ACC Nilai

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN ALKENA
Tujuan Percobaan
1. Mempelajarireaksi dehidrasi suatu alcohol untuk menghasilkan senyawa alkena
(memiliki ikatan rangkap)
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap

Pendahuluan
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organic yang paling sederhana ini disebabkan
oleh atom atom penyusunnya yang hanya terdiri dari hydrogen dan karbon. Hidrokarbon dapat
digolongkan menjadi 3 golongan. Tiga golongan tersebut yaitu hidrokarbon alifatik, hidrokarbon
jenuh dan yang terakhir adalah hidrokarbon aromatic. Alkane, alkena dan alkuna adalah senyawa
yang tergoongdalam macam-macam golongan tersebut. Alkana masuk kedalam senyawa
hidrokarbon jenuh. Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh
(oxtoby,2001).
Alkane, alkena dan alkuna memiliki fungsi dan kegunaan yang sangat luas. Tentunya saat
dibutuhkan bagi manusia terutama sebagai bahan bakar minya. Misalnya kerosin, bensin, solar
dan bahan bahak gas misalnya LPG. Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbn yang memiliki
satu atau lebih ikatan rangkap dua atom karbon. Alkena sering disebut dengan olefin dan
dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat
di tamping oleh tiap atom karbon (petrucci, 1985).
Ikatan rangkap karbon karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam
produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus
fungsional yang lain. Selain itu, alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen
minyak bumi. Alkena memiliki sifatyang non polar atau larut dalam air. Hal itu terjadi karena
alkena memiliki ikata pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui
berbagai reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halide, dehalogenasi vicinal dihalida, reaksi
witting atau reaksi dengan ilid phosponium, dehidrasi alcohol, dan hidrogenasi alkuna
(Riswiyantoro, 2009).
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua antara dua atom C
yang berurutan. Alkena disebut olefin karena diambil dari kata olefiant gas atau gas yang
membentuk minyak, suatu nama lain untuk etilena. Alkena juga biasa disebut hidrokarbon tidak
jenuh. Hal ini disebabkan karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dating
ditampungoleh setiapatom karbon. Alkena memiliki ikatan sigma dan ikatan phi antara dua
kaarbon yang berhadapan (Hart. H, 2003).
Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam
produk-produk merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-produk alam
dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain
itu, alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.dalam system
IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkane dengan mengganti akhiran –ana
menjadi –ena,
CH2=CH2 = Etena
CH2=CH2-CH3 = Propena
(Hardyanti, 2007).
Alkena memiliki sifat titik didih masing-masing alkena mempunyai titik didih yang sedikit
lebih rendah dibandingkan titik didih alkana yang sam ajumlah atom karbonnya. Etena propena
dan butena yang berwujud gas pada suhu kamar selainya adalah cairan. Satu-satunya gaya tarik
yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini
tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals
adalah gaya antar molekul pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang
bersifat non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena, gaya Van
del Waals makin kuat, sehingga titik didih (TD) makin tinggi. Masing-masing alkena memiliki 2
lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya (Fesenden, 1992).
Kelarutan Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut
organik, seperti lemak dan minyak. Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin
tinggi dan titik didihnya kana semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin
panjang rantai atom C maka semakin tinggi titik didihnya. Alkena memiliki sifat fisis yang
hampir sama dengan alkana seperti kerapatannya kecil dan tidak larut dalam pelarut polar seperti
air. Pada suhu kamar, alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan
alkena dengan atom C lebih dari 17 punya wujud padat. Senyawa hidrokarbon yang memiliki
ikatan rangkap seperti alkena dapat mengalami rekasi pemutusan ikatan rangkap atau sering
disebut reaksi adisi yang mengubah ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh. Zat-zat yang biasanya
ditangkap seperti gas hidrogen (H2), golongan halogen (F2, Cl2, Br2), senyawa asam-asam
halida (HF, HBr, HCl, HI) . Senyawa alkena dapat mengalami rekasi polimerisasi karena punya
ikatan tidak jenuh (rangkap 2). Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis
menjadi molekul raksasa sehingga mempunyai rantai karbon yang sangat panjang. Seperti halnya
 senyawa alkana, senyawa alkena pun ada yang memiliki Kata Kunci rantai cabang. Aturan
penamaannya mirip dengan penamaan rantai alkana bercabang (Fesenden, 1992).
Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.
Reaksi yang terjadi pada alkena :
1. 1. Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)
A. Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl
Etena klorin 1,2-dikloroetana
B. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
CH2=CH2(g) + H2(g) katalis Ni/Pt CH3-CH3(g)
Etena etana
C. Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)
Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX)
akan terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih
banyak.
CH3CH=CH2 + HBr CH3CH-CH3Br
1-propen a2-bromopropana
D. Reaksi alkena dengan air (hidrasi)
Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.
CH2=CH2(g) + H2O katalis H+ CH3-CH2-OH(g)
0
Etena 300 C, 70 atm etanol
E. Reaksi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)
CH2=CH2(g) + H2SO4
CH3-CH2-OSO3H + H2O
C2H5OH + H2SO4
suhu ruang panas
F. Polimerisasi adisi pada alkena
Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama
mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang
panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan
dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik),
polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).
Polimerisasi etena : n/2(CH2=CH2)
(CH2)n Etena katalis polietena
2. Pembakaran alkena
C2H4(g) + 3O2(g)
2CO2(g) + 2H2O(g) , bersifat eksotermik
3. Reaksi oksidasi alkena
OH-
CH2=CH2 + KMnO4
CH2OH-CH2OH
Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)
Tumpang Tindih Orbital Alkena. Jika ada ikatan rangkap dua, maka ikatan tersebut terdiri atas
satu ikatan pi (π) dan satu ikatan sigma (σ). Kedua jenis ikatan ini berbeda jauh. Ikatan sigma
bersifat sangat kuat (tidak mudah putus) dan dapat berotasi (berputar). Ikatan pi bersifat lemah
atau mudah putus dan tidak dapat berotasi (Hardyanti, 2007).

