Pemicu 2 Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna (2)

Industri Petrokimia adalah industry yang sangat penting disuatu Negara. Bahan baku
petrokimia tersebut adalah minyak bumi. Minyak bumi  atau dalam bahasa Inggrisnya
disebut  Petroleum, menurut bahasa Latin terdiri dari dua penggalan kata yaitu Petrus yang
artinya karang dan Oleum yang artinya minyak.  Oleh karena itu kimia minyak bumi
(petroleum) merupakan  ilmu yang mempelajari tentang kelanjutan dari tumbuhan setelah
dipendam atau dikubur selama jutaan tahun.  Senyawa yang terkandung dalam petroleum
mempunyai variasi yang besar dari senyawa dengan kerapatan rendah (gas) sampai senyawa
dengan kerapatan tinggi (padatan).   Bahan dasar ini dipisahkan berdasar beberapa proses
sebagai berikut. reaksi perengkahan (cracking), reaksi pengubahan (reforming) reaksi alkilasi
dan polimerisasi. Minyak bumi atau minyak mentah dengan metode cracking dapat diubah
menjadi bermacam-macam hidrokarbon. Metode Cracking adalah suatu proses pemisahan
alkana rantai besar menjadi alkana lebih kecil dengan dipengaruhi oleh temperatur, tekanan
dan katalis. Dari proses ini akan dihasilkan produk gas, cair dan padat yang tidak kalah
pentingnya adalah produk residu yang sangat berlimpah yang dijumpai hampir di seluruh
penjuru dunia yang kaya akan bahan tambang minyak bumi. Minyak mentah (crude oil) hasil
pengeboran minyak bumi di dasar bumi mengandung berbagai senyawa hidrokarbon dengan
titik didih yang berbeda-beda. Kemudian, berbagai senyawa hidrokarbon yang terkandung
dalam minyak mentah ini dipisahkan menggunakan teknik distilasi bertingkat (penyulingan)
berdasarkan perbedaan titik didihnya. Selain bahan bakar, seperti bensin, solar, dan minyak
tanah, penyulingan minyak mentah juga menghasilkan minyak pelumas. Hidrokarbon
mempunyai turunan senyawa yang sangat banyak sekali, dan boleh dikatakan semua senyawa
karbon atau senyawa organik merupakan senyawa turunan hidrokarbon karena unsur utama
penyusunnya adalah hidrogen dan karbon dan dapat dikelompokkan dalam dua golongan
hidrokarbon alifatik dan aromatic. Senyawa turunan hidrokarbon mempunyai kegunaan yang
sangat banyak dan mencakup semua bidang kehidupan seperti di bidang pangan, bidang
sandang. Bidang papan, bidang perdagangan dan bidang seni dan estitika. Menurut
Fessenden, alkana disebut juga senyawa parafin artinya senyawa yang tidak reaktif. Residu
minyak bumi merupakan salah satu sumber alkana dapat diubah menjadi beberapa turunan
alkana, seperti menjadi senyawa alkilhalida, alkohol, eter, dsb yang merupakan senyawa
komersil dengan nilai ekonomi yang sangat tinggi karena digunakan sebagai bahan pelarut,
sintesis beberapa senyawa organik, dsb.

Tugas Untuk dipelajari

1. Jelaskan adanya ikatan kovalen pada senyawa hidrokarbon dan perbedaannya dengan
senyawa lain yang bukan hidrokarbon.
2. Perbedaan antara alkana, alkuna dan alkena ditinjau dari aspek ikatan kimianya. Jelaskan!
3. Bagaimana perubahan senyawa parafin menjadi beberapa turunannya. Jelaskan!
4. Suatu industry yang menggunakan bahan bakar batu bara atau jenis lainnya, sebutkan
beberapa kemungkinan yang akan dibebaskannya dari proses pembakaran tersebut.
5. Bila di laboratorium terdapat ada reagensia alkana, alkena, alkuna dan turunan lainnya,
bagaimana mengindentifikasi untuk masing-masing zat tersebut, Jelaskan!
6. Apa yang membedakan ditinjau dari reaksi kimia antara senyawa hidrokarbon dengan
senyawa yang bukan hidrokarbon.

Penyelesaian
1. Hidrokarbon adalah kelompok senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan unsur hidrogen
(H). Hidrokarbon banyak terdapat di minyak bumi, dan pada produk-produk hasil
pengolahannya.

