Anda di halaman 1dari 12

ALDEHID DAN KETON

A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran ini diharapkan kalian dapat :
1. Membedakan struktur molekul dari aldehid dan keton.
2. Menjelaskan tatanama dari aldehid dan keton.
3. Menjelaskan sifat dari aldehid dan keton.
4. Menjelaskan sintesis atau prmbuatan dari aldehid dan keton.
5. Menjelaskan kegunaan dari aldehid dan keton.

B. Uraian Materi
Pernahkan kalian dengar isue tentang formalin di masyarakat. Formalin banyak disalah gunakan
dalam pengawetan makanan. Produk yang
banyak dicurigai misalnya mie basah dan
pengawetan ikan segar. Penggunaam
sebenarnya dalam industri kain dan untuk
mengawetkan jenazah serta preparat biologi.
Formalin adalah salah satu senyawa aldehid.
Berbeda dengan formalin, kalian juga pasti
kenal dengan aseton. Senyawa ini digunakan
oleh para pesolek untuk membersihkan cat
kuku. Aseton adalah salah satu senyawa golongan keton.
Adehid mempunyai nama lain dalam IUPAC sebagai Alkanal sedangkan keton mempunyai istilah
Alkanon. Keduanya merupakan isomer fungsional, mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus
fungsi yang berbeda.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam
bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling
sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan 2 karbon lain.

1. Struktur molekul Alkanal (Aldehid) dan Keton (Alkanon)


Aldehid adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus karbonil yang mengikat satu atom H
atau dapat ditulis –CHO. Sedangkan keton adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus
karbonil dapat ditulis –CO-. Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.
Tabel 2. 1. Perbandingan sifat fisik Aldehid dan keton

Golongan
Aldehid
Keton (Alkanon)
(Alkanal)
Variabel

Struktur Molekul

Gugus aldehid Gugus karbonil

Gugus fungsi

Rumus Molekul CnH2nO CnH2nO

Contoh dan Nama

Nama : 2-butanon
Nama : Butanal

2. Aldehid
a. Tata nama Aldehid (Alkanal)
Aldehid dapat diberi nama dengan dua cara, yaitu :
Nama sebagai alkanal (nama IUPAC).
Tata nama senyawa Aldehid/Alkanal dengan menggunakan nama alkana yang bersesuaian
jumlah atom C-nya dan akhiran “a” diganti akhiran “al” serta nomor 1 dimulai dari gugus -CHO
Contoh:
Nama sebagai Aldehid (nama trivial)
menyebutkan gugus alkil (R) diikuti aldehid. Beberapa nama aldehid adalah sebagai berikut
H-CHO = metanal = formaldehid
CH3-CHO = etanal = asetaldehid
CH3-CH2-CHO = propanal = propionaldehid

Tatanama IUPAC : Propanal


Tatanama trivial : propana aldehid atau propanaldehid

Penomoran dimulai dari atom C yang mengandung gugus karbonil (C = O). Contoh :

Tatanama IUPAC : 3-metilbutanal


Tatanama trivial : 3-metilbutana aldehid atau 3-metilbutanaldehid

b. Isomer Alkanal
Isomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang.
Contoh : isomer butanal (C4H8O)

c. Sifat Fisika Aldehid


Suku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbau merangsang,
sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbau harum dengan semakin panjang
rantai karbonnya.
Berikut adalah tabel sifat fisika dari aldehid :
Tabel 2. 2 Sifat fisik Aldehid

Variabel sifat fisik Aldehid (Alkanal)

