PERCOBAAN III

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

A. Tujuan
Mengidentifikasi dan membedakan antara senyawa aldehid dan keton
serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid dan
keton.

B. Dasar Teori
Gugus (C=O) dimiliki oleh golongan senyawa aldehid dan keton, asam
karboksilat, ester, dan turunan lainnya. Aldehid mempunyai paling sedikit satu
atom melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus
hidrogen alkil atau aril (Hart, 1983).
Gugus fungsional karbonil (C=O) merupakan karbon ikatan rangkap dua
yang diikatkan pada atom oksigen. Senyawa-senyawa yang mengandung
gugus karbonil dapat dikelompokkan menjadi 2 kelompok luas: satu
kelompok mencakup senyawa-senyawa yang mempunyai atom hidrogen atau
atom karbon yang terikat pada karbon karbonil, dan kelompok yang lain
mengandung atom elektronegatif yang terikat pada karbon karbonil (Sarker,
2009).
Aldehid mempunyai gugus asil dengan hidrogen terikat pada karbonil.
Senyawa aldehid alami yang paling melimpah adalah glukosa. Aldehid yang
paling sederhana adalah formaldehid (CH2O) yang mana karbonil mengikat 2
atom H. Pada semua aldehid selain formaldehid, karbon karbonil mengikat 1
atom hidrogen dan satu gugus alkil atau aril misalnya asetaldehid (CH3CHO).
(Sarker, 2009)
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil.
Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol

sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara
lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat
(Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi
reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid
mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida
dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi
reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi
menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi
ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat
antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada
bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
Keton mempunyai suatu gugus asil dengan gugus alkil yang lain atau
gugus aril yang terikat dengan karbon karbonil. Beberapa hormon steroid
mengandung gugus fungsional keton. Seperti hormon testosteron dan hormon
progesteron. Keton yang paling sederhana adalah aseton (CH3COCH3), yang
mana atom karbonil mengikat 2 gugus metil (Sarker, 2009).
1. Sifat-sifat Fisik Aldehid dan Keton
a. Aldehida
Aldehid mempunyai titik didih dan titik lebur yang lebih tinggi
dibandingkan alkena homolognya. Aldehid lebih mudah larut
dibanding alkana analognya., akan tetapi lebih kurang dibanding
alkohol analognya dalam media atau larutan berair.
b. Keton
Keton mempunyai titik didih dan titik tebur yang lebih tinggi
dibandingkan alkan homolognya. Keton lebih mudah larut dibanding

alkana analognya, akan tetapi lebih kurang larut dibanding alkohol

analognya dalam media atau larutan barairan.
(Sarker, 2009)
2. Tatanama Aldehid dan Keton
Dalam sistem IUPAC, aldehid diberi akhiran al (berasal dari suku
pertama aldehid). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut:
O
H3C

O
CH3

H3C

metanal

etanal

(Formaldehida)

(asetaldehida)
O

H3C CH2 C H
(propionaldehida)
Karena aldehid telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering
digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPACnya. Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran on (dari suku kata
terakhir keton). Penomoran
mendapat

nomor

kecil.

dilakukan sehingga gugus

Biasanya

keton

diberi

nama

karbonil
dengan

menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang
melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehid, nama umum
sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut:
O
CH3

C
H2C
H2C

CH
CH2

2 metil siklopentanon

CH3

CH3

propanon (aseton)
(Hart, 1983)

Pada keton terdapat 2 buah karbon lain yang terikat pada gugus
karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan

rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau

aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid atau keton
sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat
fisika aldehid dan keton adalah aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar
dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat
antara molekulnya dengan bagian positif dari sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
3. Perbedaan Aldehid dan Keton
a.

Aldehid
1) Dapat dioksidasi oleh asam kromat, dari coklat kemerahan
menjadi hijau.
2) Mudah teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak.
3) Hanya asetaldehid yang memberikan hasil positif uji iodoform.

b.

Keton
1) Tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.
2) Tidak atau sulit teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak.
3) Hanya metil keton yang memberikan hasil positif dari uji
iodoform.
(Rahmawati, 2009)

4. Reaksi-Reaksi Adisi Aldehid dan Keton

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari
alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan
mengoksidasi

aldehidnya

menjadi

asam

karboksilat.

