TUGAS PAPER

MATA KULIAH KIMIA ORGANIK

DISUSUN UNTUK MEMENUHI UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH KIMIA ORGANIK

Dosen Pengasuh: Dr. Isna Syauqiah / Lailan Ni’mah, M.Eng.

JUDUL PAPER : ETER

OLEH:
Rahmah Isnaeni
NIM 1710814220012

KEMENTRIAN RISET, TEKNOLOGI, DAN PENDIDIKAN TINGGI

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
FAKULTAS TEKNIK
PROGRAM STUDI S1 TEKNIK KIMIA
BANJARBARU
2018
 KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum Wr.Wb

Puji syukur saya panjatkan kepada Allah SWT sehingga makalah ini dapat
diselesaikan tepat pada waktunya. Makalah ini dibuat untuk memenuhi ujian akhir
semester mata kuliah kima organik dengan judul “Eter. Dengan adanya makalah
ini, saya berharap kita semua dapat menambah pengetahuan mengenai eter.

Dengan keterbatasan literatur/sastra, saya, mencoba untuk menyusun

makalah ini dengan sebaik mungkin. Tidak lupa kami ucapkan terima kasih pada
Ibu Dr. Isna Syauqiah dan Ibu Lailan Ni’mah, M.Eng yang telah membimbing kami
dalam proses pembelajaran. Tak lupa juga saya ucapkan terima kasih teman-teman,
dan semua yang telah membantu menyelesaikan makalah ini. Saya menyadari
bahwasannya makalah ini jauh dari sempurna oleh karena itu kritik dan saran yang
membangun diharapkan agar penulisan selanjutnya menjadi lebih baik. Dan saya
harapkan makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua.

Wassalamu’alaikum Wr.Wb

Banjarbaru, 9 Januari 2018

Rahmah Isnaeni
NIM 1710814220012

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 2

 DAFTAR ISI

Halaman Judul.......................................................................................................1

Kata Penghantar ....................................................................................................2

Daftar Isi................................................................................................................3

BAB I Pendahuluan. ...........................................................................................4

1.1 Latar Belakang ....................................................................................4

1.2 Rumusan Masalah ...............................................................................4

1.3 Tujuan ................................................................................................5

BAB II Pembahasan............................................................................................6

2.1 Pengertian ............................................................................................6

2.2 Tata Nama Eter ...................................................................................7

2.3 Contoh Eter .........................................................................................9

2.4 Reaksi yang terjadi pada eter ..............................................................11

2.5 Pembuatan Eter ...................................................................................12
2.6 Isomer pada Eter .................................................................................14
BAB III Pentutup. ...............................................................................................16

3.1 Kesimpulan. ........................................................................................16

3.2 Saran.................................................................................................... 16
Daftar Pustaka. ....................................................................................................17

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 3

 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Pada abad ke-18 diketahui senyawa hidrokarbon hanya dapat diperoleh
dari makhluk hidup sehingga disebut senyawa oraganik. Sifat khas atom
karbon yang dapat berikatan dengan atom karbon dan atom-atom selain atom
hidrogen. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senyawa
hidrokarbon. Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon tersebut berperan
penting dalam kereaktifannya terhadap senyawa atau atom lain. Oleh karena
itu, para Kimiawan banyak mensintesis senyawa hidrokarbon yang memiliki
gugus fungsi yang berbeda-beda. Salah satunya ialah eter yang biasanya
digunakan sebagai obat bius.
Eter merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki gugus fungsi – O –
serta memiliki dua residu hidrokarbon yang dapat sama atau berbeda. Eter
sering disebut alkoksi alkan karena eter merupakan turunan dari alkana. Eter
juga merupakan turunan dialkil dari air. Eter memiliki banyak contoh dan juga
memilki tata nama tersendiri. Eter sering digunakan sebagai pelarut untuk
reaksi-reaksi oraganik dan hanya memiliki reaksi khusus. Eter dibuat dari
dehidrasi alkohol, dengan sintesis khusus pula. Walaupun terbuat dari dehidrasi
alkohol eter dan alkohol memiliki gugus fungsional yang berbeda, hal ini
berkaitan dengan isomer pada eter.

1.2. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, permasahan yang ingin dijawab dan
dibahas dalam tulisan ini adalah :
a. Apa yang dimaksud dengan eter?
b. Bagaimana tatanama dari eter?
c. Apasaja contoh dari eter?
d. Bagaimana reaksi yang terjadi pada eter?