Wujud − Alkanal berwujud gas pada suhu kamar (metanal), suku yang lebih
banyak berwujud cair
Titik didih dan titik − Titik didih dan titik leleh lebih rendah dari senyawa alkanol dengan
leleh jumlah C sama.
Kelarutan − Merupakan senyawa polar.
− Kelarutan semakin berkurang
dengan bertambahnya jumlah suku atom C.
Daya − Termasuk senyawa nonelektrolit
hantar listrik

d. Sifat Kimia Aldehid


Sifat kimia berkaitan dengan reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid. Berikut tabel sifat kimia
aldehid :
Tabel 2. 3 Sifat kimia Aldehid
Variabel sifat kimia Aldehid (Alkanal)
Ikatan hidrogen − Tidak membentuk ikatan hidrogen antar senyawa alkanal

Kepolaran − Senyawa polar


Kereaktif an − Kereaktifan alkanal lebih reaktif daripada keton.
− Adisi dengan H2 menghasilkan alkanol primer.
− Adisi dengan HCN menghasilkan hidroksikarbo- nitrial sianohidrol.
Reaksi adisi
− Adisi dengan NaHSO3
− Adisi dengan amonia menghasilkan aldehid amonia
− Oksidasi dengan oksidator kuat (KMnO4/K2Cr2O7) menghasilkan
asam alkanoat
− Oksidasi dengan pereaksi Tollens (campuran AgNO3 + NH4OH)
Reaksi Oksidasi
menghasilkan cermin perak
− Oksidasi dengan pereaksi
Fehling menghasilkan merah bata
Reaksi identifikasi − Alkanal + Fehling menghasilkan endapan merah bata.
− Alkanal + Tollens menghasikan cermin perak
e. Pembuatan Aldehid

Aldehid dapat terbentuk dari :


1) Oksidasi alkohol primer.
2) Reduksi asam karboksilat
Oksidasi alkohol primer, yang mana alkohol primer bisa teroksidasi dan menghasilkan
aldehid dengan katalis kalium bikromat serta asam sulfat. Selanjutnya, dengan
mengalirkan uap dari alkohol primer pada bagian atas tembaga yang panas. Uap
alkohol tersebut akan mengalami oksidasi. Lalu menghasilkan aldehida dengan katalis
tembaga yang panas.
3. Keton (Alkanon)
Senyawa keton atau disebut juga alkanon memiliki rumus umum C nH2nO, rumus umum keton
sama dengan rumus umum aldehida. Perbedaan keton dan aldehida terletak pada gugus
fungsinya. Keton memiliki gugus fungsi :

a. Tata nama Keton (Alkanon)


Tata Nama IUPAC :
Tata nama senyawa Alkanon adalah dengan menggunakan nama alkana yang bersesuaian
jumlah atom C-nya dan akhiran “a” diganti akhiran “on”

2-butanon

Jika keton bercabang maka caranya adalah :


1. Menentukan rantai utama, yaitu rantai dengan atom C paling panjang yang terikat
langsung dengan gugus fungsi – CO –.
2. Melakukan penomoran dengan ketentuan dimulai dari yang terdekat dengan gugus
fungsi – CO –.
3. Menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.
4. Pemberian nama mengikuti pola nomor cabang-nama cabang-nomor gugus fungsi-
nama rantai utama.
Contoh :

5-metil-3-heksanon
Nama Trivial :
Penamaan secara trivial mengikuti aturan atau pola menyebutkan terlebih dahulu alkil (R)
pada senyawa keton kemudian diikuti kata keton. Contoh penamaan secara trivial adalah
sebagai berikut:
1. Pada senyawa keton ini CH3 – CO – CH3 terdapat 2 buah metil sehingga penamaan
secara trivialnya dimetil keton.
2. Pada senyawa keton ini CH3 – CH2 – CO – CH3 terdapat 2 buah alkil yang berbeda,
yaitu metil dan etil sehingga penamaan secara trivialnya etil metil keton. (etil disebut
terlebih dahulu daripada metil mengikuti aturan alfabate).
3. Pada senyawa keton ini CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 terdapat 2 buah alkil yang
berbeda, yaitu propil dan metil sehingga penamaan secara trivialnya adalah metil propil
keton.
4. Pada senyawa keton ini CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 terdapat 2 buah alkil yang sama
yaitu etil, sehingga penamaan secara trivialnya adalah dietil keton.