Berikut contoh hidrokarbon yaitu :

Elpiji, bensin, lilin, dan solar semua mengandung senyawa hidrokarbon produk pengolahan minyak
bumi, atau fraksi minyak bumi. Perbedaan setiap fraksi hasil pengolahan minyak bumi adalah jumlah
atom karbonnya, dengan fraksi yang titik didihnya rendah seperti gas elpiji memiliki jumlah atom
karbon sedikit.
Gas minyak bumi cair atau LPG terutama dari metaha (CH 4) dengan 1 atom karbon dan etana (C 2H6)
dengan 2 atom karbon.
Bensin, yang berbentuk cair pada suhu ruang, biasanya mengandung 4-12 atom karbon.
Lilin terbuat dari paraffin, berupa senyawa-senyawa dengan jumlah atom karbon dalam kisaran 8-16
atom.
Minyak diesel atau solar memiliki antara 10 dan 22 atom karbon
Yang bukan hidrokarbon adalah
Sementara alkohol bukan senyawa hidrokarbon, namun turunannya, yang memiliki gugus fungsi
hidroksil atau alkohol (-OH), yang menggantikan salah satu atom hydrogen pada senyawa
hidrokarbon.
Contoh alkohol misalnya adalah methanol (CH3OH) dan etanol atau etil alkohol (C2H5OH)

Atom karbon mempunyai empat elektron valensi. Sesuai dengan teori pasangan

elektron bersama untuk membentuk ikatan yang stabil dengan atom yang lain maka atom C
membutuhkan empat elektron dari atom lain karena untuk mencapai kestabilan diperlukan 8
elektron bersama sehingga terbentuk ikatan kovalen. Contohnya adalah CH4dan CCl4.
Perbedaan senyawa hidrokarbon dengan senyawa lain yang bukan hidrokarbon ialah :
 Mampu membentuk 4 ikatan Kovalen
 Mampu membentuk suatu rantai karbon
Atom karbon tidak hanya dapat berikatan dengan atom-atom (H, Cl, O, dll)
tetapi dapat juga berikatan dengan atom karbon lainnya. Atom karbon yang
berikatan dengan atom karbon lain dapat membentuk suatu rantai karbon.
Contohnya: benzene (C6H6).

 Dikenal beberapa kedudukan atom karbon

Kedudukan suatu atom karbon dalam membentuk rantai karbon ditentukan
oleh kemampuan atom karbon dalam mengikat atom karbon lainnya, yaitu:

1. Atom C primer yaitu atom C yang berikatan langsung 1 atom C lain.

2. Atom C sekunder yaitu atom C yang berikatan langsung dengan 2 atom C
lain.
3. Atom C tersier yaitu atom C yang berikatan langsung dengan 3 atom C
lain.
4. Atom C kuartener yaitu atom C yang berikatan langsung dengan 4 atom C
lain.
Contohnya sebagai berikut :

Berdasarkan gambar di atas,  atom C primer adalah atom CH3, atom C

Sekunder  adalah atom CH2, atom C tersier adalah atom CH, dan atom C
kuartener adalah atom C.
 Memiliki ikatan kovalen yang kuat
 Atom karbon terletak pada periode 2 pada sistem periodik unsur-unsur
sehingga memiliki jari-jari atom yang relatif kecil sehingga memiliki ikatan
kovalen yang kuat.

2. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon yang ikatan rantai karbonnya tunggal. Rumus umum
alkana dinyatakan dalam rumus umum C nH2n+2. Artinya, dalam senyawa alkana untuk sebanyak n
atom C akan terdapat 2n + 2 atom H yang berikatan. Deret alkana untuk 1 atom C disebut metana.
Untuk 2 atom C, deret alkana C 2H6 memiliki nama etana. Nama – nama lain untuk senyawa alkana
meliputi propana, butana, pentana, heksana, heptana, oktana, nonana, dan dekana.

Tata nama alkana berdasarkan IUPAC:

1. Alkana rantai lurus diberi nama dengan awalan n (n = normal).

Contoh:

o n – butana: CH3 – CH2 – CH2 – CH3

o n – pentana: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Alkana rantai bercabang

o Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang.
o Cabang merupakan gugus alkil, dengan rumus umum alkil adalah C nH2n + 1.
Nama alkil sama dengan nama alkana dengan jumlah atom C sama, hanya akhiran –
ana diganti – il.
 Jika hanya ada satu cabang maka rantai cabang diberi nomor sekecil
mungkin.
 Jika alkil cabang lebih dari satu dan sejenis menggunakan awalan Yunani (di
= 2, tri = 3, tetra = 4, dan seterusnya) dan jika berbeda jenis diurutkan sesuai
alfabetis.

