Nama : Sheldy Arung Lebang

Nim : H031221054

Jawaban Soal Tutorial Aldehid dan Keton (BAB VIII)

1. A. Uraikan tatacara penamaan senyawa aldehid dan keton

Jawab:

IUPAC senyawa aldehid

1. menentukan rantai induk yaitu rantai yang mengandung gugus fungsi.

Atom C pada gugus fungsi dihitung sebagai rantai induk sehingga gugus

fungsi -CHO akan selalu berada diujung rantai induk

2. memberi nomor yang dimulai dari C gugus fungsi

3. memberikan nama sesuai urutan, nomor cabang-nama cabang-nama rantai

induk (dengan akhiran -al). Sebagai contoh 2-etil-heksanal.

Pemberian nama trivial pada senyawa aldehid diturunkan dari nama senyawa

asam karboksilatnya yaitu dengan menghilangkan kata asam dan menggantinya

dengan akhiran -at dengan aldehid. Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu

cincin maka senyawa dinamai dengan menberikan akhiran karboksaldehida atau

karbaldehida pada nama sikloalkananya. Sebagai contoh: Asam format menjadi

Formaldehid.

IUPAC senyawa keton

1. menentukan rantai induk. Rantai induk harus mengandung gugus -CO-

2. memberikan nomor yang dimulai dari gugus -CO-

3. menentukan nama dan posisi cabang dan terakhir lalu diberi nama sesuai

urutan, nomor cabang-nama cabang-posisi gugus fungsi-nama rantai

induk (dengan akhiran -on). Sebagai contoh 2,2-dimetil-3 -heksanon.

 Pemberian nama trivial pada senyawa keton dilakukan dengan nama urutan

alkil alkil keton. Alkil yang pertama disebutkan disesuaikan dengan abjad dan jika

alkilnya sama di beri awalan –di dan seterusnya, contohnya etil metil keton.

B. Berikan nama umum (tervial ) dan nama IUPAC senyawa di bawah ini

A. CH2=CH-CH2-CO-CH3

IUPAC: 4-penten-2-on, trivial: alil metil keton

B. CH3-CO-CH2CH2-CO-OH

IUPAC: asam-4-oksopentanoat, trivial: γ-ketopentanoat

C. CH3-CO-CH2CH2CH3

IUPAC: 2-pentanon, trivial: metil propil keton

D. (CH3)3CCH2CH2-CO-CH2CH3

IUPAC: 6,6-dimetil-3-heptanon, trivial: -

E. CH3CH2CH2CH2-CO-H

IUPAC: pentanal, trivial: valeraldehid

F. CH3-CH2-CH2 -CHI-CH2-CO-H

IUPAC: 3-iodiheksanal, trivial: β-iodikaproaldehid

G. CH3CH2CH=CH-CHO

IUPAC: 2-pentenal, trivial: 2-etilakrilik aldehid

H. IUPAC: sikloheksana

Trivial: kaproaldehid

I. IUPAC: 2-etil-hidroksibutanal

Trivial: etil-α-β-hidroksibutiraldehid
2. Uraikan 4 perbedaan antara aldehid dan keton!

Jawaban:

1. Aldehida memiliki gugus fungsi R-CHO dan keton memiliki gugus fungsi

R-CO-R’

2. Aldehid lebih reaktif daripada keton. Aldehid mengalami oksidasi

membentuk asam karboksilat. Sedangkan keton tidak dapat dioksidasi tanpa

memutus rantai karbon.

3. Aldehida mereduksi pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata

sedangkan keton tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling.

4. Aldehida direduksi dengan H2 menggunakan katalis Ni/Pt menghasilkan

alkohol primer sedangkan keton akan menghasilkan alkohol sekunder.

3. Tuliskan dan jelaskan sifat-sifat gugus karbonil!

Jawaban:

Sifat sifat gugus karbonil (C=O) yaitu gugus karbonil bersifat polar yang

disebabkan oleh oksigen yang lebih elektronegatif dibandingkan atom karbon.

Ikatan rangkap karbon-oksigen (C=O) dalam gugus karbonil mengandung ikatan

sigma dan ikatan phi. Ikatan rangkap karbon-oksigen (C=O) dalam gugus karbonil

elektronnya lebih polar daripada ikatan tunggal karbon (C-O) dalam alkohol.

