Bab 4 Benzena dan Turunannya

BAB 4
BENZENA DAN TURUNANNYA

Kelas / Program : XII Ilmu Pengetahuan Alam

Semester : 2 ( dua )
No. KD / Materi Pokok : 4.2. Benzena dan Turunannya
Pertemuan Ke- : 15-21

1. STANDART KOMPETENSI
4. Memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukan hasil reaksi dan mensintesa senyawa makromolekul serta kegunaannya.

2. KOMPETENSI DASAR
4.2. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat dan kegunaan benzena dan turunannya

3. INDIKATOR PEMBELAJARAN
 Menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan setiap atom C pada cincin benzena fungsinya sama.
 Menjelaskan reaksi subtitusi atom H pada cincin benzena dan pengertian orto, meta para
 Menjelaskan sifat fisika dan kimia benzena dan turunannya
 Menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari seperti fenol, anilin, BHC, TNT, asprin, dan zat warna ( azo ) serta
dampaknya.

A. BENZENA

1. Rumus
a. Rumus Molekul : C6H6
b. Rumus Bangun :
- Menurut Kekule / Rumus Resonansi - Rumus Bangun Benzena
H H
H H H H
H H H H
H H

2. Hibridisasi
Struktur Kekule, setiap atom C dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma = ( sp 2 )3 dan 1 ikatan phi = ( p-p )1 . Hal ini
dapat dijelaskan sebagai berikut :
C ( z=6 ) : 1s2 2s2 2p2  1s2 (2sp2)3 2p1
Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp 2 . Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp 2 untuk membentuk
ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp 2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan ikatan sigma. Sedangkan 1
elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p dari keenam atom C yang disebut ikatan
phi.

3. Kearomatikan
Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara dua atom
C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.

B. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

1. Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- ( alkil ), NO2 ( nitro ), halida ( -X ) dianggap sebagai cabang.
Contoh :
CH3 OH NH2 CHO SO3H COOH CH=CH2 Cl

Toluena Fenol Anilina Benzaldehid Asam Sulfo Benzena Asam Benzoat Stirena KloroBenzena
(Metil Benzena)

2. Gugus-gugus turunan Benzena dan trunanannya

CH2- CH= C

Fenil Benzil Benzal Benzo

C6H5- C6H5CH2- C6H5CH= C6H5CH

Contoh :
Cl CH2-Cl CHO COOH

Fenilklorida Benzilklorida Benzaldehid Asam Benzoat

C6H5-Cl C6H5CH2-Cl C6H5CHO C6H5COOH

3. Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-dikloro-benzena 1,3-dkloro-benzena 1,4-dikloro-benzena
o-dikloro-benzena m-dikloro-benzena p-dikloro-benzena

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 23

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

4. Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X

CH3 COOH OH CH3

OH NO2 NO2
NO2
Cl NO2
4-kloro-toluena Asam-2-hidroksi-benzoat 3-nitro-fenol 2,4,6-trinitro-toluena
p-kloro-toluena Asam salisilat m-nitro-fenol ( TNT )

5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi maka cincin benzena itu bukan dianggap
induk melainkan sebagai subtituen.

-CH2-CH2-OH -CH2-CH2 CH2-COOH

2-fenil-1-etanol Asam-4-fenil-2-butanoat

6. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka benzena itu
bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen

CH3-CH2-CH- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
l

3-fenil-nonana

C. SIFAT-SIFAT BENZENA
a. Sifat Fisik : zat cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan bersifat racun
b. Sifat Kimia : mengalami reaksi substitusi
1. Substitusi Pertama :
a. Halogenasi SO3H
Cl + H2SO4  + H 2O
+ Cl2  + HCl

b. Nitrasi d. Alkilasi ( Reaksi Feidel Craft )

NO2 CH3
+ HNO3  + H2O l
+ CH3Cl  + HCl
c. Sulfonasi

2. Substitusi Kedua :
- Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut. Contohnya anilina mengalami substitusi lebih cepat sejuta
kali dari benzena sedangkan nitrobenzena lebih lambat sejuta kali dari benzena.
- Substituen berpengaruh pada pengaktifan / mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh pada substituen
berikutnya.
Contoh :
a. Pengarah orto-para umumnya bersifat mengaktifkan
-X, -R, -C6H6, -NHCOR, -OR, -OH, -NH2, -NHR, -NR2
b. Pengarah meta umumnya bersifat mendeaktifkan
-COR, -COOR, -SO3H, -CHO, -COOH, - CN, -NO2, -NR3+

