KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Panyayang,
penyusun panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan
rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada penyusun, sehingga penyusun dapat menyelesaikan
makalah tentang Aldehid dan Keton.
Makalah ilmiah ini telah disusun dengan maksimal dan mendapatkan bantuan dari
berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu penyusun
menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah berkontribusi dalam
pembuatan makalah ini..

Terlepas dari semua itu, penyusun menyadari sepenuhnya bahwa masih ada
kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan
tangan terbuka kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar penyusun dapat
memperbaiki

makalah

ini....

...
Akhir kata penyusun berharap semoga makalah tentang Aldehid dan Keton ini dapat
memberikan manfaat maupun inpirasi terhadap pembaca.

Palembang, 25 Oktober 2016

Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.......................................................................................................
DAFTAR ISI..................................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN..................................................................................................
A.

LATAR BELAKANG......................................................................................... 3

B.

RUMUSAN MASALAH.................................................................................... 4

C. TUJUAN PENULISAN MAKALAH......................................................................4

BAB II PEMBAHASAN...................................................................................................
A.

ALDEHID....................................................................................................... 5
1.

Pendahuluan............................................................................................. 5

2.

Struktur Kimia........................................................................................... 5

3.

Tata Nama................................................................................................. 6

4.

Sifat Fisika Aldehid.................................................................................... 7

5.

Sifat Kimia Aldehid.................................................................................... 9

6.

Sifat Spektral Aldehid..............................................................................10

7.

Reaksi-Reaksi yang Terjadi Pada Aldehid.................................................10

8.

Reaksi Pembuatan Aldehid......................................................................16

9.

Sumber Di Alam dan Penggunaannya.....................................................17

B.

KETON........................................................................................................ 19
1.

Pengertian Keton..................................................................................... 19

2.

Contoh-contoh keton...............................................................................19

3.

Tatanama Keton...................................................................................... 20

4.

Sifat-sifat Kimia....................................................................................... 21

5.

Sifat-sifat fisik......................................................................................... 22

6.

Perbedaan aldehid dan keton..................................................................23

7.

Pembuatan Keton.................................................................................... 24

8.

Aplikasi Keton.......................................................................................... 25

BAB III PENUTUP.......................................................................................................

A.

Kesimpulan................................................................................................. 26

B.

Saran.......................................................................................................... 26

DAFTAR PUSTAKA......................................................................................................

BAB I PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa yang mengandung unsur
karbon. Kimia organik memiliki kajian yang luas mulai yang tumpang tindih dengan ilmuilmu lain seperti biokimia, kedokteran, dan ilmu pengetahuan. Ahli kimia organik
mempelajari sifat, struktur, dan reaksi kimia senyawa organik. Karbon adalah elemen sentral
untuk semua organisme. Ini adalah dasar untuk semua kehidupan di bumi. Dengan
mempelajari karbon dan senyawa organik, ilmuwan dapat mempelajari lebih lanjut tentang
kehidupan, tubuh manusia, dan bagaimana cara kerjanya. Ada beberapa jenis senyawa
organik. Para ilmuwan membaginya menjadi kelompok-kelompok fungsional berdasarkan
pada jenis elemen umum untuk kelompok selain karbon. Kelompok-kelompok ini memiliki
sifat yang mirip karena mereka memiliki molekul yang sama.
Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada
atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul
tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau
mirip.
Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari gugus fungsi senyawa organik yang
merasuk dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi
pada banyak buah-buahan dan parfum mahal.Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon
yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil).
Salah satu gugus fungsi yang kita ketahui yaitu aldehid yaitu suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
Keton yaitu suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa
organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

B. RUMUSAN MASALAH
1)

Apa pengertian dari senyawa aldehid dan keton?

2)

Bagaimana tata nama dari senyawa aldehid dan keton?

3)

Bagaimana sifat-sifat dari senyawa aldehid dan keton?

4)

Bagaimana reaksi-reaksi dari senyawa aldehid dan keton?

5)

Bagaimana cara pembuatan senyawa aldehid dan keton?

