2.3 Tata nama Alkuna………………………………………………………………..
2.4 Sifat fisik Alkuna…………………………………………………………………..
2.5 Teknis Pembuatannya………………………………………………………….
2.6 Manfaat Alkuna bagi kehidupan…………………………………………..
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan…………………………………………………………………………..
DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………………………..
 BAB I
1.1 PENDAHULUAN

Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon

disebut alkena, sedangkan yang memiliki ikatan rangkap tiga
karbon dinamakan alkuna. Kedua golongan hidrokarbon ini tak
jenuh (unsaturated), sebab mengandung hidrogen per karbon
lebih sedikit daripada alkana padanannya (CnH2n+2). Alkana dapat
diperoleh dari alkena atau alkuna dengan menambahkan 1 atau 2
mol hidrogen. Senyawa dengan lebih satu ikatan rangkap atau
ikatan rangkap tiga memang ada. Jika terdapat dua ikatan
rangkap, senyawa ini disebut alkadiena atau lebih umum disebut
diena. Adapula tiena, tetraene dan bahkan poliena (senyawa
dengan banyak ikatan rangkap, dengan nama Yunani poli, berarti
banyak). Poliena menyebabkan warna pada wortel dan juga tomat.

Hidrokarbon alkena dan alkuna mempunyai sifat fisika yang

sangat mirip. Semua berupa senyawa tak berwarna, tak larut atau
hanya sedikit sekali larut dalam air, tetapi sangat larut dalam
pelarut nonpolar. Hidrokarbon dengan bobot molekul rendah. C1
sampai C5, adalah gas, yang bobot molekulknya tinggi berupa zat
padat. Titik didih dan titik leleh yang sebenarnya untuk molekul
yang sama banyak atom karbonnya, beraneka bergantung pada
ada tidaknya ikatan rangkap, ganda tiga, dan banyak serta macam
percabangannya. Semua hidrokarbon dapat dibakar dengan
oksigen maupun udara untuk menghasilkan karbon dioksida dan
air
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Alkuna

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang
mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon
(-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda
tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan
ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan
rangkap.
Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-
peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal
inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan
khusus dalam sintesis senyawa organik. Salah satunya adalah
etuna yang disebut juga sebagai asetilena dalam perdagangan atau
sebagai pengelasan. Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki
sudut 1800 dan panjang ikatan 0,121nm. Contoh:

Ikatan tunggal karbon-karbon dakam alkuna kereaktifannya

rendah, sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.

2.2 Rumus Umum Alkuna

Rumus umum Alkuna adalah CnH2n-2, karena sebuah senyawa
alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa
alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur
HC≡CH

2.3 Tata nama Alkuna

A. IUPAC
1. Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran
-ana pada alkana dengan akhiran -una.
 Nama Alkana Nama Alkuna
Rumus Rumus Rumus Rumus
Molekul Struktur Molekul Struktur
H3C—CH3 Etana HC≡CH Etuna
H3C-CH2- Propana HC≡C- Propuna
CH3 CH3

2. Rantai Utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling

Panjang yang terdapat ikatan rangkap tiga).
Contoh:

3. Substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh:

4. Panomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa

sehingga ikatan
rangkap tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih
rendah.
Contoh:
 5. Jika terdapat 2 atai lebih substituen berbeda dalam
penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf
pertama nama substituen.
Contoh:

6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain: iso-, dan neo-
) diperhatikan dalam penentuan huruf urutan abjad.
Contoh:

B. Trival (Nama Umum)

1. Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai
turunan asestilena yang satu atau dua atom hidrogennya
diganti gugus alkil.
Contoh:
 2. Nama sistem trival biasanya untuk alkuna sederhana.

2.4 Sifat fisik Alkuna

Alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan
butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor
berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang
putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai
semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan
temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil
daripada air .
Alkuna memiliki polaritas yang rendah, pada dasarnya senyawa
alkuna memiliki sifat yang sama seperti alkana dan alkena. Alkuna tidak
dapat larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik dengan
polaritas yang rendah seperti : ligroin, ether, benzene, carbon
tetrachloride. Titik didih alkuna meningkat dengan bertambahnya atom C

A. Merupakan senyawa nonpolar. Akibatnya, alkuna tidak mudah

larut dalam air.
B. Pada suhu kamar:
• Alkuna dengan C2-C4 berwujud gas.
• Alkuna dengan C5-C15 berwujud cair.
• Alkuna dengan C16 dan seterusnya berwujud padat.
C. Pada alkuna rantai lurus semakin Panjang rantai C nya, maka
semakin tinggi didihnya.
D. Pada alkuna rantai bercabang, semakin banyak cabangnya,
maka akan semakin rendah titik didihnya.
5.Reaksi pada Alkuna
1. Reaksi Adisi
A. Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)
Jika Alkuna direaksikan dengan hydrogen (H2) dengan
pengaruh katalis logam transisi (Pt, Pd, Ni) akan
menghasilkan alkana.

