KIMIA ORGANIK
``Eter``
Di
N
OLEH:
KELOMPOK 2
1. Kalma dg situdju
2. Luthfia Shalika Azzahra
3. Hafsa Hakim
4. Muh. Rapidan
B.Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam penulisan makalah ini adalah:
1.Apa yang dimaksud dengan eter?
2.Bagaimana cara pembuatan eter?
3. Sebutkan jenis-jenis atau macam-macam eter?
4. Bagaimana tata nama eter?
5. Sebutkan sifat-sifat eter?
6. Bagaimana keisomeran pada eter?
7. Apa manfaat eter serta dampaknya dalam kehidupan?
KATA PENGANTAR
Kelompok 2
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.................................................................................... i
DAFTAR ISI................................................................................................... ii
BAB I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang.................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah.............................................................................. 1
C. Tujuan Masalah.................................................................................. 2
DAFTAR PUSTAKA...................................................................................... 15
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur C, H,
dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air
(HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air. Eter atau
alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti
oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.
R – H R – OR'
alkana eter
Rumus umum struktur : R – O -R'
Rumus umum molekul : CnH2n+2
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak
C-O sekitar 140 pm. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada
senyawa eter adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon,
sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat
lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian,
hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
2. Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang
mempunyai stuktur serupa - R-O-R.
a. Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian
daripada sistem aromatik.
b. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen
terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:
1) Ester R-C(=O)-O-R
2) Asetal R-CH(-O-R)-O-R
3) Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
4) Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R
B. Pembuatan Eter
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui
pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi
dehidrasi sempurna. Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain
dilewatkan di atas suatu alumina pada suhu 250-260° C maka akan terjadi dehidrasi
pada alkohol tersebut dan menghasilkan eter.
2 C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Di laboratorium dan industri, yang biasa digunakan sebagai penarik air adalah
H2SO4. Dalam cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:
(1) C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O
(2) C2H5OSO3H + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4
Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat bereaksi kembali dengan
etanol seperti yang dituliskan dalam langkah (1). Oleh karena itu cara pembuatan eter
seperti ini dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara teoritik, dapat diduga
bahwa dengan sekali penambahan asam sulfat dapat digunakan untuk membuat eter
dengan jumlah alkohol yang tidak terbatas. Dalam kenyataannya, setelah jangka
waktu tertentu, asam sulfatnya harus diperbarui karena ada sebagian yang tereduksi
menjadi asam sulfit. Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang
relatif rendah karena dalam keadaan panas etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat
terdekomposisi menjadi etilena dan asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah 120-
140° C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila reaksi berlangsung pada suhu ≥145° C,
memberikan hasil etilena.
Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam sulfat ini
hanya memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah dengan rantai linier.
Bila diterapkan untuk membuat eter suku tinggi dan bercabang, ternyata lebih banyak
menghasilkan etena.
Pembuatan eter dari alkohol, yaitu:
CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
3. Kondensasi Ullmann
Kondensasi Ullmann hamoir sama dengan metode Williamson,
kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan
katalis, misalnya tembaga.
5. Pembuatan epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling
penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi
etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:
a. Melalui oksidasi alkena dengan peroksisam seperti asam
metakloroperoksibenzena (m-CPBA).
b. Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.
1. Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-
asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya
membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan
metil halida:
ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
Reaksi ini berjalan dengan zat antara onium, yaitu
[RO(H)CH3]+Br-.Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat
menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga
dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.Berganting pada
substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen
seperti basa kuat.
2. Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter,
dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini
memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis
logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena
itu, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.
D. Jenis-Jenis Eter
Eter terdiri atas eter simetris dan eter asimetris. Jika dalam rumus umum eter
R = R' dikategoikan sebagai eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R' maka
dikategorikan sebagai eter campuran atau eter asimetrik. Selain yang memiliki gugus
alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya
dinyatakan dengan Ar
O-Ar' atau Ar-O-'R.
Antara eter dan Alkohol terdapat isomeri gugus fungsi atau keduanya
mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk
isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH 3-O-CH3 dan CH3CH2OH.
Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika
dan kimia pada eter dan alkohol.
Reaksi terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak
terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi
terhadap eter adalah:
a. Dengan HI Dingin
Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan
alkil iodida. Contoh: C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I
b. Dengan H2SO4 Dingin
Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan
larutan eter dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya
alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2SO4 →
C2H5OH + C2H5HSO4
D. Sifat-Sifat Eter
Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter
berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol,
titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak
membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga
kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar.
Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal
pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter
tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan
alkohol dengan eter.
1. Sifat-sifat fisika
a. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau
yang khas.
b. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
c. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter
membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
d. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
Beberapa alkil eter
Titik Titik Momen
Kelarutan dalam
Eter Struktur lebur didih dipol
1 L H2O
(°C) (°C) (D)
Dimetil eter CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70 g 1,30
CH3CH2-O-
Dietil eter -116,3 34,4 69 g 1,14
CH2CH3
Larut pada semua
Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0 1,74
perbandingan
Larut pada semua
Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 0,45
perbandingan
2. Sifat-sifat kimia
a. Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,
sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya.
b. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester,
ataupun amida.
c. Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
d. Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah,
meskipun lebih reaktif daripada alkana
e. Mudah terbakar
f. Pada umumnya bersifat racun
g. Bersifat anastetik (membius)
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan dari makalah ini dapat di simpulkan: Eter adalah
senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'.
Eter dibuat dari dehidrasi alkohol, Pembuatan Eter Menurut Williamson, Mereaksikan
Alkil Halida dengan Perak Iodida. Eter terdiri atas eter simetris dan eter asimetris.
Tata Nama Eter Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan
alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC. Sifat-sifat eter yaitu pada
keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter
(gas). Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
Manfaat eter, dibidang medis digunakan untuk anestesi (bius), dibidang
otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala,
dilaboratorium, eter digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa
non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.
DAFTAR PUSTAKA
Alex Kimia. 2013. Pengertian dan Manfaat ETER. (online). Pengertian dan Manfaat
ETER _ Chemistry by Alex P.I.P.htm. Akses tanggal 22 juni 2015.