Contoh:

 2-metilbutana

 2,3–dimetilbutana
  

Sifat – Sifat Senyawa Alkana:

Sifat Fisis:

1. Alkana merupakan senyawa nonpolar.

2. Bentuk senyawa alkana rantai lurus pada suhu kamar berbeda – beda:
C1 – C4 berwujud gas
C5 – C17 berwujud cair
C17 ke atas berwujud padat
3. Semakin banyak jumlah atom karbon, semakin tinggi titik didihnya.
4. Adanya rantai cabang pada senyawa alkana menurunkan titik didihnya, semakin banyak
cabang, titik didih makin rendah.
5. Alkana mudah larut dalam pelarut organik (pelarut nonpolar seperti CCl 4 atau sedikit polar
seperti benzena) tetapi sukar larut dalam air.
6. Alkana lebih ringan dari air.

Sifat Kimia:

1. Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan dengan senyawa
organik lainnya. Karena kurang reaktif, alkana kadang disebut paraffin (berasal dari bahasa
Latin: parfum affin yang artinya “afinitas kecil sekali”).
2. Alkana dapat bereaksi substitusi (reaksi penggantian atom/gugus atom dengan atom/gugus
atom yang lain) dengan halogen misalnya Cl. Reaksi dengan halogen tersebut dinamakan
reaksi halogenasi dan menghasilkan alkil halida.
Contoh:
CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl (g) + HCl (g)
3. Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO 2 dan H2O. Pembakaran/oksidasi alkana
bersifat eksotermik (menghasilkan kalor). Pembakaran alkana dapat berlangsung sempurna
dan tidak sempurna.
Pembakaran sempurna menghasilkan gas CO 2:
Reaksi pembakaran sempurna:
CH4 (g) + 2 O2 (g) → CO2 (g) + 2 H2O(g) + E

Sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO:

Reaksi pembakaran tak sempurna:
2 CH4 (g) + 3 O2 (g) → 2 CO (g) + 4 H2O (g) + E
4. Senyawa alkana rantai panjang dapat mengalami reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi adalah
reaksi penghilangan atom/gugus atom untuk memperoleh senyawa karbon lebih sederhana.
Contoh pada reaksi eliminasi termal minyak bumi dan gas alam.

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya.
Rumus umum alkena dinyatakan melalui rumus umum C nH2n. Artinya, pada senyawa alkena untuk
setiap n atom C akan berikatan dengan 2n atom H.

Tata nama alkena menurut IUPAC:

1. Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua. Ikatan
rangkap dua diberi nomor sekecil mungkin.

 
 2. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap dua.

Contoh:

o 2 – metil – 1 – butena

o 2,3 – di metil – 2 – butena

Sifat – sifat Alkena:

Sifat Fisika:

1. Alkena memiliki sifat fisika yang hampir sama dengan alkana. Perbedaan antara senyawa
alkana dan alkena terletak pada senyawa alkena yang dapat sedikit larut dalam air. Hal ini
disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan S. Ikatan S tersebut akan
ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

Sifat Kimia:

1. Oksidasi: sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/ oksidasi alkena juga akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
Contoh: 2 C3H6 + 9 O2 → 6 CO2 + 6 H2O
2. Adisi H2: reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi alkena, ikatan
rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Contoh: CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3
3. Adisi halogen (F2, Br2, I2): reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkena
membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadi cabang/substituen dari alkana
yang terbentuk.
Reaksi umum: – CH = CH – + X 2 → – CHX – CHX –
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl
4. Adisi Asam Halida: adisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap pada alkena
menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof. Atom H dari asam halida akan terikat
pada atom karbon dari alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom
C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama, halida akan terikat pada atom C
yang paling Panjang

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai
karbonnya. Rumus umum alkuna dinyatakan dalam rumus umum C nH2n–2. Jadi, setiap n atom C
akan berikatan dengan 2n – 2 atom H.
 Tata nama IUPAC

Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan
rangkap tiga diberi nomor sekecil mungkin. 

1. Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap tiga.

o 3 – metil – 1 – butana

2.   4,4 – dimetil – 2 – pentuna

3.   3 – etil – 4 – metil – 1 – pentuna

Sifat – sifat alkuna:

Sifat Fisika:

1. Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena, senyawa alkuna juga sedikit larut dalam
air.

Sifat Kimia:

1. Oksidasi: sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkuna jika dibakar sempurna akan
menghasilkan CO2 dan H2O.

Contoh: C3H4 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O

2. Adisi H2: Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkan alkana.

Contoh:
 CH C – CH3 + H2 → CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

3. Adisi Halogen (X2 = F2, Cl2, Br2, I2):

Contoh:

4. Adisi Asam Halida (HX = HF, HCl, HBr, HI): Adisi alkuna oleh asam halida mengikuti
aturan Markovnikov sebagaimana pada alkena.