Contoh 1 : Bromisasi toluena lebih cepat dari bromisasi benzena maka produk utamanya orto dan para
CH3 CH3 CH3 CH3
Br2 Br
H2SO4 Br
Toluena Br
Orto 40% Para 70% meta<1%

Contoh 2 : Nitrasi nitrobenzena lebih lambat dari nitrasi benzena maka produk utamanya meta
NO2 NO2
HNO3
H2SO4 -NO2
Nitrobenzena meta 93%

D. KEGUNAAN
1. Benzena : bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis ( stirena ), serat sintetis ( nilon 66 )
2. Fenol : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat lain )
3. Asam Salisilat : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala )
4. Asam benzoat : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat )untuk membuat Na-benzoat ( zat pengawet
makanan )
5. Anilina : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 24

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

Nama
Kelas
No. Absen

AKTIFITAS 15
UJI KOMPETENSI DASAR BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Tuliskan :
a. Rumus Molekul Benzena
b. Rumus Bangun Benzena menurut Kekule / Rumus Resonansi
c. Rumus Bangun Benzena
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

2. Sebutkan satu ciri senyawa aromatik yang membedakannya dari alkena atau alkuna !
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

3. Mengapa benzena dan turunannya digolongkan sebagai senyawa aromatik ? Jelaskan !

Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

4. Benar atau salah, pernyataan berikut :

a. Benzena tergolong senyawa tak jenuh d. Semua atom H dalam benzena adalah ekivalen
b. Benzena dapa melunturkan air bromin e. Atom C dlm benzena mengalami hibridisasi sp3 ?
c. Monosubstitusi benzena ada 6 macam

5. Gambarkan struktur dari gugus berikut :

a. Fenil c. Benzal
b. Benzil d. Benzo

6. Gambarkan struktur turunan benzena berikut :

a. toluena c. stirena e. benzilklorida g. benzaldehid
b. anilina d. fenol f. benzilalkohol h. asam benzoat

7. Xilena ( dimetil benzena ) mempunyai 3 isomer yaitu o-xilena, m-xilena dan p-xilena. Tuliskan rumus bangun 3 isomer
xilena tersebut !
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

8. Gambarkan turunan benzena dari hasil reaksi disubstitusi benzena berikut :

a. o-kloro-anilina c. p-metil-fenol e. asam-m-hidroksi-benzoat
b. m-nitro-toluena d. o-metil-benzaldehid f. p-nitro-anilina
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

9. Tuliskan reaksi ionisai dari

a. asam benzoat b. fenol
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

10. Tuliskan persamaan reaksi dari :

a. etanol direaksikan dengan asam salisilat
b. fenol direaksikan dengan natrium hidroksida
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

11. Tuliskan rumus molekul dari

a. fenol c. asam salisilat
b. anilina d. asam benzoat
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 25

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

12. Tuliskana nama dari turunan benzena berikut :

a. OH b. NH2 c. d. CHO

CH3 OH

CH3 NH2 NO2

e. CH2Cl f. NO2 g. CH3 g. CH2Cl

NO2 NO2 NO2
NO2

Br NO2 OH

13. Tuliskana nama dari turunan benzena berikut :

a. b. CH3-CH-CH2OH c. CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2 CH3-CH-CH2
CH2-CH2-CH2Cl

14. Selesaikan reaksi berikut :

FeCl3 AlCl3
a. + Cl2 c. + CH3Cl

H2SO4
b. + HNO3 d. + H2SO4

15. Tuliskan persamaan reaksinya dan berilah nama senyawa hasil !

a. Benzena dengan gas bromin dengan katalisator besi (III) bromida
b. Benzena dipanaskan dengan asam nitrat dengan katalisator asam sulfat pekat
c. Benzena dengan etil klorida dengan katalisator aluminium klorida
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