b. Sifat Fisika dan Sifat Kimia


Sifat fisik
Tabel 2. 4 Sifat fisik keton
Variabel sifat fisik Keton (Alkanon)
− Senyawa alkanon mempunyai sifat fisika hampir sama untuk
Wujud
molekul yang bersesuaian.
Titik didih dan titik − Titik didih alkanon lebih tinggi dibandingkan senyawa
leleh hidrokarbon dengan massa molekul relatif sama
Kelarutan − Termasuk senyawa polar dan larut dalam air.
Daya − Termasuk senyawa nonelektrolit.
hantar listrik

Sifat kimia
Tabel 2. 5 Sifat kimia Keton
Variabel sifat kimia Keton (Alkanon)
Ikatan hidrogen − Antar senyawa alkanon tidak terjadi ikatan hidrogen
Kepolaran − Senyawa polar
Kereaktifan − Alkanon kurang reaktif daripada aldehid
− Merupakan reduktor yang sangat lemah
Reaksi adisi − Adisi alkanon dengan H2
− Adisi alkanon dengan NaHSO3
− Adisi alkanon dengan HCN
Reaksi Oksidasi − Senyawa alkanon tidak dapat dioksidasi oleh oksidator lemah,
seperti fehling dan tollens, karena gugus karbonilnya tidak
mengandung atom H.
Reaksi identifikasi − Alkanon + Fehling --- tidak bereaksi
− Alkanon + Tollens -- tidak bereaksi

Keterangan
Pereaksi Tollens
− Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga terbentuk
ion kompleks [Ag(NH3)2]+
− Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehid/alkanal menjadi Ag, membentuk
endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

c. Isomer Fungsi
Isomer fungsi dari keton adalah aldehida, hal tersebut dikarenakan keduanya memiliki rumus
molekul yang sama, namun memiliki gugus fungsi yang berbeda. Adapun contoh isomer fungsi
pada keton adalah:

Kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul yang sama yaitu C 4H8O, namun memiliki
gugus fungsi yang berbeda sehingga namanya berbeda.

d. Pembuatan Keton
Ada beberapa cara yang dapat dilakukan dalam pembuatan senyawa alkanon (keton), yaitu :
Oksidasi alkanol sekunder dengan suatu oksidator (misal larutan K 2Cr2O7 atau
KMnO4).Contohnya adalah :
Oksidasi alkanol sekunder dengan suatu oksidator (misal larutan K2Cr2O7 atau KMnO4).
Contohnya adalah :

Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril. Intermediet garam
imina terbentuk pada reaksi hidrolisis pembentukan keton.

Secara besar-besaran, di industri propanon dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder


dengan udara (oksigen). Reaksi ini memerlukan katalis logam seperti tembaga.

e. Kegunaan
Tabel 2. 6 Kegunaan Keton

Keton (Alkanon)

− Pelarut senyawa organik seperti pernis, lak, pembersih cat kayu, cat kuku
− Bahan baku dalam industri
− pembuatan kloroform dan iodoform
− Bahan anti ledakan pada penyimpanan gas asetilena

C. Rangkuman
1. Aldehid dan keton adalah senyawa yang secara struktur molekul merupakan isomer fungsional
dengan rumus molekul CnH2nO. Perbedaan keduanya terletak pada gugus fungsionalnya yaitu
gugus -CHO untuk aldehid dan -OR untuk keton.
2. Sifat fisika meliputi wujud yang secara umum berubah dari gas sampai cair, seiring
bertambahnya jumlah atom C. Keduanya merupakan senyawa polar.
3. Sifat kimia aldehid meliputi, bersifat polar, secara umum dapat dioksidasi menjadi asam
karboksilat. Sifat kimia yang lain adalah postif terhadap uji Fehling dan Tollens yang
membedakan dengan keton.
4. Keton dapat dioksidasi menjadi ester dan dapat direduksi menjadi eter. Berbeda dengan
aldehid senyawa golongan ini negatif terhadap uji Fehling dan Tollens.
5. Pembuatan aldehid dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
a. Oksidasi alkohol primer.
b. Reduksi asam karboksilat
c. Keton dibuat dengan oksidasi alkohol sekunder .
6. Kegunaan aldehid dalam kehidupan lebih banyak digunakan
dalam dunia kedokteran sebagai pengawet preparat ataupun
jenazah, sedangkan keton banyak digunakan sebagai pelarut
dan bahan baku dalam industri.
7. Perbedaa sifat kimia aldehid dan keton :
Variabel sifat kimia Keton (Alkanon) Aldehid
(Alkanal)
Ikatan hidrogen − Antar senyawa alkanon tidak − Tidak membentuk ikatan hidrogen
terjadi ikatan hidrogen antar senyawa alkanal
Kepolaran − Senyawa polar − Senyawa polar
Kereaktifan − Alkanon kurang reaktif daripada − Kereaktifan alkanal lebih reaktif
aldehid daripada keton.
− Merupakan reduktor yang sangat
lemah
Reaksi adisi − Adisi alkanon dengan H2 − Adisi dengan H2 menghasilkan
− Adisi alkanon dengan NaHSO3 alkanol primer.
− Adisi alkanon dengan HCN − Adisi dengan HCN menghasilkan
hidroksikarbo- nitrial sianohidrol.
− Adisi dengan NaHSO3
− Adisi dengan amonia menghasilkan
aldehid amonia
Reaksi Oksidasi − Senyawa alkanon tidak dapat − Oksidasi dengan oksidator kuat
dioksidasi oleh oksidator lemah, (KMnO4/K2Cr2O7) menghasilkan
seperti fehling dan tollens, karena asam alkanoat
gugus karbonilnya tidak − Oksidasi dengan pereaksi Tollens
mengandung atom H. (campuran AgNO3 + NH4OH)
menghasilkan cermin perak
− Oksidasi dengan pereaksi Fehling
menghasilkan merah bata
Reaksi identifikasi − Alkanon + Fehling --- tidak − Alkanal + Fehling menghasilkan
bereaksi endapan merah bata.
− Alkanon + Tollens -- tidak − Alkanal + Tollens menghasikan
bereaksi cermin perak

D. Latihan Soal
Soal No.1

Soal No.2
Bagaimana cara membedakan aldehid dan keton di laboratorium ?
Soal No.3

.Soal No.4
E. Penilaian Diri
Selanjutnya kalian harus mengisi tabel penilaian diri untuk
mengukur tingkat keberhasilan diri kalian dalam penguasaan materi
tentang aldehid dan keton.

No Pertanyaan Ya Tidak
1. Dapatkah kalian membedakan gugus fungsi aldehid dan keton.?

2. Dapatkah kalian menyebutkan aldehid dan keton. berdasarkan


rumus strukturnya?
3. Dapatkah kalian membedakan sifat fisik aldehid dan keton.?

4. Dapatkah kalian membedakan sifat kimia aldehid dan keton.?

5. Dapatkah kalian membedakan aldehid dan keton berdasarkan


reaksi identifikasinya?
6. Dapatkah kalian membedakan aldehid dan keton?
7. Dapatkah kalian menyebutkan kegunaan aldehid dan keton dalam
kehidupan sehari-hari?

Jika menjawab “Tidak” pada salah satu pertanyaan di atas, maka


pelajarilah kembali materi tersebut sehingga kalian betul-betul dapat
menguasai materi. Jangan putus asa untuk mengulang lagi!. Dan
apabila kalian menjawab “Ya” pada semua pertanyaan, maka
lanjutkan mengerjakan kegiatan belajar selanjutnya.

Anda mungkin juga menyukai