C. TUJUAN PENULISAN MAKALAH

1.

Untuk mengetahui pengertian dari senyawa aldehid dan keton

2.

Untuk mengetahui tata nama senyawa aldehid dan keton

3.

Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa aldehid dan keton

4.

Untuk mengetahui reaksi-reaksi senyawa aldehid dan keton

5.

Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa aldehid dan keton

BAB II PEMBAHASAN
A. ALDEHID

1. Pendahuluan
Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional
karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain.
Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga merupakan nama gugus
fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih
populer dengan nama trivial formaldehid atau formalin. Beberapa contoh aldehid:

2. Struktur Kimia
Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu ikatan rangkap
C=O). Aldehid termasuk kedalam senyawa sederhana, karena tidak memiliki gugus-gugus
reaktif yang lain, seperti OH atau Cl yang terikat pada atom karbon pada gugus karbonil.
Gambar di bawah ini merupakan struktur kimia dari aldehid.

Gugus

aldehid

dituliskan sebagai CHO dan tidak

dituliskan

sebagai COH. Sehingga penulisan

rumus molekul aldehid

terkadang sulit dibedakan dengan

pernah
alkohol.

3. Tata Nama
Nama aldehid atau alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarnya sama seperti tatanama alkanol,
5

tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon
nomor satu.

Untuk

alkanal

yang

memiliki cabang, penamaan dimulai dari rantai induk yang paling panjang serta penomoran
nomor atom C dimulai dari gugus yang dekat dengan gugus fungsinya. Contoh :
4

CH3-3CH-2CH2-1CHO

CH3
3-metil butanal
Nama lazim dari aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yang sesuai
dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam. Misalnya asam
format nama lazimnya adalah formaldehida.
O
H

Formaldehid
Jika rantai utama aldehida berupa cincin siklik maka penamaan digunakan akhiran
karbal dehida. Contoh:
O
C

Siklobutanakarbaldehida
(Formilsiklobutana)

4. Sifat Fisika Aldehid

1. Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas dengan titik didih

(-

21C) dan etanal memiliki titik didih +21C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada
suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang
semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan
oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul, yaitu :
6

a. Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan
memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran
dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat
apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat pada aldehid
b. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya
gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekulmolekul yang berdekatan. Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi
dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama, yang mana hanya memiliki gaya
dispersi. Misalnya, titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul
yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah
elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

molekul

Tipe

titik didih (C)

CH3CH2CH3

Alkana

-42

CH3CHO

aldehid

+21

CH3CH2OH

alkohol

+78

Pada tabel di atas, dapat dilihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipoldipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran
sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi. Akan tetapi, titik didih aldehid lebih
rendah dari titik didih alkohol. Hal ini terjadi karena pada alkohol terdapat ikatan
hidrogen dan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gayatarik dispersi). Walaupun aldehid merupakan molekul yang sangat polar, namun aldehid
tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa
membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
2. Kelarutan dalam air
Aldehid yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal
dan propanal yang merupakan aldehid berukuran kecil dapat bercampur dengan air pada
7

semua perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid yang kecil dapat larut dalam air
adalah bahwa walaupun aldehid tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah
molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom
oksigen dari sebuah aldehid untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

Selain karena

adanya

hidrogen antara air

dan

ikatan
molekul

aldehid,adanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid dengan molekul air
menyebabkan aldehid berukuran kecil dapat larut dalam air. Pembentukan gaya-gaya tarik
ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk
memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekulmolekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami
proses di atas. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon
tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa
menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari
segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
5. Sifat Kimia Aldehid
1. Reaktivitas
a. gugus karbonil
Atom oksigen pada gugus karbonil (C=O) jauh lebih elektronegatif dibanding
karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang
terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron
yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen.
Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar. Oleh karena itu, karbon karbonil
bersifat elektrofilik, sehingga lebih reaktif terhadap nukleofil. Selain itu, oksigen yang
elektronegatif juga dapat bereaksi dengan elektrofil.