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 4

 e. Bagaimana mekanisme/proses pembuatan eter?
f. Apasaja isomer-isomer dari eter?

1.3. Tujuan
Tujuan pembahasan makalah ini adalah untuk mengetahui:
a. Pengertian dari eter.
b. Tatanama dari eter.
c. Contoh-contoh eter.
d. Reaksi yang terjadi pada eter.
e. Mekanisme/Proses pembuatan eter.
f. Isomer-isomer dari eter.

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 5

 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Pengertian
Eter adalah senyawa dengan gugus fungsi – O – yang terikat pada dua
gugus alkil yang sama (disebut eter simetris) atau berbeda (disebut eter tidak
simetris). Gugus alkil adalah senyawa hidrokarbon (alkana) yang kehilangan
satu atom H. Sedangkan gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom yang
paling menetukan sifat suatu senyawa. Jadi, yang menjadi ciri khas dari eter
yaitu adanya atom O yang menggantikan atom H yang hilang.
Eter dapat dipandang turunan dari air seperti halnya alkohol. Penggantian
dua atom hidrogen dari air dengan dua gugus alkil atau aril akan diperoleh eter.
Semua eter mengandung ikatan C – O – C dan beberapa klasifikasi tergantung
pada gugus alkil atau gugus aril yang terikat (Hardjono, 2014: 357).
Jika alkanol dapat dianggap sebagai turunan monoalkil dari air, maka eter
dapat diumpamakan sebagai turunan dialkil dari air.

H–O–H R–O–H R – O – R’

Rumus umum alkanol = CnH2n+1OH = CnH2n+2O

Rumus umum alkoksialkana = CpH2p+1 – O – CqH2q+1

= Cp+qH2p+2q+2O

(jika p+q = n)

= CnH2n+2O

Dari rumus umum tersebut terbukti bahwa alkohol adalah isomer dengan
alkoksialkana (Polling dan Harsono, 1983: 140). Alkohol dan eter disebut
pasangan isomer fungsi, karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus
molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 6

 Eter terdiri dari molekul polar, yaitu memiliki perbedaan muatan di sisi-
sisnya yang memungkinkan ujung positif dari molekul menarik ke ujung
negatif lain. Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik. Untuk eter
siklik dengan cincin lima anggota atau lebih, maka sifatnya akan mirip dengan
eter rantai terbuka padanannya (Wardiyah, 2016).

Eter yang berbentuk siklik dan mengandung cincin beranggota tiga

sering disebut Ekposida. Epoksida ini lebih reaktif dibanding eter lainnya
karena ukuran cincinnya kecil. Sistem cincin besar dengan satuan berulang –
OCH2CH2- disebut eter mahkota yang merupakan pereaksi yang dapat
digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam pelarut
organik.

Eter biasanya berwujud cair yang mudah terbakar dan mudah menguap.
Campuran uap eter dan udara mudah meledak. Penghisapan banyak uap eter
berakibat pembiusan. Eter sangat sedikit larut dalam air dan sedikit air yang
bisa larut dalam eter. Dalam laboratorium eter dipakai sebagai zat pelarut
lemak dan damar. Selain itu juga untuk pengidentifikasian eter di dalam
larutan-larutannya (Polling, 1983:143).

2.2. Tata Nama Eter (Alkoksialkana)

a. Tata Nama Trivial/ Lazim
Secara trivial penamaan senyawa eter didasarkan pada nama gugus
alkil atau arilnnya yang terikat pada oksigen sesuai dengan abjad dan
diakhiri dengan kata eter. Penamaan eter tidak mengenal penomoran
(Sabirin, 1993:268). Beberapa contoh adalah:

1. CH3 – O – CH3 : dimetileter

2. CH3 – O – CH2 – CH3 : etil metil eter
3. (CH3)2 – CH – O – CH3 : isopropil metil eter

O – CH2 – CH2 – CH3 : fenil propil eter

4.

