MAKALAH

MATA KULIAH KIMIA ORGANIK II

JUDUL MAKALAH: ETER DAN EPOKSIDA

DOSEN PENGAMPU MATA KULIAH:

MEILYNDA POMEISTIA, M.Pd

DISUSUN OLEH KELOMPOK [8]:

1. RISMA YANTI WULANDARI: [4820120095]

2. SALEH HAMBALI: [4820120125]

3. WAES ALQORNI: [4820120115]

4. ROSMI WALIYANTI: [4820120138]

5. SIRNIA WATI: [4820120106]

FAKULTAS KESEHATAN UNIVERSITAS QAMARUL HUDA BADARUDDIN

S1 FARMASI
 KATA PENGANTAR

Pertama-tama puji dan syukur kami panjatkan atas kehadirat Allah SWT yang telah
memberikan kemudahan dalam menyelesaikan makalah “Eter dan Epoksida”ini dengan sebaik-
baiknya.Sholawat dan salam semoga tetap tercurahkan kepada nabi trakhir kita nabi Muhammad
SAW.Terima kasih kami ucapkan kepada ibu “Meilynda Pomeistia,M.pd”.selaku dosen mata
kuliah kimia organik. Selanjutnya terimakasih juga kami sampaikan kepada orang tuanyang telah
mensuport dalam menyelesaikan makalah ini dan harapan kami semoga makalah ini dapat
menambah pengetahuan dan pengalaman bagi para pembaca untuk kedepannya dapat
memperbaiki bentuk atau menambah isi makalah agar menjadi lebih baik lagi,karena
keterbatasan pengetahuan maupun pengalaman kami,kami yakin masih banyak kekurangan
dalam makalah ini,oleh karena itu kami sangat mengharapan saran dan kritik yang membangun
dari pembaca demi kesempurnaan makalah ini.
 DAFTAR ISI

Judul……………………………………………………………………..1

Kata Pengatar…………………………………………………..2

Daftar Isi……………………………………………………………3

Bab 1 Pendahuluan……………………………………………..4

1.1 Latar Belakang…………………4

1.2 Rumusan Masalah……………..5

1.3 Tujuan……………………………5

BAB II PEMBAHASAN………………………………………….6

2.1 ETER………………………..6

2.2 EPOKSIDA……………………19

BAB III PENUTUP………………………………………………..

3.1 Kesimpulan…………………………..

DAFTAR PUSTAKA……………………………………………
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Jumlah senyawa karbon itu sangat banyak, sehingga untuk memudahkannya senyawa-
senyawa tersebut dikelompokkan berdasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-
senyawatersebut. Misalnya saja senyawa karbon alkohol dan eter. Cara pengelompokkan itu
dapat dilihatdari sudut pandang tentang ketatanamaan senyawa karbon tersebut atau dilihat juga
dari sifatnya,baik sifat secara fisik maupun kimia. Kimia senyawa karbon tersebut sebenarnya
meliputi hampir setiap aspek kehidupan kita.Misalnya saja dalam dunia medis, makanan, bahkan
bahan bakar pun banyak yang terbuat darisenyawa-senyawa karbon tersebut. Sehingga banyak
manusia yang tidak memperhatikan danmenyadari akan adanya senyawa-senyawa karbon
tersebut.
Kehidupan selalu berkaitan dengan apapun demikian juga berkaitan dengan kimia, kehidupan
tak lepas dari yang namanya kimia. Ilmu kimia adalah ilmu pengetahuan alam yang mempelajari
tentang materi yang memiliputi struktur, susunan, sifat dan perubahan materi serta energi yang
menyertainya. Kehidupan selalu berkaitan dengan kimia contohnya saja deterjen, alkohol, kopi,
susu, air dan sebagainya yang didalamnya mengandung unsurunsur kimia. Eter adalah nama
segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum
R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap
sebagai turunan dialkil dari senyawa air. Sedangkan Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan
cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom
oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan
dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada
eter asiklik Dari pembahasan diatas penyusun ingin membahas tentang pembuatan,
jenisjenis/macam-macam,tata nama , sifat-sifat, dan manfaat dari Eter & Epoksida beserta
dampaknya.