Nukleofil

merupakan sebuah ion bermuatan

negatif (misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah
molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam
molekul amonia NH3). Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek
murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi
adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air.
b. Reaktifitas gugus karbonil ,-tak jenuh dan hydrogen
Senyawa karbonil ,-takjenuh adalah sebuah kelompok senyawa karbonil
yang penting dengan struktur umumnya C-CC=O. Pada senyawa-senyawa ini,
gugus karbonil berkonjugasi dengan sebuah alkena. Hal ini menyebabkan sifat-sifat
khusus senyawa ini. Sebagai contoh senyawa ini adalah akrolein, mesitil oksida, asam
akrilat, dan asam maleat. Karbonil tak jenuh dapat dibuat dalam laboratorium
menggunakan reaksi aldol dan reaksi Perkin. Gugus karbonil, baik pada aldehida
menarik elektron dari alkena dan gugus alkena pada karbonil tak jenuh, sehingga
menurunkan reaktivitas terhadap elektrofil seperti bromin atau asam klorida.
Sedangkan hidrogen yang melekat pada karbon disebut hidrogen alfa, yang terjadi
akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon
alfa semakin berkurang maka ikatan karbon dan hidrogen alfa semakin lemah dan
menyebabkan hidrogen alfa lebih mudah melepaskan proton. Sehingga senyawa ini
reaktif terhadap nukleofil pada adisi nukleofilik.

6. Sifat Spektral Aldehid

Aldehid mempunyai spektra inframerah yang sangat mirip dengan spektra
keton. Beda yang penting antara suatu aldehida dan suatu keton ialah bahwa aldehida
mempunyai H yang terikat pada karbon karbonil. Ikatan C-H istimewa ini
menunjukan dua pita uluran karakteristik (tepat di kanan pita CH alifatik) pada 2820
2900 cm-1 (3,45 3,35 m) dan 2700 2780 cm -1 (3,60 3,70 m). kedua peak CH
ini runcing, tetapi lemah, dan peak pada 2900 cm-1 (3,45 m) dapat tersembunyi oleh
absorpsi yang bertumpang tindih (dari) ikatan CH lain (lihat gambar)

7. Reaksi-Reaksi yang Terjadi Pada Aldehid

a) Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator
lemah. Pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang
merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan
asam karboksilat jika dilakukan pada suasana asam, dan jika reaksi ini dilakukan dalam
suasana basa maka oksidasi aldehida ini akan menghasilkan garam karboksilat, karena
dalam suasana basa asam karboksilat mudah bereaksi dengan logam alkali.

Pada

kondisi

setengah

asam,

persamaan

reaksinya adalah:

dan pada kondisi basa:

Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat
dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit
hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap

10

sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga
membebaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan
melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin
perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A
adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan
kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan
tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi
Fehling, ion Cu2+ berfungsi sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap
sebagai larutan CuO.Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan
merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa)
dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).
b) Reaksi Adisi
a. Adisi Alkohol (Pembentukan Hemiasetal dan Asetat)
Alkohol merupakan salah satu jenis nukleofil oksigen. Dengan katalis asam,
alkohol dan aldehid bereaksi melalui adisi pada gugus karbonil. Sebagai hasil reaksi
adalah hemiasetal, yaitu suatu struktur yang mengandung gugus fungsi alkohol dan
eter pada satu atom karbon
R

RO
H

R-OH + C = O

R O OH

H
H
Jika digunakan alkohol berlebih, hemiasetal bereaksi kembali dengan alkohol
membentuk asetal, yaitu struktur yang mengandung dua gugus fungsi eter pada satu atom
karbon

11

RO
R C + OH +ROH

RO
H+

R C-OR + HOH

Reaksi pembentukan hemiasetal dan asetal merupakan reaksi kesetimbangan.

