LOGO

HALOALKANA / ALKIL
HALIDA
OLeH KeLomPok I
 AhMad
 DarUl WaRdaNi
 ErFika
 ErNi
 AmHaR UlfiaNa
 GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
KELAS GUGUS RUMUS RUMUS AWALAN AKHIRAN CONTOH
KIMIAWI` STRUKTURA
L
Haloalkana halo RX R X halo- Alkil halida

kloroetana
ALKOHOL Hikdroksil hidroksi -ol
ROH

metanol
Eter Eter ROR’ Alkoksi- Alkil alkil eter

Dietil eter
Aldehid Aldehida RCHO Okso- -al

asetaldehida
Keton keton RCOR’ Keto- -on
,okso
Metil etil keton
Asam Karboksil RCOOH Karboksi- Asam -oat
karboksilat
Asam asetat
Ester ester RCOOR’ Alkil alkanoat Etil
HALOALKANA

1. Tata Nama

2. Sifat Fisik/Kimia

3. Isomer

4. Kegunaan
 HALOALKANA / ALKIL HALIDA

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung

halogen.
Haloalkana memiliki rumus umum:

CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan

kata lain, haloalkan adalah senyawa karbon
turunan alkana yang atom H-nya diganti
oleh atom halogen.
1. TATA NAMA HALOALKANA

Adapun langkah-langkah memberi nama haloalkana,

adalah sebagai berikut:
•Carilah rantai C paling panjang sebagai rantai utama
•Atom C ujung yang paling dekat dengan atom halogen diberi
nomor urut 1, 2, 3, dst.
•Jika terdapat beberapa jenis halogen, maka pemberian nomor
berdasarkan kereaktifan halogen tersebut, dengan urutan
sebagai berikut: F (Fluoro) – Cl (Kloro) – Br (Bromo) – I (Iodo)
•Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, gunakan
awalan di = 2, tri = 3, tetra = 4, dst.
•Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, urutan
penamaan berdasarkan abjad dalam bahasa Inggris: Bromo-
Chloro-Fluoro-Iodo.
• Pemberian nama:
Nomor atom C yang mengikat gugus –X + nama gugus –X
(urut abjad) + nomor atom C yang mengikat alkil + nama
alkil + alkana
Contoh:

H H H F
4 3 2 1
H–C– C– C–C–H

Br CH3 Cl F
4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3-metilbutana
Contoh:

F Cl H Cl H
1 2 3 4 5
H–C– C– C–C–C–H
H CH3H H H

2,4-dikloro-1-fluoro-2-metilpentana
Contoh:

 CH3–CH2–I Monoiodoetana

 CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana

 CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana

 CHCl3 Triklorometana
(kloroform)

 CCl4 Tetraklorometana
(karbon tetraklorida)
2. SIFAT FISIK/KIMIA

 Senyawa klorometana dan

kloroetana berwujud gas pada suhu
kamar dan tekanan normal.
Haloalkana yang lebih tinggi berupa
cairan mudah menguap.
Titik didih isomer haloalkana
berubah sesuai urutan berikut:
primer, sekunder, tersier seperti
ditunjukkan pada tabel berikut.
 Nama IUPAC Nama Trivial Rumus Tb ( C ) Massa Jenis
pada 20 C (g/ml )

Klorometana Metil Klorida CH3Cl -24 Gas

Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2 40 1,34

Triklorometana Kloroform CHCl3 61 1,49

Bromometana Metil bromita CH3Br 5 Gas

Iodometana Metil iodida CH3l 43 2,28

Tetraklorometana Karbon CCl4 77 1,60

tetraklorida
 Energi ikatan rata-rata (dalam kJmol–1): C–F =
485; C–Cl = 339;C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini
menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling
reaktif untuk gugus alkil yang sama.
 Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga
senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak
digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk
aerosol.
 Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol
yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali
berair. Persamaan reaksinya:
C2H5Br + NaOH(berair) C 2H5OH + NaBr
Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan
amonia beralkohol dalam wadah tertutup
akan dihasilkan amina. Persamaan
reaksinya:
  C2H5Br + 2HN3 C2H5NH2 + HBr

