ALDEHIDA dan KETON

Aldehida dan keton merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus molekul
yang sama dengan gugus fungsi yang sama, yakni gugus
O

karbonil ( - C ) atau CO tetapi posisi gugus fungsi berbeda. Pada aldehida, gugus CO berada
diujung rantai terikat ke suatu gugus alkyl R dan suatu atom H sehingga dikatakan aldehida memiliki
gugus fungsi CHO. Sedangkan pada keton, gugus CO ada di tengah rantai terikat ke dua gugus
alkyl, R dan R.

ALDEHIDA
Aldehida adalah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi CHO pada salah satu
ujungnya. Aldehida yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanal.
1. RUMUS UMUM ALDEHIDA
Simak beberapa senyawa alkanal berikut.
Tabel. 3.1 contoh senyawa alkanal

Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umun
alkanal dinyatakan sebagai:
CnH2nO
Struktur alkanal juga dapat ditulis sebagai suatu gugus alkyl (R) yang mengikat gugus CHO.

R - CHO
R = Cn-1H2n-1
2. TATA NAMA ALDEHIDA
Ada dua tata nama aldehida, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
 Tata nama IUPAC

1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus CHO. Beri nama rantai alkyl
tersebut sesuai nama alkananya tetapi akhiran a diganti al.

2. penomoran rantai terpanjang dimulai dari atom C di mana gugus CHO terikat. Posisi gugus
CHO tidak perlu diberi nomor karena selalu berada pada posisi nomor 1. jika terdapat
cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana.

Beberapa contoh penamaan senyawa aldehida diberikan berikut ini.

Tata nama Umum

Simak nama umum dari beberapa senyawa aldehida, dengan nama IUPAC-nya dalam kurung.

3. KEISOMERAN pada ALDEHIDA

Ada dua jenis keisomeran pada aldehida, yakni:
Keisomeran fungsi
Aldehida berisomer ungsi dengan keton. Simak contoh berikut:

Keisomeran struktur
 Keisomeran struktur pada aldehida berupa keisomeran kerangka dan posisi, yang mulai terjadi pada
butanal.
Tabel 3.2 keisomeran strruktur pada aldehida

4. SIFAT-SIFAT ALDEHIDA
Sifat fisis aldehida
Aldehida mempunyai molekul-molekul yang bersifat polar karena adanya gugus karbonil C + =
O- dengan dipol-dipol + dan -. Oleh karena itu, jenis gaya antar molekulnya adalah gaya tarik
menarik dipol-dipol. Selain itu, aldehida juga memiliki gaya London (gaya tarik-menarik dipole sesaat
dipol terimbas). Sebagai catatan, aldehida tidak memiliki ikatan hydrogen seperti halnya alkohol,
karena atom H-nya yang bersifat asam yang terikat ke atom O. H-nya yang bersifat asam yang terikat
ke atom O.
Adanya gaya tarik-menarik dipol-dipol menyebabkan titik didih aldehida lebih tinggi dibandingkan
alkana yang tidak memiliki gaya ini. Namun, tidak adanya ikatan hydrogen pada aldehida
menyebabkan titik didih aldehida masih rendah dibandingkan alkohol. Namun, dengan pertambahan
panjang rantai karbon, gaya antar molekul yang lebih berperan adalah gaya London. Hal ini
ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari metanal ke butanal.
Tabel 3.3 titik didih senyawa aldehida

Untuk isomer-isomer aldehida, sifat fisis seperti titik didih dari isomer rantai lurus lebih tinggi
dibanding isomer rantai bercabang. Hal ini dikarenakan molekul-molekul dengan rantai lurus dapat
mendekat dengan mudah. Dengan demikian, gaya antar molekul dari isomer rantai lurus lebih kuat
dan lebih banyak dibandingkan gaya serupa dari isomer rantai bercabang.

Kelarutan aldehida
Aldehida memiliki gugus CO yang bersifat polar dan rantai alkyl (R-) yang bersifat non polar. Jadi,
aldehida dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan
aldehida dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon
karena aldehida semakin bersifat non polar.
 Sifat Kimia aldehida
Beberapa reaksi dari aldehida dapat disimak berikut ini.
Tabel 3. 5 reaksi-reaksi aldehida

Reaksi Identifikasi Aldehida

Reaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk membedakan gugus
aldehida (-CHO) dan keton (-CO). Aldehida adalah reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan
oksidator lemah seperti lariutan fehling dan larutan Tollens. Sedangkan keton adalah reduktor lemah
yang tidak dapat mengoksidasi kedua larutan tersebut.
Tabel 3.6 reaksi identifikasi aldehida
5. PEMBUATAN ALDEHIDA

Aldehida dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator. Simak mekanisme
reaksinya berikut ini.

