MAKALAH

KIMIA ORGANIK
“SENYAWA-SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT”

DOSEN PENGAMPU : ADRIYAN SUHADA, M. Sc

Disusunoleh
Nama : magfiratulnurulalatin
Nim : 1908060018

UNIVERSITASNAHDLATULULAMANUSATENGGARABARAT
FAKULTASKESEHATAN
PRODIS1FARMASI
2021

1
 KATA PENGANTAR

Pujisyukur kami penjatkan kehadirat Allah SWT, yang atas rahmat-Nya sehingga
kami dapat menyelesaikan penyusunan makalah yang berjudul “SENYAWA-SENYAWA
TURUNAN ASAM”. Penulisan makalah ini merupakan salah satu tugas yang diberikan
dalam mata kuliah Parmakologi Dasar di Universitas Nahdlatul Ulama Nusa Tenggara Barat
(UNU NTB).
Dalam penulisan makalah ini kami merasa masih banyak kekurangan baik pada teknis
penulisan maupun materi, mengingatakan kemampuan yang kami miliki. Untuk itu, kritik dan
saran dari semua pihak sangat kami harapkan demi penyempurnaan pembuatan makalah ini.
Dalam penulisan makalah ini penulis menyampaikan ucapan terimakasih yang
sebesar-besarnya kepada pihak-pihak yang membantu dalam menyelesaikan makalah ini,
khususnya kepada Dosen kami yang telah memberikan tugas dan petunjuk kepada kami,
sehingga kami dapat menyelesaikan tugas ini.

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR .......................................................................... i

DAFTAR ISI ......................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN……………………………………………… 1
A. Latarbelakang.............................................................................. 1
B. Rumusanmasalah......................................................................... 1
C. Tujuan.......................................................................................... 1
BAB II PEMBAHASAN....................................................................... 2
A. Pengertian ?................................................................................. 4
B. Apa saja tentang asam karboksilat ?........................................... 3
C. Apa saja tentang senyawa turunan asam karboksilat ? ……….. 4
BAB III PENUTUP............................................................................... 4

A. Kesimpulan.................................................................................. 5
B. Saran............................................................................................ 6
DAFTAR PUSTAKA

3
 BAB I
PENDAHULUAN

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam
pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion
H+.
Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk senyawa
asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat tersebut adalah
cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki panjang rantai C 10
atau lebih berwujud padat.
Asam karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan asam
karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam karboksilat dengan
panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat larut dalam pelarut
organik (seperti eter, alkohol dan benzena). Semua asam karboksilat merupakan asam
lemah dengan Ka= +-1×10-5.
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.
Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion
asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar,
dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam
bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian
molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya
0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik
rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon
monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat
pada minyak hewan dan tumbuhan.
Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam
karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan (derivat) asam
karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis menggunakan bahan awal
asam karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa turunan asam karboksilat. Beberapa
di antaranya adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.

A. RUMUSAN MASALAH

4
 A. Pengertian ?
B. Apa saja tentang asam karboksilat ?
C. Apa saja tentang turunan asam karboksilat ?

B. TUJUAN
1. untuk mengetahui pengertian dari asam karboksilat dan penurunan asam karboksilat!
2. Untuk mengetahui apa saja tentang asam karboksilat!
3. Untuk mengetahui apa saja tentang turunan asam karboksilat!

BAB II

5
 PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN
1. ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik alifatik
yang memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen
menjadi ion H+.
Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk
senyawa asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat
tersebut adalah cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki
panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.
Asam karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan
asam karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam
karboksilat dengan panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat
larut dalam pelarut organik (seperti eter, alkohol dan benzena). Semua asam
karboksilat merupakan asam lemah dengan Ka= +-1×10-5.
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus
karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton).
Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat
merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa
gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan
RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat
yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon
<18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai
panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan
dan tumbuhan.

2. SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

6
 Senyawa Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan
suatu asam karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan
(derivat) asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis
menggunakan bahan awal asam karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa
turunan asam karboksilat. Beberapa di antaranya adalah halida asam, anhidrida asam,
ester, amida, dan nitril.

B. ASAM KARBOKSILAT
1. Struktur asam karboksilat

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R : Alkil
Ar : Aril
-COOH : Gugus karboksil
Contoh :
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Contoh :

2. Tatanama Asam karboksilat

a. IUPAC

 Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a

pada nama alkana dengan –oat.
Contoh :

7
 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang mengandung gugus karboksil).
Contoh :

 Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

 Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

 Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun

berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :

8
  Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
Contoh :

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara
lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-
neopentilheksanoat
b. Trivial (Nama Umum)
 Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang
:

 Bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang terdapat gugus karboksil).

9
 Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus

karboksil dengan huruf α, β, γ.
Contoh :

3. Sifat fisika dan kimia

a. Sifat Fisik Asam karboksilat

 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa

organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter,
aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul.
 Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

b. Sifat Kimia Asam karboksilat

10
 Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

 Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

 Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida
asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

 Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

 Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

11
 Contoh :

 Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :

 Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

4. Pembuatan Asam karboksilat

 Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

 Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan

12
 menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

 Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

 Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam
karboksilat.
Contoh :

5. Kegunaan Asam karboksilat

Beberapa Asam Karboksilat yang Dapat Digunakan Dalam Kehidupan
Sehari-Hari
a. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut
dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat,
oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau
lepuh pada kulit.
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit,
dan pada proses pencelupan tekstil.
b. Asam Asetat (asam cuka/asam etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu:
berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.

13
 Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai
kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam
asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.
c. Asam Sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet
buah dalam kaleng.
d. Asam Stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk pembuatan lilin.
e. Asam karboksilat lainnya
1) Asam laktat pada susu
2) Asam tartrat pada anggur
3) Asam valerat pada mentega 
4) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG
atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

6.     Dampak Negatif Dari Penggunaan Asam Karboksilat

a. Asam Asetat
Asam asetat pekat bersifat korosif dan karena itu harus digunakan dengan
penuh hati-hati. Asam asetat dapat menyebabkan luka bakar, kerusakan mata
permanen, serta iritasi pada membran mukosa. Luka bakar dan lepuhan bisa
jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tangan latex
tidak melindungi dari asam asetat sehingga dalam menangani senyawa ini
perlu digunakan sarung tangan berbahan karet nitril. Asam asetat mudah
terbakar jika suhu ruang melebihi 39°C (102°F), dan dapat membentuk
campuran yang mudah meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%).
b. Asam Sitrat
Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering, mengkonsumsi
terlalu banyak dapat merusak email gigi, dalam konsentrasi tinggi dapat
merusak rambut.
c. Asam Glutamat (MSG)
Dampak terhadap kesehatan diantaranya dapat menyebabkan
penurunan fungsi otak, kanker, hipertensi, menimbulkan chinese restaurant
syndrome,asma dan diabetes, seta berbagai masalah kesehatan lainnya.

14
C. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam

karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan (derivat) asam
karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis menggunakan bahan awal
asam karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa turunan asam karboksilat. Beberapa
di antaranya adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.

1. ASAM HALIDA

Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan
dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida.Jika
asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -
COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus
umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah
gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.

Contoh asil halida:

Asetil klorida

Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang sering
digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari
itu dinamakan asam halida.

15
a. Sintesis (Pembuatan)

Cara yang umum dalam sintesis asil halida dalam laboratorium adalah dengan
menggunakan reaksi antara asam karboksilat dengan reagen-reagen seperti
tionil klorida dan foforus pentaklorida untuk asok halida, fosforus tribromida
untuk asil bromida, dan asam sianurat untuk asil florida.
b.Reaksi
Asil halida adalah senyawa buatan yang dibuat dalam reaksi tertentu dari
senyawa organik lainnya. Asil halida dapat bereaksi dengan:

1) air untuk membentuk asam karboksilat

2) alkohol untuk membentuk ester

3) amina untuk membentuk amida

16
 4) senyawa aromatik, menggunakan katalis AlCl3, untuk membentuk keton
aromatik.