MSDS
1. H2SO4 pekat
Asam sulfat memiliki keadaan fisik dan penampilan berupa cairanyang tidak berwarna.
Memiliki bau yang menyedak ketika panas. Asam sulfat memiliki pH (1% soln / air): Asam.
Asam sulfat memiliki titik didih 270 ° C, denstas 3.4 (Air = 1) dan memiliki sifat yang mudah
larut dalam air (sciencelab, 2015).
2. Etanol
Etanol memiliki sifat fisik berwujud cair, barbau alkhohol dan tidak berwarna. Etanol
memiliki titik didih > 760C (168,80F), massa jenis 0,789 – 0,806, densitas 1,59 – 1,62.
Merupakan larurtan stabil dan reaktif stabil. Etanol mudah terbakar dan mudah menyebabkan
iritasi mata, menyebabkan iritasi saluran pernafasam dan dampak kesehatan lainnya
(sciencelab, 2015).
3. air brom
Brom merupakan larutan berwarna merah gelap atau gas merah kecoklatan. Brom juga
memiliki titik lebir -7,2 0C , titik didih 58,8 0C dan kerapatan 7,14. Brom merupakan zat yang
satbil dan tidak mudah terbakar dengan adanya pereduksi, logam alkali, logam bubuk, baja, besi,
tembaga dan bahan-bahan organik. Bisa berakibat fatal jika terhirup dan menyebabkan tingkat
keracunan yang tinggi bila terhirup. Jika terkena mata segera bilas dengan air bersih. Cipratan ke
mata akan menyebabkan mata terbakar, sehingga langsung hubungi dokter (sciencelab, 2015).
4. Propanol
Propanol memiliki siat fisik berupa cairan yang tidak berwarna, memiliki bau seperti
alcohol, memiliki berat molekul60,1 g/mol dan titik didih 97,22 °C. propanol juga memiliki sifat
kimia yang reaktif atau mudah terbakar. produk pembakaran berupa CO dan CO2. Butanol
merupakan produk stabil, rektif dengan oksidator dan reduktor (sciencelab, 2015).
5. 2-butanol
2-butanol memiliki sifat fisika berwujud cairan, memiliki berat molekul 74,12 g/mol. 2-
butano tidak berwarna, memiliki titik didih 117,7 °C dan titik lebur -89,5 °C. butanol juga
memiliki sifat kimia yang mudah terbakar, produk pembakaran berupa CO dan CO2. Butanol
merupakan produk stabil, rektif dengan oksidator dan reduktor(sciencelab, 2015).
Prinsip Kerja
Cara ini merupakan sebuah cara yang sederhana untuk membuat alkena berwujud gas
seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan di atas bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka
etanol akan terpecah menghasilkan etena dan uap air. Etanol dipanaskan bersama dengan asam
sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan
natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari
reaksi-reaksi sampingan(Riswiyantoro, 2009).

