Anda di halaman 1dari 56

HIDROKARBON TAK JENUH

ALKENA
NAMA : ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
DEFINISI ALKENA
Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh
dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon.
 Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara bergantian (lihat
bagian Tata nama di bawah).
Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan
rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun,
dikenal sebagai mono-ena, membentuk suatu deret homolog
hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.
TATANAMA ALKENA
1. Alkena rantai lurus
Atom karbon yang berikatan rangkap (-C=C-) diberi nomor yang menunjukkan ikatan rangkap
tersebut. Penomoran dimulai darI ujungrantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

Penjelasan :
a. Rantai induk/terpanjang terdiri dari 5 atom C, namanya = pentena
b. Penomoran dari ujung kanan karena lebih dekat dengan posisi ikatan rangkap, yaitu
nomor 2
c. Posisi ikatan rangkap berada pada atom C nomor 2 dan atom C nomor 3, sehingga
nomor rangkapnya dituliskan nomor 2, sehingga namanya: 2-pentena
TATANAMA ALKENA
2. Alkena rantai bercabang
Penamaan alkena rantai bercabang hampir sama dengan penamaan alkana. Hal yang
membedakan hanya pada penomoran posisi untuk ikatan rangkap pada alkena. Aturan
yang digunakan tetap sama, yakni:
a. Menentukan rantai utama, yaitu rantai terpanjang dan memiliki ikatan rangkap
b. Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan ikatan rangkap,
bukan dari cabang terdekat
c. Urutan penulisan nama senyawa alkena:
• Nomor cabang/alkil;
• Nama cabang/alkil;
• Nomor ikatan rangkap;
• Nama elkena
CARA PEMBUATAN ALKENA

Dehidrasi alkohol : Alkena dapat dibuat atau disintesis melalui reaksi


dehidrasi alkohol (pelepasan molekul H2O) dengan H2SO4 pekat pada
temperatur 160-1700C.
Dehidrohalogenasi alkil halida : Reaksi antara alkil hailda (R-X)
dengan KOH dalam alkohol akan menyebabkan terjadinya reaksi
dehidrohalogenasi (pelepasan atom H dan halogen) dan menghasilkan
suatu alkena
Dehalogenasi dihalida visinal : Alkena juga dapat diperoleh dengan
cara dehalogenasi (pelepasan atom halogen) senyawa dihalidasi visinal
dengan dehalogenator logam Zn dalam metanol.
Pengertakan (cracking) Hidrokarbon dalam minyak bumi
REAKSI SENYAWA ALKENA

Reaksi yang terjadi pada alkena adalah reaksi pembakaran,


adisi, dan polimerisasi. Alkena adalah hidrokarbon yang
memiliki rantai rangkap dua dengan rumus umum CnH 2n.
Alkena pada umumnya lebih mudah bereaksi daripada alkana.
Reaksi yang terjadi pada alkena yaitu :

a. Reaksi pembakaran,
b. Adisi,
c. Polimerisasi.
HIDROKARBON TAK
JENUH
ALKADIENA
NAMA : ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
DEFINISI ALKADIENA

Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang


memiliki dua buah ikatan rangkap dua. Alkadeina
merepakan isomer dari alkuna dan untuk penamaan dan
sifat yang dimilikinya hampir mirip dengan alkena,
Dengan rumus CnH2n-2.
TATANAMA ALKADIENA
Alkadiena sama seperti alkena sederhana dengan dua ikatan
rangkap dua. Tata nama diena menurut IUPAC seperti alkena,
dengan akhiran diena dan dua nomor yang mengidikasikan
posisi dari kedua ikatan rangkap.
CONTOH :3
CH2=CH-CH-=CH2 > (1,3 – BUTADIENA)
CH2=CH-CH2-CH=CH2 (1,4 – PENTADIENA)
CH2=CH-CH=CH2-CH=CH 1,3,5 – HEKSADIENA)
CARA PEMBUATAN*ALKADIENA
Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, alkadiena dibedakan menjadi
tiga, masing-masing adalah:

