MAKALAH KIMIA ORGANIK

SENYAWA ASIL

DISUSUN OLEH :
IMBRAN IBNU AZIS
4518044045

FAKULTAS TEKNIK

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS BOSOWA

MAKASSAR

2020
 KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh

Segala puji bagi Allah SWT yang telah memberikan kami kemudahan sehingga kami
dapat menyelesaikan makalah ini dengan tepat waktu. Tanpa pertolongan-Nya tentunya kami
tidak akan sanggup untuk menyelesaikan makalah ini dengan baik. Shalawat serta salam semoga
terlimpah curahkan kepada baginda tercinta kita yaitu Nabi Muhammad SAW yang kita nanti-
natikan syafa’atnya di akhirat nanti.

Penulis mengucapkan syukur kepada Allah SWT atas limpahan nikmat sehat-Nya, baik
itu berupa sehat fisik maupun akal pikiran, sehingga penulis mampu untuk menyelesaikan
pembuatan makalah sebagai tugas mata kuliah Kimia Organik dengan judul “Senyawa Asil”.

Penulis tentu menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kata sempurna dan masih
banyak terdapat kesalahan serta kekurangan di dalamnya. Untuk itu, penulis mengharapkan kritik
serta saran dari pembaca untuk makalah ini, supaya makalah ini nantinya dapat menjadi makalah
yang lebih baik lagi. Kemudian apabila terdapat banyak kesalahan pada makalah ini penulis
mohon maaf yang sebesar-besarnya.

Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak khususnya kepada guru
kami yang telah membimbing dalam menulis makalah ini.

Demikian, semoga makalah ini dapat bermanfaat. Terima kasih.

Tanjung, 16 Mei 2020

Penulis

i
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar ........................................................................................................ i

Daftar Isi ................................................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang.................................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah .............................................................................................. 2
C. Tujuan .................................................................................................................. 2
BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian dari Asil Halida ............................................................................... 3
B. Reaksi-Reaksi Asil Klorida ................................................................................ 4
C. Kegunaan dari Asil Halida ................................................................................ 5
D. Senyawa yang memiliki Gugus Asil...................................................................5
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan .........................................................................................................10
B. Saran ....................................................................................................................10
Daftar Pustaka .........................................................................................................11

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Asam karboksilat adalah senyawa organik yang identik dengan gugus karboksil. Gugus
karboksil adalah gugus gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Gugus ini terdiri dari dua
atom okseigen, 1 atom karbon, dan 1 atom hidrogen, -COOH. Gugus karboksil ini terikat pada
suatu gugus alkil (alkana yang kehilangan satu atom H). Asam karboksilat termasuk kedalam
kelompok senyawa polar dan ia membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Jika asam ini
dilarutkan dalam air akan menghasilkan asam lemah yang sebagian terionisasi menjadi ion H+
dan RCOO–. Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, yaitu senyawa alifatik dan
aromatik. Pada senyawa alifatik, apabila satu atom H dikeluarkan, diperoleh gugus alkil yang
disingkat R. Sementara itu, gugus fungsi yang berasal dari cincin senyawa aromatik dinamakan
gugus aril yang disingkat Ar. Oleh karena itu, rumus fungsi asam karboksilat ada dua, yaitu R-
COOH untuk golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik. Ada banyak sekali
contoh senyawa turunan asam karboksilat. Beberapa diantaranya adalah halida asam, anhidrida
asam, ester, amida, dan nitrril. Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu
senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggatikan gugus hiroksil
dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung
gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada
klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat
sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen. Gugus RCO-
adalah sebuah asil halida. Asil klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat
dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam halida. Jutaan
kilogram senyawa ini diproduksi setiap tahunnya untuk memproduksi asam asetat.

1
B. Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari Asil Halida ?

2. Bagaimana reaksi-reaksi Asil Klorida ?

3. Apa kegunaan dari Asil Halida ?

4. Senyawa apa saja yang memiliki gugus asil ?

C. Tujuan

1. Mahasiswa mengetahui pengertian dari Asil Halida.

2. Mahasiswa mengetahui bagaimana reaksi-reaksi Asil Halida.

3. Mahasiswa mengetahui kegunaan dari Asil Halida.

4. Mahasiswa mengetahui senyawa apa saja yang memiliki gugus Asil.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Asil

Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan
dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida.
Umumnya, turunan dari asam karboksilat memiliki gugus asil, tetapi tidak semua turunan dari
asam karboksilat memiliki gugus asil.

Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus
fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin.
Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah
gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam
karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih
elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon
karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya
adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat
lainnya.

Asil Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan
mengganti gugus -OH pada karbonil dengan gugusan halogen. Gugusan halogen ini dapat berupa
F, Cl, Br, I (gol.VIIA). Rumus umumnya :

Dimana X adalah Halida dan R adalah alkil

Kebanyakan halida yang bereaksi adalah klorida (Cl) sebab iodida dan bromida lebih
sukar ditangani dan lebih mahal pembuatannya, serta dari segi sintetis hanya sedikit lebih
menguntungkan dari pada klorida.

