SEJARAH

SUMBER SUMBER
PENAMAAN : NOMENCLATUR/ IUPAC DAN TRIVIAL
SIFAT SIFAT : FISIKA KIMIA
RX. KIMIA
KEGUNAAN/MANFAAT

ASAM KARBOKSILAT : RUMUS UMUM, TATA NAMA, SIFAT DAN

KEGUNAAN
hasannudin | November 28, 2015 | KIMIA SMP | No Comments
Pembahasan asam karboksilat disini akan dibatasi pada rumus umum asam
karboksilat, tata nama asam karboksilat, sifat asam
karboksilat, dan kegunaan asam karboksilat.
Asam karboksilat dan ester merupakan isomer – isomer gugus fungsi yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda. Gugus fungsi
pada asam karboksilat adalah gugus karboksil –COOH, dan pada ester gugus
karboalkoksi (-COOR’).
molekul asam asetat salah satu contoh asam karboksilat
RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang
mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R.
Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari sauatu gugus hidroksil –OH
seperti halnya alkohol dan gugus karbonil -CO- seperti halnya aldehid dan keton.

Asam karboksilat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam
alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang
mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.
Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam metanoat dan yang paling
banyak dijumpai dalam kegiatan sehari – hari adalah asam asetat (asam etanoat /
asam cuka)

Dari rumus molekul senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus
umum asam karboksilat dinyatakan sebagai
CnH2nO2
Struktur asam karboksilat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat
ke suatu gugus alkil R.
R—COOH R adalah gugus alkil
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
Ada dua tata nama asam karboksilat, yaitu tata nama IUPAC dan tata nama umum
(trivial). Catatan: disini dibahas ringkasannya, jika ingin mendapatkan konten yang
lebih lengkap, silahkan kunjungi tata nama asam karboksilat.
1. TATA NAMA IUPAC
Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –COOH dan diberi nama
seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “oat” dan
ditambah awalan “asam”.
Apabila rantai utama mengikat gugus alkil sebagai cabang, penomorannya dimulai
dari gugus –COOH.
2. TATA NAMA TRIVIAL
Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan
sebelum adanya IUPAC. Tabel berikut memuat beberapa nama IUPAC dan nama
trivial asama karboksilat.
Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Umum Asal – usul nama

HCOOH Asam metanoat Asam format (formica = semut)

CH3COOH Asam etanoat Asam asetat (asetum = cuka)

(protopion =
C2H5COOH Asam propanoat Asam propionat
lemak pertama)

(butyrum =
C3H7COOH Asam butanoat Asam butirat
mentega)

(valere = nama
C4H9COOH Asam pentanoat Asam valerat
tanaman)

(laurel = sejenis
C11H23COOH Asam dodekanoat Asam laurat
kacang)

Asam (palmitat =
C15H31COOH Asam palmitat
heksadekanoat tumbuhan palma)

Asam
C17H35COOH Asam stearat (stearin = lemak)
oktadekanoat

Asam karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.
Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan
anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan
senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas,
Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan
RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat
yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon
<18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai
panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak
hewan dan tumbuhan.

1. Struktur
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R : Alkil
Ar : Aril

-COOH : Gugus karboksil

Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Contoh :

2. Tatanama Asam karboksilat

a. IUPAC
 Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada
nama alkana dengan –oat.
Contoh :

 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karboksil).
Contoh :

 Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

 Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

 Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun

berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :
 Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
Contoh :

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara
lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-
neopentilheksanoat
b. Trivial (Nama Umum)
 Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

 Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang terdapat gugus karboksil).
Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus
karboksil dengan huruf α, β, γ.
 Contoh :

3. Sifat fisika dan kimia

Sifat Fisik Asam karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik
golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter,
aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya
berat molekul.
 Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
Sifat KimiaAsam karboksilat
 Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

 Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

 Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,
hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

 Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :
 Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :

 Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :

 Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

4. Pembuatan Asam karboksilat

 Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :

 Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

 Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
  Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam
karboksilat.
Contoh :

5. Kegunaan Asam karboksilat

 Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).
 Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA ASAM KARBOKSILAT

1. SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT

a) Wujud, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suhu yang lebih tinggi berupa zat
padat.
b) Kelarutan dalam air, suku-suku rendah (c1-c4) mudah larut, namun makin banyak atom
C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berbentuk padat tidak
 dapat larut. atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam karboksilat bersuku tinggi
C10 berbentuk padatan.
c) Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul terdapat ikatan hidrogen.
d) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh
HCOOH Ka = 1,0 × 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5

2. SIFAT KIMIA ASAM KARBOK SILAT

a) Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh :
O O
// //
CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat

b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester

O O
// //
CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

C. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT (STRUKTUR, NAMA DAN

FUNGSINYA)
1. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.
Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini
juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu
dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
O O
// //
H — C — OH H — C — OH
gugus asam gugus aldehid
Contoh :
a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata
O
//
H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s)
 merah bata
b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

O
//
H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 + Ag(s)
cermin perak
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses
pencelupan tekstil.

2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)

O
//
CH3 — CH2 — C
\
OH

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak
berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25%
volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk
membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

3. Asam sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.
4. Asam stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan
untuk pembuatan lilin.
5. Asam karboksilat lainnya
a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium
glutamat dipakai untuk penyedap masakan
 NOMENKLATUR DARI ASAM KARBOKSILAT

Nama IUPAC dari asam karboksilat sederhan diambil dari nama asal
alkana dengan akhiran –ana diganti menjadi asam –anoat. Karbon
karboksilnya adalam karbon 1, seperti karbon karbonil pada aldehid.
Asam karboksilat rumus-berat-rendah biasanya dihungkan oleh nama
trivialnya, yang sering berasal dari sumber asam atau bau. Nama asam
formiat berasal dari bahasa latin untuk semut (formica). Pada suatu waktu
asam ini dibuat dari destilasi semut merah. Nama asam aetat berasal dari
bahasa latin asetum‘Vinegar’. Cuka adalah larutan 5-6 % asam asetat dalam
air. Asam butirat adalah bahan utama untuk memberi bau pada mentega
tengik. Asam valerat diambil dari bahasa latin yang berarti menjadi kuat.
Bukan karena asam kuat melainkan mempunyai bau yang sangat kuat.

Jumlah atom rumus Nama asal

karbon

1 H CO2H Formiat Semut

2 CH3CO2H Asetat Cuka

3 CH3 CH2 CO2H Propinoat Susu, mentega,

dan keju

4 CH3CH2 CH2CO2H Butirat Metega

5 CH3(CH2)3CO2H valerat Akar valerian

6 CH3(CH2)4CO2H Kaproat Kambing

7 CH3(CH2)5CO2H Enanthat Bunga vine

8 CH3(CH2)6CO2H Kaprilat Kambing

9 CH3(CH2)7CO2H Pelargonat Pelargonium

roseum

10 CH3(CH2)8CO2H kaprat Kambing

Seperti pada nama aldehid, awalan kata yunani dapat dipakai untuk
menunjukan posisi substituent dalam hubungannya dengan gugusan karbonil.
 Awalan yunani ini hanya dipakai pada nama trivial; dalam sistem IUPAC
dipakai angka-angka.
Apabila suatu gugusan karboksil terikat pada cincin karbon, bagian
siklik dari molekulnya diberi nama dan akhiran –asam karboksilat
ditambahkan. Asam benzoate tersubstitusi diberi nama seperti benzena
tersubstitusi, dengan asam benzoate sebagai nama asal. Substitusi yang
kedua bisa orto, meta, atau para terhadap gugusan karboksil. Apabila cincin
mengandung lebih dari dua substituen, angka harus dipakai.
Suatu asam bermartabat dua diberi nama sebagai suatu –asam
anadinoat dalam sistem IUPAC. Nama trivial dari asam-asam ini lebih sering
digunakan daripada nama IUPAC.

rumus Nama iupac Nama trivial

HO2C – CO2H Ethanadioat Oksalat

HO2CCH2CO2H Propanadioat Malonat

HO2C(CH2)2CO2H Butanadioat Suksinat

HO2C(CH2)3CO2H Pentanadioat Glutarat

HO2C(CH2)4CO2H Heksanadioat Adipat

HO2C(CH2)5CO2H heptanadioat pimalat