Dalam reaksi di atas, HX atau hidrogen halida juga terbentuk.

Contohnya, jika asil halida adalah asil klorida, juga akan terbentuk HCl
atau asam klorida dalam reaksi.Karena asil halida adalah senyawa agak
reaktif, senyawa ini memiliki sifat racun dan harus berhati-hati. Asil halida
dapat beraksi dengan air pada permukaan mata dan membentuk hidrohalat
dan asam organik yang mengiritasi mata.

2. ALHIDRIDA ASAM

Anhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat

disebut juga dengan anhidrida asam karboksilat. Suatu anhidrida mempunyai struktur
dua molekul asam karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.

Pada pembentukan asam anhidirda ini tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat
induknya, melainkan harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Salah
satunya adalah dari klorida asam dan suatu karboksilat. Jalan lain untuk  menjadi anhidrida
adalah dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat. Anhidrida lebih reaktif
daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton, ester atau amida.
Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang bereaksi dengan, namun
laju reaksinya lebih rendah. Anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam

17
karboksilat. Laju reaksinya tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.

Sifat-Sifat Fisik Anhidrida Asam untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, maka diambil
contoh etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.

Wujud
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwana dengan bau yang
sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).Bau ini timbul karena anhidrida
etanoat beraksi dengan uap air diudara (dan kelembapan dalam hidung) menghasilkan
asam etanoat kembali.

Kelarutan
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi
dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat
yang terbentuk.

Titik Didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140 derajat C. Titik didih cukup tinggi
karena memiliki molekul polar cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi Van der
Waals sekaligus gayatarik dipol-dipol.Akan tetapi, anhidirda etanoat tidak
membentuk ikatan hidrogen. ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya
dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sam. Sebagai contoh, asam
pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat0 mendidih
pada suhu 186 derajat C.

Kereaktifan Anhidrida Asam

Perbandingan Anhidrida Asam dengan Asil Klorida.Anhidrida bisa dianggap
sebagai asil klorida yang termodifikasi. memahami anhidrida asam akan jauh lebih
mudah jika mengaggapnya seolah-olah asil klorida yang termasuk yang termasuk
dibanding jika dipelajari secara terpisah.Bandingan dengan anhidirda asam dengan
struktur asil klorida:

18
Dalam reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam
keadaan utuh. Gugus ini seolah-olah mnerupakan sebuah atom tunggal- persis seperti atom
klorida pada asil klorida.Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian
klorin dengan sesuatu yang lain.Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil
klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-
komponen lain dalam campuran. denagn anhidirda asam, reaksi berlangsung lambat, tetapi
satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidorgen klorida
sebagai produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya dengan hidrogen klorida, produk ini (assam etanoat) juga bisa bereaksi
kembali dengan komponen lain yang adda dalam campuran.Reaksi-reaksi ini (reaksi asil
kloorida an reaski anhidirda asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau
amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif
dengan sebuah pasangan elelktron bebas yang aktif, baik oksigen maupun nitrogen.

 REAKSI-REAKSI ASAM ANHIDRIDA

19
1. Reaksi dengan Alkohol dan Fenol

Reaksi asam anhidrida dengan alkohol atau fenol, dengan bantuan katalis akan
menghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat yang
tersedia secara komersial. Contohnya seperti pada pembentukan aspirin, yaitu dengan
mereaksikan asam anhidrida dengan asam salisilat dengan menggunakan katalis
H3PO4 sebagai penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Sehingga asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis rekasi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan
anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.