Alkadiena terkonjugasi :yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapn


ikatan tunggal.
Alkadiena terisolasi : yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya
dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal.
Alkadiena terkumulasi : yaitu alkadiena yang kedua ikatan
rangkapnya berdampingan
REAKSI SENYAWA ALKADIENA
1. Adisi-1,2 dan adisi-1,4
Alkadiena terkonjugasi akan mengalami adisi-1,2 (dua atom halogen
terikat pada dua atom C yang berdampingan) dan adisi-1,4 (dua atom
halogen terikata pada atom dua C ujung sistem terkonjugasi) jika
direaksikan dengan halogen. Contoh :

2. Reaksi diels alder


HIDROKARBON TAK JENUH
(ALKUNA)

NAMA :ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
DEFINISI
Senyawa hidrokarbon alkuna memiliki gugus fungsi yang berupa
ikatan rengkap tiga karbon-karbon. Alkuna memiliki rumus molekul
CnH2n-2. Seperti halnya senyawa alkena, alkuna merupakan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh.
Sifat-sifat fisika alkuna mirip dengan alkana dan alkena dengan berat
molekul yang mirip. Alkuna relatif nonpolar dan hampir tidak larut
dalam air.
Asetilena, propuna dan butana pada suhu kamar berwujud gas, hal ini
seperti alkana dan alkena.
TATANAMA
Penamaan umum
Penggantian satu atau dua atom hidrogen dengan gugus alkil akan memberi
senyawa alkuna dengan menyebut nama gugus alkil di muka nama induk asetilena.
Contoh:

Asetilena
TATANAMA
 Penamaan menurut IUPAC

 Tentukan nilai karbon yang paling panjang yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Rangkaian
ini merupkan nama pokok.

 Bila terdapat rantai cabang atau substiteun, maka kedudukan substituen di beri nomor sedemikian karbon
yang memiliki ikatan rangkap tiga diberi nomor yang paling kecil.

 Bila terdapat substituen yang sama, maka senyawa di beri awalan di, tri, tetra, dsb.

 Bila terdapat substituen yang berbeda, maka urutan substituenberdasarkan abjad (dalam bahasa inggris) atau
berdasarkan urutan besar atau ukuran. Contoh;

Pentuna
CARA PEMBUATAN ALKUNA

Reaksi eliminasi
 Alkuna dapat dibuat dengan cara degidrohalogenasi dari alikil halida, sedangkan alkuna dapat
dibuat dengan cara dehidrohalogenasi ganda dari dihaloalkana.
 Pembuatan alkuna diawali dari alkena. Pada cara ini alkena pertama-tama direaksikan dengan
brom yang menghasilakan senyawa vicinal (vic-) dibromida.

H H

RHC = CHR + R C C Br2 R

Br Br
LANJUTAN
 Senyawa vic-dibromida kemudian dereaksiakan dengan basa kuat. Proses dehidrohalogenasi
berlangsung dua langkah. Langkah pertama menghasilkan bromoalkena.

Vic-dibromida Basa kuat Bromoalkena


 Langkah kedua lebih sukar dan menhasilkan alkuna

Alkuna
REAKSI SENAYAWA ALKUNA
 Alkuna memiliki dua macam reaksi. Pertama adalah karakteristik ikatan rangkap tiga, yang
mengalami adisi dalam dua langkah reaksi:

 Reaksi kedua adalah karakteristik ikatan rangkap tiga yang mengandung paling tidak satu atom
hidrogen. Jenis alkuna ini, yang meliputi molekul etuna, H-C = C-H, dan yang lebih umum R – C
= C – H, Disebut alkuna terminal, yaitu ikatan rangkap tiga terletak diujung rantai karbon.
Hidrogen yang terletak diterminal atau diujung memiliki sifat asam hingga dapat dilepaskan oleh
basa kuat:
ETER DAN EPOKSIDA
NAMA : ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
DEFINISI ETER DAN EPOKSIDA
Eter adalah suatu Senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan
anastetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3).
Eter dapat berperan sebagai basa lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium".
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi
alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon.
Eter dapat mengandung dua gugus alkil yang sama disebut eter simetris, sedangkan bila
mengandung gugus alkil yang berbeda disebut eter tidak simetris
Epoksida adalah suatu eter siklik dengan cincin beranggota-tiga. Cincin ini kirakira
membentuk suatu segutiga sama sisi, yang membuatnya tegang, dan karenanya sangat
reaktif, lebih dibandingkan eter lainnya.
SIFAT FISIKA KIMIA ETER DAN
EPOKSIDA,
ETER
Sifat Fisika
 Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hydrogen dengan sesamanya
 Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O
tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, tetapi tidak sepolar
alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri
pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air
 Eter memiliki kepolaran yang rendah, senyawa ini sulit larut dalam air.
Sifat Kimia
 Senyawa eter relatif kurang reaktif dibandingkan dengan alkohol, kecuali dalam proses
pembakaran.Senyawa eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor .
SIFAT FISIKA KIMIA ETER DAN EPOKSIDA,

EPOKSIDA

Sifat Fisika

 Epoksida mempunyai berat molekul rendah, tidak berwarna dan tidak reaktif, serta sering
kali mudah menguap.

Sifat kimia

 Epoksida lebih reaktif dibandingkan dengan eter.

 Dapat terjadi pembukaan pada cincin apabila nukleofil menyerang C pada ikatan CO.
TATANAMA
Eter

Metil eter (Dimetil Eter)

Etil eter (Dietil eter)Oksiran

Epoksida

Metil oksiran (Propilena)

Dimetil oksira (Etilenaoksida atau oksida atau 1,2-eposipropana) Epoksietana).


CARA PEMBUATAN SENYAWA GOLONGAN
ETER DAN EPOKSIDA

1. Eter

Reaksi antara alkohol dengan H 2SO4

Sintesis Williamson

2. Epoksida

Dari Halohidrin

Menggunakan asam peroksida


REAKSI SENYAWA ETER DAN EPOKSIDA
Reaksi Eter
Eter merupakan senyawa bersifat basa lewis yang tidak reaktif, sehingga banyak digunakan sebagai pelaut
dalam reaksi-reaksi organic. Eter sangat inert terhadap basa. Eter dapat bereaksi dengan larutan asam pekat
seperti H2SO4, HCl dan dapat juga bereaksi dengan asam lewis BF3. Urutan reaktivitas HX dalam reaksi adalah
HI > HBr > HCl, dan yang lazim digunakan adalah HI dan HBr.

Reaksi epoksida

Pembukaan cicin epoksida dapat dilakukan dengan asam maupun


basa.
Reaksi dapat dipahami berdasarkan mekanisme seperti berikut:

Langkah 1. Protonasi oksigen


Langkah 2. Nukleofil mengikat ion
oksonium5
SENYAWAN DENGAN
GUGUS HIDROKSIL
ALKOHOL DAN FENOL
NAMA : ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
DEFINISI ALKOHOL DAN FENOL
1). Alkohol
Alkohol adalah senyawa yang mempul mempunyai gugus fungsi hidroksil
yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum
ROH, dimana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik
alkohol disini tidak termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan cincin
aromatik), enol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik) karena
sifatnya kadang berbeda. Alkohol dapat dianggap merupakan turunan dari
air (H-O-H), di mana satu atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil.
2). Fenol
Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil terikat langsung
ke benzen atau cincin benzenoid. Induk senyawa kelompok ini, C 6H5OH,
disebut fenol, merupakan bahan kimia industri yang penting.
PENGGOLONGAN ALKOHOL DAN
5FENOL
1. Penggolongan alkohol
 Berdasarkan jumlah gugus hidroksil (-OH):
 Monohidroksi : Alkohol dengan satu gugus hidroksil, contohnya etanol (CH3CH2OH).
 Dihidroksil : Alkohol dengan dua gugus hidroksil, contohnya etandiol (etilena
glikol, HOCH2CH2OH).
 Berdasarkan struktur rantai karbon:
 Alkohol primer : Karbon yang terikat pada gugus hidroksil hanya terikat pada satu atom
karbon lain.
 Alkohol sekunder : Karbon yang terikat pada gugus hidroksil terikat pada dua atom
karbon lain.
 Alkohol tersier : Karbon yang terikat pada gugus hidroksil terikat pada tiga atom
karbon lain.
PENGGOLONGAN ALKOHOL
DAN FENOL
 Berdasarkan sumbernya:
 Alkohol alifatik : Diperoleh dari hidrokarbon alifatik, seperti etanol (alkohol
dalam minuman beralkohol) yang berasal dari fermentasi gula oleh ragi.
 Alkohol aromatic : Diperoleh dari senyawa aromatik, seperti fenol (hidroksibenzena).