3
B. Reaksi-Reaksi Asil

Klorida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah
ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.

menghasilkan anhidrida asam dengan garam. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + R’-COO-Na à R-COO-CO-R’ + NaCl

ester dan HCl dalam suatu reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera
dibuang dari dalam campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu
HCl. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + R’-OH à R-CO-O-R’ + HCl

amonia dan amina ditambahkan kedalamnya dan akan menghasilkan produk amida yang baik
bersama amonium halidanya. Reaksi dapat berlangsung hingga menghasilkan disubstitusi namun
tidak sampai ke trisubstitusi. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + 2NH3 à R-CO-NH2 + NH4Cl

an
keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa organologam dengan menggunakan pereaksi
Grinard. Pereaksi Grinard dapat bereaksi dengan klorida asam dan menghasilkan alkohol tersier
yang mempunyai dua substituen (alkil) yang sama. Contoh reaksi:

R-CO-Cl + 2R’-Mg-X à R-Cl(2R’)-OH (digunakan pula eter dalam kondisi asam H3O+ )

alkohol primer. Reduksi melalui mekanisme substitusi asil nukleofilik dimana ion hidrida (H–)
menyerang gugus karbonil membentuk intermediet tetraheral dan akan mengeluarkan Cl–.
Aldehida yang terbentuk segera akan direduksi oleh LiAlH4 dan menghasilkan alkohol primer.
Contoh reaksi: R-CO-Cl + H– à R-CO-H à R-CH2-OH

4
C. Kegunaan dari Asil Halida

Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Contohnya, adipoil
diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil klorida. Adipoil klorida
digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk membentuk poliamida
seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester.

Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan
dari sebuah asam karboksilat dengan menggatikan gugus hiroksil dengan gugus halida. Jika
asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX,
yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum
untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil,
CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.

D. Senyawa yang memiliki Gugus Asil

1. Asam Karboksilat Asam karboksilat disebut juga asam alkanoat. Asam karboksilat
memiliki bentuk struktur sebagai berikut :

Berikut ini tabel untuk beberapa senyawa turunan dari asam karboksilat :

5
Berikut tabel untuk beberapa senyawa turunan dari asam karboksilat kelas campuran :

Asam-asam dari asam dikarboksilat memiliki akhiran –dioat, seperti pada penamaan
Asam heksanedioat.

Contoh gugus asil yang terdapat pada senyawa turunan asam karboksilat :

Keterangan Gambar :

Gambar 1 : Asam 3-formilfenilboronoat. Yang dilingkari warna merah adalah gugus

formil.

Gambar 2 : 4-formilbenzonitril

Gambar 3 : Asetil pirazina. Yang dilingkari warna merah adalah gugus asetil.

Gambar 4 : Asetil fenol

Gambar 5 : Akrilamida. Yang dilingkari warna merah adalah gugus akril.

Gambar 6 : Propionil klorida

Gambar 7 : Kaprilil glikol

6
Gambar 8 : Heptanoil klorida

Gambar 9 : Nonanoil klorida

Gambar 10 : Valeril bromida

Gambar 11 : 2-Butiril furan

Gambar 12 : Kaproil klorida

2. Asil Halida

Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang agak reaktif dan bersifat
racun. Asil halida dihasilkan melalui proses halogenasi asam karboksilat. Rumus formula
asil halida adalah RCOX, di mana R merupakan gugus alkil, sedangkan X adalah atom
halogen. Asil halida bersifat agak reaktif dan beracun. Asil halida menyebabkan iritasi
pada mata.

3. Anhidrida Asam

Anhidrida asam terbentuk dari gugus asil halida yang bereaksi dengan Asam
karboksilat. Anhidrida asam termasuk turunan dari asam karboksilat karena namanama
senyawa dari Anhidrida asam umumnya adalah turunan dari Asam karboksilat yang mana
kata asam diganti dengan kata Anhidrida.

Contoh :

Asam kaprilat menjadi Anhidrida kaprilat.

Asam asetat menjadi Anhidrida asetat.

7
 Anhidrida asam memiliki dua gugus asil yang terikat pada atom O yang gugus
asil dapat berasal dari Asam organik maupun Asam anorganik. Tetapi, Anhidrida asam
hanya dapat memiliki satu gugus asil yang berasal dari Asam anorganik, sedangkan gugus
asil yang berasal dari Asam organik dapat berjumlah dua

Contoh Asam organik, yaitu Asam sulfonat dan Asam fosfonat. Karena itu,
dikatakan bahwa gugus asil juga dapat berasal dari Asam sulfonat dan asam fosfonat.

Contoh Asam anorganik, yaitu Asam fosfat atau disebut juga asam ortofosfat.
4. Ester Dan Amida
Ester dan Amida memiliki bentuk cincin sebagai berikut

8
 Karena itu, ester dan amida dikatakan memiliki gugus asil. Amida merupakan
gugus asil Halida yang bereaksi dengan amina. Ester merupakan gugus asil Halida yang
bereaksi dengan alkohol.

9
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Gugus asil merupakan turunan dari berbagai jenis asam yang kehilangan gugus hidroksil
(-OH). Rumus formula gugus asil adalah RCO-, di mana R adalah gugus alkil dan antara atom C
dan atom O terdapat ikatan rangkap (C=O). Umumnya, turunan dari asam karboksilat memiliki
gugus asil, tetapi tidak semua turunan dari asam karboksilat memiliki gugus asil.

B. Saran

Berdasarkan makalah yang saya buat, mungkin ada tambahan-tambahan untuk mengisi
kekurangan-kekurangan dalam makalah ini. Saran dari semuanya akan saya kumpulkan untuk
memberi semangat dan acuan dalam penulisan makalah selanjutnya

10
 DAFTAR PUSTAKA

Fundamentals of College Chemistry, Second Edition. USA: Harper and RowPublishers.Tri

Redjeki. 2000. Petunjuk Praktikum Kimia Dasar I. Surakarta

https://id.wikipedia.org/wiki/Asil_halida

https://ratukemalalaura.blogspot.com/2018/05/gugus-vinil-gugus-alil-dan-gugusasil.html

https://mahirullah.wordpress.com/2013/03/17/amida-dan-asil-klorida/

https://id.wikipedia.org/wiki/Substitusi_asil_nukleofilik

Smith, Michael B. (2013). Maret Advanced Organic Chemistry . Hoboken, NJ: Wiley. p. 857.
ISBN 978-0-470-46259-1

11