A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran ini diharapkan kalian dapat :
1. Membedakan struktur molekul dari aldehid dan keton.
2. Menjelaskan tatanama dari aldehid dan keton.
3. Menjelaskan sifat dari aldehid dan keton.
4. Menjelaskan sintesis atau prmbuatan dari aldehid dan keton.
5. Menjelaskan kegunaan dari aldehid dan keton.
B. Uraian Materi
Pernahkan kalian dengar isue tentang formalin di masyarakat. Formalin banyak disalah gunakan
dalam pengawetan makanan. Produk yang
banyak dicurigai misalnya mie basah dan
pengawetan ikan segar. Penggunaam
sebenarnya dalam industri kain dan untuk
mengawetkan jenazah serta preparat biologi.
Formalin adalah salah satu senyawa aldehid.
Berbeda dengan formalin, kalian juga pasti
kenal dengan aseton. Senyawa ini digunakan
oleh para pesolek untuk membersihkan cat
kuku. Aseton adalah salah satu senyawa golongan keton.
Adehid mempunyai nama lain dalam IUPAC sebagai Alkanal sedangkan keton mempunyai istilah
Alkanon. Keduanya merupakan isomer fungsional, mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus
fungsi yang berbeda.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam
bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling
sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Golongan
Aldehid
Keton (Alkanon)
(Alkanal)
Variabel
Struktur Molekul
Gugus fungsi
Nama : 2-butanon
Nama : Butanal
2. Aldehid
a. Tata nama Aldehid (Alkanal)
Aldehid dapat diberi nama dengan dua cara, yaitu :
Nama sebagai alkanal (nama IUPAC).
Tata nama senyawa Aldehid/Alkanal dengan menggunakan nama alkana yang bersesuaian
jumlah atom C-nya dan akhiran “a” diganti akhiran “al” serta nomor 1 dimulai dari gugus -CHO
Contoh:
Nama sebagai Aldehid (nama trivial)
menyebutkan gugus alkil (R) diikuti aldehid. Beberapa nama aldehid adalah sebagai berikut
H-CHO = metanal = formaldehid
CH3-CHO = etanal = asetaldehid
CH3-CH2-CHO = propanal = propionaldehid
Penomoran dimulai dari atom C yang mengandung gugus karbonil (C = O). Contoh :
b. Isomer Alkanal
Isomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang.
Contoh : isomer butanal (C4H8O)
Wujud − Alkanal berwujud gas pada suhu kamar (metanal), suku yang lebih
banyak berwujud cair
Titik didih dan titik − Titik didih dan titik leleh lebih rendah dari senyawa alkanol dengan
leleh jumlah C sama.
Kelarutan − Merupakan senyawa polar.
− Kelarutan semakin berkurang
dengan bertambahnya jumlah suku atom C.
Daya − Termasuk senyawa nonelektrolit
hantar listrik
2-butanon
5-metil-3-heksanon
Nama Trivial :
Penamaan secara trivial mengikuti aturan atau pola menyebutkan terlebih dahulu alkil (R)
pada senyawa keton kemudian diikuti kata keton. Contoh penamaan secara trivial adalah
sebagai berikut:
1. Pada senyawa keton ini CH3 – CO – CH3 terdapat 2 buah metil sehingga penamaan
secara trivialnya dimetil keton.
2. Pada senyawa keton ini CH3 – CH2 – CO – CH3 terdapat 2 buah alkil yang berbeda,
yaitu metil dan etil sehingga penamaan secara trivialnya etil metil keton. (etil disebut
terlebih dahulu daripada metil mengikuti aturan alfabate).
3. Pada senyawa keton ini CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 terdapat 2 buah alkil yang
berbeda, yaitu propil dan metil sehingga penamaan secara trivialnya adalah metil propil
keton.
4. Pada senyawa keton ini CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 terdapat 2 buah alkil yang sama
yaitu etil, sehingga penamaan secara trivialnya adalah dietil keton.
Sifat kimia
Tabel 2. 5 Sifat kimia Keton
Variabel sifat kimia Keton (Alkanon)
Ikatan hidrogen − Antar senyawa alkanon tidak terjadi ikatan hidrogen
Kepolaran − Senyawa polar
Kereaktifan − Alkanon kurang reaktif daripada aldehid
− Merupakan reduktor yang sangat lemah
Reaksi adisi − Adisi alkanon dengan H2
− Adisi alkanon dengan NaHSO3
− Adisi alkanon dengan HCN
Reaksi Oksidasi − Senyawa alkanon tidak dapat dioksidasi oleh oksidator lemah,
seperti fehling dan tollens, karena gugus karbonilnya tidak
mengandung atom H.