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 7

 b. Tata Nama IUPC
Dalam sistem IUPC, gugus – OR disebut gugus alkoksi sehingga
penamaan senyawa eter disebut dengan menyebutksan nama gugus
alkoksi yang diikat, diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi
dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk atau rantai utama
(Sabirin, 1993: 268).
Penamaan eter didasarkan pada rangkaian karbon gugus alkil
paling panjang yang mengikat oksigen dan gugus –OR dipandang
merupakan subtituen yang mengganti atom hidrogen. Gugus –OR
disebut alkoksi yaitu CH3O : metoksi; CH3CH2O- : etoksi;
CH3CH2CH2O- : propoksi; C6H5O- : fenoksi (Hardjono, 2014: 258).
Berikut langkah-langkah penamaan alkoksialkana:
1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya
terpendek dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil
yang lain sebagai alkananya.
2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus
alkoksi mendapat nomor terkecil.
3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang
nama alkananya. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka
gugus alkoksi diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang
alkil mengikuti nama rantai induk alkana.
Contoh:

1
CH3
CH3 – CH – CH2CH2CH3 Cl O – CH2CH3
2 3 4 5

2-metoksipentana p-klrofenoksi etana

6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

OCH2CH3
 3-Etoksiheksana

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 8

 c. Penamaan Eter siklik
Bila oksigen merupakan bagian dari sistem maka diperoleh eter
siklik. Senyawa-senyawa siklik lingkar tiga, empat dan lima yang lazim
digunakan adalah:

Eter siklik mempunyai nama epoksida. Dalam kima organik

epoksida dapat mempunyai peran dalam sintesis. Etlilena oksida sering
disebut oksiran. Karena epoksida bisanya dibuat dari alkena yang sesuai
maka epoksida sering diberi nama dengan menggunakan nama alkena
dan ditambah dengan akhiran oksida (Hardjono, 2014). Contoh:

2.3. Contoh-Contoh Eter

Eter memiliki banyak contoh diantaranya yaitu etil eter (dietil eter),
dimetil eter, metil etil eter, dan metil propil eter. Masing-masing memiliki
aplikasi dan kegunaan yang berbeda-beda. Dalam kehidupan sehari-hari eter
ada yang digunakan dalam medis, industrial, laboratorium, dan sebagainya.
Etil Eter (CH3CH2-O-CH3CH2), hanya dikenal sebagai eter, pertama kali
digunakan sebagai anestasi bedah pada tahun 1842. Etil eter adalah palarut
yang sangat baik untuk ekstraksi dan untuk berbagai reaksi kimia. Hal ini
digunakan sebgai cairan penstabil untuk mesin diesel dan mesin bensin dalam
cuaca dingin.
Dimetil eter (DME), juga dikenal sebagai metoksimetana, CH3OCH3 atau
C6H6O. Dimetil eter adalah eter yang paling sederhana berupa gas tak berwarna
yang digunakan dalam berbagai aplikasi bahan bakar. Penggunaan dimetil eter

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 9

 terbesar adalah sebagai bahan baku untuk produksi agen methylating, dimetil
sulfat, yang memerlukan reaksi dengan sulfur trioksida. Aplikasi lainnya yaitu
jika dicampur dengan propana dapat digunakan dalam beberapa produk
semprotan beku. Dimetil eter juga penyusun utama dalam beberapa pendingin
(freeze spray) industrial yang digunakan dalam pengujian komponen
elektronik di lapangan.
Metoksietana atau etil metil eter (CH3 – O – CH2 – CH3) adalah gas yang
tak berwarna dengan bau seperti obat, sangat mudah terbakar, dan dampak
terhadap tubuh dapat menyebabkan seka nafas atau pusing.
Metil propil eter (CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3) atau metoksi propana
adalah eter yang pernah digunakan sebagai anestesi umum. Hal ini juga
digunakan sebagai alternatif untuk dietil eter. Metil propil eter juga dapat
digunakan sebagai pelarut dan untuk membuat bahan kimia lainnya.
Berikut adalah contoh beberapa eter penting

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 10

2.4. Reaksi yang terjadi pada Eter
Reaksi dengan NaOH
Eter tidak bersifat asam sehingga tidak dapat bereaksi dengan basa.
Namun apabila basanya sangat kuat seperti NaOH dapat bereaksi dengan eter
(Sabirin, 1993).