Hidrogenasi alkuna berlangsung dua tahap, yaitu dengan

melalui pembentukan zat antara berupa alkena.

Reaksi hydrogen dapat dihentikan pada tahapan

terbentuknya alkena, jika digunakan katalis lindlar atau
logam Na dengan NH3 cair.
B. Adisi Halogen (Halogenasi)
Bromin (br2) dan klorin (CI2) dapat mengadisi alkuna,
sehinggal menghasilkan haloalkana.

C. Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)

Jika hidrogen halida (HX) mengadisi pada alkuna terminal,
akan dihasilkan produk yang mengikuti kaidah
Markovnikov. Jika hydrogen halida (HX) mengadisi pada
internal, akan dihasilkan produk campuran.

D. Adisi air (Hidrasi)

Hidrasi alkuna biasanya dilakukan dengan menggunakan
katalis HgSO4 dalam larutan H2SO4, dan menghasilkan
keton.
2. Reaksi Oksidasi
A. Oksidasi dengan KMnO4
Oksidasi alkuna larutan KMNO4 (Kondisi agak netral) akan
menghasilkan senyawa a-diketon

B. Oksidasi alkuna denganlarutan KMnO4 (Kondisi agak basa)

akan menyebabkan pemaksapisahan senyawa diketon dan
dihasilkan garam-garam karboksilat

C. Oksidasi dengan ozon

Ozonolisis pada alkuna yang disertai dengan hidrolisis akan
menyebabkan pemaksipisahan ikatan ganda tiga dan dihasilkan
asam karboksilat.
3. Reaksi pembentukan Asetilida
Alkuna Terminal dapat bereaksi dengan basa kuat (NaNH2,
pereaksi Grignard, atau pereaksi organolitium) menghasilkan asetilida

2.5 Teknis pembuatannya

1. Reaksi Dehidrohalogenasi Alkil Dihalida
Dehidrohalogenasi seenyawa dihalida visinal atau dihalida
germinal oleh pengaruh basa kuat akan menghasilkan alkuna.

2. Reaksi Asetilida logam dengan alkil Halida Primer

Dihidrohalogenasi senyawa dihalida visinal atau dihalida
germinal oleh pengaruh basa kuat akan menghasilkan alkuna
 2.6 Manfaat alkuna bagi kehidupan

1. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida

juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida
(PVN) dan poliakrilonitril. Asetilena (nama sistem etuna) adalah
suatu hidrokarbon yang gergolong didalam alkuna, dengan rumus
C2H2 asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana karena
hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Pada
asetilena, kedua karbon terikat melalui ikatan rangkap tiga dan
masing-masing atommemiliki atom karbon memiliki hibridisasi
orbital untuk ikatan sigma. Hal ini menyebabkan keempat atom
pada asetilena terletak pada saat ugaris lurus, dengan sudut
C-C-H sebesar 180oC. asetilena ditemukan oleh Edmund davy
pada 1836, yang menyebutnya karburet baru dari hidrogen. Nama
asetilena diberikan oleh kimiawan prancis Marcellin Berthellot
pada 1860.
Adapun cara pembuatan asetilena sebagai berikut:
Bahan utama pembuatab asetilena adalah kalsium karbonat dan
batu bara. Kalsium karbonat diubah terlebih daulu menjadi kalsium
oksida dan baru bara diubah menjadi arang, dan keduanya
direaksikan menjadi kalsium karboda dan karbon monoksida.
CaO + 3C = CaC2 + CO
Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) kemudian direaksikan
dengan air dengan berbagai metode, menghasilkan asetilena dan
kalsium hidroksida.
CaC2 + 2H2O = Ca(H)2 + C2H2
Sintesis kalsium karbida memerlukan temperature yang amat
tinggi 2000o, sehingga reaksi tersebut dilakukan didalam sebuah
tungku bunga api listrik. Reaksi ini merupakan bagian penting dari
revolusi dibidang kimia pada akhir 1800-an.
Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembarakan
persial metana dengan oksigen atau dengan reaksi crecking dari
hidrokarbon yang lebih besar. Berthelot dapat membuat asetilen
dari methanol, etanol, etilena, atau eter dengan cara nelewatkan
gas atau uap dari salah satu zat tersebut melalui tabung merah
panas.
2. Las gas/karbin adalah proses penyambungan dengan logan
(pengelasan) yang menggunakan gas karbit (gas asiteline=C2H2)
sebagai bahan bakar, proses nya adalah membakar bahan bakar
gas dengan O2 sehingga menimbulkan nyala api dengan suhu
yang dapat mencairkan logam induk dan logam pengisi. Sebagai
bahan bakar dapat mencairkan logam induk dan logam pengisi.
Gas karbit sering juga digunakan untuk mempercepat pematangan
buah. Ada du acara membuatan etuna:
• Dalam pabrik etuna dibuat dari metana melalui reaksi
pembakaran tak sempurna
4CH4+302(g) = 2C2H2 (g) + 6H2O(g)
• Reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air
CaC2(s) + 2H2O = Ca(OH) 2(aq) + C2H2(g)
Gas yang dihasilkan dari batu karbid berbau tidak sedap.
Sesungguhnya asetilena murni tidaklah berbau busuk
bahkan sedikit harum. Adapun bau busuk disebabkan
adanya gas fosfin (PH3) yang selalu dihasilkan sebagai
campuran. Selain berbau busuk gas forfin juga beracun

3. Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat

dijadikan sebagai starting material untuk sintesis beberapa
senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk
membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat
dengan skala besar.
Alkuna dapat dibuat dari alkena. Pada metode ini mula-mula
alkena direaksikan dengan bromide dan menghasilkan senyawa
di-brom. Kemudian dihidrohalogenasi dengan visinal dihalida atau
germinal dihalide dengan KOH/alkohol. Ikatan rangkap dapat
dihasilkan dari reaksi dehidrogenasi suatu alkil hilida dengan
adanya KOH/ alcohol, atau reaksi dehidrasi suatu alkohol. Ikatan
rangkap tiga dengan merekasikan brom dan debromunasi
menggunakan KOH/alkohol.
4. Reaksi oirolisis asetilen dimulai pada temperature 400oC (673 K)
(cukup rendah untuk hidrokarbon). Hasil utamanta adalah dimer
vinilasetilena (C4H4) dan benzena dan sedikit toluene. Berthelot
juga mengoksidasi asetilena menghasilkan asam asetat dan asam
oksolat. Ia juga menemukan reduksi asetilena dengan katalis
dengan hidrogen menghasilkan lapisan poliasetilena dan etana
polimerasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan
lapisan poliastilena. Poliastelina, rantai molekul karbon dengan
ikatan tunggal dan ganda berselang-seling, merupakan seni
konduktor organik yang pertama sekali ditemukan; reaksi dengan
iodin menghasilkan bahan yang amat konduktif.
Walter Reppe menemukan bahwa asetilena dapat bereaksi pada
tekanan tinggi dengan katalis logam berat menghasilkan senyawa-
senyawa yang penting dalam industri:
• Asetilen bereaksi pada alkohol, hidrogen klorida atau asam
karbosilat menghasilkan senyawa-senyawa vinil.
• Dengan aldhida menghasilkan diol etunil.
Misalnya asetilenadan formaldehida menghasilkan 1,4-
butunadiol sesuai reaksi dibawah ini, yang digunakan dalam
industri.
HCCH+CH20= CH2(OH) CCCH2OH
• Dengan karbon monoksida menghasilakn asam akrilat atau
ester akrilat yang dapat digunakan untuk memproduksi kaca
akrilat.
• Siklisisasi menghasilkan benzene dan siklooktatetraena.
 BAB III
PENUTUP

3.1 KESIMPULAN

Jadi, Alkuna merupakan hidrogen tak jenuh yang memiliki ikatan

rangkap tiga. Senyawa alkuna termasuk senyawa alifatik tak jenuh.
Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya
terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Alkuna memiliki sifat fisik
yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkene. semakin bertambah
jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya semakin tinggi.
Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya
berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud gas.
Alkuna juga memiliki sifat kimia yakni reaksi-reaksi pada alkuna
mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi
untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah
pereaksidua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan
rangkap yang sama. Dengan jumlah C yang sama, alkuna lebih reaktif
disbanding alkana. Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna
memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan
pembakaran. Adapun senyawa dari alkuna yang bermanfaat bagi
kehidupan. Contohnya adalah asetilena yang akan menghasilkan bila
direaksikan dengan alkohol hidrogen ataupun asam karbonsilat.
 DAFTAR PUSTAKA

Buku
Indriani, D. W., Muchlisyiyah, J., Aulia, L. P., Sisca, H., & Amaliyah, F. A.
(2021). Senyawa Organik dalam Bioproses. Universitas Brawijaya Press.

Nasution, R., & Bahi, M. (2018). Kimia Organik Sintesis. Syiah Kuala University
Press.

Marzuki, I. (2021). Pengantar Kimia Organik Fisis. TOHAR MEDIA.

Jurnal
Candra, N. (2013). Studi Hidrogenasi Senyawa Hidrokarbon Golongan Alkena Dan
Alkuna Secara Komputasi. Prosiding SEMIRATA 2013, 1(1).

Rusnani, R., Muharini, R., Rasmawan, R., Enawati, E., & Lestari, I. (2022).
Pengembangan Media Kit Hft (Hidrokarbon Flanel Tempel) pada Materi Tata Nama
Senyawa Hidrokarbon (Alkana, Alkena dan Alkuna). EDUKATIF: JURNAL ILMU
PENDIDIKAN, 4(3), 3333-3345.

LINK
https://www.academia.edu/36291499/ALKUNA_1_1_