B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan eter ?
2. Bagaimana cara pembuatan eter ?
3. sebutkan jenis-jenis atau macam-macam eter !
4. bagaimana tata nama eter ?
5. sebutkan sifat-sifat eter !
6. bagaimana keisomeran pada eter ?

C. Tujuan dan Manfaat

1. Mengetahui Pengertian Eter
2. Mengetahui Pembuatan Eter.
3. Mengetahui Jenis-Jenis/Macam-Macam Eter.
4. Mengetahui Tata Nama Eter
5. Mengetahui Sifat-Sifat Eter
6. Mengetahui Keisomeran Pada Eter
7. Mengetahui Manfaat Eter Beserta Dampaknya.
 BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O
dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka
eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air. Eter atau alkoksialkana merupakan
senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter
mamiliki dua gugus alkil.
R–H R – OR'
alkana eter

Rumus umum struktur : R – O -R'

Rumus umum molekul : CnH2n+2.
Struktur dan ikatan
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm.
Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada
senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi
alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau
demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa
- R-O-R.
· Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem
aromatik.
· Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan
oksigen, nitrogen, atau sulfur:
· Ester R-C(=O)-O-R
· Asetal R-CH(-O-R)-O-R
· Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
· Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R.
B. Pembuatan Eter
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan
etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.
Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain dilewatkan di atas suatu
alumina pada suhu 250-260° C maka akan terjadi dehidrasi pada alkohol tersebut dan
menghasilkan eter.
2 C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Di laboratorium dan industri, yang lazim digunakan sebagai penarik air adalah H2SO4.
Dalam cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:
(1) C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O
(2) C2H5OSO3H + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4. Asam sulfat yang diperoleh dalam
langkah (2) dapat bereaksi kembali dengan etanol seperti yang dituliskan dalam langkah (1).
Oleh karena itu cara pembuatan eter seperti ini dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara
teoritik, dapat diduga bahwa dengan sekali penambahan asam sulfat dapat digunakan untuk
membuat eter dengan jumlah alkohol yang tidak terbatas. Dalam kenyataannya, setelah jangka
waktu tertentu, asam sulfatnya harus diperbarui karena ada sebagian yang tereduksi menjadi
asam sulfit.
Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang relatif rendah karena dalam
keadaan panas etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat terdekomposisi menjadi etilena dan
asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah 120-140° C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila reaksi
berlangsung pada suhu ≥145° C, memberikan hasil etilena.
Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam sulfat ini hanya
memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah dengan rantai linier. Bila diterapkan
untuk membuat eter suku tinggi dan bercabang, ternyata lebih banyak menghasilkan etena.
Pembuatan eter dari alkohol
CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O.
C. Jenis-Jenis/Macam-Macam Eter.
Eter dapat digolongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam
rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi
bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus
alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan
dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.
 Di antara eter dan Alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai
rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara
eter dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut
mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol. Reaksi
terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata
lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah:
Ø Reaksi Oksidasi Eter
Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada
oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila direaksikan
dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida. C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO.
Ø Reaksi Eter dengan Asam
· Dengan HI Dingin
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh: C2H5-O-
C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I
· Dengan H2SO4 Dingin
Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat
pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh: C2H5-O-C2H5 +
H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4.