Reaksi identifikasi − Alkanon + Fehling --- tidak bereaksi
− Alkanon + Tollens -- tidak bereaksi
Keterangan
Pereaksi Tollens
− Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga terbentuk
ion kompleks [Ag(NH3)2]+
− Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehid/alkanal menjadi Ag, membentuk
endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.
c. Isomer Fungsi
Isomer fungsi dari keton adalah aldehida, hal tersebut dikarenakan keduanya memiliki rumus
molekul yang sama, namun memiliki gugus fungsi yang berbeda. Adapun contoh isomer fungsi
pada keton adalah:
Kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul yang sama yaitu C 4H8O, namun memiliki
gugus fungsi yang berbeda sehingga namanya berbeda.
d. Pembuatan Keton
Ada beberapa cara yang dapat dilakukan dalam pembuatan senyawa alkanon (keton), yaitu :
Oksidasi alkanol sekunder dengan suatu oksidator (misal larutan K 2Cr2O7 atau
KMnO4).Contohnya adalah :
Oksidasi alkanol sekunder dengan suatu oksidator (misal larutan K2Cr2O7 atau KMnO4).
Contohnya adalah :
Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril. Intermediet garam
imina terbentuk pada reaksi hidrolisis pembentukan keton.
e. Kegunaan
Tabel 2. 6 Kegunaan Keton
Keton (Alkanon)
− Pelarut senyawa organik seperti pernis, lak, pembersih cat kayu, cat kuku
− Bahan baku dalam industri
− pembuatan kloroform dan iodoform
− Bahan anti ledakan pada penyimpanan gas asetilena
C. Rangkuman
1. Aldehid dan keton adalah senyawa yang secara struktur molekul merupakan isomer fungsional
dengan rumus molekul CnH2nO. Perbedaan keduanya terletak pada gugus fungsionalnya yaitu
gugus -CHO untuk aldehid dan -OR untuk keton.
2. Sifat fisika meliputi wujud yang secara umum berubah dari gas sampai cair, seiring
bertambahnya jumlah atom C. Keduanya merupakan senyawa polar.
3. Sifat kimia aldehid meliputi, bersifat polar, secara umum dapat dioksidasi menjadi asam
karboksilat. Sifat kimia yang lain adalah postif terhadap uji Fehling dan Tollens yang
membedakan dengan keton.
4. Keton dapat dioksidasi menjadi ester dan dapat direduksi menjadi eter. Berbeda dengan
aldehid senyawa golongan ini negatif terhadap uji Fehling dan Tollens.
5. Pembuatan aldehid dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
a. Oksidasi alkohol primer.
b. Reduksi asam karboksilat
c. Keton dibuat dengan oksidasi alkohol sekunder .
6. Kegunaan aldehid dalam kehidupan lebih banyak digunakan
dalam dunia kedokteran sebagai pengawet preparat ataupun
jenazah, sedangkan keton banyak digunakan sebagai pelarut
dan bahan baku dalam industri.
7. Perbedaa sifat kimia aldehid dan keton :
Variabel sifat kimia Keton (Alkanon) Aldehid
(Alkanal)
Ikatan hidrogen − Antar senyawa alkanon tidak − Tidak membentuk ikatan hidrogen
terjadi ikatan hidrogen antar senyawa alkanal
Kepolaran − Senyawa polar − Senyawa polar
Kereaktifan − Alkanon kurang reaktif daripada − Kereaktifan alkanal lebih reaktif
aldehid daripada keton.
− Merupakan reduktor yang sangat
lemah
Reaksi adisi − Adisi alkanon dengan H2 − Adisi dengan H2 menghasilkan
− Adisi alkanon dengan NaHSO3 alkanol primer.
− Adisi alkanon dengan HCN − Adisi dengan HCN menghasilkan
hidroksikarbo- nitrial sianohidrol.
− Adisi dengan NaHSO3
− Adisi dengan amonia menghasilkan
aldehid amonia
Reaksi Oksidasi − Senyawa alkanon tidak dapat − Oksidasi dengan oksidator kuat
dioksidasi oleh oksidator lemah, (KMnO4/K2Cr2O7) menghasilkan
seperti fehling dan tollens, karena asam alkanoat
gugus karbonilnya tidak − Oksidasi dengan pereaksi Tollens
mengandung atom H. (campuran AgNO3 + NH4OH)
menghasilkan cermin perak
− Oksidasi dengan pereaksi Fehling
menghasilkan merah bata
Reaksi identifikasi − Alkanon + Fehling --- tidak − Alkanal + Fehling menghasilkan
bereaksi endapan merah bata.
− Alkanon + Tollens -- tidak − Alkanal + Tollens menghasikan
bereaksi cermin perak
D. Latihan Soal
Soal No.1
Soal No.2
Bagaimana cara membedakan aldehid dan keton di laboratorium ?
Soal No.3
.Soal No.4
E. Penilaian Diri
Selanjutnya kalian harus mengisi tabel penilaian diri untuk
mengukur tingkat keberhasilan diri kalian dalam penguasaan materi
tentang aldehid dan keton.
No Pertanyaan Ya Tidak
1. Dapatkah kalian membedakan gugus fungsi aldehid dan keton.?