16. Tentukanlah produk utama dan tuliskan persamaannya dari reaksi substitusi berikut :
a. Klorinasi toluena
b. Nitrasi bromobenzena
c. Brominasi fenol
d. Nitrasi nitrobenzena
e. Nitrasi asam benzoat
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

17. Tentukanlah benar atau salah pernyataan berikut :

a. Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.
b. Oksidasi toluena menghasilkan asam benzoat
c. Anilina bersifat sebagai basa Bronsted Lowry.
d. Fenol bersifat basa karena mempunyai gugus OH.
e. Asam salisilat mengandung gugus –OH dan –COOH
f. Fenol dapat dignakan sebagai bahan antiseptik.
g. Anilina digunakan dalam pembuatan zat-zat warna diazzo.

18. Gambarkan rumus bangun dari masing-masing senyawa berikut :

a. toluena d. asam benzoat
b. fenol e. trinitrotoluena
c. nitrobenzena f. asam salisilat
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….

19. Sebutkan kegunaan dari senyawa berikut :

a. toluena c. nitrobenzena e. trinitrotoluena
b. fenol d. asam benzoat f. asam salisilat
Jawab :

………………………………………………………………………………………………………………………………….
Diperiksa tgl. Paraf Guru

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 26

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

BAB 3
POLIMER

Kelas / Program : XII Ilmu-ilmu Alam

Semester : 2 ( dua )
No. KD / Materi Pokok : 4.3. Polimer
Pertemuan Ke- : 22-23

1. STANDART KOMPETENSI
4. Memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukan hasil reaksi dan mensintesa senyawa makromolekul serta kegunaannya.

2. KOMPETENSI DASAR
4.3. Mendeskripsikan struktur, tata nama, klasifikasi, sifat dan kegunaan makromolekul ( polimer, karbohidrat, protein )

3. INDIKATOR PEMBELAJARAN
 Menjelaskan pengertian polimer, baik alam maupun sintetis.
 Menjelaskan pembentukan polimer berdasarkan asal dan jenis monomer pembentukannya melalui reaksi polimerisasi

A. PENGERTIAN POLIMER

n Monomer  Polimer

Proses pembentukan polimer dinamakan polimerisasi

B. ASAL POLIMER
1. Polimer Alam
Polimer Monomer Polimerisasi Sumber/Terdapatnya
Karet Alam Isoprena Adisi Getah pohon karet
Selulosa Glukosa Kondensasi Kayu
Amilum Glukosa Kondensasi Beras, gandum
Protein Asam Amino Kondensasi Wol, sutera
Asam Nukleat Nuleotida Kondensasi DNA, RNA

2. Polimer Sintetis
Polimer Monomer Polimerisasi Sumber/Terdapatnya
Polipropilena Propilena Adisi Tali plastik, botol plastik
PVC Vinil Chlorida Adisi Pipa pralon
Teflon Tetrafloroetena Adisi Panci anti lengket
Polietilena Etilena Adisi Plastik

C. PEMBENTUKAN POLIMER
1. Polimerisasi Adisi
Terjadi jika monomernya mempunyai ikatan tidak jenuh ( rangkap dua ) yang ditandai dengan berubahnya ikatan
rangkap menjadi ikatan tunggal ( jenuh )
Contoh :
a. n CH2=CH2  ( -CH2-CH2-CH2-CH2- )n
Etena Polietilena
b. n CH2=CH  ( -CH2-CH-CH2-CH- )n
l l l
Cl Cl Cl
Vinil Chlorida Poli Vinil Chlorida = PVC
c. n CH2=CH-CH3  ( -CH2-CH-CH2-CH- )n
l l
CH3 CH3
Propena Polipropilena

2. Polimerisasi Kondensasi
Terjadi jika monomernya mempunyai gugus fungsi –COOH, -OH, NH2 yang disertai melepas suatu molekul misalnya
molekul air
Contoh :
H H O H O
l l ll l ll
a. n NH2-CH2-COOH + n H-N-CH-COOH  ( -N-CH3-C- N-CH2-C- )n + n H2O
l
CH3
Glisin Alanin Protein

O O H O O H H
ll ll l ll ll l l
b. n HO-C-(CH2)4-C-OH + n H-N-(CH2)6-NH2  ( -C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N- )n + n H2O
Asam Adipat Heksimetil dimanina Nilon 66