CH3-Na+ + H:CH2-CH2-O-CH2CH3 CH4 + CH2 = CH2 + CH3CH2ONa+

Reaksi dengan asam kuat

Eter dapat bereaksi dengan asam kuat (H2SO4, HCLO4, dan HBr)
menghasilkan garam oksonium dan menghasilkan senyawa kompleks yang
stabil (misalnya membentuk kompleks dengan BF3 atau RMgX).

H
̤ ̤.. H+ l
C2H5 – O – C2H5 +
C2H5 – O – C2H5
.. +

BF3
.. F l
C2H5 – O – C2H5 + B F C2H5 – O – C2H5
.. F

Garam oksonium dari eter tidak stabil dan mudah tersubstitusi oleh nukleofil
melalui mekanisme reaksi SN2 (Sabirin, 1993).

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 11

 H
l SN2
CH3CH2 – O – CH2CH3 + Br C2H5Br + C2H5OH
+

Reaksi dengan H2SO4 sebgai katalis

Ion dialkil oksonium yang lebih kompleks, mempunyai kemungkinan
terjadi reaksi eliminasi bila digunakan H2SO4 sebagai katalis. Misalnya di
tersier butil oksonium akan menghasilkan t-butanol dan 2-metil propena
dengan mekanisme seperti di bawah ini, dimana t-butanol berubah menjadi 2-
metil propena (Sabirin, 1993:295-296).

H
l E1
(CH3)3 – C – O – C – (CH3)3 + HSO4-
+

OH OSO3H
l H l H E1
CH3 – C – CH2 + CH3 – C – CH2
l l
CH3 CH3

CH3 – C = CH2 + H2SO4 + H2O

l
CH3

2.5. Pembuatan Eter

Dalam pembuaatan eter bukti rumus bangun eter adalah sintesis
Williamson. Dalam sintesis ini suatu alkilhalogenida direaksikan dengan satu
Na-alkanolat.

CH3 – CH2 – O – Na + J – CH3 CH3 – CH2 – O – CH3 + NaJ

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 12

 Dari reaksi tersebut terbuktilah rumus bangun/struktur eter, yang
tersusun dari 2 buah gugus alkil terikat pada sebuah atom O. Dari hal tersebut
dapat diketahui bahwa pada sintesis eter dapat terbentuk baik dari eter tunggal
maupun eter majemuk. Dan hanya tergantung dari gugus alkil zat-zat yang
direaksikan.
Dalam teknis, eter dibuat dari suatu alkanol dan asam sulfat pekat pada
temperatur 130oC. Reaksinya berlangsung dalam dua tingkatan. Tingkat
pertama mula-mula terbentuk alkilhidrosulfat. Kemudian, jika dipanaskan,
tingkatan kedua akan terbentuk. Di mana alkilhidrosulfat bereaksi dengan
alkanol membentuk eter, dan membebaskan H2SO4.
i. C2H5OH + HOSO2OH C2H5SO3OH + H2O

ii. C2H5SO3OH + C2H5OH C2H5 ---- O ---- C2H5 + H2SO4

Jika pada tingkatan ii ditambahkan alkanol jenis lain, akan terbentuk

suatu eter majemuk. Kebanyakan orang menyangka bahwa dengan H2SO4
yang banyaknya tertentu dapat dibuat eter sebanyak-banyaknya. Namun, hal
tersebut tidak benar karena dari reaksi-reaksi di atas terbentuk air, sehingga
H2SO4 semakin lama semakin encer dan akhirnya tidak dapat bereaksi lagi.
Kecuali sebagian dari H2SO4 terurai menjadi SO2.
Harus diketahui bahwa pembuatan eter dengan cara ini hanya berlaku
untuk tiga suku yang pertama dari golongan senyawa ini. Dengan alkanol-
alkanol suku tinggi, terjadi pembebasan H2O intramolekular sehingga di
samping reaksi tersebut terbentuk juga alkena (Polling, 1983: 141).
Selain pembuatan menurut Williamsin dan pembuatan dengan asam
sulfat, eter juga dapat dibua melalui Alkil halida yang direaksikan dengan
perak iodida yang akan menghasilkan eter dan garam perak halida. Contoh:
2 C2H5I + Ag2O → C2H5-O-C2H5 + 2 AgI
Eter mempunyai struktur rantai C-O-C yang mempunyai sudut ikatan
sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm.
Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter,
alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 13

 adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian
hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi
jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil
(seperti aldehida dan keton).