Ø Reaksi Hidrolisis Eter

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah
hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH
Ø Reaksi Eter dengan Halogen
Halogen(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa (atom C
yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.
C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl
D. Tata Nama Eter
Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan
Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter
dimulai dengan nama gugus alkoksi (alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.
1. Penamaan Alkil Eter (Trivial)
 Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad), kemudian di
tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, diawalan di. Tata nama trivial untuk senyawa eter
sangat sederhana dengan menyebutkan nama-nama gugus yang terikat pada atom oksigen dan
kemudian ditambahkan kata eter. Contohnya adalah CH3-O-CH2CH3 diberi nama etil metil eter,
sedangkan CH3CH2-O-CH2CH3 diberi nama dietil eter.
2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)
Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai
utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Menurut tata
nama IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang sebagai
turunan alkoksi suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana, metoksietana, dan 2-
metoksipentana yang rumus strukturnya berurutan adalah sebagai berikut:
1.CH3-OCH2CH3
2.CH3-O-CH3
3.CH3CHCH2CH2CH3OCH3.
Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC
-Rumus Struktur Eter
Nama Trivial
Nama IUPAC
(alkoksialkana)
CH3 ⎯ O ⎯ CH3
Dimetil eter
Metoksi metana
CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3
Etil metil eter
Metoksi etana
CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3
Dietil eter
Etoksi etena.

E.Sifat-Sifat Eter
 Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair,
kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh
eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga
cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter
bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam
hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak
bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan
eter.
a. Sifat-sifat fisika
1. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
2. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
3. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran
yang eksplosif dengan udara.
4. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
b. Sifat-sifat kimia
1. Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak
dapat meniadakan satu sama lainnya.
2. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida.
3. Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
4. Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif
daripada alkana
5. · Mudah terbakar
· Pada umumnya bersifat racun
· Bersifat anastetik (membius).

F. Keisomeran pada Eter

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
1) Isomer Struktur
Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya
berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil
isopropil eter.
2) Isomer Fungsional
 Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya
memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum
molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional.
Eter berisomer fungsional dengan alkohol.
G. Manfaat Eter Beserta Dampaknya.

Ø Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan adalah:

1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius). Senyawa dietil eter
biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius) yang diberikan melalaui
pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan
merangsang sekresi lendir.
2. Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala.
Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.
3. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.
4.Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar pula,
seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu
pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.
• Dampak penggunaan senyawa eter
1. Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada
konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.
2. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan.
3. Eter bahan yang mudah terbakar karena eter mudah tersulut oleh kobaran membara api.

B. Pengertian Epoksida
Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cicin yang memiliki tiga anggota. Strukturdasar
dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan
yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota inimembuat senyawa
epoksida menjadi lebih reaktif. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut
oksirana
. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.
 Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentukoleh oksidasi dari
senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda. Senyawa epoksidamerupakan senyawa
yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya,misalnya resin.Metode yang paling
umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatualkena dengan suatu asam
peroksi organic, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.Dalam reaksi ini,asam peroksi
memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Mekanismenyaadalah sebagai berikut:
A. Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi
syn
. Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom
karbondari ikatan rangkap pada sisi yang sama.
B. Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam
peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam
peroksibenzoatmenghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.
Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatucara yang
stereospesifik. Sebagai contoh,cis-2-butena hanya menghasilkan cis2,3dimetiloksirana,sedang
kantrans-2-butena hanya menghasilkan trans-2,3-dimetiloksirana.
A. Reaksi–reaksi Epoksida
a. Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul
epoksidamenyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan
denganeter yang lain.
b. Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus pergi
yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangannukleofilik.
c. Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemahseperti air
atau suatu alkohol:
- Pembukaan cincin dengan katalis asam.
- Pembukaan cincin dengan katalis basa
B. Kegunaan Epoksida
Epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai bahan kimia,seperti
alkohol, glikol, alkanolamin,komponen karbonil, komponen ole2in, dan polimer,seperti poliester,
poliuretan, dan resinepoksi.
Bab III
Kesimpulan

Eter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus R-O-R ,dengan R dapat
berupa akil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan
anestetikdietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam
kimiaorganic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa
karbohidratdan lignin.

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cicin yang memiliki tiga anggota. Strukturdasar dari
sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang
berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota inimembuat senyawa
epoksida menjadi lebih reaktif.
Daftar Pustaka
1.Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, “Organic Chemistry”, pp.
431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.
2.Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, “ Epoxidation
ofCottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids”,
Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.
3.Gunstone, D.F.,1996, “Fatty Acid and Lipid Chemistry”, pp.186-188, Blackie Academic
&Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens