KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum Wr,wb
Dengan menyebut nama Allah Swt yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang,kami
panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya,yang telah melimpahkan rahmat,hidayah,dan
inayah-Nya,kepada kami sehinggakami dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “ Aldehid
dan Keton “ dengan baik
Adapun makalah ini kami usahakan semaksimal mungkin dan tentunya dengan berbagai
pihak,sehingga dapat mempelancar pembuatan makalah ini.Untuk itu kami tidak lupa
Amenyampaikan banyak terima kasih kepada bapak Dr.Bambang Wijianto,M.Sc..Apt selaku
dosen pengampu mata kuliah Kimia Organik II.
Kami berharap semoga apa yang disajikkan dalam makalah ini dapat di ambil hikmah dan
manfaatnya memberikan edukasi terhadap pembaca dan kami menyadari bahwa makalah ini
sangat jauh dari kata sempurna,masih banyak kekurangan dalam makalah ini.Setiap saran,kritik
dan komentar yang bersifat membangun dari pembaca demi kemajuan dimasa yang akan datang.
Wassalamu’alaukum Wr,Wb

Pontianak, 15 Februari 2020

Penyusun

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ………………………………………………………….

DAFTAR ISI …………………………………………………………………
BAB 1 PENDAHULUAN
A. Latar belakang …………………………………………………..
B. Rumusan masalah …………………………………………………….
BAB II PEMBAHASAN
A. Aldehid dan Keton,Reaksi Adisi Nukleofilik
B. Tata nama Keton dan Aldehid
C. Contoh senyawa obat dan senyawa aktif bahan alam dengan gugus fungsi aldehid dan keton
D. Pembuatan senyawa Aldehid
E. Oksidasi Aldehid dan Keton
F. Reaktivitas Relatif dari Aldehid dan Keton
G. Jenis-Jenis reaksi Adisi Nukleofilik
BAB III PENUTUP
A. KESIMPULAN …………………………………………………….
B. SARAN ……………………………………………………
DAFTAR PUSTAKA ……………………………………………………

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Semua senyawa organik dikelompokkan ke dalam beberapa golongan, didasarkan pada
gambaran karakteristik yang di sebut dengan gugus fungsional. Gugus fungsional adalah suatu
atom atau kelompok atom dalam molekul yang berfungsi sebagai sisi aktif reaktivitas kimiawi.
Atom karbon akan bergabung dengan atom-atom yang lain seperti N,H,O,S serta atom-atom
halogen untuk membentuk gugus fungsional. (sarker,2009)
Aldehida atau aldehid mempunyai gugus asil dengan hidrogen terikat pada karbonil. Gugus
tersebut terletak diujung rantai karbon induk yang di akhiri dengan atom hidrogen. Senyawa
aldehid alami yang paling melimpah adalah glukosa. (sarker,2009)
Keton mempunyai suatu gugus asil dengan gugus alkil yang lain atau gugus aril yang
terikat dengan dengan karbon karbonil. Senyawa-senyawa karbonil mempunyai atom hidrogen
atau atom karbon yang terikat pada karbon karbonil, dan kelompok yang lain mengandung atom
elektronegatif yang terikat pada karbon karbonil. (sarker,2009)
Reaksi merupakan proses yang mana suatu senyawa diubah ke dalam suatu senyawa yang
baru. Penting bagi kita semua untuk mengenali gugus-gugus fungsional ini,karena gugus-gugus
fungsional akan berpengaruh pada sifat fisika-kimia molekul organik, yang di dalamnya juga
merupakan berbagai molekul obat.
I.2 Tujuan
1. Mengenali gugus fungsional aldehid dan keton serta Reaksi adisi nekleofilik
2. Memahami gugus-gugus fungsional aldehid dan keton dalam menentukan aksi
obat,toksisitas dan menentukan stabilitas molekul obat.

1
 BAB II
PEMBAHASAN
A. ALDEHIDA DAN KETON
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil
(C=O). Aldehid keton berubah dua dari sekian banyak kelompok senyawaan organik yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada
karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai satu gugus alkil (aril) dan satu hidrogen yang
terikat pada karbon karbonil itu .
Sifat-sifat unik gugus karbonil mempengaruhi sifat fisika aldehida dan keton. Karena
senyawaan ini polar, dan karena itu melakukan tarik-menarik dipol-dipol antarmolekul, aldehida
dan keton mendidih pada temperatur yang lebih tinggi dari pada senyawaan nonpolar yang bobot
molekulnya bersamaan. Secara terbatas aldehid dan keton dapat mensolvasi ion.
Aldehid dan keton suatu senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan
oksigen. Keduanya dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, aldehida dari alkohol primer, sedangkan
keton dari alkohol sekunder. Aldehid dan keton mempunyai gugus fungsional (gugus karbonil)
yang sama, maka sifat kimianya hampir sama, tetapi sifat fisikanya berlainan.
Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka
senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, senyawa
tersebut termasuk golongan aldehid.
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56 oC)
dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik,
banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik
lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan
volatilitasnya, membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-
alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang
menempel kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan aseton adalah
melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis tembaga.
Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang
mempengaruhinya:
a. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedsngkan keton mengalami kesukaran dalam
beroksidasi.
b. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal ini
disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan
keton, begitu pula aldehid lebih mudah di oksidasi dari keton

2
 c. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang
sama tetapi untuk keton tidak dikarenakan pada keton sering mengalami pemutusan ikatan
yang menghasilkan 2 ikatan asamkarboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula2.
mula (akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksllat dengan
jumlah atom karbon yang sama banyak.

Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan aldehid
dan keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding
keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama.
Reaksi-reaksi aldehid dan keton
1. Oksidasi
Dipergunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi,
sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator yang
sangat lemah misalnya larutan Ag-amoniak (reaksi cermin perak) dan dengan reagen fehling.
2. Reaksi adisi nukleofilik
Reaksi ini terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap
merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi jenis ini ditemukan pada senyawa-senyawa yang
mengandung ikatan rangkap antara atom karbon dengan atom lain, seperti senyawa-senyawa
yang mengandung gugus karbonil dan senyawa-senyawa yang mempunyai gugus nitril.
Skema reaksi untuk senyawa-senyawa yang mempunyai gugus karbonil adalah sebagai
berikut.
B. Tata Nama Aldehida dan Keton
Aldehida dan keton adalah senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional karbonil, —C=O.
Aldehida memiliki sedikitnya şatu atom H yang terikat pada gugus karbonil, gugus sisanya dapat
berupa atom hidrogen lain atau gugus alkil maupun aril. Pada keton, atom karbon karbonil
terhubung dengan dua atom karbon lainnya. Rumus umum aldehida dan keton :

Penamaan aldehida dan keton mengikuti tata nama alkana, dengan akhiran - a pada alkana diganti
oleh akhiran —al pada aldehida. dan akhiran —on pada keton. Aldehida paling sederhana adalah
formaldehida atau melanal, sedangkan keton paling sederhana adalah 2-propanon atau aseton.

3
 1. Tata nama aldehid

Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan narna trivial
sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran —a menjadi —al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata
nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus
mengandung gugus aldehid. Contoh :

2. Tata Nama Keton

Sebagaimana halnya aldehìd, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial.
Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran -a
dengan -on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon.

Penomoran rantai karbon induk diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan
gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon pada gugus karbonil diambil nomor yang
terendahnya. Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil
dişebutkan lebih dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan
senyawa keton terdapat dalam Tabel .
4
C.CONTOH SENYAWA OBAT DAN SENYAWA AKTIF BAHAN ALAM DENGAN
GUGUS FUNGSI ALDEHID DAN KETON
Senyawa obat dan senyawa aktif bahan alam dengan gugus fungsi aldehid dan keton
1. Senyawa obat dan senyawa aktif bahan alam dengan gugs fungsi aldehid Formaldehida
merupakan senyawa aldehid yang paling sederhana dengan rumus H-CHO. Senyawa ini dibuat
dengan cara oksidasi mentol. Formaldehida berwujud gas dengan titik didih -21ºC,tetapi gas ini
tidak dapat disimpan secara bebas karena mudah berpolimerisasi. Gas ini mudah terbakar,tidak
bewarna dan beracundengan bau yang sangat membusuk. Formaldehida biasanyadijumpai dalam
bentuk larutan 37% dalam air, atau lebih dikenal dengan nama formalin. Formalin digunakan
sebagai disinfektan,insektisida,fumigan,pengawet mayat,industri bahan peledak
resin,plastik,tekstil,zat pewarna insulin bangunan,papan partikel,dan kayu lapis. Asetaldehida
adalah senyawa aldehid yang mengandung dua atom karbon,juga disebut sebagai etanoldengan
rumus struktur CH3CH= O. Aldehid digunakan dalam pembuatan zat warna,plastik,karet sintetik,
dan senyawa lainnya
Aldehida sangat banyak terdapat di alam. Beberapa aldehida telah diisolasi dari tanaman
maupun hewan. Banyak aldehida yang mempunyai bau harum dancita rasa sehingga dimanfaatkan
dalam produk parfum dan produk konsumsi lainnya. Beberapa bahan alam mengandung senyawa
aldehida diantaranya minyak buah badam,minyak kayu manis (sinamon),biji vanili dan
sebagainya. Benzeldehida dikenal dengan minyak buah badam,senyawa ini berupa cairan tak
berwarna dengan oroma khas buah badam yang enak. Sinamaldehida memberikan bau yang khas
ada minyak kayu manis atau sinamon. Vanili diperoleh dari biji vanili senyawa ini menyebabkan
rasa vanili yang sangat dikenal masyarakat luas. Vanili bisa diperoleh dari bunga anggrek yang
merambat dan bisa juga dengan cara sintesis. Salisiladehida juga merupakan senyawa aldehida
yang berasal dari sumber alam dan mempunyai bau yang harum. Geranial memiliki aroma khas
lemon dari rumput lemon. Senyawa ini biasanya digunakan untuk membuat parfum dan bahan
utama dalam sintesis vitamin A. Sitronelal memberikan aroma khusus pada lilin dagang MEK.
Kuinon mempunyai warna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai
zat warna. Alizarin adalah kuinon berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai mantel
seragam tentara. Vitamin K merupakan kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara
normal.

5
 Bahan – bahan alam yang mengandung senyawa keton adalah kromofor. B-
ionin,muskon,siveton,karvon,jasmon dan sebagiannya. Kamfor dimanfaatkan dalam bidang
pengobatan yaitu sebagai analgetika dalam obat gosok. B-ionin beraroma bunga violet,sering
digunakan dalam pembuatan minyak wangi. Siveton merupakan suatu keton dan berbau tajam.
Sumber asli senyawa ini yaitu kucing sivwt. Saat ini siveton di produksi secara sintetik dan
digunakan sebagai fiksatif dalam parfum. Karvon adalah minyak permen yang mempunyai titik
didih 231ºC dan digunakkan dalam pembuatan permen.
D.PEMBUATAN SENYAWA ALDEHID DAN KETON

- Pembuatan aldehid

 Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk
membuat formaldehida/formalin.

RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

 Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat

RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

 Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2 RC=OH

3. Reaksi – Reaksi

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa
reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

 Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi
Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi
khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi
Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi
larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O).
aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

6
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi
bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah
larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium
tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh
suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion
kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air
kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

 Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk
suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon
gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

7
 - Pembuatan keton

 Oksidasi dari alkohol sekunder

Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

 Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida
asam menggunakan katalis AlCl3.
 Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

E.OKSIDASI ALDEHID DAN KETON

Reaksi oksidasi terhadap aldehida menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan
menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang palin gumum di gunakan untuk aldehida
adalah kalium dikromat. Aldehida juga dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh
okigen bebas di udara.

Senyawa golongan keton sukar dioksidasi menggunakan oksidator apapun termasuk

kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah di oksidasi sedangkan keton tidak
dapat dioksidasi. Perbedaan kedua golongan senyawa ini secara sederhana dapat diketahui
melalui suatu uji.
Untuk menentukan suatu zat apakah aldehida atau keton, dapat dilakukakn langkah
pengujian dengan oksidator ringan. Jika dapt di oksidasi, maka senyawa tersebut adalah
aldehida, sedangkan jika tidak maka senyawa tersebut pasti golongan keton. Pengujian
sederhana ini dapat menggunakan pereksi Tollens melalui reaksi cermin perak.
Reaksi cermin perak adalah sebagai berikut:

8
F. REAKTIVITAS RELATIF DARI ALDEHID DAN KETON
Gugus karbonil aldehid dan keton sangat polar, karena karbon kurang elektronegatif
dibanding oksigen Karbon karbonil mempunyai muatan positif sebagian atau positif parsial ,
sementara oksigen mempunyai muatan negatif sebagian atau negatif parsial Oleh karena itu,
karbonil dapat berfungsi baik sebagai nukleofil ataupun sebagai elektrolit. Aldehid dan keton tidak
dapat menjalani reaksi substitusi, karena aldehid dan keton tidak memiliki gugus pergi. Dengan
demikian, reaksi gugus karbonil yang umum adalah reaksi adisi nukleofilik.Aldehida bersifat lebih
reaktif dibanding keton. Dua faktor yangmembuat aldehid lebih reaktif dibanding keton adalah
karena pengaruh elektronik dan sterik. Keton mempunyai 2 gugus alkil sementara aldehid
mempunyai l gugus alkil. Karena gugus gugus alkil adalah gugus pemberi elektron, maka keton
mempunyai sifat positif sebagian yang lebih kecil dibanding dengan aldehid. Karbon elektrofilik
merupakan tempat yang mana pendekatan pendekatan reaksi nukleofilik dapat terjadi. Pada keton,
2 gugus alkil menciptakan rintangan sterik yang lebih besar dibanding dengan 1 gugus alkil pada
aldehid. Sebagai akibatnya, keton mempunyai rintangan sterik yang lebih besar untuk terjadinya
serangan nukleofil dibandingkan aldehid.

G.JENIS-JENIS REAKSI ADISI NUKLEOFILIK

Adisi Nukleofilik Halogen (X-)
Adisi Hidrogen Halida (HX) seperti HCl, HBr dan HI terjadi secara langsung pada alkena
mengikuti hukum Markownikoff (untuk alkena tak-simetri). Hukum ini menyatakan bahwa : “di
dalam adisi polar, bagian negatif (nukleofilik) akan mengadisi pada atom karbon yang
mengandung atom hidrogen yang paling sedikit”.
Dimulai dengan adisi proton pada alkena menghasilkan karbokation 8 dan 9. Karbokation
sekunder 8 lebih stabil daripada karbokation primer 9 sehingga nukleofil (X-) menyerang
karbokation sekunder menghasilkan produk akhir. Reaktivitas asam hidrogen halida meningkat
dari HF < HCl < HBr < HI.
Halogen campuran seperti ICl, BrCl, dan BrF mengadisi ke alkena menurut hukum tersebut
dengan asumsi bahwa komponen halogen bermuatan positif adalah yang bernomor atom lebih
tinggi mengadisi pada ujung dipole.

Adisi Nukleofilik Ke Dalam Ikatan C=C

Ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) mengandung elektron phi yang kaya elektron
sehingga mudah diserang oleh elektrofil (penyuka elektron). Akan tetapi, serangan oleh nukleofil
bersifat sulit dan memerlukan aktivasi khusus. Salah satu cara untuk menurunkan kerapatan
elektron pada gugus tersebut adalah melalui substitusi gugus penarik elektron seperti NO2, CN dan
COOR pada salah satu karbonnya.
Adisi nukleofil (Nu:-) ke ikatan rangkap terjadi melalui urutan reaksi : nukleofil menyerang
ke ikatan rangkap dalam tahap yang lambat menghasilkan karbanion (C-) yang selanjutnya
terprotonasi atau bergabung dengan spesies positif (H+) pada tahap akhir.

9
 BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang
terikat pada gugus karbonil,dan pada aldehid memiliki kurangnya satu atom
hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Aldehid dan Keton mempunyai
rumus molekul yang sama yaitu CnH2n. Pengujian keton dengan reaksi adisi
nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan fisik,dimulai dari
pembentukkan kristal saaet natrium bisulfit,dinginkan di tambah aseton dan
ditambah etanol.

10
 DAFTAR PUSTAKA

Achmadi SM.1989. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Empat.Jilid 3. Jakarta:
Erlangga.
Besari I. 1984. Kimia Organik untuk Universitas. Bandung: Armico.
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi III. Jakarta : Erlangga.
Pudjaatmaka H. 1986.Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta : Erlangga.
Sulakhudin. 2019. Kimia Dasa Konsep dan Aplikasinya dalam Ilmu Tanah: Deepublish; Sleman
Sunarya Y. 2007. Kimia: KDT ; Jakarta

iii