Kesetimbangan akan bergeser ke kanan jika alkohol berlebihan. Sebaliknya, asetal
dapat terhidrolisis membentuk aldehid kembali jika terdapat air yang berlebihan.
b. Adisi Pereaksi Grignard dan Asetilida
Aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard melalui adisi nukleofilik
terhadap gugus karbonil. Hasil reaksi dari proses ini adalah garam alkoksida yang
dapat dihidrolisis lebih lanjut membentuk alcohol

12

Pereaksi Grignard biasanya dikerjakan dengan menambahkan sedikit demi sedikit

larutan aldehida dalam eter kering ke dalam pereaksi Grignard. Reaksinya merupakan reaksi
eksotermis. Setelah semua aldehid ditambahkan, magnesium alkoksida yang terbentuk
dihidrolis membentuk alcohol. Sedangkan penambahan asam bertujuan untuk mencegah
terbentuknya Mg(OH)2. Pada hasil akhir dari reaksi ini adalah lapisan eter dan air. Senyawa
alcohol yang dihasilkan terdapat dalam lapisan eter.
c. Adisi Hidrogen Sianida
Sianida dari Hidrogen sanida akan masuk kedalam ikatan rangkap C=O pada
aldehid dan menghasilkan senyawa yang dikenal sebagai hidroksinitril. Senyawasenyawa ini biasa juga disebut sebagai sianohidrin. Sebagai contoh, jika hidrogen
sianida diadisi ke etanal (sebuah aldehid) maka diperoleh 2-hidroksipropananitril:

Reaksi

ini

biasanya

tidak

dilakukan dengan menggunakan

hidrogen sianida saja, karena hidrogen sianida merupakan sebuah gas yang sangat
beracun. Oleh karena itu, aldehid dicampur dengan sebuah larutan natrium atau
kalium sianida dalam air yang telah ditambahkan sedikit asam sulfat. pH larutan
disesuaikan menjadi sekitar 4 sampai 5 karena pada pH ini reaksi berlangsung paling
cepat. Reaksi terjadi pada suhu kamar.
Larutan ini akan mengandung hidrogen sianida (hasil dari reaksi antara
natrium atau kalium sianida dengan asam sulfat), tetapi juga masih mengandung
beberapa ion sianida bebas. reaksi-reaksi pembuatan
d. Reaksi Adisi Hidrogenasi (Reduksi)
Pada reaksi ini, ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi
oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan
penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi
hidrogen tergolong reduksi.

13

e.

Reaksi kondensasi Aldol

Hidrogen alfa pada aldehida dapat bersifat asam sehingga dapat menghasilkan

ion karbon. Oleh karena itu, dua molekul aldehida atau satu molekul aldehida dengan
satu molekul keton akan menghasilkan senyawa aldol. Reaksi ini disebut reaksi
kondensasi aldol, yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol.

f. Reaksi Cannizaro
Reaksi ini merupakan reaksi reduksi aldehida yang tidak memiliki hidrogen
alfa. Karena tidak adanya hidrogen alfa pada gugus karbonil maka tidak akan terjadi
ion karban, akibatnya aldehida yang tidak memiliki hidrogen alfa tidak akan
mengalami reaksi kondensasi aldol.

g. Reaksi halogenasi

14

Apabila aldehida yang mempunyai hydrogen alfa direaksikan dengan gas klor
atau gas brom, maka hydrogen alfa akan diganti oleh atom klor atau brom dengan
adanya katalis asam dan basa
1. Dalam suasana basa

2. Dalam suasana asam

h. Reaksi alkilasi pada aldehid

Adanya hidrogen alfa pada senyawa karbonil dapat menyebabkan senyawa
tersebut bereaksi dengan karbonkation atau dapat terjadi reaksi alkilasi. Tinjau
senyawa karbonil (anion enolat) sebagai sampel. Reaksi alkilasi yang terjadi dapat
dikatakan sebagai reaksi substitusi elektrofilik, tetapi reaksi ini juga dikatakan
sebagai reaksi substitusi nukleofilik, karena dapat dianggap anion enolat sebagai
gugus masuk (pengganti). Pernyataan yang terakhir lebih mudah untuk
menerangkan mekanisme alkilasi terhadap senyawa karbonil yang mempunyai
atom hidrogen alfa.
Reaksi alkilasi secara umum dapatt ditulis

15

8. Reaksi Pembuatan Aldehid

1. Melalui reaksi oksidasi
Reaksi pembuatan aldehida dapat dilakukan dengan berbagai cara. Cara yang
paling sederhana adalah dengan mengoksidasi alcohol primer dan sekunder.
Persamaan reaksi secara umumnya adalah sebagai berikut:

Oksidasi senyawa alkena dengan ozon juga menghasilkan aldehida. Reaksi ini dapat
digunakan untuk mengetahui posisi ikatan rangkap di dalam molekul.

