ASAM KARBOKSILAT

KELOMPOK 4
DWI FINA ARIANINGSIH (1800067)
ERIKA ASILLA ENRI (1800070)
M. DANI JABAR (1800081)
NURHIDAYATUNNISAK (1800084)
PRABU BARAMULYA (1800087)

DOSEN PEMBIMBING : HAIYUL FADLI, M.Si,Apt

 Pengertian
Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon
yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat
langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam
karboksilat adalah : CnH2nO2

Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis

O
seperti R — COOH atau
R C
OH
R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.
Sifat Fisika
5. Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon
rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom
karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak
berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak
enak.

Bau cuka merupakan bau asam asetat, bau mentega

adalah asam butirat. Asam di atas C10 merupakan
padatan seperti wax/lilin, dan karena tingkat
penguapannya yang rendah, asam ini tidak berbau.
 Sifat Kimia
1. Ikatan kimia
Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan hidrogen.
Ikatan ini menghubungkan antar molekul senyawa asam tersebut.

2. Kepolaran
Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka asam
karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar.

3. Kereaktifan
Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan
peningkatan jumlah atom karbon. Makin tinggi sukunya maka akan
semakin tidak reaktif.
 Tata Nama Trivial
Tata Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada
nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena
banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama,
seperti terlihat pada tabel Contoh Penamaan Asam Karboksilat;
Penamaan Asam karboksilat bercabang

• Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang

sistem trivial menggunakan langkah-langkah sebagai
berikut:
a. Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak
dan termasuk atom C dalam gugus karboksil)
• Contoh:
b. Identifikasi gugus lain (substituen) yang
ada di rantai utama.
Contoh:
c. Untuk penomoran substituen dimulai dari atom
carbon letak gugus karboksil dengan urutan α, β, γ,
dan seterusnya. Agak berbeda dengan sistem IUPAC
yang menggunakan angka.
Contoh;

d. tambahkan kata asam di depan, jadi namanya

asam β, γ-dimetilvalerat
 Tata Nama IUPAC
a. Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama
adalah rantai yang memiliki jumlah atom C yang
paling panjang termasuk atom C dari gugus
karboksil.
b. Identifikasi gugus alkil atau gugus lain
(substitutuen) yang terikat pada rantai utama.
c. Penomoran substituen dimulai dari letak
gugus karboksil.
d. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
e. Dalam pengurutan abjad kosntituen tidak perlu
diperhatikan awalan di-,tri-,sek- yang perlu diurutkan
hanyalah nama konstituen menurut urutan abjad.
f. Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di
depan.

asam 3,4-dimetil pentaoat

Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat rantai lurus dari atom C6
sampai dengan atom C18 banyak tersedia secara
komersial, demikian pula sebagai asam aromatik
sederhana. Beberapa asam karboksilat dapat
dibuat dengan metode- metode berikut :
1. Oksidasi Alkohol primer
2. Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard
3. Hidrolisis nitril
 Oksidasi alkohol primer
Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau
kalium permagnat (KMnO4) mengubah alkohol
primer menjadi asam karboksilat dalam suasana
asam atau menjadi karboksilat dalam suasana
basa
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2-OH KMnO4 CH3-CH2-CH-COOH

2-Metil-1-butanol Asam 2-metilbutanoat

Adisi karbon dioksida pada pereaksi grignard

Karbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX) dapat

masuk ke karbon positif. Dari gugusan karbonil. Karbon
dioksida mempunyai gugusan karbonil dan seperti
senyawa karbonil lainnya, atom karbonnya dapat
dimasuki oleh pereaksi Grignard. Hasil tambahan
adalah magnesium karboksilat, yang mengendap dari
campuran dan tidak akan bereaksi lagi. Campuran
diasamkan menghasilkan asam
 Reaksi- Reaksi Asam Karboksilat
a) Reaksi Penetralan
Reaksi penetralan adalah reaksi kimia yang menghasilkan gas
hidrogen jika senyawa tersebut direaksikan dengan spesi kuat.
Direaksikan dengan basa akan membentuk garam.
CH3COOH + NaOH —> CH3COONa + H2O

b) Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)

Reaksi ini pasti menghasilkan ester dan uap air. Nah, cara inilah
yang paling pas untuk membuat senyawa yang bergugus fungsi
ester dari hasil pencampuran asam karboksilat + alkohol.
• Rumus reaksi esterifikasi adalah:
R—COOH + R’—OH —> R—COO—R’ + H2O (R dan R’ tidak
sejenis)
• Contoh antara butil etanoat dengan etanol
menghasilkan etil pentanoat dan air:
C4H9—COOH + C2H5—OH —> C4H9—COO—C2H5 + H2O
• Reaksi logam aktif
Reaksi ini melibatkan logam-logam aktif dalam sistem
periodik unsur, yaitu seluruh unsur gologan IA
(kecuali H), IIA, dan Al. Reaksi ini menghasilkan gas
hidrogen (H2) dan garam. Contoh reaksi ini adalah:

• Reaksi antara asam cuka (CH3COOH) dengan logam

Mg
CH3—COOH + Mg —> (CH3COO)2Mg + H2

• Reaksi antara asam propionat (C2H5COOH) dengan

logam Li
C2H5—COOH + Li —> C2H5COOLi + H2
 Reaksi oksidasi
Reaksi oksidasi asam karboksilat menghasilkan gas
karbondioksida dan uap air. Reaksi ini sama dengan
reaksi pembakaran. Contohnya:
CH3—COOH + 2O2 —> 2CO2 + 2H2O

 E. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)

Reaksi ini menghasilkan asam kuat. Rumus reaksi
ini adalah:
R—COOH + PCl5 —> R—COCl + HCl
 Reaksi Reduksi
Reaksi ini dilakukan dengan mereduksi asam
karboksilat dengan menggunakan katalist
lithium alumunium hidridda. Dari rekasi
reduksi ini akan dihasilkan alkohol primer.
Contoh:
 Turunan Asam Karboksilat
Turunan asam karboksilat adalah
senyawa yang dapat menghasilkan
suatu asam karboksilat bila senyawa
tersebut bereaksi dengan air.

Beberapa contoh derivat (turunan)

asam karboksilat adalah halida asam,
anhidrida asam, ester, amida dan nitril.
 Halida Asam
Halida asam adalah senyawa turunan asam
karboksilat dengan rumus molekul R (C=O)X.
Penamaan halida asam sangat sderhana yaitu
dengan menyebutkan nama halida setelah gugus
alkil.
Salah satu contoh halida asam adalah asetil
klorida dengan rumus struktur CH3COCl.

CH3-COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2

Asam asetat Tionil Klorida
 Anhidrida Asam
Anihidra asam adalah snyawa turunan asam
karboksilat yang mempunyai gugus asli (RC=O) terikat
pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus
umum anihidra asam adalah [(RC=O)O(O=CR)].

Tata nama anihidra asam adalah dengan mengganti

kata asam menjadi anihidra. Contoh anihidra adalah
anihidra asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3.
 Ester
Ester adalah senyawa asam karboksilat yang hidrogen
pada guus karboksil diganti menjadi gugus alkil. Ester
merupakan senyawa yang terkenal mempunyai bau
harum dan menyenangkan. Ester banyak ditemukan pada
buah dan bunga. Ester juga sering disebut alkil alkanoat.

Tatanama ester adalah dengan menyebutkan nama

gugus alkil dengan diikuti gugus asli dengan akhiran –at.
Contoh ester adalah butil etanoat dengan rumus struktur
CH3COOCH2CH2CH3 .
 Amida
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan
gugus amino (-NH2) terikat pada gugus karboksil
sebagai pengganti atom hidrogen.
Penamaan amida adalah dengan menghilangkan
kata asam dan akhiran –oat diganti dengan –amida.
Contoh amida adalah etanamida dengan rumus
struktur CH3CONH2
 Nitril
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril
adalah RCN. Nitril terkenal sebagai senyawa yang
sangat beracun.

Penamaan senyawa nitril adalah dengan

menambahkan akhiran –nitril setelah nama
alkana. Contoh senyawa nitril adalah pentanitril
dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2CN.
 Kegunaan Asam Karboksilat
• Asam format atau yang dikenal juga dengan nama asam
semut digunakan sebagai bahan baku pembasmi hama dan
berperan besar dalam proses penggumpalan lateks.

• Asam asetat
– di dalam industri, asam asetat digunakan sebagai bahan baku
sintesis serat dan juga plastik.
– digunakan sebagai pelarut dan pereaksi dalam laboratorium
– digunakan sebagai cuka makanan (kadar 3-6%)
— obat- obatan seperti aspirin, phenacetin
• Asam Oksalat
– Ditemukan dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk
senyawanya berupa garam natrium dan kalsium
– dapat digunakan untuk menghilangkan karat dan juga
digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna.
– mengasamkan minuman, permen, dan bahan makanan
lainnya.
– sering digunakan dalam fotografi, keramik, dan proses
penyamakan kulit.
 
• Asam sitrat banyak digunakan sebagai bahan untuk
pengawetan buah dalam kaleng.
• Asam stearat merupakan salah satu bahan penting dalam
pembuatan lilin.