2.6. Isomer pada Eter

a. Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama
namun posisi gugus fungsinya berbeda. Contoh:
Rumus molekul : C5H12O

b. Isomer rantai muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai

karbon. Contoh:
Rumus molekul : C5H12O

d. Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul

sama, tetapi gugus fungsinya berbeda. Eter dan alkohol saling berisomer
fungsi. Contoh:
Rumus molekul : C4H10O
Struktur pada eter

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 14

 Strukrut pada alkohol

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 15

 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Eter adalah senyawa dengan gugus fungsi – O – yang terikat pada dua
gugus alkil yang sama (disebut eter simetris) atau berbeda (disebut eter tidak
simetris). Rumus umum dari eter yaitu CnH2n+2O. Secara trivial penamaan
senyawa eter didasarkan pada nama gugus alkil atau arilnnya yang terikat pada
oksigen sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata eter. Dalam sistem IUPC,
gugus – OR disebut gugus alkoksi sehingga penamaan senyawa eter disebut
dengan menyebutksan nama gugus alkoksi yang diikat, diikuti oleh nama rantai
utamanya.
Eter dapat bereaksi dengan NaOH, asam kuat contohnya asam sulfat.
Pembuatan eter menggunakan sintesis Williamson. Eter berisomer dengan
alkohol yaitu isomer fungsi. Selain itu eter juga memilki isomer posisi dan
isomer rantai. Eter memiliki banyak contoh diantaranya yaitu etil eter (dietil
eter), dimetil eter, metil etil eter, dan metil propil eter. Masing-masing memiliki
aplikasi dan kegunaan yang berbeda-beda. Dalam kehidupan sehari-hari eter
ada yang digunakan dalam medis, industrial, laboratorium, dan sebagainya.

3.2 Saran
Salah satu sifat eter yaitu mudah terbakar dan apabila uapnya bercampur
dengan udara mudah meledak. Maka dari itu, hendaknya dalam penggunaan
etil dilakukan dengan berhati-hati.

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 16

 DAFTAR PUSTAKA

Anton. Alkohol dan Eter. Diakses tanggal 6 januari 2018. Dari http://ajar.st-
albertus.sch.id/TutorialKimia/Alkoholeter/upload/ALKOHOL%20DAN%20ET
ER.pdf

Ardra. Jenis Sifat Isomer Hidrokarbon. Diakses tanggal & Januari 2018. Dari web:
https://ardra.biz/tag/pengertian-isomer-posisi/

Firman. 2015. Makalah Eter. Diaksess tanggal 6 Januari 2018. Dari:

www.sidfirman82.blogspot.co.id/2015/07/makalah-eter.html?m=1

Matsjeh, Sabirin. I993. Kimia Organik I. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan

Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi Proyek Pembinaan Tenagan
Akademik.

Matsjeh, Sabirin, . Hardjono, dan Respati. I996. Kimia Organik II. Departemen
Pendidikan dan Kebudayaan Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi Proyek
Pembinaan Tenagan Akademik.

Nafiun. Pengertian Eter, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan,

Sintesis, Kimia. Diakses tanggal 6 Januari 2018. Dari web:
http://www.nafiun.com/2013/09/pengertian-eter-sifat-kegunaan-
isomer-sintesis.html

Polling. 1983. Ilmu Kimia Karbon. Diterjemahkan oleh Harsono Tjokrodanerdjo.

Jakarta: Penerbit Erlangga.

Sastrohamidjojo, Hardjono. 2014. Kimia Organik Dasar. Yogyakarta: Gajah Mada

University Press.

Senyawa Organik. Diakses tanggal 6 Januari 2018. Anton. Alkohol dan Eter.
Diakses tanggal 7 januari 2018. Dari http://ajar.st-
albertus.sch.id/TutorialKimia/Alkoholeter/upload/ALKOHOL%20DAN%20ET
ER.pdf

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 17

Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta: Pusdik SDM Kesehatan.

Wikipedia. https://id.wikipedia.org/wiki/Eter (diakses tangal 7 Januari 2018)

Wikipedia. https://en.m.wikipedia.org/wiki/Dimethyl_ether (diakses tanggal 7

Januari 2018)

Wikipedia. https://en.m.wikipedia.org/wiki/Methoxyethane (diakses tanggal 7

Januari 2018)

[Abstract]Paper Kimia Organik “Eter” Halaman 18