ALDEHID DAN KETON

Ni Komang Tri Dharmayani

Kimia Organik II

Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

2018
 PENDAHULUAN

Konsep Aldehid dan Keton

 Sama-sama memiliki gugus karbonil

• Semua aldehida mempunyai gugus karbonil yang terikat pada satu sisi ke karbon
dan sisi yang ke hidrogen.
• Dalam keton, gugus karbonil terletak antara dua atom karbon.

 Keduanya adalah isomer fungsional karena memiliki rumus molekul yang sama
(CnH2nO)

 Keduanya memiliki sifat fisika dan kimia yang berbeda

 Tata Nama Aldehid dan Keton
Aldehid
 Nama sistematik aldehida diturunkan dengan mengganti -a terminal
dari nama alkana yang bersesuaian dengan -al.

 Rantai terpanjang yang dipilih untuk nama dasarnya harus mengandung

gugus CHO, dan karbon CHO selalu diberi nomor 1.

 Banyak aldehida juga mempunyai nama trivial yang di sini diberikan dalam
tanda kurung.

 Aldehida di mana gugus -CHO terikat ke system cincin diberi nama

dengan menambahkan akhiran karbaldehida.
 Tata Nama Aldehid dan Keton
Keton

 Keton diberi nama dengan mengganti -a terminal dari nama alkana yang
bersesuaian dengan –on

 Rantai yang dipilih untuk nama dasarnya adalah yang terpasang dan mengandung
gugus keton, dan penomorannya dimulai dari ujung yang lebih dekat dengan
gugus karbonil.
 Sifat-Sifat Aldehid dan Keton

 Gugus karbonil adalah polar, sehingga aldehida dan keton mempunyai

titik yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan bobot molekul sama.
Meskipun demikian, karena aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen antar sesamanya, titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol yang
bersesuaian.

 Atom oksigen karbonil memungkinkan aldehida dan keton membentuk

ikatan hidrogen yang kuat dengan molekul air. Sebagai hasilnya, aldehida dan
keton dengan dengan bobot molekul rendah larut dalam air.
 Isomer Pada Aldehid dan Keton

Isomer Posisi

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki
Empat atom karbon (C4H8O).

Isomer Fungsi
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.
Contoh: C5H10O
 Sebagai aldehida:
pentanal
2-metilbutanal
3-metil butanal
2,2-dimetil propanal
 Sebagai keton:
2-pentanon
3-pentanon
3-metil-2-butanon
 Reaksi-Reaksi Pada Aldehid dan Keton
Oksidasi
Aldehida dioksidasi dengan mudah menghasilkan asam karboksilat, tapi
keton tidak reaktif terhadap oksidasi kecuali di bawah kondisi yang sangat keras
 Reaksi-Reaksi Pada Aldehid dan Keton
Catatan :

Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksi Fehling dan
pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2
macam asam karboksilat yang jumlah atom C-nya masing-masing lebih sedikit
daripada keton semula
 Reaksi-Reaksi Pada Aldehid dan Keton

Adisi Nukleofilik

Adisi nukleofilik pada aldehid dan keton biasanya mempunyai dua variasi.
Intermediet tetrahedral akan terprotonasi menghasilkan alkohol yang stabil, atom
oksigen karbonil akan dilepaskan (sebagai -OH atau H2O) untuk menghasilkan
ikatan rangkap karbon-nukleofil

Nukleofil penyerang dapat bermuatan negatif (~:Nu) atau netral (:Nu-H).

mideofil tersebut netral, maka ia harus mengikat atom hidrogen yang dapat
dilepaskan kemudian.
 Reaksi-Reaksi Pada Aldehid dan Keton

Beberapa reaksi adisi berjalan tanpa katalis, tapi beberapa diantaranya membutuhkan
katalis basa.

Macam-macam reaksi adisi nukleofilik adalah :

1. Adisi HCN
2. Adisi amina primer
3. Adisi amina sekunder
4. Adisi hidrazin
5. Adisi alkohol
6. Adisi tiol
7. Adisi ilida fosfat
8. Reaksi Cannizzaro
9. Adisi konjugat pada α, β-unsaturated karbonil