Contoh:

3. Senyawa hidrokarbon jenuh atau alkana dinamakan juga paraffin (dari parum affinis) karena
sukar bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya. Kadang-kadang dissebut juga hidrokarbon
batas, karena batas kejenuhan dengan atom-atom H telah tercapai.
Turunan paraffin (alkana) seperti menjadi senyawa alkilhalida, alkohol, eter, dsb yang
merupakan senyawa komersil dengan nilai ekonomi yang sangat tinggi karena digunakan sebagai
bahan pelarut, sintesis beberapa senyawa organik, dsb.

4. Ciri-ciri umum dari hidrokarbon adalah menghasilkan uap, karbon dioksida, dan panas
selama pembakaran, dan oksigen diperlukan agar reaksi pembakaran dapat
berlangsung. Berikut ini adalah contoh reaksi pembakaran metana:
CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + Energi
Jika udara miskin gas oksigen, maka akan terbentuk gas karbon monoksida (CO) dan air:
2 CH4 + 3 O2 → 2CO + 4H2O
Contoh lainnya, reaksi pembakaran propana:
C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + Energi
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → (n+1) H2O + n CO2 + Energi
Reaksi pembakaran hidrokarbon termasuk reaksi kimia eksotermik.
 Proses pembakaran batubara yang umumnya terjadi di dalam boiler pada pembangkit
listrik tenaga uap, dan merupakan reaksi kimia yang dilakukan dengan menambah
oksigen O2 dari udara pembakaran dengan reaksi kimia sebagai berikut.
C + O2 –> CO2 + energi panas
Karena di dalam batubara terdapat ikatan-ikatan kimia antara karbon, hidrogen,
oksigen, nitrogen, dan sulfur maka pada proses pembakaran batubara juga akan timbul
reaksi kimia antara ikatan-ikatan kimia tersebut dengan oksigen yang terdapat di
udara yang ditunjukkan pada reaksi kimia beikut.
2H2 + O2 –> 2H2O
N2 + O2 –> NOX
Kemudian dengan udara H2O yang terdapat di udara, maka reaksi kimia di atas dapat
bereaksi menjadi bermacam-macam asam nitrat HNOX, dengan rantai kimia sebegai
berikut.
S + O2  –> SO2
 
Selanjutnya SO2 bersamaan dengan H2O dan O2 yang berada di dalam boiler bereaksi
dan membentuk rantai kimia sebagai berikut.
2SO2 + 2H2O + O2 –> 2H2SO4
Timbulnya asam nitrat HNOX dan asam sulfat sebagai hasil pembakaran unsur
Nitrogen (N) dan Sulfur (S) yang terbawa oleh batubara dapat mengakibatkan
pencemaran lingkungan dan jumlahnya harus dibatasi. Unsur-unsur tersebut di atas
dapat terbakar dan bereaksi dengan O2 sehingga menghasilkan energi panas, kecuali
beberapa unsur seperti air dan abu.
5. Dalam laboratorium untuk mengidentifikasi zat pada reagen alkana,alkena,alkuna dan turunan
lainnya yaitu dengan melihat titik didih yang berbeda, rumus molekul pada reagen, reaksi
pada masing-masing reagen, pH(tingkat keasaman),

6. Ada 3 reaksi kimia yang dimiliki hidrokarbon dibandingkan dengan senyawa lain yang bukan
hidrokarbon yaitu :
 Reaksi subtitusi
Reaksi substitusi hanya berlaku untuk hidrokarbon jenuh (karbon berikatan 1 rangkap
(alkana)). Pada reaksi di bawah ini, sebuah alkana bereaksi dengan sebuah molekul
klorin. Salah satu atom klorin menggantikan atom hidrogen. Reaksi ini membentuk
asam klorida dan juga hidrokarbon dengan satu atom klorin.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
Bereaksi menjadi CCl4 (karbon tetraklorida).

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

C2H4Cl2 + Cl2 → C2H3Cl3 + HCl
Bereaksi menjadi C2Cl6 (heksakloroetana).
 Reaksi Adisi
Reaksi adisi terjadi pada alkena dan alkuna. Pada reaksi ini, sebuah molekul halogen
memecah ikatan 2 rangkap pada alkena atau ikatan 3 rangkap pada alkuna dan
membentuk satu ikatan baru. Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap
(pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain
dapat digunakan untuk membedakan alkena dengan alkuna. Reaksi pengenalan ini
dilakukan dengan menambahkan bromin (Br2) yang berwarna merah cokelat.
Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin.
Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna
merah dari bromin tidak berubah.

 Reaksi eliminasi
yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi
eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi
biasanya ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui
terlepasnya molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.

Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev

menyatakan bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada
atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).

 Reaksi Oksidasi
Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida
dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada
senyawa hidrokarbon berikut.

CH4(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa
metana (CH4) dan karbon dioksida (CO2) mengandung satu atom karbon. Kedua
senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom
karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon
pada senyawa karbon dioksida adalah +4.
Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami
oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.