2. Pembuatan aldehid melalui reaksi reduksi

Aldehid dapat diturunkan melalui reaksi reduksi (hidrogenasi) dari turunan
asam karboksilat. Beberapa reaksi reduksi pembuatan aldehida adalah sebagai berikut:

9. Sumber Di Alam dan Penggunaannya

Senyawa aldehid yang terdapat di alam salah satunya adalah benzaldehid yang
merupakan senyawa aromatic pemberi aroma buah ceri. Formaldehida merupakan aldehida
yang paling banyak diproduksi dan mempunyai banyak kegunaan antara lain sebagai berikut.
16

Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40 % formaldehida dalam air. Formalin digunakan
untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh untuk
mengawetkan makanan, untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak
meleleh pada pemanasan), sebagai desinfektans, membuat damar buatan. Sumber
formaldehid adalah diudara bebas, diluar rumah, formaldehid bisa berasal dari pembakaran
tidak sempurna dari bensin yang keluar dari knal pot kendaraan bermotor, dari cerobong
pabrik yang menggunakan bahan bakar yang berasal dari fosil, dari kebakaran hutan dan
pembakaran sampah. Di udara bisa terjadi karena sinar matahari dapat memacu pembentukan
formaldehid dari oksigen dan polutan yang ada diudara. Di dalam rumah bisa berasal dari cat
tembok, cat kayu, peralatan rumah tangga dari polywood , serbuk kayu yang dipadatkan,
lem kayu, fiberglass, bahan kosmetik, sampo, sabun busa, bahan pembersih lantai,
deodoran, cat rambut, pasta gigi, obat kumur, hair spray. Juga bisa terdapat dalam bahan
plastik, kertas (kertas pembersih muka, kertas toilet, kertas handuk), karpet, pakaian (kain
yang tidak mudah kusut). Formaldehid juga didapatkan dalam asam rokok.

17

B. KETON
1. Pengertian Keton
Keton sebagai senyawa karbonil
Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil
sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau
berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat
langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan misalnya pada
asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil
(O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung
gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:
R1(CO)R2.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam
karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda
gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah
aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-. Hidrogen
yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-. Dengan keberadaan asam katalis, keton
mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

2. Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya.
Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin
benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan.

18

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat
pada gugus karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom
karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus
karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung menghasilkan pentan3-ena atau pentan-2-on.
Propanon = Dimetil Keton = Aseton = (CH3)2-C=O

Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

Penggunaan : sebagai pelarut

Keton yang memiliki rumus (CH3)2CO ini adalah suatu zat cair yang mudah terbakar

dengan bau yang manis, tak berwarna da mudah menguap. Dibuat dalam industry dengan
cara oksidasi isopropyl alkohol (2-propanol) dan juga sebagai hasil samping pada pembuatan
fenol.
Aseton relative tidak beracun, bercampur dalam air dan hamper semua pelarut organik
lain, dapat larut dalam hampir semua senyawa organik. Sebab itu aseton banyak digunakan
sebagai pelarut.
Napas dan air seni orang yang menderita diabetes yang tak terkontrol kadangkadang
berbau aseton. Dalam sel-sel tubuh aseton dibentuk dari ion asetanoat.
Asetofenon = Metil Fenil Keton

Sifat : berhablur, tak berwarna

Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai

gas air mata

Struktur : (R)2-C=O

19

3. Tatanama Keton

Asetone, keton paling sederhana

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan

sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama
tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai
nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama
propanon.
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya
juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum
(terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan
gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom
okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

