Senyawa Aromatis

Senyawa Organik

Senyawa Hidrokarbon Senyawa Hidrokarbon

Alifatis Aromatis

Senyawa Aromatis Senyawa Aromatis

Heterosiklis Hidrokarbon

Benzena dan
Paridin, furan, dan pirol
turunannya
 H H
C C
H C C H H C C H

H C C H H C C H
C C

Klik Keterangan
H H
Benzena merupakan senyawa siklik dengan enam atom C yang saling
berikatan dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Mengandung ikatan
rangkap dan ikatan tunggal secara berselang.
Lanjutkan
Strukturnya dapat juga digambarkan seperti ini

BENZENA
C6H6
 C6H6
TURUNAN BENZENA MONOSUBSTITUEN

H
C
H C C H
OH
H C C H
C
H
FENOL
C6H5OH
Diulan Lanjutkan
g
 Senyawa Aromatis di Alam
OH
O
Metil salisilat
C OCH3 Terdapat dalam minyak gondopuro

H O

H C C C H

Sinamaldehida
Terdapat dalam minyak kayu manis

OH

OCH3
Eugenol
Terdapat dalam minyak cengkeh

H
H2C C CH2
TURUNAN BENZENA MONOSUBSTITUEN

NO2 CHO Cl CH3

Nitrobenzena Benzaldehida Klorobenzena Toluena

NH2 COOH CH=CH2 CH2OH

Anilina Asam benzoat Stirena Benzil alkohol

Lanjutkan
TURUNAN BENZENA DISUBSTITUEN (C6H4X2)

X X X

H X H H H H

H X H H
H H

H H X

m (meta) o (orto) p (para)

meta : posisi substituen pada atom karbon nomor 1 dan 2

orto : posisi substituen pada atom karbon nomor 1 dan 3
para : posisi substituen pada atom karbon nomor 1 dan 4

Lanjutkan
-COOH -SO3H -CHO -CN -OH -NH2 -R -NO2 -X

Br OH
Br
COOH

o-dibromobenzena o-hidroksibenzoat
(Asam salisilat)

OH
NH2

Cl
NO2
m-kloroanilina p-nitrofenol
Lanjutkan
Tata nama jika terdapat tiga substituen atau lebih.

Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen:

-COOH -SO3H -CHO -CN -OH -NH2 -R -NO2 -X

prioritas
1

NO2 CH3
NO2 6
2ON NO2 2

5 3
4
NO2 NO2
1,2,4-trinitrobenzena 2,4,6-trinitrotoluena (TNT)
SIFAT-SIFAT BENZENA

Zat cair tidak berwarna

Mudah menguap
Bersifat racun
Bersifat nonpolar
Banyak digunakan sebagai pelarut organik
Mudah terbakar dengan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari adisi

Benzena

Lanjutkan
 Struktur Benzena

Rumus molekul = C6H6

Struktur molekul = rantai karbon tertutup;
memiliki tiga pasang ikatan rangkap dua.
H
C
HC CH
atau atau
HC CH
C
H
 Tatanama Senyawa Turunan Benzena
• Benzena Monosubstitusi; menurut IUPAC
Contoh: hidrokarbon alifatik dengan rantai induk benzena
O

Br C H

bromo benzena benzaldehida

NO2 O

C OH

nitro benzena

asam benzoat

CH3

H2C OH
metil benzena
toluena (trivial)

benzil alkohol

NH2
OH

anilin
fenol
• Benzena disubstitusi; menggunakan:
orto (o) → kedudukan substituen pada 1,2;
meta (m) → kedudukan substituen pada 1,3; serta para (p) → kedudukan
substituen pada 1,4.
CH3

Cl o - kloro toluena

CH3

m - etil fenol
H2
C CH3

C OH

p - nitro asam benzoat

NO2
• Benzena tersubstitusi; pemberian nomor diprioritaskan dari
nomor terkecil dan urutan substituen diurutkan secara
alfabetis.
CH3

CH3
4 - kloro - 1,2 - dimetil benzena

Cl

CH3

Br Br 2,6 - dibromo benzena

CH3

O2N NO2
2,4,6 - trinitro toluena (TNT)