2 .Penggolongan fenol
Fenol dapat dibagi menjadi 2 kelompok, yaitu fenol sederhana dan polifenol.
 Contoh fenol sederhana yaitu orsinol, 4-metilresolsinol, 2-metilresolsinol, resolsinol,
katekol, hidrokuinon, pirogalol dan floroglusinol.
 Contoh polifenol adalah lignin, melanin dan tanin.
SIFAT FISIKA-KIMIA ALKOHOL DAN
FENOL
Sifat fisika-kimia alkohol dan fenol memiliki beberapa perbedaan karena perbedaan
struktur kimianya. Berikut adalah beberapa perbandingan antara sifat-sifat keduanya:
1. Kelarutan:
 Alkohol : Alkohol yang memiliki rantai karbon pendek, seperti metanol dan
etanol, cenderung larut dalam air karena dapat membentuk ikatan hydrogen
dengan molekul air. Namun, kelarutan alkohol berkurang dengan
meningkatnya ukuran rantai karbon.
 Fenol : Fenol kurang larut dalam air dibandingkan alkohol dengan rantai
karbon pendek karena ikatan hidroksilnya yang terikat pada cincin aromatik
yang Kurang bersahabat dengan air
LANJUTAN
2. Sifat asam:
 Alkohol : Alkohol adalah lemah sebagai asam karena gugus hidroksil (-OH) dalam
alkohol tidak sangat reaktif. Namun, alkohol dapat berperan sebagai basa
dan menerima proton dari asam yang lebih kuat.
 Fenol : Fenol jauh lebih asam dibandingkan alkohol. Gugus hidroksil yang terikat
pada cincin aromatik fenol stabil dan dapat dengan mudah melepaskan
proton (H+), sehingga fenol adalah asam lemah.
3. pH larutan:
 Alkohol : Larutan alkohol biasanya bersifat netral karena alkohol hanya memiliki
sedikit pengaruh terhadap pH.
 Fenol : Larutan fenol cenderung bersifat sedikit asam karena fenol dapat
melepaskan proton dan membentuk ion fenolat yang bersifat asam.
TATANAMA ALKOHOL DAN FENOL