Oksidasi

khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator

yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya
menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Ikatan-ikatan rangkap karbon yang menyendiri bersifat non polar.
Agar bereaksi, biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk menyerang
elektron-elektron ikatan pi. Namun ikatan rangkap karbon-oksigen telah

bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil suatu senyawa karbonil

dapat diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil.
Banyak reaksi gugus karbonil melibatkan suatu protonasi awal dari
oksigen. Protonasi ini menambah muatan positif pada karbon karbonil,
sehingga karbon ini lebih mudah diserang oleh nukleofil yang lebih
lemah. Seperti alkena, aldehid atau keton mengalami adisi reagensiareagensia ke dalam ikatan pi. Banyak reaksi adisi ini terutama reaksi
adisi dengan nukleofil lemah, dikatalis oleh asam karena alasan diatas.
Reaktivitas relatif aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian
dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil.
Makin besar muatan positif itu akan makin reaktif. Bila muatan positif
parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawa karbonil itu lebih
stabil dan kurang reaktif.
Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya yang
bersifat melepas elektron. Suatu kation dengan dua gugus R kira-kira 7
kkal/mol lebih stabil daripada suatu aldehid yang hanya memiliki satu
gugus R. Formaldehid tanpa gugus alkil adalah yang paling reaktif
diantara aldehid dan keton itu (Fessenden, 1987).
5. Kelarutan Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air
yang polar. Anggota deret yang rendah yaitu formaldehid, asetaldehid dan
aseton bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan.
Semakin panjang rantai karbon, kelarutan didalam air semakin
menurun. Jika rantai karbon melebihi lima atau enam, kelarutan dalam air
sangat rendah (Pudjono, 2010).
Aldehida aromatik dan keton serta epoksida

aromatik selektif

direduksi menjadi alkohol yang sesuai dibawah kondisi ringan

menggunakan hidrogen konvensional dengan adanya Pa (o) katalis
EncatTM 30 NP. Reaksi dilakukan pada ruangan bersuhu selama 16 jam
dengan tinggi konversi sangat baik dari produk yang sesuai (Steven.2006).

C. Alat dan Bahan

1. Alat
a. Gelas kimia 50 mL
b. Hot plate
c. Penangas air
d. Penjepit tabung
e. Pipet tetes
f. Pipet ukur 5 mL
g. Propipet
h. Rak tabung
i. Tabung reaksi
2. Bahan
a. Asetaldehid
b. Aquades
c. Fruktosa
d. Glukosa
e. Kapas
f. Laktosa
g. NaOH 10%
h. Pereaksi Fehling
i. Pereaksi Tollens

D. Prosedur Kerja
1. Reduksi Pereaksi Tollens
a. Dimasukkan 1 mL larutan sampel ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan 4 tetes pereaksi Tollens, dikocok.
c.

Dipanaskan dalam gelas kimia yang sudah berisi aquades 20-25 mL

dengan suhu 70o C. Diamati perubahannya.

d. Diulangi percobaan sekali lagi.

2. Reduksi Pereaksi Fehling

a. Dimasukkan 1 mL larutan sampel pada tabung reaksi.
b. Ditambahkan 2 tetes pereaksi Fehling, dikocok larutan.
c. Dipanaskan seperti percobaan 1, diamati perubahannya.
d. Ditambahkan Na2CO3 sebanyak 5 tetes bila perubahan tampak kurang
jelas, diamati perubahannya.
e. Diulangi percobaan tersebut.
3. Pembuatan Resin
a. Dimasukkan 1 mL sampel ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan 1 mL NaOH 10% tutup menggunakan kapas.
c. Dipanaskan menggunakan gelas kimia yang telah diisi aquades.
b. Diamati perubaan yang terjadi.

E. Hasil Pengamatan
1. Tabel Pengamatan
a. Reduksi dengan Pereaksi Tollens
No

Sampel

Pereaksi

Asetaldehid

Larutan Tollens

Formalin

Larutan Tollens

Glukosa

Larutan Tollens

4
5

Fruktosa
Laktosa

Larutan Tollens
Larutan Tollens

Hasil
hitam dan cermin
perak
perak (abu-abu)
abu-abu dan cermin
perak
cermin perak
kuning

b. Reduksi dengan Pereaksi Fehling

No
1
2
3
4
5

Sampel
Asetaldehid
Formalin
Glukosa
Fruktosa
Laktosa

Pereaksi
Larutan Fehling
Larutan Fehling
Larutan Fehling
Larutan Fehling
Larutan Fehling

Hasil
bening dan gumpalan
cokelat
jingga keruh
merah bata
jingga

c. Reduksi dengan Pereaksi NaOH

No.
1
2
3
4

Sampel
Asetaldehid
Formalin
Glukosa
Fruktosa

Pereaksi
NaOH 10%
NaOH 10%
NaOH 10%
NaOH 10%

Laktosa

NaOH 10%

Hasil
merah kecoklatan
bening
jingga
merah bata
cermin perak dan
abu-abu

2. Reaksi
a. Asetaldehid
1) Asetaldehid + Tollens

2) Asetaldehid + Fehling

3) Asetaldehid + NaOH

b. Formalin
1) Formalin + Tollens

2) Formalin + Fehling

3) Formalin + NaOH

c. Glukosa
1) Pembukaan rantai tertutup struktur Howart Glukosa

2) Glukosa + Tollens

3) Glukosa + Fehling

4) Glukosa + NaOH

d. Laktosa
1) Pembukaan rantai tertutup struktur Howart Laktosa

2) Laktosa + Tollens

3) Laktosa + Fehling

4) Laktosa + NaOH

e.

Fruktosa
1) Reaksi Tautomerasi pada Fruktosa

2) Fruktosa + Tollens

3) Fruktosa + Fehling

4) Fruktosa + NaOH

F. Pembahasan
Aldehida dan keton adalah senyawa organik yang mempunyai gugus
fungsi gugus karbonil. Aldehida mempunyai gugus aril dengan hidrogen
terikat pada karbonil. Aldehida merupakan senyawa alkena yang salah satu
atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsi aldehida. Gugus fungsi
aldehida disebut gugus formil. Sedangkan keton merupakan senyawa organik
yang mempunyai dua gugus alkil (aril) pada karbon karbonilnya. Aldehida
dan keton memiliki rumus struktur yang sama yaitu CnH2nO, tetapi kedua
senyawa itu dibedakan oleh gugus fungsi yang dimilikinya.
Keton berisomer dengan aldehida sehingga reaksi mengidentifikasi
gugus fungsi pada keton dikaitkan dengan identifikasi gugus fungsi pada
aldehida, dapat diidentifikasi melalui reaksi oksidasi atau reaksi reduksi
dengan pereaksi Fehling atau Tollens, dan juga dapat melalui reaksi dengan
alkohol.
Praktikum kali ini menggunakan beberapa sampel yang akan
mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton. Sampel-sampel tersebut adalah
asetaldehid, laktosa, glukosa, fruktosa, dan formalin. Dan selanjutnya, kelima
sampel ini direaksikan dengan pereaksi yaitu pereaksi Tollens, Fehling, dan
larutan NaOH.
Tollens merupakan pereaksi yang memiliki sifat oksidasi lemah, yang
terdiri dari larutan basa ion kompleks perak amonia [Ag(NH3)2+]+. Oleh
sebab itu pembuatan Tollens dilakukan dengan meneteskan larutan amonia
dalam larutan AgNO3 tetes demi tetes hingga larutan tersebut tidak terdapat
endapan lagi atau endapannya larut. Semua sampel menghasilkan cermin
perak saat direaksikan dengan pereaksi Tollens. Hal ini menunjukkan bahwa
kelima sampel tersebut bereaksi dengan Tollens secara positif. Prinsip dari
reaksi ini adalah aldehida yang merupakan reduktor kuat sehingga dapat
mereduksi oksidator lemah seperti Tollens. Aldehida mereduksi Tollens
sehingga membebaskan unsur perak nitrat (Ag). Bila dilanjutkan dalam
bejana yang jelas, endapan perak akan terbentuk melapisi bejana, membentuk
cermin perak.

Pereaksi kedua adalah larutan Fehling. Fehling yang merupakan

pereaksi yang terdiri dari Fehling A dan Fehling B. Fehling A merupakan
larutan CuSO4, dan Fehling B merupakan campuran NaOH dan Kalium
Natrium Tartrat, pereaksi ini berwarna biru tua. Hal pertama yang dilakukan
ialah mereaksikan pereaksi Fehling dengan kelima sampel. Diperoleh hasil,
kelima sampel bereaksi positif terhadap pereaksi Fehling yang ditandai
dengan kelima sampel membentuk endapan berwarna merah bata. Kelima
sampel tersebut adalah asetaldehid, glukosa, laktosa, fruktosa dan formalin.
Hal ini telah sesuai dengan teori karena keempat sampel tersebut merupakan
senyawa aldehida. Begitu pula dengan fruktosa yang bereaksi positif pada
pereaksi Fehling.
Prinsip pada pengujian kedua ini ialah pereaksi fehling yang dapat
mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton berdasarkan reaksi reduksi dan
oksidasi antara gugus fungsi aldehid dan keton. Ion Cu2+ direduksi menjadi
ion Cu+ yang selanjutnya diendapkan sebagai CuO, sifat yang dapat
mereduksi pereaksi fehling ini disebabkan oleh pada sampel terdapat gugus
aldehida atau keton bebas sehingga apabila sampel bereaksi positif akan
ditandai

dengan

mengidentifikasi

terbentuknya
aldehid

endapan

pereaksi

merah

Fehling

bata.

juga

Selain

untuk

digunakan

untuk

menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi seperti monosakarida, laktosa,

dan golongan gula pereduksi lainnya.
Penggunaan NaOH 10% pada praktikum kali ini adalah untuk
membentuk resin dari golongan aldehida. Reaksi ini disebut reaksi Moore
atau reaksi pendamaran atau reaksi yang menggunakan NaOH yang disini
sebagai sumber ion OH- yang akan berikatan dengan rantai aldehida dan akan
menjadi aldol aldehida dengan cabang gugus alkohol yang berwarna
kekuningan serta dilakukan pemanasan yang bertujuan untuk membuka
ikatan karbon dengan hidrogen dan menggantinya dengan gugus OH-. Tujuan
reaksi Moore adalah untuk mengetahui adanya gugus alkil.dikatakan bereaksi
positif ketika larutan terlihat berwarna kekuningan. Pada pengujian ini
hampir semua sampel tidak menunjukkan reaksi yang positif ketika

dilakukan pengujian. Hal ini ditujukkan dengan hasil pengamatan yang

menurut teori senyawa-senyawa tersebut akan bereaksi positif dengan gugus
aldehid serta senyawa gula pereduksi membentuk resin. Hal ini mungkin
diakibatkan oleh kesalahan dalam penetesan pereaksi maupun sampel dan
pereaksi yang belum bereaksi sempurna. Terdapat sampel yang tidak bereaksi
dengan NaOH 10% yaitu formalin, hal ini karena formalin merupakan
senyawa yang tidak memiliki karbon (karbon yang terletak di sebelah
gugus karbonil.
Percobaan identifikasi aldehid dan keton ini dilakukan pemanasan.
Fungsi pemanasan selain untuk mempercepat reaksi juga untuk memutus
ikatan rantai tertutup sampel golongan gula pereduksi.
Fruktosa telah mengalami reaksi tautomerasi. Reaksi tautomerasi
merupakan reaksi penyusunan kembali senyawa keton menjadi aldehida.
Karena fruktosa merupakan senyawa keton yang disusun kembali strukturnya
menjadi senyawa aldehida. Fruktosa dapat dioksidasi karena fruktosa dapat
mereduksi pereaksi Fehling dan Tollens, dan ketika direaksikan dengan
pereaksi Fehling dapat menghasilkan endapan merah bata.
Berdasarkan hasil pengamatan, dapat diketahui bahwa senyawa
aldehida adalah senyawa yang lebih cepat atau mudah bereaksi dibandingkan
senyawa keton dengan pereaksi Tollens maupun pereaksi Fehling. Aldehida
juga merupakan senyawa yang mudah dioksidasi sedangkan keton tidak
mengalami oksidasi. Namun, dibuat pengecualian terhadap fruktosa yang
merupakan keton, ia dapat dioksidasi dan mengalami tautomerasi menjadi
senyawa aldehida. Terdapat suatu teori yang menyebutkan bahwa pada
prinsipnya, selain ada keton yang mudah bereaksi, ada pula aldehida yang
sulit bereaksi.
Selama praktikum berlangsung terjadi beberapa kesalahan. Hal ini
dapat dilihat dari hasil pengamatan pada tabel sampel yang bereaksi dengan
pereaksi Fehling. Pada asetaldehid yang direaksikan dengan larutan Fehling,
seharusnya terbentuk endapan merah bata karena terbentuknya Cu2O, tetapi
dalam tabel pengamatan menunjukkan hanya terbentuk gumpalan berwarna

biru dengan larutan bening. Hal ini mungkin terjadi akibat kesalahan dalam
penetesan pereaksi ke dalam sampel, kemungkinan perbandingan antara
pereaksi dan asetaldehid yang tidak tepat sehingga pereaksi tidak mampu
mereduksi sampel.

G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan
bahwa:
1. Senyawa golongan aldehid adalah glukosa, astaldehid, formalin, dan
laktosa.
2. Senyawa golongan keton adalah fruktosa tetapi fruktosa dapat mengalami
tautomerasi sehingga gugusnya dapat berubah menjadi aldehid.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden R. J dan
Jakarta.

Fessenden J.S. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga:

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.
Petrucci, R. H, 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga:
Jakarta.
Pudjono. 2005. Kimia Organik-Sintesis. UGM Press: Yogyakarta.
Respati, Ir.1986.Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru: Yogyakarta.
Sarker , Satya dkk. 2005. Kimia Organik Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan
Kimia Organik, alam dan Umum. Jakarta: Pustaka Pelajar.
Steven V, ley dkk. 2006. Hydrogenation of Aromatic Ketones, Aldehydes and
Epoxides with Hydrogen and Pd(o) EncatTM 30 NP. Beilstein Journal of
Organic Chemistry. Vol.2. No.15.
Wilbraham, Antony C. Matta, dan Michael S. 1992. Pengantar Kimia Organik
Dan Hayati. Bandung: ITB.