1. Reaksi
Substitusi
Reaksi substitusi yaitu reaksi penggantian
satu atom, ion, atau gugus dengan atom,
ion, atau gugus lain.
 Contoh:

HO + CH3CH2―Br 
CH3CH2―OH + Br

Ion hidroksida Bromoetana Etanol

CH3O + CH3CH2CH2—Cl 
CH3CH2CH2―OCH3 + Cl

Ion mitoksida 1-Kloropropana Metil n-propil

eter
2. Reaksi Eliminasi
Jika haloalkana diolah dengan basa kuat,
terjadilah reaksi eliminasi . Produk dan
reaksi eliminasi haloalkana adalah suatu
alkena, reaksi eliminasi juga disebut reaksi
dehidrohalogenasi (awalan de berarti
minus atau hilangnya )
Contoh:
CH3 CH 2

CH3 — C—Cl + -OH  CH3—C + H2O + Cl-

CH3 CH 3

2-Kloro-2-metilpropana Metilpropena
( t- butil klorida ) (isobutela)
3. Reaksi Bersaingan
Ion hidroksida (OH-) atau alkoksida (RO-)
dapat bereaksi dengan nukleofil pada
suatu reaksi eliminasi atau reaksi
substitusi. Haloalkana primer cenderung
mengalami reaksi substitusi, haloalkana
tersier mengalami reaksi eliminasi.
Primer :
CH3CH2Br + CH3CH2O-  CH3CH2OCH2CH3

Sekunder :
(CH3)2CHBr + CH3CH2O-  (CH3)2CHOCH2CH3 +
CH2=CHCH3

(20%)
(80%)

Tersier :
(CH3)3CBr + CH3CH2O- (CH3)3COCH2CH3 +
CH2=C(CH3)2
Ketiga reaksi di atas menunjukkan bahwa
haloalkana dapat mengalami reaksi
substitusi dan reaksi eliminasi sehingga
dikatakan sebagai reaksi bersaingan
3. ISOMER HALOALKANA

Isomer adalah senyawa-senyawa yang

memiliki rumus molekul sama,tetapi
susunan atom-atomnya berbeda. Ada
beberapa macam isomer,seperti isomer
posisi, isomer struktur, isomer
fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana
memiliki isomer posisi dan
isomerstruktural. Perhatikan struktur
haloalkana berikut
 H2 H2 H
CH3―C―C―Cl CH3―C― CH3
1-kloropropana Cl
2-kloropropana
Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul
sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin
Padaberbeda.
1–kloropropana terikat pada atom karbon
nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat
pada atom karbon nomor 2.
Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama
lain, yaitu isomer posisi.
Isomer struktur menyatakan perbedaan
struktur dari senyawa haloalkana yang
memiliki rumus molekul sama. Perhatikan
struktur molekul berikut dengan rumus
molekul sama, yakni C4H9Cl.
H2 H2 H2 CH3

CH3―C―C―C―Cl CH3 ―C ―CH3

1-klorobutana Cl
2-kloro-2-metilpropana
4. KEGUNAAN HALOALKANA

Beberapa haloalkana dan kegunaannya dalam

kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut.
1. DDT (diklorodifeniltrikloroetana)
DDT digunakan sebagai pembasmi bibit penyakit
dan hama perusak tanaman pangan. Akan tetapi,
penggunaannya kini telah dilarang karena sifatnya
yang bersifat karsinogenik dan sangat stabil,
sehingga tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
Akibatnya, limbah DDT dapat merusak lingkungan.
DDT tidak larut dalam air, tetapi larut dalam lemak,
sehingga dapat masuk ke dalam rantai makanan
makhluk hidup.
2. Freon atau CFC (klorofluorokarbon)
Senyawa ini bersifat stabil, tidak beracun, tidak
korosif, tidak berbau, dan tidak mudah terbakar.
Oleh karena itu, CFC digunakan untuk berbagai
aplikasi seperti diberikan pada tabel.
Kode Rumus Penggunaan
dagang
CFC-11 CCl3F Refrigeran, aerosol, foam
CFC-12 CCl2F2 Refrigeran, aerosol, AC, foam
CFC-13 CCl2FCClF2 Elektronik, dry-clean, tabung
pemadam kebakaran
CFC-14 CClF2CClF2 Aerosol
Namun, setelah disadari bahwa pemakaian CFC
mengakibatkan berlubangnya/menipisnya lapisan
ozon, penggunaan berbagai jenis CFC selanjutnya
dilarang. Sebagai penggantinya digunakan senyawa
HFC dan HCFC seperti diberikan pada tabel.
Kode Rumus Penggunaan
dagang
HCFC-22 CCl3F Pendingin lemari es, AC,
foam
HCFC-142b CCl2F2 Aerosol