Anhidrida asam asetat yang digunakan karena hasil esterifikasi fenol ini akan
mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang
lebih reaktif. Anhidrida asam merupakan  derivat yang lebih reaktif daripada asam
karboksilat yang dapat menghasilkan ester asetat.
2. Reaksi dengan Amonia dan Amina Primer 
Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan amhidirida
menghasilkan amida. Amonia dan anhidrida asetat menghailkan asetamida, sedangkan

20
 amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina
dihabiskan dalam netralisasi asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.
Amida mengandung gugus –CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan
amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

Persamaan ini lebih sering dan Lebih mudah dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan

amonium etanoat.

dan  bisa digabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

3. Reaksi dengan Metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana

dimana gugus _NH2 terikat pada sebuah gugus alkil. Persamaan awaknya adalah
sebagai berikut:

21
 Pada reaksi ini, produk utama disebut sebagai amida yang tersubtitusi-N.Jika
dibandingan strukturnya dengan amida yang dihsilkan pada reaksi dengan amonia,
yang membedakann adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah di
subtitusikan dengan sebuah gugus metil. senyawa ini adalah N-metiletanamida "N"
menunjukkan bahwa subtitusi terjadi pada atom nitrogen, dan bukan pada unsur lain
dlaam molekul tersebut.
Persamaannya biasa dituliskan sebagai berkut:

Ini bisa dianggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia
adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin
yang berlebih juga akan mengalami hal  yang sama. Reaksinya sebagai berikut:

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini persis sama seperti
amonium etanoat, kecuali bahwa ssalah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah
gugus metil.Kedua persamaan reaksi diatas digabungkan menjadi satu persamaan
lengkap yaitu:

4. Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -
NH2 terikat secara langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.
Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin
bisa dituliskan sebagai C6H5NH2.

22
 Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi
terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.
Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.

3. ESTER

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Senyawa-senyawa ester

Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak

senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.

Nama ester Struktur Bau atau terdapat di

Alil heksanoat nanas
Benzil asetat pir, stroberi, melati

Bornil asetat pine

Butil butirat nanas

Etil asetat penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem

Etil butirat pisang, nanas, stroberi

Etil heksanoat nanas

Etil sinamat kulit manis

23
Etil format lemon, rum, stroberi

Etil heptanoat aprikot, ceri, anggur, raspberi

Etil isovalerat apel

Etil laktat mentega, krim

Etil nonanoat anggur

Etil pentanoat apel

Geranil asetat Pelargonium

Geranil butirat ceri
Geranil pentanoat apel
Isobutil asetat ceri, raspberi, stroberi

Isobutil format raspberi

Isoamil asetat pir, pisang

Isopropil asetat Fruity

Linalil asetat lavender, sage

Linalil butirat persik

Linalil format apel, persik

Metil asetat lem

Metil antranilat anggur, melati

Metil benzoat fruity, ylang ylang, feijoa

Metil butirat (metil butanoat) nanas, apel, stroberi

Metil sinamat strawberry

24
Methyl pentanoat (metil bunga
valerat)
Metil fenilasetat madu

Metil salisilat root beer, wintergreen, Germolene dan Ralgex

ointments

Nonil kaprilat jeruk

Oktil asetat jeruk
Oktil butirat parsnip
Amil asetat (pentil asetat) apel, pisang

Pentil butirat (amil butirat) aprikot, pir, nanas

Pentil heksanoat (amil apel, nanas
kaproat)
Pentil pentanoat (amil apel
valerat)
Propil asetat pir

Propil heksanoat blackberry, nanas, keju, wine

Propil isobutirat rum

Terpenil butirat ceri

Amil Valerat [[]] apel

Tata nama Ester

1). IUPAC

Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril
yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian

25
 diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah
sebagai berikut :
a. Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam
struktur.
Contoh :

b. Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).
Contoh : Nama : Etil etanoat

 2) Trivial (Nama Umum)

a.)Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)

yang terdapat dalam struktur.

Contoh :
b.) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya
(tanpa kata “asam”).
Contoh :

26
 Pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi
esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat
lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H 2SO4) dan
asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum
dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikutRCOOH + R1OH ↔
RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan
ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan
hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka
kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan
ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena
murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara,
laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari
alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap
esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan
suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan
ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

27
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

REAKSI-REAKSI ESTER
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol,
namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat
dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan
etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester
baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat
berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –
OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.