1. Tata nama alkohol


Menurut sistem IUPAC dalam tata nama alkohol menggunakan kaidah atau
aturan sebagai berikut.
Tentukan dulu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (OH). Rantai
tersebut kemudian menjadi rantai utama yang diberi nama sesuai dengan nama senyawa
alkana dengan mengganti akhiran a dengan ol.
Semua atom karbon selain rantai utama dinamakan cabang dan diberi nama sesuai
nama alkil berdasarkan kepada jumlah atom C.
Rantai utama harus diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan gugus -OH.
 Urutan pemberian nama :Nomor cabang – nama alkil – nomor gugus OH – nama rantai
utama. Jika cabang lebih dari satu jenis maka diurutkan sesuai abjad dari nama alkil.
Jika kemudian ada lebih dari satu gugus OH pada satu molekul yang sama (polihidroksil
alkohol) maka sobat gunakan akhiran diol (2 gugus OH), triol (tiga gugus OH), dan
seterusnya.
LANJUTAN
2). Tata nama fenol
Senyawa fenol (C, H, OH) adalah senyawa yang pagar sederhana Dari gogo fenol,
sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol. Fenol sederhana biasaya diberi
nama menggunakan fenol sebagai nama asal. Penamaan senyawafenol dianggap berasal
dari turunan fenol, gugus araku, dan gugus hidroksil penyebutannya disatu sebuahmenjadi
fenol. Suatu fenol dengan sama cincin pengganti uenlain dapat diberi nama
dengan sistem Hai-(atau untuk), M-(meta), danP-(para). Apabila cincin mengandung
lebih dari doa pengganti, digunakan angka untuk menunjukkan posisi dari gugus tersebut.
Cincin diberi nomor mulai dengan karbon hidroksil dalam posisi 1. Penambahan gugus
lain dianggap sebagai turunan dari fenol,dengan kaidah penamaan lebih jelasnya dipapar5kan
sebagai berikut.
CARA PEMBUATAN SENYAWA
ALKOHOL DAN FENOL
Alkohol
Fermentasi: Pembuatan alkohol etil (etanol) dari bahan-bahan
fermentasi seperti gula atau pati dengan bantuan mikroorganisme,
seperti ragi.
Hidrasi Olefin: Pembuatan alkohol melalui reaksi hidrasi olefin, di
mana senyawa olefin (alkena) bereaksi dengan air dalam kondisi asam
atau katalis lainnya untuk membentuk alkohol.
Hidrogenasi Aldehida atau Keton: Pembuatan alkohol dengan
menghidrogenasi aldehida atau keton menggunakan katalis logam
(misalnya, hidrogenasi etanal menghasilkan etanol).
LANJUTAN
Fenol
Hidroperoksilasi: Pembuatan fenol dari bahan baku seperti benzena
melalui reaksi hidroperoksilasi menggunakan hidrogen peroksida dan
katalis asam.
Dealkilasi Oksidatif: Pembuatan fenol dari senyawa alkil aril eter
melalui reaksi dealkilasi oksidatif menggunakan oksigen sebagai agen
oksidasi.
Hidroksilasi Cincin Aromatik: Pembuatan fenol melalui reaksi
hidroksilasi cincin aromatik menggunakan hidrogen peroksida,
oksigen, atau senyawa hidroksilasi lainnya sebagai agen oksidasi.
REAKSI SENYAWA ALKOHOL DAN
FENOL
Alkohol
 Reaksi oksidasi : Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi aldehida
atau asam karboksilat. Contoh penting adalah etanol yang
dioksidasi menjadi asetal dehida dan kemudian menjadi
asam asetat.
 Reaksi esterifikasi : Alkohol bereaksi dengan asam organik untuk membentuk
ester dan air. Ini adalah reaksi yang umum terjadi dalam
pembuatan ester sintetis.
 Reaksi eliminasi : Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi, seperti dehidrasi,
untuk membentuk alkena atau eter.
 Reaksi adisi : Alkohol dapat mengalami reaksi adisi dengan senyawa
seperti halogen, asam sulfonat, atau asam halida untuk
membentuk senyawa yang lebih kompleks
LANJUTAN
Fenol
Reaksi substitusi elektrofilik aromatic : Fenol cenderung mengalami reaksi substitusi
elektrofilik pada cincin aromatiknya, seperti brominas atau nitrasiasi.
Reaksi esterifikasi :Fenol dapat bereaksi dengan asam organisme untuk membentuk
ester fenil dan air.
Reaksi oksidasi : Fenol dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi benzoquinon atau
oksibenzoat.
Reaksi adisi nukleofilik Fenol dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik pada gugus
hidroksilnya, seperti pada reaksi Williamson untuk membentuk eter fenil atau dengan
Reaksi penggantian hidroksil Fenol dapat mengalami reaksi dengan reagen tertentu
untukmenggantikan gugus hidroksil dengan gugus fungsional lain, seperti alkil atau
asil.
SENYAWA DENGAN
GUGUS KARBOKSIL
(ALDEHID, KETON)

NAMA : ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
JENIS-JENIS SENYAWA KARBONIL
Aldehid

Keton

Asam karboksilat

Ester

Asil klorida

Amida

Anhidria
MANFAAT
ALDEHID :

Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan


mengawetkan.