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 27

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

D. PENGGOLONGAN POLIMER
a. Berdasarkan Jenis Monomernya
1. Hompolimer : Monomer pembentuknya satu jenis, misalnya teflon, PVC, polietilena, polipropilena
2. Kopolimer : Monmoer pembentuknya tidak satu jenis, misalnya nilon, dacron

b. Berdasarkan Sifatnya terhadap Panas

1. Polimer Termoplas : polimer yang meliat jika kena panas misalnya polietilena, polipropilena
2. Polimer Termoset : polimer yang tidak meliat jika kena panas misalnya bakelit ( peraltan listrik )

E. KEGUNAAN POLIMER
1. Karet Alam
a. Monomernya : Isoprena ( 2-metil-1,3-butadiena )
b. Sifat : elastis, lunak, dan lengket jika kena panas
c. Vulkanisasi : Proses penambahan belerang sehingga sifatnya menjadi keras karena terbentuk ikatan
silang disulfida antar rantai. Ditemukan oleh Charles Goodyear ( USA, 1884 )

2. Karet Sintetis
Nama Karet Sintetis Monomer Sifat Kegunaan
1. Polibutadiena 1,3-butadiena Kurang kuat, tidak tahan panas Tidak baik untuk ban
2. Polikloroprena 2-kloro-1,3-butadiena Tahan terhadap minyak / bensin Selang oli / minyak
( Neoprena )
3. SBR Stirena dan butadiena Tahan terhadap oksidasi Untuk ban kendaraan

3. Polietilena
a. Sifat : tidak berbau, tidak berwarna dan tidak beracun
b. Monomernya : Etilena ( CH2=CH2 )
c. Kegunaannya :
- HDPE ( High Density Poly Etilen ) : tersusun atas molekul rantai lurus sehinga lebih padat maka sifatnya
padat, kuat dan kaku digunakan untuk botol plastik
- LDPE ( Low Density Poly Etilen ) : tersusun atas molekul rantai bercabang sehinga lebih kurang padat maka
sifatnya lebih plastik digunakan untuk kantong plastik, pembungkus kabel plastik lembaran.

4. Polipropilena
a. Sifat : lebih kuat daripada polietilena
b. Monomernya : Propilena ( CH2=CH-CH3 )
c. Kegunaannya : karung plastik, tali, botol

5. Poli Vinil Chlorida ( PVC )

a. Sifat : kuat dan keras
b. Monomernya : Vinil Chlorida ( CH2=CHCl )
c. Kegunaannya : pipa, pelapis lantai, selang

6. Teflon
a. Sifat : kuat, tidak lengket dan tahan panas
b. Monomernya : Tetrafloroetena ( CF2=CF2 )
c. Kegunaannya : pelapis tangki di pabrik kimia, pelapis panci anti lengket

7. Polistirena
a. Sifat : lebih kuat dan keras
b. Monomernya : Stirena ( C6H5-CH=CH2 )
c. Kegunaannya : gelas minuman ringan, kemasan makanan

8. Flexiglass / Polimetilmetakrilat ( PMMA )

a. Sifat : bening, ringan dan keras
b. Monomernya : metil metakrilat ( CH2=CH(CH3)-COOCH3 )
c. Kegunaannya : kaca jendela pesawat terbang, lampu belakang mobil

9. Serat Akrilat / Orlon

a. Sifat : elastis dan kuat
b. Monomernya : akrilonitril ( CH2=CH-CN )
c. Kegunaannya : baju wol, kaos kaki, karpet

10. Bakelit ( Leo Baekeland, USA, 1909 )

a. Sifat : kuat, tahan panas dapat pecah
b. Monomernya : hasil polimerisasi fenol dan metanal menjadi produk orto dan para
c. Kegunaannya : peralatan listrik

11. Nilon
a. Sifat : kuat dan elastis
b. Monomernya : asam adipat dan heksametilendiamina
c. Kegunaannya : parasit, jala, jas hujan, tenda dll.