NO2
 Reaksi terhadap Benzena
• Reaksi Halogenasi
Reagen halogen = Cl2, Br2, dan I2.
Reagen Cl2 → reaksi klorinasi
Reagen Br2 → reaksi brominasi
Reagen I2 → reaksi iodinasi.
Contoh:

+ Cl2 Cl + HCl

kloro benzena
• Reaksi Nitrasi
Reagen = asam nitrat pekat → nitro benzena

+ HNO3 NO + H2O

nitro benzena

• Reaksi Sulfonasi
Reagen = asam sulfat pekat → benzena sulfonat

+ H2SO4/HNO3 OSO2H + H2O

• Reaksi Alkilasi
Reagen = alkil halida dan katalis senyawa
garam halogen dari besi atau aluminium.
Contoh:

H2 AlBr 3 H2
+ H3C C Br C CH3 + HBr
Kegunaan Benzena dan Beberapa Turunannya
• Benzena :
Sebagai pelarut , bahan dasar nilon, bahan dasar pembuat monomer stirena.
• Asam benzoat:
Sebagai bahan pengawet berbagai makanan olahan atau minuman.
• Fenol:
Sebagai bahan antiseptik (dapat membunuh bakteri)
• Asam salisilat:
Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan
nama aspirin.
• Anilina:
Sebagai bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.
• Toluena
Sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat trinitrotoluena
(TNT)yang dijadikan bahan peledak.
• BHT (Butil hidroksi toluena)
Sebagai antioksidan penghambat oksidasi lemak agar makanan tidak tengik.
 SOAL-SOAL (10 BUTIR)

1. Manakah di antara pernyataan berikut yang bukan merupakan sifat

benzena?

A merupakan senyawa tak jenuh

B ikatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal

C ikatan karbon-karbon lebih panjang dari ikatan karbon-karbon rangkap

D terdapat elektron yang terdelokalisasi

E mudah mengalami reaksi adisi

2. Nama senyawa berikut ini berturut-turut adalah . . .
CH3 COOH NH2

A asam benzoat, fenol, anilin

B benzaldehid, asam benzoat, toluena

C toluena, asam benzoat, anilin

D asam benzoat, benzil alkohol, toluena

E benzaldehid, benzil alkohol, toluena

3. Kresol ( metilfenol) mempunyai isomer sebanyak . . .

A 2

B 3

C 4

D 5

E 6
 OH

4. Nama dari struktur adalah ....

CH3

A m-hidroksitoluena
B m-metilfenol
C p-hidroksitoluena

D p-metilfenol
E o-metilfenol
5. Senyawa turunan benzena berikut ini yang tidak
benar adalah . . .

A asam 2-hidroksi benzoat

B para metil benzaldehida

C 3-kloro toluena

D 4-amino fenol

E 3-hidroksi toluena
6. Di bawah ini tertera rumus bangun suatu senyawa turunan
benzena, namanya adalah . . .

OH
A 1-hidroksi-2,4-dinitrofenol
NO2
B 1,3-dinitrofenol

C 2,4-dinitrobenzena

D 2,4-dinitrofenol
NO2
E 2,4-dinitrotoluena
7. Reaksi antara benzena dengan metil bromida yang
menggunakan katalisator AlBr3 menghasilkan senyawa . . .

A toluena

B bromo benzena

C orto dibromo benzena

D meta dibromo benzena

E para dibromo benzena

8. Perhatikan reaksi berikut!

ONa
Pereaksi + NaOH + H 2O

Na-fenolat
Rumus stuktur dari pereaksi di atas yaitu . . .

A fenol

B toluena

C klrobenzena

D nitrobenzena

E anilin
9. Senyawa turunan benzena yang mempunyai rumus struktur ini
OH dikenal dengan nama lain asetaminofen dan digunakan sebagai obat
sakit kepala atau demam.

Senyawa yang dimaksud yaitu . . .

NHCOCH3

A asetosal

B parasetamol

C BHT
D asam salisilat

E fenol
10. Senyawa turunan benzena yang digunakan sebagai
bahan pengawet adalah . . .

A toluena

B anilin

C fenol

D asam benzoat

E benzaldehida