Formaldehida digunakan untuk membuat plastik termoset (plastik tahan


panas).

Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet


MANFAAT
KETON :

Aseton (propanon) digunakan sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang


kurang polar dan non-polar.

Aseton juga digunakan sebgai pembersih cat kuku/kuteks (nail polish remover)

Beberapa keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena


memiliki bau harum.
SIFAT FISIKA-KIMIA SENYAWA KARBONIL
ALDEHID
Sifat fisika :

Aldehida yang lebih rendah memiliki bau tajam.

Aldehida dan keton yang lebih tinggi memiliki bentuk zat padat.

Formaldehida memiliki bentuk gas ada suhu kamar.

Etanal dan aldehid rendah lainnya merupakan cairan volatile atau
mudah menguap dan tidak berwarna.
SIFAT FISIKA-KIMIA SENYAWA KARBONIL

ALDEHID
Sifat kimia :
 Oksidasi : Aldehid adalah reduktor kuat yang mampu mereduksi
senyawa bersifat oksidator yang lemah.
Adisi Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap atau
reaksi penjenuhan
SIFAT FISIKA-KIMIA SENYAWA KARBONIL

KETON

Sifat fisika :

 Keton dengan 3-13 atom karbon terdiri dari cairan dengan bau sedap

 Keton dengan atom karbon lebih dari 13 terdiri dari padatan

 Suku rendah golongan dapat larut dalam udara


SIFAT FISIKA-KIMIA SENYAWA KARBONIL

KETON
Sifat kimia :
Oksidasi :Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam
sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, udara, dan karbondioksida
Reduksi :Reduksi keton dengan katalis litium aluminium hidrida akan
menghasilkan alkohol sekunder
Reaksi dengan phosfor pentaklorida Reaksi antara keton dengan fosfor
pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalide
Reaksi dengan pereaksi grignard
TATA NAMA ALDEHID DAN KETON
Aldehid

Alkana

Etana

Propana

Butana

Keton

Propanon

Pentanon

Heksanon
REAKSI PEMBUATAN SENYAWA KARBONIL
(ALDEHID, KETON)
HIDROKARBON
AROMATIS
NAMA : ASTARI
NIM : F202201210
KELAS : M4 FARMASI
DEFINISI
Benzena adalah senyawa siklik dengan rumus molekul C6H6
yang memiliki enam atom karbon dengan setiap atom
karbonnya terhibidrisasi sp2. Setiap atom karbon hanya
memiliki satu hidrogen yang terikat.
 Benzena memiliki 3 ikatan rangkap dalam cincinnya, bila
dibandingkan dengan senyawa hidorkarbon lain yang memiliki
enam anggota karbon, misalnya heksana (C6H14) atau
heksena (C6H12), diduga benzena memiliki sifat
ketidakjenuhan yang tinggi seperti halnya alkena.
Sebagai contoh, benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena,
bila benzena direaksikan dengan Br2 berwarna coklat dari
bromin tidak dapat hilang hal ini menandakan tidak terjadi
reaksi adisi pada benzena oleh Br2
MEKANISME
Reaksi Substitusi Aromatik:
Serangan Elektrofilik : Elektrofil (ion atau molekul
yang mencari pasangan elektron)
Bentukan Intermediet : Selama serangan elektrofilik,
terbentuk suatu intermediet yang disebut ion arenium
atau kompleks benzena-elektrofil
Pemulihan Aromatik : Untuk mengembalikan stabilitas
cincin benzena, sebuah reaksi pergeseran elektron
terjadi, mengembalikan ikatan pi dan membentuk
produk akhir substitusi.
MACAM-MACAM REAKSI SUBSTITUSI
ELEKTROFILIK AROMATIK
Halogenasi Reaksi halogenasi merupakan reaksi subsititusi.
Nitrasi Reaksi nitrasi terjadi apabila benzena diolah dengan HNO3
pekat dengan katalis H2SO4 pekat.
Sulfonasi Reaksi sulfonasi terjadi apabila benzena direaksikan
dengan H2SO4 yang akan menghasilkan asam benzena sulfonat.
Alkilasi Friedel-Crafts Alkilasi benzena merupakan reaksi
subsititusi benzena dengan gugus alkil halida yang menggunakan
katalis Al halida, misalnya AlCl3.
Asilasi Friedel-Crafts Reaksi substitusi gugus asil (RC=O atau
ArC=O) pada cincin benzena dapat terjadi dengan bantuan katalis
Al halida (AlCl).
TATANAMA BENZENA