4. Sifat-sifat Kimia
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus
karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air.
Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan
membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah
menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.
a. Keasaman
Hidrogen- keton lebih asam (pKa 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa 50).
Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi.
Keasaman relatif hidrogen- sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa
karbonil lainnya.
20

b. Sifat-sifat spektroskopi
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton
dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di
sekitar 1700 cm1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)
c. Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki
kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O
kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O
bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat
polar.
d. Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh
nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-),
atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas
pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan
ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti
dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisieliminasiatau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda

akan

menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi. Aldehid dan
keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip
jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

5. Sifat-sifat fisik
a. Titik didih

21

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21C), dan etanal
memiliki titik didih +21C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang
mendekati suhu kamar.
Aldehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat
apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya
antar-molekul
b. Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki
lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol
temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah
atom karbon dalam rantai juga meningkat baik pada aldehid maupun pada keton.
c. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti
halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada
molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih
hidrokarbon yang berukuran sama yang mana hanya memiliki gaya dispersi.
d. Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya
berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal
dan propanon yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur
dengan air pada semua perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa
walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun
keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul
air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari
sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai
energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain
sebelum bisa bercampur.

22

Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekulmolekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di
atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut
memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya
dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi,
sehingga kelarutan berkurang.

6. Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat
pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki
kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.
Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah
halaman khusus di topik aldehid dan keton.

7. Pembuatan Keton
Ada 3 cara pembutan keton:

Oksidasi dari alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi

seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol
sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan
terbentuk propanon. Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang
terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:

23

Asilasi Friedel-Craft
Asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang
kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida.
Asilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan
katalis asam lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida.
Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa
keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil,
hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak
terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium
distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen.
Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida.
Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk diisolasikan. Oleh karena itu
sintesis benzaldehida via lintasan Friedel-Crafts memerlukan sintesis formil klorida secara in
situ. Ini dapat dilakukan melalui reaksi Gatterman-Koch yang mereaksikan benzena dengan
karbon monoksida dan hidrogen klorida pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan
campuran aluminium klorida dan kupro klorida.

Reaksi Kondensasi
Reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah

molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.

24

Mekanisme reaksinya yaitu:

8. Aplikasi Keton
Keton digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak
berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam
industri kimia.

25

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan
Adapun kesimpulan pada pembahasan ini adalah sebagai berikut :
1. Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah
gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O.
2. Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya,
sedangkan Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat
padanya.
3. Aldehida yang mengandung atom karbon sebanyak 5 kerap kali dinamai dengan
nama umum yaitu nama yang diturunkan dari nama umum asam karboksilat dengan
menggantikan akhiran at dengan aldehida, dan Nama IUPAC Aldehida diturunkan
dari nama rantai induk alkana dengan menggantikan akhiran a dengan al
4. Aldehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat
apabila molekul semakin besar
5. Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat
pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi
B. Saran
Dalam proses pengajaran sebaiknya digunakan alat multimedia agar memudahkan
para mahasiswa menyerap ilmu yang dibawakan oleh dosen karena sebagian mahasiswa
menganggap mata kuliah ini adalah mata kuliah yang sulit. Dan juga memerhatikan peserta
diskusi agar bisa aktif untuk memudahkan proses penyerapan ilmu dalam mata kuliah ini.

DAFTAR PUSTAKA
Aulia, Lina.2012.Aldehid dan Keton. (Online). http://winblower. blogspot.co.id /2012/11/
aldehid-dan-keton-a.html .(Diakses pada tanggal 25 Oktober 2016).

26

Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S , 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Harjadi, W . 1990. Ilmu Kimia Analitik Dasar. Jakarta : PT Gramedia.
Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar. Jakarta: Depertemen Pendidikan dan
Kebudayaan Direktorat Jendral Pendidikan Tinggi.
Pudjaatmaka, Aloysius Handayana. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham, Anthony C . 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.

27