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 28

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

Nama
Kelas
No. Absen

AKTIFITAS 16
UJI KOMPETENSI DASAR POLIMER

1. Jelaskan pengertian :
a. monomer e. polimerisasi adisi i. polimer termoplas
b. polimer f. polimerisasi kondensasi j. polimer termoset
c. makromolekul g. homopolimer
d. polimerisasi h. kopolimer
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

2. Satu molekul polietilena terdiri dari 10.000 molekul etena. Berapakah massa molekul relatif molekul polietilena tersebut !
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

3. Lengkapi pernyataan berikut . satu molekul polimer yang terbentuk dari 1000 molekul asam tereftalat dan 1000 molekul
glikol mempunyai massa molekul relatif sebesar …
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

4. Sebutkan jenis polimerisasi berikut ( adisi atau kondensasi )

a. n ( CH2=CH2 )  ( - CH2 – CH2- CH2 – CH2 )n
b. n CH2=CH  ( -CH2-CH-CH2-CH- )n
l l l
Cl Cl Cl

c. n CH2=CH-CH3  ( -CH2-CH-CH2-CH- )n
l l
CH3 CH3

H H O H O
l l ll l ll
d. n NH2-CH3-COOH + n H-N-CH2-COOH  ( -N-CH3-C- N-CH2-C- )n + n H2O
l
CH3
O O H O O H H
ll ll l ll ll l l
e. n HO-C-(CH2)4-C-OH + n H-N-(CH2)6-NH2  ( -C-(CH2)4-C-N-(CH2)6-N- )n + n H2O

5. Tuliskan rumus struktur monomer penyusun polimer dan berilah namanya monomernya :
a. - CH2 - CH - CH2 – CH = CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 – CH = CH - CH2 -
l l
Cl Cl

CH3 CH3 CH3 CH3

l l l l
b. – CH2 - C – CH2 - C – CH2 - C – CH2 - C -
l l l l
COOCH3 COOCH3 COOCH3 COOCH3

6. Tuliskan struktur polimer adisi dari monomer berikut :

a. tetrafloroetena, CF2=CF2 e. metil akrilat, CH2=C(CH3)-COOCH3
b. vinil klorida, CH2=CHCl f. 2-metil-1,3-butadiena, CH2=C(CH3)-CH=CH2
c. 1-kloro-propilena, CHCl=CH-CH3 g. 2-kloro-1,3-butadiena, CH2=CCl-CH=CH2
d. stirena, C6H5-CH=CH2
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 29

 Bab 4 Benzena dan Turunannya

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

7. Tuliskan persamaan reaksi polimerisasi metil vinil keton , CH3-CO-CH=CH2

Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

8. SBR merupakan suatu kopolimer yang terbentuk dari stirena (C6H5-CH=CH2 ) dan 1,3-butadiena ( CH2=CH-CH=CH2 )
Gambarkan struktur dimer dan polimer dari SBR tersebut !
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

9. Kodel adalah serat poliester dari asam tereftalat ( asam-1,4-benzenadioat ) dan 1,4-sikloheksanadimetanol.
a. Gambarkan struktur asam tereftalat
b. Gambarkan struktur 1,4-sikloheksanadimetanol
c. Tuliskan struktur polimer tersebut
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

10. Kevlar merupakan serat sintetis yang digunakan untuk membuat rompi tahan peluru, adalah kopolimer kondensasi dari
asam tereftalat dengan fenilendiamina.
a. Gambarkan struktur fenilendiamina
b. Tuliskan struktur polimer kevlar tersebut
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

11. Sebutkan dan gambarkan struktur monomer dari :

a. polietilena g. Neoprena
b. polipropilena h. PVC
c. stirena i. PMMA
d. teflon j. Orlon
e. Karet alam k. Nilon
f. polibutadiena l. Bakelit
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………

12. Sebutkan kegunaan dari polimer berikut :

a. polietilena g. Neoprena
b. polipropilena h. PVC
c. stirena i. PMMA
d. teflon j. Orlon
e. Karet alam k. Nilon
f. polibutadiena l. Bakelit
Jawab :

……………………………………………………………………………………………………………………………

……………………………………………………………………………………………………………………………
Diperiksa tgl. Paraf Guru

Bahan Ajar Kimia Kelas XII IPA SMA Negeri 6Wajo 30