Benzena : Senyawa dasar dengan cincin benzena.

Toluen : Benzena dengan satu gugus metil (-CH3) terpasang. Nama IUPAC:
metilbenzena.

Ksilen : Benzena dengan dua gugus metil (-CH3) terpasang. Nama IUPAC:
dimetilbenzena

 Anisol : Benzena dengan satu gugus metoksi (-OCH3) terpasang. Nama IUPAC:
metoksibenzena.

Fenol : Benzena dengan satu gugus hidroksil (-OH) terpasang. Nama IUPAC:
hidroksibenzena.
LANJUTAN

Butilbenzena : Benzena dengan gugus butil (-C4H9) terpasang. Nama IUPAC: 1-
butilbenzena.

Nitrobenzena : Benzena dengan satu gugus nitro (-NO2) terpasang. Nama IUPAC:
nitrobenzena.

Antrasona : Benzena dengan cincin tumpang tindih (antracen) yang memiliki gugus keton
terpasang. Nama IUPAC: antrasenona.

Benzaldehida : Benzena dengan gugus aldehida (-CHO) terpasang. Nama IUPAC:
fenilmetanal.

Asam Benzoat : Benzena dengan gugus asam karboksilat (-COOH) terpasang. Nama
IUPAC: benzoat asam
IKATAN DALAM BENZENA
Struktur ikatan dalam benzena dapat diilustrasikan sebagai berikut, di mana garis-garis mewakili ikatan
sigma (σ) dan lingkaran di atas dan di bawah cincin mewakili ikatan pi (π) yang terdelokalisasi:

H -- C == C -- H

|| ||

H -- C == C -- H

H
KESTABILAN
Struktur ini memberikan hidrokarbon aromatik beberapa sifat
unik yang menyebabkan kestabilannya:

Terdelokalisasi Elektron Pi (π)


Energi Tinggi Ikatan Karbon-Hidrogen (C-H)
Ikatan Pi (π) yang Terdelokalisasi Membentuk Cincin Stabil
Efek Resonansi
KEAROMATISAN MENURUT
ATURAN HUCKEL
Menurut Aturan Huckel, sebuah molekul siklik planar akan dianggap aromatik jika
memenuhi kriteria berikut:

 Jumlah Atom Karbon dalam Cincin : Cincin harus memiliki jumlah atom karbon (C) yang
memenuhi persyaratan 4n + 2, di mana n adalah bilangan bulat nonnegatif. Dalam kata lain,
jumlah atom karbon harus memenuhi persyaratan 2, 6, 10, 14, dst. Contohnya, benzena memiliki
6 atom karbon, sehingga n = 1 dan 4n + 2 = 6, yang memenuhi kriteria ini.

 Semua Atom Karbon Harus Berpartisipasi dalam Konjugasi : Semua atom karbon dalam cincin
harus berpartisipasi dalam sistem ikatan rangkap konjugasi. Ini berarti bahwa semua atom karbon
harus memiliki orbital p yang terlibat dalam konjugasi elektron.

 Cincin Harus Datar (Planar) : Cincin harus berada dalam keadaan planar, artinya tidak boleh ada
atom yang berada di luar bidang cincin.

Anda mungkin juga menyukai