Aldehida yang terbentuk harus disuling segera karena jika tidak, aldehida akan bereaksi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat. Di industri, aldehida dibuat menggunakan oksidator O 2 dari udara
dengan katalis seperti Cu dan Ag karena ekonomis.
6. KEGUNAAN ALDEHIDA
Berikut beberapa kegunan aldehida.
Aldehida Kegunaan
Metanal Metanal digunakan untuk membuat larutan formalin (40-45% metanal
(formaldehida) dalam air), yakni disinfektan dan pengawet specimen biologi termasuk
mayat
Metanal digunakan untuk membuat plastic polimental
Metanal digunakan sebagai pelarrut zat perekat. Zat perekat terlarut
kemudian dioleskan pada produk (seperti label kertas). Karena titik
 didihnya rendah, metanal akan menguap meninggalkan lapisan
perekat pada permukaan produk.
Etanal Etanal mempunyai titik didih yang rendah dan banyak digunakan untuk
(asetaldehida) pembuatan senyawa-senyawa organic lainya, seperti asam
karboksilat.

KETON
Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi CO- yang terikat pada dua
gugus alkyl R dan R. keton yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanon.
1. rumus umum keton (alkanon)
Simak beberapa senyawa alkanon berikut. Perhatikan senyawa alkanon terendah adalah
propanon.
Tabel 3. 7 contoh senyawa alkanon

Dari rumus molekul ketiga senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum
alkanon dinyatakan sebagai:
CnH2nO
Di samping itu, struktur alkanon juga dapat dilihat sebagai gugus CO- yang diapit oleh dua
gugus alkyl, R atau R yanmg dapat sama ataupun berbeda. Oleh karena itu, rumus struktur alkanon
dapat ditulis sebaga

R CO R
R dan R adalah gugus alkil
2. Tata nama keton
Ada dua tata nama keton, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
Tata nama IUPAC

1. pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus CO-. Beri nama rantai alkyl tersebut
sesuai nama alkananya tetapi akhiran a diganti on.
 2. beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang terikat gugus
CO- mendapat nomor serendah mungkin. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan
tata nama alkana.

Tata nama umum

3. Keisomeran keton
Ada dua jenis keisomeran pada keton, yakni:
keisomeran fungsi
keton berisomer fungsi dengan aldehida
keisomeran struktur
keisomeran struktur pada keton berupa keisomeran kerangka dan posisi yang mulai terjadi pada
pentanon.
4. Sifat-sifat keton
Ada 2 sifat-siat keton yang akan dibahas, yakni sifat fisis dan sifat kimianya.
sifat fisis keton
Tabel 3.8 Titik didih Keton

Tabel 3.9 Kelarutan keton

Keton mengandung gugus karbonil C = C yang sangat polar seperti halnya aldehida. Dengan
demikian, jenis gaya antar molekul keton juga sama dengan aldehida, yakni gaya tarik menarik dipol-
dipol disamping gaya London. Tidak mengherankan apabila sifat fisis keton, seperti titik didihnya mirip
dengan aldehida. Juga, bahwa titik dididh keton lebih tinggi dari alkana, tetapi masih lebh rendah dari
alkohol.
Dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar molekul yang lebih berperan adalah
gaya London. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari propanon ke 2-pentanon pada tabel 3.8.
 Disamping itu, untuk menunjukkan isomer-isomer keton, sifat fisis seperti titik didih dari isomer
rantai lurus lebih tinggi dibanding isomer rantai bercabang. Untuk jelasnya, bandingkan titik didih 2-
pentanon dan 3-metil2-butanon, seperti tampak pada tabel 3.8.

Kelarutan keton
Keton memiliki gugus karbonil CO- yang bersifat polar dan rantai alkyl (R-) yang bersifat non
polar. Jadi, keton dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non polar.
Kelarutan keton dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai
karbon karena keton semakin bersifat non-polar.
Sifat kimia keton
Beberapa reaksi dari keton dapat disimak berikut ini.
Tabel 3.10 reaksi-reaksi keton

5. Pembuatan keton
Keton dapat dibuat dari reaksi oksidasi alcohol skunder dengan suatu oksidator. Simak
contoh berikut.

Seperti halnya aldehida, pembuatan keton di laboratorium menggunakan oksidator K 2Cr2O7

dalam suasana asam. Sedangkan di industri, digunakan oksidator O 2 dari udara dengan katalis
seperti Cu dan Ag.
6. Kegunaan keton
Berikut beberapa kegunaan keton.
Tabel 3.10 kegunaan keton
Keton Keterangan
Propanon Sebagai bahan baku pembuatan senyawa ester pada produksi
palstik Perspex. Perspex adalah plastic termoplas yang lunak
jika dipanaskan, namun ringan, kuat, dan transparan. Plastik
termoplas adalah alternative untuk pembuatan barang yang
terbuat dari gelas.
Sebagai pelarut senyawa organik seperti dalam pembuatan
lilin, rayon, dan plastik.
Propanon juga dikenal sebagai aseton, yang banyak digunakan
sebagai pembersih
cat
kuku.
Butanon Butanon digunakan luas sebagai pelarut senyawa organik
dalam proses industri.