HFC-152a CCl2FCClF2 Refrigeran, aerosol

 3. Kloroetana (C2H5Cl)

Digunakan untuk memproduksi TEL, zat aditif pada

bensin. Penggunaannya sekarang mulai dikurangi
karena menyebabkan pencemaran udara.
4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl +
3Pb
4. Kloroform (CHCl3)
Kloroform adalah zat cair tidak berwarna,
berbau harum, dan bersifat anestetik.
Kloroform tidak larut dalamair, tetapi larut
dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa
digunakan untuk obat bius (anestetika) dan
sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan
minyak. Namun kini, penggunaannya telah
dilarang karena efek samping dari kloroform
dapat merusak organ hati. Sehingga sekarang
jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali
untuk penelitian di laboratorium
5. Halotan (CF3CHClBr)

Halotan digunakan sebagai pengganti

kloroform pada proses pembedahan sebagai
obat bius. Nama IUPAC dari halotan adalah 2-
bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana.
6. Vinil klorida (kloroetena)
Vinil klorida digunakan untuk bahan dasar
industri pipa paralon.
7. Tetraklorometana (CCl4)

CCl4 adalah zat cair tidak berwarna yang digunakan

sebagai pelarut lemak. Juga digunakan sebagai

pemadam api, karena bersifat tidak terbakar. Akan
tetapi, pada suhu tinggi CCl4 bereaksi dengan uap air

membentuk fosgen (COCl2) yang sangat beracun.

CCl4 + H2O  COCl2 + 2HCl

Sekarang ini, penggunaan CCl4 telah diganti dengan

C2Cl4 (tetrakloroetana) yang memiliki kadar racun

rendah dan tidak mudah menguap.

 8. Iodoform (CHI3)

Iodoform berwujud padat pada suhu kamar,

berwarna kuning, berbau khas dan digunakan
sebagai antiseptik untuk luka.

9. Teflon/tetrafluoroetena (CF2=CF2)

Teflon digunakan sebagai bahan baku polimer plastik

LOGO

Thank You !
SOAL!!!!

1. CH3–CH– CH– CH– CH-C2H5

C2H5 Cl F F

Nama IUPAC senyawa di atas adalah...

a. 3,3-difluoro-5-kloro-6-metiloktana
b. 3,4-difluoro-5-kloro-6-etilheptana
c. 2-etil-3-kloro-4,5-difluoroheptana
d. 3-kloro-4,5-difluoro-2-etilheptana
e. 5-kloro-3,4-difluoro-6-metiloktana
2. Yang bukan termasuk dihaloalkana adalah
a. ClCH2CH2Cl

b. CH3CHCl2

c. CH3CHFCl

d. CH2BrCH2Cl
e. CHClCHCl
3. Haloalkana berikut yang memiliki titik didih
terendah adalah
a. CCl4

b. CH3Br

c. CHCl3

d. CH3Cl

e. CH2Br2
 CH3
4. Nama haloalkana
CHF2–CHCl– C– yang
CH–CHbenar
3
adalah.... CH Br 3
a. 1,1 –difluoro-2-kloro-3,3-dimetil-4-
bromopentana
b. 4-bromo-2-kloro-1,1-difluoro-3,3-
dimetilpentana
c. 2-bromo-3,3-dimetil-4-kloro-5,5-
diflouropentana
5. Senyawa halogen yang digunakan
sebagai antiseptik adalah....
a. Kloroform
b. Kloroetana
c. Tetraklorometana
d. Iodoform
e. Halotan
6. Senyawa berikut yang memiliki nama
isopropil klorida adalah....
a. CH3 —CH2—CH2Cl
b. CH3—CCl2—CH3
c. CH3—CHCl—CH3
d. CH3—CCl—CH3
CH3
e. CH2Cl—CH2—CH2Cl