28
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa
dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada
akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

3. AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.

Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O)
yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang
mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu
bentuk anion nitrogen.Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan
senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-
OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil
penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut
dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan
anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). 

Sifar-sifat Fisika

29
 Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh
adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik
didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam
karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton
yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah
senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida,
ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.

Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam
karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami.
Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :
a.   Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
b.   Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami
substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil
digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik
tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
c.   Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari
pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan
demikian

Reaksi-reaksi amida
a.Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.
Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah
terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3.
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan
anion asam karboksilat +NH3

PEMBUATAN AMIDA

a.       Dari Asam Karboksilat

30
 Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium
yang kemudian akan menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk
dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam.
Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke
kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai, campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam amonium karbonat
sehingga menghasilkan amida yaitu etanamida.

b.      Dari Asil Klorida

Pada asil klorida (RCOCL) terdapat atom klorin yang mudah untuk digantikan
oleh substituen lain. Misalnya oleh –NH2 untuk membentuk Amida.

Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan etanoil yang kemudian menghasilkan etanamida
dan gas hidrogen klorida.

 
Hidrogen klorida kemudian di reaksikan dengan amonia berlebih untuk
menghasilkan amonium klorida.

Kemudia kedua reaksi tersebut digabungkan sehingga akan menghasilkan persamaan berikut
:

 
c.       Dari Anhidrida Asam

Pada tahap pertama, anhidrida etanoat ditambahkan dengan larutan amonia

pekat, sehingga terbentuk etanamida dan asam etanoat.

31
 
Kemudian asam etanoat yang dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih sehingga
menghasilkan amonium etanoat.
                                          
                                            CH3COOH + NH3   CH3COONH4

Kemudian kedua reaksi digabungkan sehingga menghasilkan persamaan berikut :

                         (CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4

Tata Nama :

 Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti
dengan amida.

 Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan
memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat,
hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

32
4. NITRIL

Senyawa Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C dan N yang terikat
secara rangkap tiga. Selain itu nitril juga dikenal dengan nama siano atu sianida.
Rumus umum nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat
beracun.

Tata nama nitril

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk
alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk.
Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama
trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran
–nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak berupa –o.
Contoh senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N.

33
 BAB III

PENUTUP

A KESIMPULAN

1. ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah golongan asam organik
alifatik yang memiliki gugus karboksil (-COOH). Semua asam alkanoat adalah
asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas
atom hidrogen menjadi ion H+.
Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk
senyawa asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat
tersebut adalah cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki
panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.
Asam karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan
asam karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam
karboksilat dengan panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam
karboksilat larut dalam pelarut organik (seperti eter, alkohol dan benzena). Semua
asam karboksilat merupakan asam lemah dengan Ka= +-1×10-5.
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus
karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton).
Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat
merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada

34
 fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan
RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat
yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon
<18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai
panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak
hewan dan tumbuhan.
2. SENYAWA TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Senyawa Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan
suatu asam karboksilat bila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa
turunan (derivat) asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis
menggunakan bahan awal asam karboksilat. Ada banyak sekali contoh senyawa
turunan asam karboksilat. Beberapa di antaranya adalah halida asam, anhidrida
asam, ester, amida, dan nitril.

B. SARAN

karena keterbatasan kemampuan yang kami miliki ,kami menyadari bahwa makalah
ini masih perlu diperbaiki lagi. Oleh karena itu, keritik dan saran yang bangun dari
pembaca sangat kami butuhkan demi penulisan yang lebih baik kedepannya.

35
 DAFTAR PUSTAKA

Amri,A.,P.,Burhan dan A.,Wahyudi,2012,Sintesis 2 hidroksi proopil karboksilat dari

Asam Lemak,jurnal Teknik Pomits,1 (1):1-4.

Rasyid,M.,2006 Kimia Organik 1,UNM,Makassar

Riswiyanto,2009 Kimia Organik,Erlangga,Jakarta.

36