4. Jelaskan apa sebabnya gugus karbonil bertindak sebagai:

Jawaban:

a. Asam dan Basa lewis

Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam dan bereaksi nukleofil. Hal ini

dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar. Gugus karbonil dapat pula
 bertindak sebagai basa Lewis, meskipun kebasaannya 10 sampai 10 kali kurang

basa dari pada nitrogen suatu amina. Hal ini karena atom oksigennya memuat

dua pasang elektron bebas.

b. Asam brosted

Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam bronsted sebab Hidrogen yang

terikat pada karbon tetangga gugus karbonil suatu keton jauh lebih asam

(pKa>>40) tetapi jauh kurang asam dari pada proton dalam asam karboksilat

(pKa>>5, oleh karena keton kurang asam dari pada air maka kita biasanya

memandangnya sebagai senyawa netral. Akan tetapi keasaman yang lemah ini

adalah suatu hal penting dalam sifat-sifat kimia senyawa-senyawa tersebut. Jika

suatu senyawa mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon yang diapit

oleh dua gugus karbonil maka senyawa tersebut jauh lebih asam (pKa>>10) dari

pada senyawa karbon sederhana. Hal ini disebabkan oleh adanya tambahan

kestabilan resonansi pada anionnya.

5.Hampir semua reaksi yang diperlihatkan oleh aldehida dan keton dapat tercakup

dalam kategori reaksi berikut ini. Berikan contoh reaksi adisi karbonil, reaksi enol

dan enolat, dan reaksi oksidasi, Reaksi reduksi, lengkap dengan mekanisme

reaksi!

Jawaban:

a. Reaksi adisi karbonil

Aldehida dan keton dapat bereaksi dengan air menghasilkan 1,1-diol, atau

geminal (gem) diol. Reaksi ini adalah reversibel (dapat balik), gem diol

dapat melepaskan air menjadi keton atau aldehida kembali.

b. Reaksi enol dan enolat
 c. Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi terhadap aldehida menggunakan reagen oksidator yang

bervariasi akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang

palingumum digunakan untuk aldehida adalah kalium dikromat. Aldehida

juga dapat terksidasi menjadi asam karboksilat oleh oksigen bebas di udara.

d. Reaksi reduksi

Aldehida direduksi menghasilakan alkohol primer, sedangkan keton

menghasilkan alcohol sekunder.

Reduksi ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksi daripada ikatan rangkap

C=C.dengan demikian, jika suatu senyawa mengandung gugus C=O dan

C=C dikenai reaksi reduksi, maka C=C akan tereduksi terlebih dahulu.

6. Apa nama Produk akhir yang dihasilkan Jika:

a. Formaldehid + C2H5-MgCl + Eter kering ......+ H2O ............

b. Butiraldehid + C2H5-MgCl + Eter kering ......+ H2O ............

c. Aseton + C2H5-MgCl + Eter kering ......+ H2O ............

Jawaban:

a. Formaldehid + C2H5-MgCl + Eter kering ......+ H2O ............

b. Butiraldehid + C2H5-MgCl + Eter kering ......+ H2O ............

c. Aseton + C2H5-MgCl + Eter kering ......+ H2O ............

7. Kondensasi asetaldehida dengan propionaldehida yang menghasilkan empat

macam produk aldol Tuliskan keempat produk aldo tersebut dan berikan nama

secara IUPAC.

Jawaban:

8. Tuliskan dan jelaskan cara membuat senyawa aldehid dan keton!

Jawaban:

Pembuatan senyawa aldehid dan keton dilakukan melalui beberpa reaksi,

yaitu:

1. Ozonolisis alkena

Alkena bereaksi dengan ozon membentuk ozonide yang diikuti pembelahan

reduktif dengan serbuk zink dan air menghasilkan aldehida, keton maupun

campuran keduanya tergantung pola subtitusi alkena yang digunakan.

2. Hidrasi alkuna

Etuna jika direaksikan dengan air dengan adanya H2SO4 dan HgSO4
 membentuk asetaldehida. Hidrasi alkuna yang lain pada kondisi yang sama

juga akan menghasilkan keton.

3. Oksidasi toluena

Oksidasi suatu senyawa aromatik yang mengikat gugus metil pada cincin

benzena dengan adanya krom trioksida dan anhidrida asetat diikuti dengan

hidrolisis menghasilkan benzaldehida.

4. Reaksi nitril

Readuksi parsial senyawa nitril dengan timah klorida terasamkan pada

temperatur kamar menghasilkan aldehida.

5. Reaksi alkohol

Cara ini adalah cara paling sederhana yaitu dengan reaksi oksidasi alkohol

primer akan membentuk keton.

9. a. Tuliskan dan jelaskan sifat-sifat fisik senyawa aldehid dan keton

b. Tuliskan kegunaan senyawa aldehid dan keton

Jawaban:

a. Tuliskan dan jelaskan sifat-sifat fisik senyawa aldehid dan keton

Senyawa aldehid dan keton adalah senyawa organik yang memiliki gugus

karbonil (C=O) di dalam strukturnya. Meskipun keduanya memiliki gugus

karbonil, namun sifat-sifat fisik kedua senyawa ini bisa berbeda.

Berikut adalah sifat-sifat fisik umum dari senyawa aldehid dan keton:

1. Titik leleh dan titik didih

Senyawa aldehid dan keton biasanya memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih

rendah daripada senyawa hidrokarbon yang memiliki massa molekul yang sama.

Hal ini disebabkan oleh adanya interaksi antara molekul-molekul senyawa karbonil
pada suhu rendah yang membutuhkan sedikit energi untuk melepaskan ikatan

intermolekul.

2. Kelarutan

Senyawa aldehid dan keton biasanya bersifat polar, sehingga mudah larut dalam

pelarut polar seperti air dan etanol. Senyawa dengan jumlah atom karbon yang lebih

besar cenderung kurang larut dalam air, namun dapat larut dalam pelarut organik

nonpolar seperti etil asetat dan heksana.

3. Keberadaan hidrogen ikatannya

Senyawa aldehid dan keton memiliki ikatan hidrogen yang terikat pada oksigen.

Namun, senyawa aldehid memiliki satu atom hidrogen pada karbonil yang lebih

mudah terlibat dalam reaksi kimia daripada ikatan hidrogen pada senyawa keton.

4. Bau

Senyawa aldehid dan keton umumnya memiliki bau yang khas. Beberapa senyawa

aldehid memiliki bau yang kuat dan tidak sedap, sementara senyawa keton biasanya

memiliki bau yang lebih ringan dan lebih tahan lama.

5. Reaktivitas

Senyawa aldehid dan keton mudah teroksidasi oleh oksigen atmosfer, dan dapat

mengalami reaksi nukleofilik pada gugus karbonilnya. Reaksi ini dapat

menghasilkan senyawa baru yang memiliki sifat dan reaktivitas yang berbeda.

b. Tuliskan kegunaan senyawa aldehid dan keton

Kegunaan Aldehid

1. Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin yang

digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.

2. Formaldehida juga dimanfaat sebagai bahan baku untuk industri plastik

 melamin dan bakelit.

3. Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri,

misalnya polivinilasetat (PVA) yang digunakan sebagai bahan lem dan

paraldehida (Obat penenang).

4. Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat

yang memberi aroma khas pada kayu manis dan vanili merupakan

senyawa aldehida yang memberi aroma khas pada buah vanili.

Kegunaan Keton

1. Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau

aseton. Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya pelarut

cat kuku) dan pembersih kaca. Aseton juga merupakan bahan baku

untuk membuat senyawa bahan industri, misalnya perspex (sejenis

plastik) dan bispenol (plastik).

2. Hormon dalam tubuh manusia, misalnya testosteron, progesteron,

kortikosteron, dan sejenisnya merupakan senyawa keton.

10. Tuliskan Isomer posisi dan isomer gugus fungsi dari C5H10O , berikan nama

isomer-isomer tersebut. Isomer yg mana dapat dioksidasi menjadi asam

karboksilat yg dapat memarahkan lakmus biru

Jawaban:
Isomer aldehid dapat memerahkan lakmus biru dikarenakan aldehid dapat

dioksidasi menjadi asam karboksilat sedangkan keton tidak dapat dioksidasi.

Senyawa keton tidak dapat dioksidasi pereaksi Fehling karena ketiadaan

hidrogenpada gugus karbonil. Jika dioksidasi dengan oksidator kuat akan

menghasilkan zat yang dapat memerahkan lakmus biru.

-Isomer aldehid (C5H10O)

-Isomer keton (C5H10O)

Maka yang dapat dioksidasi adalah pentanal, 2-metilbutanal, 3-metilbutanal dan

2,2-dimetilpropanal.