Alat
Alat yang digunakan dalam praktikum pembuatan alkena adalah tabung reaksi, Lampu
spiritus, pipet mohr, gelas ukur, penjepit besi, corong pisah, kertas lakmus.

Bahan
Bahan yang digunakan dalam praktikum pembuatan alkena ini adalah H2SO4 pekat,
propanol, etanol, 2-butanol, klorofoam, air brom.

Prosedur Kerja
Langkah-langkah untuk praktikum ini diawali dengan mempersiapkan beberapa tabung
reaksi. 3 mL (2-butanol) dimasukkan kedalam tabung reaksi dan tetesi dengan H2SO4 pekat.
Kemudian panaskan selama 10 menit. Dan dinginkan selama 15 menit. Setelah dingin kemudian
masukkan kedalam corong pisah, tambahkan aquades 100 mL. dan tambahkan 1 mL klorofoam
sambil dikocok dan diamkan hingga berbentuk lapisan. Lapisan atas ditampung dan lapisan
bawah di buang. Senyawa alkena ditampung pada botol kecil untuk dilakukan pengujian dengan
air borm.
Cara identifikasi senyawa alkena dengan air brom yaitu dengan memasukkan senyawa
alkena 1 ml kedalam tabung reaksi kemudian ditetesi air borm hingga larutannya berwarna sesuai
air borm dan hitung tetesannya. Kemudian pada tabung reaksi lain, dengan memasukkan 1 ml
senyawa organic kemudian ditetesi air borm hingga warnanya berubah seperti air borm dan
hitung berapa tetesannya. Bandingkan dengan senyawa alkena yang telah dibuat. Ulangi
percobaan menggunakan bahan organic lainnya dengan prosedur diatas ( Tim penyusun, 2018).
Waktu yang Dibutuhkan
No. Kegiatan Waktu
1 Persiapan praktikum 10 menit
2 Memanaskan sampel 10 menit
3 Mendinginkan sampel 15 menit
4 Mereaksikan dan didiamkan hingga berbentuk endapan 15 menit
5 Memisahkan larutan 5 menit
6 Pengujian dengan air borm dan membandingkan 20 menit
9 Pengulangan uji coba dengan bahan lain 75 menit
TOTAL 150 menit

Refrensi
Anonim. 2015. MSDS Asam sulfat, http://www.scienelab.com/msds/php?msdsld= 9763521. [20
september 2018].
Anonim. 2015. MSDS Etanol, http://www.scienelab.com/msds/php?msdsld= 85327221. [20
september 2018].
Anonim. 2015. MSDS air borm, http://www.scienelab.com/msds/php?msdsld= 9945245. [20
september 2018].
Anonim. 2015. MSDS Propanol, http://www.scienelab.com/msds/php?msdsld= 9947361. [20
september 2018].
Anonim. 2015. MSDS Butnol, http://www.scienelab.com/msds/php?msdsld= 9928361. [20
september 2018].
Fessenden,J.R.danFessenden J.S.,1992.KimiaOrganik.Ab:A.H.Pudjaatmaka.
Erlangga. Jakarta
Hardyanti, N.,Endro S.2007. Uji Pembuatan Biogas Dari Kotoran Gajah Dengan
Variasi Penambahan Urine Gajah Dan Air . Jurnal PRESIPITASI Vol. 3 No.2
September 2007, ISSN 1907-187X.
Hart, H., Craine, J.E dan Hart, P.J., 2003. Kimia Organik. Edisi 1. Alih Bahasa:
Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta
Oxtoby, dkk., 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Ab : Achmadi.
Erlangga. Jakarta
Petrucci R.H., 1985. Kimia Dasar : Prinsip Dan Terapan Makro. Alih Bahasa :
Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta
Riswiyantoro, 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta
Riyanti M. Zipora S. Tri RA. Subki EM. 2008. Sintesis Senyawa Hidrokarbon.
Jurnal Unila

Nama Praktikan
Waladatus Sholikhah (171810301005)
Waladatus Sholikhah
Lembar Pengamatan